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- 2021-07-08 发布
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第2课时 基础知识(2)——乙醇、乙酸 基本营养物质
知识点一 烃的衍生物 乙醇和乙酸
1.烃的衍生物
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)官能团
①概念:决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。
②常见几种官能团的名称和符号
名称
氯原子
硝基
碳碳双键
羟基
羧基
酯基
符号
—Cl
—NO2
—OH
—COOH
2.乙醇、乙酸
(1)组成与结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
乙醇
C2H6O
CH3CH2OH
(或C2H5OH)
羟基(—OH)
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
(或)
羧基(—COOH或)
(2)物理性质
名称
俗名
颜色
状态(常温下)
溶解性
气味
乙醇
酒精
无色
液体
与水以任意比互溶
特殊香味
乙酸
醋酸
无色
液体,低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体
易溶于水
刺激性气味
(3)化学性质
[提醒] 醇被催化氧化时,与羟基相连的碳原子必须有氢原子,否则不能发生催化氧化反应。
(4)用途
名称
用途
乙醇
燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为75%时可作医用消毒
乙酸
化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等
3.乙醇的工业制法
(1)乙烯水化法
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH(工业乙醇)
(2)发酵法
淀粉葡萄糖乙醇
C6H12O62CO2↑+2C2H5OH(食用乙醇)
葡萄糖
(3)利用特殊的生产工艺,将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。
4.乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接相连的原子或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
反应
不反应
不反应
反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
与NaHCO3
反应
水解
不反应
不反应
羟基氢的活动性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH
[对点训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)医用酒精的浓度通常为95%(×)
(2)碘易溶于有机溶剂,因此可用乙醇萃取碘水中的碘(×)
(3)用食醋可除去热水壶内壁的水垢(√)
(4)乙醇可被酸性KMnO4溶液氧化为乙醛,但不能氧化为乙酸(×)
(5)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2(×)
(6)C2HOH和CH3COOH发生酯化反应生成有机物CH3COOC2H5(×)
(7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热,可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(×)
2.下列有关乙醇、乙酸的说法错误的是( )
A.乙醇和乙酸都可以发生酯化反应
B.乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸都含有羟基,二者是同分异构体
解析:选D 比较乙醇与乙酸结构特点,明确二者的性质差异,乙醇含有羟基,乙酸含有羧基,二者都可以发生酯化反应,乙醇和乙酸分子式不同,结构也不一样,二者不是同分异构体,D错误。
3.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A.2 mol、2 mol B.3 mol、4 mol
C.4 mol、3 mol D.4 mol、4 mol
解析:选C 由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能和NaOH溶液反应,故消耗NaOH
的物质的量最多为3 mol,C项正确。
4.完成下列各步转化的化学方程式,并指出反应类型。
①______________________________________________________________;________。
②______________________________________________________________;________。
③______________________________________________________________;________。
④______________________________________________________________;________。
⑤______________________________________________________________;________。
⑥______________________________________________________________;________。
答案:①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应
③2CH3CHO+O22CH3COOH 氧化反应
④2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O 复分解反应
⑤CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 酯化反应(或取代反应)
⑥CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 取代反应(或水解反应)
知识点二 乙酸乙酯
1.组成和结构
分子式
结构简式
官能团
C4H8O2
(或CH3COOCH2CH3)
酯基
2.性质
物理性质
无色、有芳香气味的液体,密度比水的小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂
化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应:
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH(完全)
3.制备
(1)实验原理
该反应的特点如下:
(2)实验装置
(3)实验步骤
在试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按(2)中图示连接实验装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
(4)实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生,并可闻到香味。
(5)注意事项
①为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45°,加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。
②玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体倒吸。
③开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。
④装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用
挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。另外乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。
⑥不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。
⑦欲提高乙酸的转化率,可采取以下措施:
a.用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;
b.加热将酯蒸出;
c.可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。
[对点训练]
1.下列关于酯化反应说法正确的是( )
A.用CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应,生成HO
B.反应液混合时,顺序为先加入乙醇,再加入浓硫酸,最后加入乙酸
C.乙酸乙酯不会和水反应生成乙酸和乙醇
D.用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
解析:选B A项,CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应,生成CH3CO18OCH2CH3和H2O,错误;B项,浓硫酸密度比乙醇大,溶于乙醇放出大量的热,为防止酸液飞溅,加入试剂时应先在试管中加入一定量的乙醇,然后边振荡边将浓硫酸慢慢加入试管,最后再加入乙酸,正确;C项,乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇,错误;D项,乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层,因此应采取分液操作实现二者的分离,错误。
2.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是( )
A.浓硫酸能加快酯化反应速率
B.不断蒸出酯,会降低其产率
C.b装置比a装置原料损失的少
D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯
解析:选B A项,浓硫酸是酯化反应的催化剂,可加快反应速率,正确;B项,分离出生成的酯,可促进平衡正向进行,提高产率,错误;C项,b装置水浴加热可控制温度,减少反应物的挥发和副反应的发生,所以原料损失少,正确;D项,乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,所以可用分液法分离,正确。
3.已知下列数据:
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
乙醇
-114
78
0.789
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
-83.6
77.5
0.900
浓硫酸
338
1.84
实验室制乙酸乙酯的主要装置如图甲所示,主要步骤如下:
①在30 mL的大试管中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合液;
②按照图甲连接装置,使产生的蒸气经导管通入到15 mL试管所盛饱和Na2CO3溶液(加入1滴酚酞溶液)上方约0.5 cm处;
③小火加热试管中的混合液;
④待小试管中收集约4 mL产物时停止加热,撤出小试管并用力振荡,然后静置待其分层;
⑤分离出纯净的乙酸乙酯。
请回答下列问题:
(1)步骤①中,配制这一比例的混合液的操作是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)步骤③中,用小火加热试管中的混合液,其原因是
________________________________________________________________________。
(3)步骤④所观察到的现象是______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)步骤⑤中,分离出乙酸乙酯选用的仪器是__________,产物应从________口倒出,因为________________________________________________________________________。
(5)为提高乙酸乙酯的产率,A、B两位同学分别设计了如图乙、丙的装置(B同学待反应完毕冷却后再用饱和Na2CO3溶液提取烧瓶中产物)。你认为哪种装置合理,为什么?________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:(1)要注意题目对三种液体的比例的限制,30 mL的试管最多加入10 mL液体加热,故乙醇和乙酸均加入4 mL,浓硫酸加1 mL,要将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,冷却后再加乙酸并振荡,并不断振荡混合均匀。(2)乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点较低且接近,大火加热,会使反应物大量挥发而损失。(3)Na2CO3溶液显碱性,加入1滴酚酞溶液变红色,乙酸乙酯密度比水小,难溶于水,在上层,振荡时挥发出来的乙酸与碳酸钠反应产生气泡,溶液的红色变浅,油层变薄。(5)丙中的反应物能够冷凝回流,损失少,乙酸乙酯的产率高。
答案:(1)先加4 mL乙醇,再缓缓加入1 mL浓硫酸,边加边振荡,冷却后再加4 mL乙酸并振荡混合均匀
(2)防止暴沸且减少反应物的挥发
(3)在浅红色Na2CO3溶液上层有无色液体,振荡后Na2CO3溶液层红色变浅且有气泡产生,油层变薄
(4)分液漏斗 上 乙酸乙酯的密度比水的密度小
(5)丙装置合理,丙中的反应物能够冷凝回流,损失少,乙酸乙酯的产率高
知识点三 基本营养物质
(一)糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系
有机物
代表物
代表物分子式
相应关系
糖类
单糖
葡萄糖、果糖
C6H12O6
互为同分异构体
双糖
蔗糖、麦芽糖
C12H22O11
互为同分异构体
多糖
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素由于n值不同,所以分子式不同,不互为同分异构体
油脂
油
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有碳碳双键,能发生加成反应,不属于高分子化合物
脂肪
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
含有碳碳单键,不能发生加成反应,不属于高分子化合物
蛋白质
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
属于高分子化合物
1.糖类的性质
(1)葡萄糖(五羟基醛)
(2)二糖(蔗糖、麦芽糖)
在稀酸催化下发生水解反应,如1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖,1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖。
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
C12H22O11+H2O2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
(3)多糖(淀粉、纤维素)
在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉或纤维素 葡萄糖
[提醒] 淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。
2.油脂的性质
(1)油脂的水解
①酸性条件下:
②碱性条件下:
油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。
(2)油脂的氢化
油脂氢化在工业上用于生产硬化油,便于运输和储存。
[提醒] ①常考的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)。
②天然油脂都是混合物,都是小分子,不是高分子。
③油脂在酸性条件下水解为可逆反应,用“”,而在碱性条件下反应是趋于完全的,用“―→”。
3.蛋白质的性质
两性
蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2),具有两性,可与酸或碱作用生成盐
水解
在酸、碱或酶的催化作用下,蛋白质可发生水解反应,水解时肽键断裂,最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸
盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等)
,可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出
变性
受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时,蛋白质可发生变性,失去其生理活性
颜色反应
某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色,此性质可用于鉴别蛋白质
特性
灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味,可用于鉴别合成纤维与蚕丝
[提醒] ①轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质发生盐析,蛋白质凝聚而从溶液中析出,盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性,盐析是物理过程,是可逆的。
②重金属盐溶液,不论是浓溶液还是稀溶液,均能使蛋白质变性,变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性,变化是化学过程,是不可逆的。
1.糖类物质在生产生活中的应用
葡萄糖
主要存在于水果、蔬菜和动物血液中,可用于食品加工、医疗输液、合成药物等
果 糖
主要存在于水果、蔬菜中,可用于食品加工,医药生产等
蔗 糖
主要存在于甘蔗和甜菜中,可用于制白糖、冰糖
麦芽糖
主要存在于麦芽中,可用于制甜味剂
淀 粉
主要存在于植物的种子和块茎中,用于制葡萄糖和酒精等
纤维素
主要存在于植物的叶、茎和果皮中,可用于造纸、制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维、无烟火药、电影胶片的片基等
2.油脂在生产生活中的应用
(1)提供能量,保持体温和保护内脏器官。
(2)增加食物的风味。
(3)制肥皂和甘油。
3.蛋白质在生产生活中的应用
蛋白质不仅是重要的营养物质,在工业上也有广泛的用途,如纺织工业、制皮等。白明胶可用于照相,阿胶是一种药材。酪素是从牛奶中凝结出来的蛋白质,除用作食品外,还能跟甲醛合成酪素塑料,制生活用品。酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
[对点训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O(×)
(2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)
(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)
(4)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同(×)
(5)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点(×)
(6)加热稀硫酸酸化的蔗糖溶液,冷却后加入新制的Cu(OH)2悬浊液,再加热煮沸,未发现砖红色沉淀生成,说明蔗糖未水解(×)
(7)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质(×)
2.生活中的一些问题常常涉及化学知识。下列叙述不正确的是( )
A.糯米中的淀粉一经水解,就酿成了酒
B.米饭咀嚼有甜味,是因为部分淀粉在唾液淀粉酶的催化作用下发生了水解反应
C.棉花的主要成分是纤维素
D.未成熟的苹果遇碘水会变蓝
解析:选A 糯米中的淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化成乙醇,A项错误;B、C项正确;未成熟的苹果中含有淀粉,淀粉遇碘水变蓝,D项正确。
3.为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
解析:选C 实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A正确;因为I2可与NaOH发生反应:I2+2NaOH===NaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉时,不能有NaOH存在,B正确;用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2并加热,C错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2,加热即可出现预期现象,D正确。
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