2019届一轮复习人教版第33讲烃和卤代烃学案 22页

第33讲　烃和卤代烃 考纲要求 学法点拨 ‎1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。‎ ‎2．掌握卤代烃的结构与性质以及与烃的含氧衍生物之间的相互转化。‎ 本讲主要考点有：一是几种烃的代表物的结构与性质；二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查其他简单有机分子的空间结构；三是卤代烃的化学性质及卤素原子的检验，重点考查水解反应和消去反应，它们是有机合成与推断的基础；四是考查有机物的燃烧规律。‎ 考点一　烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质 Z ‎ ‎1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 ‎2．脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 ‎__CH4__‎ ‎__C2H4__‎ ‎__C2H2__‎ 结构式 H—C≡C—H 结构 简式 ‎__CH4__‎ ‎__CH2===CH2__‎ ‎__CH≡CH__‎ 球棍 模型 比例 模型 空间 构型 ‎__正四面体__形 ‎__平面__形 ‎__直线__形 ‎3．烯烃的顺反异构 ‎(1)概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的__排列方式__不同所产生的异构现象。‎ ‎(2)存在条件：每个双键碳原子均有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯：___，反－2－丁烯：____。‎ ‎4．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有__1～4__个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到__液态__、__固态__‎ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐__升高__；对于同分异构体，支链越多，沸点__越低__‎ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 ‎5．脂肪烃代表物的化学性质 ‎(1)烷烃——甲烷 ‎(2)烯烃——丙烯、丁二烯 ‎(3)炔烃——乙炔 ‎6．乙烯、乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 ‎__CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O__‎ ‎__CaC2＋2H2O―→‎ Ca(OH)2＋HC≡CH↑__‎ 反应 装置 收集 方法 ‎__排水__集气法 ‎__排水__集气法或向__下__排空气法 实验 注意 事项 ‎①乙醇与浓硫酸的体积比为1︰3；‎ ‎②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；‎ ‎③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；‎ ‎④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；‎ ‎⑤应使温度迅速升至‎170℃‎；‎ ‎⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂 ‎①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；‎ ‎②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用__饱和食盐水__代替水；‎ ‎③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率 净化 因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有__NaOH__溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用__CuSO4__溶液将其除去 特别提醒：‎ 制乙烯迅速升温至‎170℃‎的原因是：‎140℃‎时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1) 是两种不同的物质，它们互为同分异构体(　×　)‎ ‎(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(　×　)‎ ‎(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(　×　)‎ ‎(4)聚丙烯可发生加成反应(　×　)‎ ‎(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(　×　)‎ ‎(6)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色(　√　)‎ ‎(7)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质(　√　)‎ ‎(8)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃(　√　)‎ ‎(9)‎14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA(　√　)‎ ‎(10)H—C≡C—CH3分子中最多有5个原子在同一条直线上(　×　)‎ ‎(11)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体(　√　)‎ ‎(12)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高(　√　)‎ ‎2．有下列物质，①CH2===CH—CH3　②‎ ‎③CH3—CH2—CH2—CH3　④己烷。它们的沸点由低到高的顺序是__①②③④__。‎ ‎3．下列三种情况的褪色原理相同吗？ ‎(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；‎ ‎(2)乙烯与溴水作用溴水褪色；‎ ‎(3)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎__三个反应的原理不相同。(1)发生的是取代反应；(2)发生的是加成反应；(3)发生的是氧化反应。__‎ 题组一　脂肪烃的组成、结构与性质 ‎1．(2018·山东潍坊高三检测)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　C　)‎ A．①②③⑤　 B．④⑥⑦⑧　‎ C．①④⑥⑦　 D．②③⑤⑧‎ ‎[解析]　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。‎ ‎2．(2018·河北衡水高三检测)1 mol某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 mol Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是(　C　)‎ A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键 B．该烃分子内碳原子数超过6‎ C．该烃能发生氧化反应和加聚反应 D．化合物B有两种同分异构体 ‎[解析]　依据分析可知，该烃分子中可能有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，A错误；该烃含有的H原子数是8，含2个碳碳双键或1个碳碳三键，含有C原子数是5，B错误；该烃含有碳碳双键或三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。‎ ‎3．(2018·经典习题选萃)用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、‎ 丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下： 根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：‎ ‎(1)由CH2CH2制得有机物A的化学方程式为___CH2CH2＋H2OCH3CH2OH __，反应类型是__加成反应__。‎ ‎(2)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是__ CH2==CHCOOH＋CH3CH2OHCH2==CHCOOCH2CH3＋H2O __。该反应的类型是__酯化反应(或取代反应)__。‎ ‎(3)由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是__ nCH2CH2?CH2—CH2?__ 。‎ ‎[解析]　(1)根据CH2CH2＋H2OA，推知A为CH3CH2OH。‎ ‎(2)根据丙烯酸乙酯的结构简式及反应条件，推知A与B发生酯化反应，B的结构简式为CH2CH—COOH。‎ ‎(3)CH2CH2发生加聚反应生成聚乙烯?CH2—CH2?。‎ 萃取精华：‎ 结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：‎ ‎(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；‎ ‎(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；‎ ‎(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；‎ ‎(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。‎ 题组二　脂肪烃常见的反应类型 ‎4．(2018·天津高三检测)根据下列流程图提供的信息，判断下列说法中错误的是(　C　)‎ 、 A．属于取代反应的有①、④‎ B．反应②、③均是加成反应 C．B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br D．A还有三种同分异构体 ‎[解析]　丙烯(C3H6)经反应①、②生成C3H5Br2Cl ‎，增加了一个氯原子，两个溴原子，少了一个氢原子，可推出反应①是取代反应(氯原子取代饱和碳原子上的氢原子)，反应②是加成反应，所得产物为CH2BrCHBrCH2Cl，C项说法错误；由反应③的产物可知反应③是加成反应，由C2H5—O—SO3H与H2O反应生成C2H5OH和H2SO4知，反应④是取代反应，A、B项说法均正确；A是CH2===CHCH2Cl，它的链状同分异构体还有两种，环状同分异构体有一种，D项说法正确。‎ ‎5．填写下列经典的有机化学方程式。 ‎(1)烷烃燃烧的通式：__CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O__。‎ ‎(2)单烯烃燃烧的通式：‎ ‎__CnH2n＋O2nCO2＋nH2O__。‎ ‎(3)丙烯使溴的CCl4溶液褪色：‎ ‎__CH2===CH—CH3＋Br2―→__。‎ ‎(4)乙烯与H2O的加成反应：‎ ‎__CH2===CH2＋H2OCH3—CH2—OH__。‎ ‎(5)丙烯的加聚反应：‎ ‎__nCH2===CH—CH3__。‎ ‎(6)炔烃燃烧的通式：‎ ‎__CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O__。‎ ‎(7)乙炔和H2生成乙烷：‎ ‎__CH≡CH＋2H2CH3CH3__。‎ ‎(8)乙炔和HCl生成氯乙烯：‎ ‎__CH≡CH＋HClCH2===CHCl__。‎ ‎(9)氯乙烯的加聚反应：‎ ‎__nCH2===CHCl__。‎ ‎(10)CH2===CH—CH===CH2与Br2 1︰1加成可能的反应：‎ ‎①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→____。‎ ‎②CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→__Br—CH2—CH===CH—CH2—Br__。‎ ‎6．(2018·试题调研)按要求填写下列空白。 ‎(1)CH3CH===CH2＋(Cl2)―→，反应类型：__加成反应__；‎ ‎(2)CH3CH===CH2＋Cl2＋HCl，反应类型：__取代反应__。‎ ‎(3)CH2===CH—CH===CH2＋(Br2)―→，反应类型：__加成反应__。‎ ‎(4)(CH3—C≡CH)＋Br2―→，反应类型：__加成反应__。‎ ‎(5)(nCH2===CHCl) ，反应类型：__加聚反应__。‎ ‎(6)CH3CH===CH2CH3COOH＋(CO2)，反应类型：__氧化反应__。‎ 萃取精华：‎ 不饱和烃常见反应类型总结 ‎(1)加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。‎ ‎(2)加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。‎ ‎(3)氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：‎ 考点二　芳香烃的结构与性质 Z ‎ ‎1．苯 ‎(1)组成和结构 分子式：__C6H6__；结构简式：____。‎ 成键特点：__介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键__。‎ 空间构型：__平面正六边形__，所有原子在__同一平面上__。‎ ‎(2)物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点 ‎__无__色 ‎__液__体 有__特殊__气味 有毒 ‎__不__溶于水 比水__小__‎ 比水__低__‎ ‎(3)化学性质 ‎①取代反应：‎ ‎②与H2加成反应：‎ ‎____‎ ‎③氧化反应：能燃烧，但与KMnO4酸性溶液不反应。‎ 苯的性质可概括为“易取代，难氧化，能加成”。‎ ‎2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)‎ ‎①苯的同系物性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。‎ ‎②凡是苯环所连的碳上含有氢原子，无论侧链多长，均被氧化为，若与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎3．芳香烃 芳香烃 ‎(1)芳香烃：分子里含有一个或多个__苯环__的烃。‎ ‎(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。‎ ‎(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物， 秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。‎ ‎4．苯环与取代基的相互影响 ‎(1)侧链对苯环的影响。‎ ‎①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。‎ ‎②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。‎ ‎(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。‎ ‎5．苯的同系物的同分异构体：‎ ‎(1)C8H10。‎ 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 一氯 代物 种数 烃基 ‎____2__‎ ‎____1__‎ ‎____1__‎ ‎____1__‎ 苯环 ‎____3__‎ ‎____2__‎ ‎____3__‎ ‎____1__‎ 总和 ‎____5__‎ ‎____3__‎ ‎____4__‎ ‎____2__‎ 氢原 子类 型及 比值 类型 ‎5‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎2‎ 比值 ‎3︰2︰2︰2︰1‎ ‎3︰1︰1‎ ‎1︰6︰2︰1‎ ‎3︰2‎ ‎(2)C9H12。‎ ‎①丙苯类：‎ ‎②甲乙苯类：‎ ‎③三甲苯类： ‎ 特别提醒：‎ ‎1．苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较 ‎(1)苯的同系物的特点：‎ ‎①分子中只含有一个苯环；②侧链饱和，即侧链是烷基；③符合通式：CnH2n－6(n≥6)。‎ ‎(2)烃熔、沸点高低的比较方法：‎ ‎①烃的相对分子质量越大，熔、沸点越高；②同分异构体中，含有的支链越多，熔沸点越低。‎ ‎2．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。‎ 例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。‎ ‎3．苯的同系物的两条重要性质 ‎(1)与卤素(X2)的取代反应。‎ 苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。‎ ‎(2)被强氧化剂氧化。‎ 苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物(　×　)‎ ‎(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(　×　)‎ ‎(3)用溴水鉴别苯和正己烷(　×　)‎ ‎(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯(　√　)‎ ‎(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应(　√　)‎ ‎(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(　√　)‎ ‎(7)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键(　×　)‎ ‎(8)符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代只有一种的有1种(　√　)‎ ‎(9)苯的邻二取代物不存在同分异构体(　√　)‎ 提示：苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。‎ ‎(10)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上(　√　)‎ 提示：苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。‎ ‎2．(2018·试题调研)在下列六种物质中： ‎①CH4　②CH2===CH2　③CH≡CH　④‎ ‎　⑥CH2===CH—CH===CH2‎ ‎(1)所有原子一定在同一平面上的是__②③④⑥__(请填物质的序号，下同)，所有原子在同一直线上的是__③__。‎ ‎(2)能使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液都褪色的是__②③⑥__，能使酸性高锰酸钾褪色的有__②③⑤⑥__。‎ ‎(3)一氯代物只有一种的是__①②③④__，二氯代物只有两种的是__②__。‎ ‎(4)最简式相同的有__③④__。‎ ‎(5)鉴别④⑤选用的试剂：__酸性高锰酸钾溶液__。‎ ‎(6)等物质的量上述物质充分燃烧耗氧量最多的是__⑤__，等质量的上述物质充分燃烧耗氧量最多的是__①__。‎ 题组一　芳香烃的结构和性质 ‎1．(2018·试题调研)下列关于苯的叙述正确的是(　B　)‎ A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 ‎[解析]　①取代反应生成溴苯不溶于水，密度比水大，沉在水层下面，A错误；苯中含碳量很高，燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，B正确；③取代反应生成，不是烃，C错误；苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的化学键，D错误。‎ ‎2．(2018·湖北八校联考)下列说法正确的是(　B　)‎ A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 D．PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃 ‎[解析]　环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A项错误；苯与液溴、硝酸、硫酸的反应均属于取代反应，B项正确；聚氯乙烯中含有氯元素，属于卤代烃，不属于烃，C项错误；对二甲苯中含有苯环，不属于饱和烃，D项错误。‎ ‎3．(2018·经典习题选萃)下列说法中正确的是(　D　)‎ A．苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物是苯的同系物 C．与苯互为同系物，等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等 D．光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2‎ 种 ‎[解析]　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷烃基，故B、C错；光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。‎ 萃取精华：‎ 苯与苯的同系物化学性质的区别 ‎(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉与FeBr3催化时，发生苯环上的取代。‎ ‎(2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基受苯环的影响，易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。‎ 题组二　含苯环的同分异构体 ‎4．(2018·湖北八校联考)某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　B　)‎ A．2种　　 B．3种 C．4种 D．5种 ‎[解析]　由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于—C4H9有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使高锰酸钾性溶液褪色，故符合条件的烃有3种。‎ ‎5．分子式为C8H10的苯的同系物，在FeBr3存在时与Br2反应，最多可生成几种一溴代烃(　C　)‎ A．7 B．8‎ C．9 D．11‎ ‎[解析]　分子式为C8H10的苯的同系物有 在FeBr3存在时与Br2反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，其一溴代物：有3种，有2种，有3种，有1种，故共有9种。‎ 题组三　有机物分子中原子共面、共线的判断 ‎6．(2018·江西八校联考)下列有机物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　D　)‎ ‎ ‎ ‎[解析]　苯分子中12个原子处在同一平面上，可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔分子中的1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，可以看作2个甲基取代乙烯分子中1个碳原子上的两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；D项中可看作三个甲基取代了甲烷上的三个氢原子，所有碳原子不可能共平面。‎ ‎7．(2018·山东潍坊高三检测)下列关于的说法正确的是(　A　)‎ A．所有的碳原子都可能在同一平面内 B．最多只可能有10个碳原子在同一平面内 C．有7个碳原子可能在同一条直线上 D．只可能有6个碳原子在同一条直线上 ‎[解析]　该分子中所有碳原子都可能在同一平面上，A项正确， B项错误；有5个碳原子在同一直线上，C、D项错误。‎ 萃取精华：‎ 判断有机物分子中原子共线、共面的模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷：碳原子形成的化学键全部是单键，5个原子构成正四面体 ‎：‎ ‎6个原子共面；‎ ‎：‎ ‎12个原子共面 a—C≡C—b中四个原子共直线 只要出现CH4、—CH3或—CX3，所有原子肯定不共面。‎ 考点三　卤代烃的结构与性质 Z ‎ ‎1．卤代烃的定义 烃分子里的氢原子被__卤素原子__取代后生成的产物。官能团为__—X__，饱和一元卤代烃的通式为　CnH2n＋1X　。‎ ‎2．卤代烃的物理性质 ‎3．卤代烃的化学性质 ‎(1)水解反应：‎ ‎①反应条件为__强碱(或NaOH)的水溶液、加热__。‎ ‎②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的化学方程式为__CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr__。‎ ‎(2)消去反应：‎ ‎①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，从而生成__含不饱和键(如双键或三键)__化合物的反应。‎ ‎②反应条件为__强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热__。‎ ‎③1－溴丙烷(NaOH的乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为__CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O__。‎ ‎4．卤代烃对环境、健康产生的影响 含氯、氟的卤代烷是造成__臭氧空洞__的主要原因。‎ ‎5．卤代烃的获取方法 ‎(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。‎ 甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：‎ ‎__CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl__；‎ 苯与溴的取代反应：__＋HBr__；‎ 乙醇与HBr反应：__CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O__。‎ ‎(2)不饱和烃的加成反应。‎ 丙烯与溴的加成反应：__CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br__；‎ 乙炔与HCl反应制备氯乙烯：__CH≡CH＋HCl―→ __。‎ 特别提醒：卤代烃中卤素原子的检验方法及注意事项 ‎(1)检验方法 ‎(2)注意事项 ‎①水解后不要遗漏加HNO3中和的步骤。‎ ‎②正确根据卤化银颜色确定所含卤素原子的种类。‎ X ‎ ‎1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 ‎(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素(　×　)‎ 提示：卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。‎ ‎(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应(　×　)‎ 提示：CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。‎ ‎(3)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(　×　)‎ ‎(4)由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型(　×　)‎ ‎(5)为了使氯乙烷的水解反应进行的比较安全，水解时需加入NaOH(　√　)‎ ‎(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(　×　)‎ ‎(7)可用水鉴别己烷和溴乙烷(　√　)‎ ‎(8)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯(　√　)‎ ‎(9)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(　√　)‎ ‎(10)C2H5Br属于电解质，在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　×　)‎ ‎2．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是__②③⑤①或⑥③⑤①__(填序号)。 ‎①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液 题组一　卤代烃的性质与检验 ‎1．(2018·陕西长安一中质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　C　)‎ A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③‎ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④‎ C．发生水解反应时，被破坏的键是①‎ D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③‎ ‎[解析]　发生水解反应时，发生断裂的键是C—X键，即①键，A项错误，C项正确；发生消去反应时，发生断裂的键是C—X键和邻位碳原子上的C—H键，即①和③键，B、D项均错误。‎ ‎2．(2018·安徽江南十校联考)卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用，回答下列问题： ‎(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是__四氯化碳__(写名称)。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是__分馏__。‎ ‎(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式____(不考虑立体异构)。‎ ‎(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：‎ 反应①的化学方程式为__H‎2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl__，反应类型为__加成反应__；反应②的反应类型为__消去反应__。‎ ‎[解析]　(1)甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个氢原子全部被氯原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏(分馏)法进行分离。‎ ‎(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F、Cl、Br 三种原子之间互换位置，则可以写出四种同分异构体：‎ ‎(3)乙烯(H‎2C===CH2)生成1,2－二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，化学方程式为H‎2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2－二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。‎ 萃取精华：‎ 卤代烃的水解反应和消去反应 反应 类型 取代反应(水解反应)‎ 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应 本质 和通 式 卤代烃分子—X被水中—OH所取代，生成醇R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子＋NaOH＋NaX＋H2O 产物 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 题组二　卤代烃在有机合成中的作用 ‎3．(2018·山东枣庄高三检测)从溴乙烷制取1,2－二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　D　)‎ A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br ‎[解析]　A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与卤代烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多有重复操作，且发生卤代烃的取代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。‎ ‎4．(2018·湖南湘潭高三检测)根据下面的反应路线及所给信息填空。 ‎(1)A的结构简式是____，名称是__环己烷__。‎ ‎(2)①的反应类型是__取代反应__。③的反应类型是__加成反应__。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是 ‎__ __。‎ ‎[解析]　(1)Cl2在光照条件下发生取代反应得，可推知A为在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得 在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得 在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应制得。‎ 萃取精华：‎ 卤代烃在有机合成中的四大作用 ‎(1)取系烃和烃的衍生物的桥梁。‎ 如 ―→醛和羧酸。‎ ‎(2)改变官能团的个数。‎ 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎(3)改变官能团的位置。‎ 如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3 ‎ ‎(4)进行官能团的保护。‎ 如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：‎ CH2===CHCH2OH CH2===CH—COOH。‎ 要点速记：‎ ‎1．饱和烷烃发生取代反应，不饱和烃(烯烃和炔烃)易发生加成反应。‎ ‎2．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。‎ ‎3．苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。‎ ‎4．卤代烃的化学性质 ‎(1)取代反应(水解反应)。‎ ‎(2)消去反应。‎