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- 2021-07-08 发布
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第5节 高分子化合物 有机合成
明考纲
1.了解合成高分子的组成和结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解合成高分子化合物的反应类型,高分子化合物的特征。
3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
4.认识不同类化合物间的转化关系,能设计合成路线合成简单有机化合物。
析考情
本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为入手点,涉及有机物结构简式、名称、官能团、反应条件、同分异构体、有机反应类型、有机方程式的书写,该类题多采用文字叙述、框图或合成流程图形式,突出考查学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力,是历年高考中的热点。
考点1 合成有机高分子化合物
1.有机高分子化合物及其结构特点
(1)定义
相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。
(2)有机高分子的组成
①单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
②链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
③聚合度:高分子链中含有链节的数目。
如
2.合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应
小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如合成有机玻璃的方程式为:
(2)缩聚反应
单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应,其化学方程式为:
。
3.高分子化合物的分类
易错警示 (1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104~106,而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
(2)高分子化合物都属于混合物。
(3)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。
(4)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。(√)
(2)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。(×)
(3) 的单体是CH2===CH2和。(×)
(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(×)
(5)聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。(√)
(6)聚异戊二烯属于纯净物。(×)
题组一 有机高分子化合物单体的判断
1.Nomex纤维是一种新型阻燃纤维,其结构简式为
据此可以推知在一定条件下,以等物质的量发生缩聚反应生成该物质的两种单体是( )
A.间苯二甲酸和邻苯二胺 B.间苯二甲酸和间苯二胺
C.间苯二甲酸和对苯二胺 D.对苯二甲酸和对苯二胺
答案 B
解析 此高聚物是通过缩聚反应所得,从肽键处断裂(),接—OH,—NH—接H原子可得单体: (间苯二甲酸)和 (间苯二胺)。
2.(1) 的单体是________________。
(2) 的单体是________________。
(3)工程塑料ABS树脂的结构简式为
,合成时用了三种单体,这三种单体的结构简式分别是______________、________________、________________。
(4)下图是一种线型高分子化合物的结构的一部分:
由此分析,这种高分子化合物的单体至少有________种,它们的结构简式为________________________________。
答案 (1)CH3CH(OH)—COOH
(2) 、HCHO
(3)CH2===CHCN CH2===CHCH===CH2
(4)5 HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、
、、
HOOC—CH2—COOH
解析 (2)该结构为酚醛树脂,其单体为苯酚和甲醛。
(3)据题给信息分析可知,ABS树脂是通过加聚反应合成的按照加聚产物单体的书写方法可知,其单体为
CH2===CHCN、CH2===CHCH===CH2、。
(4)由题给高分子化合物的部分结构可知其为缩聚产物,将其结构中的酯基断开,两端分别加氢原子或羟基,可得其单体为HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、、、HOOC—CH2—COOH,共5种。
总结提升
由缩聚物的结构简式推导其单体的方法
(1)酯类高聚物中含有“”,它的单体有两种,从中虚线处断开,恢复为
,—O—恢复为—OH,即得合成高聚物的单体。如的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。
(2)酰胺类高聚物中含有“”,它的单体有两种,在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物的单体。
如的单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2CH2COOH。
的单体必为一种,在亚氨基上加氢,在羰基碳原子上加羟基,即得高聚物的单体。
如的单体为
。
(3)酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,链节中有酚羟基的结构。
如的单体是和HCHO。
题组二 合成有机高分子化合物的性质和用途
3.[2016·合肥模拟]某药物的结构简式为:
1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多为( )
A.3 mol B.4 mol C.3n mol D.4n mol
答案 D
解析 该药物的分子的每个重复结构单元中含有3个,水解后生成3个—COOH和1个酚羟基,因为—COOH和酚羟基均与NaOH反应,故1 mol该化合物能与4n mol NaOH反应。
4.[2016·山西阳泉一中月考]下列原料或制成的产品中,若出现破损不可以进行热修补的是( )
A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座
C.聚丙烯材料 D.聚乙烯塑料膜
答案 B
解析 聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均为线型分子,具有热塑性,可进行加热熔化再加工;电木具有热固性,不能进行热修补。
5.HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是( )
A.聚氨酯保温材料能耐高温
B.聚氨酯属于加聚型高分子材料
C.聚氨酯属于纯净物
D.聚氨酯材料没有固定的熔点
答案 D
解析 因聚氨酯易燃烧,A错;由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物,B错;聚氨酯属于高分子合成材料,是混合物,C错、D对。
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