2020-2021学年高二化学新教材人教版必修第二册教师用书：7 12页

www.ks5u.com 第三节　乙醇与乙酸 第1课时　乙醇 ‎ 课前自主预习 ‎ 一、烃的衍生物 ‎1．烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。‎ ‎2．官能团 ‎(1)定义 决定有机化合物化学特性的原子或原子团。‎ ‎(2)实例 二、乙醇 ‎1．1.乙醇的分子组成和结构 分子式：C2H6O，‎ 结构式：。‎ 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。‎ ‎2．乙醇的性质 ‎(1)物理性质：无色透明，有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比互溶。‎ ‎(2)化学性质 ‎①乙醇与金属钠反应 在乙醇与金属钠的反应中，金属钠置换出了羟基中的氢原子，生成了氢气和乙醇钠，化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。‎ ‎②氧化反应 a．燃烧：乙醇易燃烧，完全燃烧的化学方程式是C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。‎ b．催化氧化 乙醇在加热和催化剂(Cu和Ag)存在条件下，被空气中氧气氧化成乙醛。可用以下实验演示该反应。‎ 把一端绕成螺旋形的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热，铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇溶液中。铜丝立即变成红色 ‎。重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失而带有强烈的刺激性气味的物质生成。‎ 上述实验可用下列化学方程式表示：2Cu＋O22CuO和 CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。‎ Cu是催化剂，乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式(合并上述两个反应)为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。‎ ‎(工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛)‎ c．与强氧化剂反应 乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，直接被氧化为乙酸。‎ ‎ 课堂互动探究 ‎ ‎ 乙醇与钠的反应 ‎1．钠与乙醇、水反应的比较 ‎2.乙醇与钠的反应的有关规律 ‎(1)在乙醇分子中被钠置换的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。‎ ‎(2)CH3CH2OH中羟基中的氢原子能被置换，但不能电离产生H＋，CH3CH2OH为非电解质。‎ ‎(3)其他活泼金属如钾、镁、铝等，也能把乙醇分子中羟基上的氢原子置换出来，如 ‎2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。‎ ‎(4)注意几个关系 ‎①密度关系 金属钠与乙醇反应时沉在乙醇的底部，而与水反应时浮在水面上，说明三者的密度关系为ρ水>ρ钠>ρ乙醇。‎ ‎②氢原子的活动性 乙醇与钠反应时没有熔化成小球，也没有发出声响，这说明乙醇分子中羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。‎ ‎③数量关系 ‎1 mol乙醇跟足量钠反应，产生0.5 mol H2，说明钠只能与羟基(—OH)中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。该关系可延伸为1 mol 羟基(—OH)跟足量钠反应，产生0.5 mol H2。‎ ‎3．乙醇分子结构的探究——乙醇与钠反应实验的应用 问题提出：已知乙醇的化学式C2H6O，根据有机物分子结构的构造原理，对化学式C2H6O可写出下列两种不同的结构式Ⅰ和Ⅱ，但事实上乙醇分子只有一种结构式。‎ 又知乙醇跟金属钠发生化学反应，方程式如下：‎ ‎2C‎2H6O＋2Na―→‎2C2H5ONa＋H2↑‎ 请通过化学实验和定量分析，确定乙醇的结构是Ⅰ式还是Ⅱ式。‎ 猜想与假设：如果乙醇的分子结构是Ⅰ式，它有两种不同结构的氢原子，如果乙醇的分子结构是Ⅱ式，它有一种结构的氢原子。比较实际参加反应的乙醇的量和实际生成的氢气的量，可确定乙醇的结构是Ⅰ式还是Ⅱ式。‎ 实验用品：实验装置如图所示，另有镊子、小刀、玻璃片、滤纸、10 mL量筒、托盘天平等，实验试剂有无水乙醇和金属钠。‎ 实验步骤：将分液漏斗和烧瓶进行彻底干燥。按图所示组装实验装置，检验并使实验装置气密性合格。将新切取并擦净煤油的金属钠‎3 g～‎4 g(钠在化学反应中过量)加入烧瓶，重新组装实验装置。量取6.0 mL(0.10 mol)无水乙醇通过分液漏斗快速加入烧瓶，关闭分液漏斗活塞。化学反应结束、实验装置的温度恢复到室温后，调整量筒的高度，使量筒和广口瓶内水面齐平，读取并记录水的体积(假设氢气标准状况下的体积为1 120 mL)。‎ 结论分析：0.10 mol C2H6O在过量的Na中反应，生成‎1.12 L H2(标准状况)，则1.0 mol C2H6O有1 mol H原子被置换。这就是说在C2H6O分子中有1个H原子与其他5个H原子结构不同，C2H6O的分子结构是Ⅰ式而不是Ⅱ式。‎ ‎ 乙醇的结构与性质 ‎1．乙醇的结构特点：‎ ‎2.化学键的断裂：‎ ‎(1)乙醇反应时的断键情况：‎ 化学反应 键的断裂 与钠反应 断①键 燃烧 断①②③④⑤键 催化氧化 断①③键 ‎(2)举例(乙醇的催化氧化)：‎ 总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。‎ ‎ 典例题组训练 ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　‎ 题组一　　　乙醇与钠的反应 ‎1．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为(　A　)‎ A．632 B．123‎ C．321 D．432‎ 解析：羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1 ‎1。三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1＝632。‎ ‎2．若等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量金属钠作用，则这三种醇产生的H2的物质的量之比为(　B　)‎ A．632 B．123‎ C．321 D．432‎ ‎　‎ Na与乙醇的反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，故2—OH～H2↑。‎ 题组二　乙醇的结构与性质 ‎3．乙醇分子中的化学键如图所示，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是(　B　)‎ A．②③　　　B．①② C．③④　　　D．①③‎ 解析：乙醇的催化氧化，“去氢”的位置是羟基氢及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子。‎ ‎4．(双选)乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是(　AC　)‎ A．和金属钠反应时键②断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③‎ C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤‎ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤‎ 解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A错误；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。‎ ‎　‎ 醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。‎ ‎ 核心素养 ‎ 醇的化学性质 ‎【例1】　(双选)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 ‎【解析】　分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。‎ ‎【答案】　AC ‎【例2】　芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是(　　)‎ A．橙花叔醇的分子式为C15H28O B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物 D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应 ‎【解析】　A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。‎ ‎【答案】　C