2019届一轮复习人教版有机合成学案 5页

第十二章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 一、高分子化合物：‎ ‎1．高分子化合物分类：‎ ‎⑴天然高分子： 、 、 、 、核酸。‎ ‎⑵传统合成高分子： 、 、 、 、 。‎ ‎⑶功能高分子：离子交换树脂、高分子显示材料、医用功能材料、高分子吸湿材料等。‎ ‎⑷复合材料：是以一种材料为基体，另一种材料为增强体组合而成。如碳纤维与酚醛树脂复合材料。‎ ‎2．纤维 ‎⑴定义：泛指细而长的材料。常用作纺织行业等。‎ ‎⑵分类：‎ ‎①天然纤维：纤维素、羊毛、蚕丝等。属于 高分子。‎ ‎ ②化学纤维：‎ a.人造纤维：人造丝、人造棉等。用天然纤维为原料加工改造而成； (是/不是)天然纤维， (是/不是)合成高分子化合物。‎ b.合成纤维：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶等。用 为原料聚合而成。‎ ‎3．概念辨析：‎ ‎⑴只有 橡胶才是天然高分子化合物， 橡胶则是合成高分子化合物。‎ ‎⑵蛋白质也有天然蛋白质，与合成蛋白质之分，只有 蛋白质是天然高分子化合物。‎ ‎⑶塑料完全是 高分子化合物，不存在天然塑料。‎ ‎⑷由小分子如乙烯聚合而成的初级产品聚乙烯叫树脂，掺入一些加工助剂后的产品叫塑料。‎ ‎⑸纤维与纤维素是两个没有关系的概念。纤维是一种材料名词，纤维素是一种化学成分的概念。‎ ‎4． 高分子化合物具有热塑性， 高分子化合物具有热固性。‎ 二、合成高分子化合物 ‎1．反应类型：‎ ‎⑴加聚反应： 的反应。‎ ‎⑵缩聚反应： 的反应。‎ ‎2．特别提醒：‎ ‎(1)因为聚合物中的聚合度n值不同，所以有机高分子化合物都是 ，没有固定的熔、沸点。‎ ‎(2)书写缩聚物的结构简式，与加聚产物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写出链节余下的 ，如：HO-[-OC—COOCH2CH2O-]n-H，方括号左右两边的HO—、—H。‎ ‎(3)书写缩聚反应方程式时，生成小分子的系数规律：‎ ‎①由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子的物质的量应为 。‎ ‎②由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为 。‎ ‎⑷加聚反应产物高分子结构中 端基原子或原子团。‎ ‎3．应用广泛的高分子材料 ‎(1)完成下列加聚反应方程式——条件均为： 。‎ ‎①制聚乙烯： 。‎ ‎②制聚丙烯： 。‎ ‎③制聚氯乙烯： 。‎ ‎④制聚丙烯腈： 。‎ ‎⑤制聚丙烯酸： 。‎ ‎⑥制聚醋酸乙烯酯： 。‎ ‎⑦制顺丁橡胶： 。‎ ‎⑧制聚乙炔： 。‎ ‎(2)写出下列缩聚反应方程式。‎ ‎①制聚乳酸： 。‎ ‎②制涤纶： 。‎ ‎③制酚醛树脂： 。‎ 三、有机合成中常见官能团的保护 ‎1．酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化 ，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。‎ ‎2．碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化 ，在氧化其他基团前可以利用其与HCl加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去 反应转变为碳碳双键。‎ ‎3．氨基(—NH2)的保护：—NH2具有还原性易被氧化。如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2 。防止当KMnO4氧化—CH3‎ 时，把—NH2一起氧化。‎ 一、有机高分子化合物单体的判断——结合上述实例体会运用 ‎1．加聚高聚物：‎ ‎(1)单体生成高分子的规律：“双键一抻，括号加n，其它基团，支链藏身。”‎ ‎(2)由高分子判断单体的方法：“去掉括号去掉n，成一断一走一轮”。‎ ‎2. 缩聚高聚物:‎ ‎(1)单体生成高分子的规律:“缩聚单体两官团，成醚肽酯最常见”。‎ ‎(2)由高分子判断单体的方法：“缩聚找到官能团，发生水解就算完”。‎ ‎1.下列物质属于高分子化合物的是（ ）‎ ‎①淀粉 ②纤维素 ③氨基酸 ④油脂 ⑤蔗糖 ⑥酚醛树脂 ⑦聚乙烯 ⑧蛋白质。‎ A．①②③⑦⑧ B．①④⑥⑦ C．①②⑥⑦⑧ D．②③④⑥⑦⑧ ‎ ‎2.制备下列生活用品的材料属于天然高分子的是（ ）‎ A．瓷器 B．硬化油 C．棉线 D．腈纶外套 ‎3.聚甲基丙烯酸甲酯的()缩写代号为PMMA。俗称有机玻璃。下列说法中错误的是（ ）‎ A．合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇 ‎ B．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n C．聚甲基丙烯酸甲酯属于有机干分子合成材料 ‎ D．CH2=C(CH3)COOCH3中碳原子可能都处于同一平面 ‎4.合成酚醛树脂反应为。下列说法正确的是（ ） ‎ A．方程式中水的化学计量数是 2n-1 ‎ B．1 mol HCHO与银氨溶液反应最多生成2 mol Ag C．比更难溶于水 ‎ D． 的单体是和HCHO ‎5.合成导电高分子材料PPV的反应。下列说法正确的是（ ）‎ ‎ ‎ A．合成PPV的反应为加聚反应 ‎ B．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 C．和苯乙烯互为同系物 ‎ D．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 ‎6.下列说法正确的是（ ）‎ A．糖类在一定条件下都可以水解生成乙醇和二氧化碳 B．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否出现砖红色沉淀 C．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 D．蛋白质在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林作用下均会发生变性 ‎7.某有机高分子化合物的结构简式为。该有机高分子化合物的单体不能发生的反应是（ ）‎ A．酯化反应 B．氧化反应 C．加成反应 D．水解反应 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、高分子化合物分类：‎ ‎1. ⑴淀粉 纤维素 天然橡胶 天然蛋白质 ‎ ‎⑵塑料 合成纤维 合成橡胶 涂料 黏合剂 ‎2. 天然 不是 不是 小分子 ‎3. 天然 合成 天然 合成 ‎ ‎4．线型 体型 二、合成高分子化合物 ‎1. ⑴不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物 ‎ ‎⑵有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成 ‎ ‎2. 混合物 端基原子或原子团 (n－1) (2n－1) 不能写出 ‎3. 催化剂、加热 ‎ ‎(1) n CH2===CH2-[- CH2—CH2-]n- ‎ n CH2===CH—CH3—→-[- CH2—CH(CH3)-]n- ‎ n CH2===CH—Cl—→-[- CH2—CH(Cl)-]n- ‎ n CH2===CH—CN—→-[- CH2—CH(CN)-]n-‎ n CH2===CH—COOH—→-[- CH2—CH(COOH)-]n-‎ n CH3COO—CH=CH2—→-[- (CH3COO)CH—CH2-]n-‎ n CH2= CH—CH= CH2—→ —[—CH2—CH= CH—CH2—]n—‎ n CH≡CH—→ —[—CH= CH—]n—‎ ‎(2) n CH3CH(OH)COOH —→ H—[—OCH(CH3)CO—]n—OH + (n-1)H2O n HOOC--COOH +n HOCH2—CH2OH—→ HO-[-OC-C6H4-COOCH2—CH2O-]n-H + (2n-1)H2O n OH + nHCHO OH ‎ H OH ‎—CH2‎ n ‎ + (n - 1）H2O 三、有机合成中常见官能团的保护 ‎【规律总结】‎ 一、有机高分子化合物单体的判断 ‎【对点训练】‎ ‎1．B 2.C 3.A 4.D 5.B 6.D 7.A