2020届一轮复习人教全国版第36讲生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子学案 31页

第36讲　生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子 考纲要求　1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。‎ 考点一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 ‎1.糖类 ‎(1)糖类的概念和分类。‎ ‎①概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。‎ ‎②组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。‎ ‎③分类：‎ ‎(2)单糖——葡萄糖与果糖 ‎①组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4‎ CHO ‎—OH、‎ ‎—CHO 同分异构体 果糖 CH2OH(CHOH)3 COCH2OH ‎、—OH ‎②葡萄糖的化学性质 —能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ‎|‎ —与H2发生加成反应生成己六醇 ‎|‎ —2C2H5OH＋2CO2↑‎ ‎|‎ —C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量 ‎ (3)二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C12H22O11‎ 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 ‎(4)多糖——淀粉与纤维素 ‎①相似点：‎ a.都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。‎ b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为＋nH2O。‎ c.都不能发生银镜反应。‎ ‎②不同点：‎ a.通式中n值不同。‎ b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ ‎2.油脂 ‎(1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 ‎(2)分类 ‎(3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；‎ 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 ‎(4)化学性质 ‎①油脂的氢化(油脂的硬化)‎ 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2。‎ 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。‎ ‎②水解反应 a.酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为＋3H2O ‎ ‎＋3C17H35COOH。‎ b.碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ‎＋3NaOH＋3C17H35COONa；‎ 其水解程度比酸性条件下水解程度大。‎ ‎3.氨基酸与蛋白质 ‎(1)氨基酸的结构与性质 ‎①氨基酸的组成与结构 羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎②氨基酸的化学性质 a.两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。‎ 如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 ‎＋HCl―→；‎ ‎＋NaOH―→＋H2O。‎ b.成肽反应 氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。‎ 两分子氨基酸脱水形成二肽，如：‎ ‎＋―→＋H2O。‎ 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。‎ ‎(2)蛋白质的结构与性质 ‎①组成与结构 a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。‎ b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎②性质 ‎(3)酶 ‎①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。‎ ‎②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：‎ a.条件温和，不需加热 b.具有高度的专一性 c.具有高效催化作用 题组一　糖类、油脂、蛋白质的组成和性质 ‎1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是(　　)‎ A.油脂水解的共同产物是乙二醇 B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法 C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解 D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 答案　D ‎2.(2018·山西省实验中学模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 B.油脂属于高分子化合物，是混合物 C.在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物 D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀 答案　C 解析　A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析；B 项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。‎ ‎3.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(　　)‎ ‎①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解 ‎②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ‎③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 ‎④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应 ‎⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜 A.①④ B.①④⑤‎ C.①⑤ D.④⑤‎ 答案　C 解析　①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。‎ 题组二　氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解 ‎4.下列有关蛋白质的说法正确的是 (　　)‎ ‎①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ‎④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A.①④ B.②③ C.①② D.②④‎ 答案　D 解析　①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。‎ ‎5.下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是(　　)‎ 答案　C 解析　‎ 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是C。‎ 氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：‎ ‎ (2)分子间或分子内脱水成环 ‎―→＋2H2O ‎―→＋H2O ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 ‎―→＋(n－1)H2O 考点二　合成有机高分子 ‎1.基本概念 ‎(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。‎ ‎(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。‎ 如：‎ ‎2.合成高分子化合物的两个基本反应 ‎(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。‎ ‎(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ ‎3.高分子化合物的分类及性质特点 高分子化合物 其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。‎ ‎4.加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法 ‎(1)加聚反应的书写方法 ‎①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：‎ nCH2==CH—CH3 ‎ ‎②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：‎ nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?‎ ‎③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：‎ ‎ ‎ ‎(2)缩聚反应的书写方法 书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：‎ a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH ‎ ‎＋(2n－1)H2O。‎ nHOCH2—CH2—COOH ＋(n－1)H2O。‎ b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 nH2N—CH2COOH ＋(n－1)H2O。‎ nH2NCH2COOH＋ ‎ ‎＋(2n－1)H2O]。‎ c.酚醛树脂类：‎ nHCHO＋ (n－1)H2O＋。‎ ‎(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物(√)‎ ‎(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞(√)‎ ‎(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(×)‎ ‎(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉(×)‎ ‎(5)天然橡胶聚异戊二烯()为纯净物(×)‎ ‎(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(×)‎ ‎(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(√)‎ ‎(8)高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类(√)‎ ‎(9) 的单体是CH2==CH2和 (×)‎ 按要求完成下列方程式并指出反应类型 ‎(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。‎ ‎________________________________，____________________________________________。‎ 答案　 加聚反应 ‎(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。‎ ‎____________________________________，______________________________________。‎ 答案　＋nHOCH2CH2OH ‎ ‎＋(2n－1)H2O　缩聚反应 ‎(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶。‎ ‎____________________________________，_________________________________________。‎ 答案　 　加聚反应 ‎1.(2019·郑州调研)今有高聚物 ‎，对此分析正确的是(　　)‎ A.它是一种体型高分子化合物 B.其单体是CH2==CH2和 C.其链节是 D.其单体是 答案　D 解析　高聚物为线型高分子化合物，其链节为 ‎，是的加聚产物，据此进行判断。‎ ‎2.下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　　)‎ A.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子的单体是乙炔 B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHCl C.合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇 D.合成顺丁橡胶()的单体是CH2==CH—CH==CH2‎ 答案　C 解析　A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2==CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。‎ ‎3.(2018·石家庄联考)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。‎ 已知：R1—CH==CH—R2R1—CHO＋R2—CHO ‎(1)③的反应条件是______________________________________________________________。‎ ‎(2)H的名称是__________________________________________________________________。‎ ‎(3)有机物B和I的关系为________(填字母)。‎ A.同系物 B.同分异构体 C.都属于醇类 D.都属于烃 ‎(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：‎ 反应②________________________________________________________________________，‎ ‎____________；‎ 反应⑧________________________________________________________________________，‎ ‎____________；‎ 反应⑨________________________________________________________________________，‎ ‎____________；‎ 反应⑩________________________________________________________________________，‎ ‎____________。‎ ‎(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_____________________________。‎ 答案　(1)NaOH醇溶液、加热 ‎(2)聚乙二酸乙二酯 ‎(3)C ‎(4) ＋2NaOH＋2NaBr　取代反应 ‎＋ ‎＋(2n－1)H2O　缩聚反应 HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2＋2H2O　消去反应 nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?　加聚反应 ‎(5)CH2==CHCOOCH3、HCOOCH2CH==CH2(其他合理答案也可)‎ 解析　根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为 ‎　　　　　 (A)　　　　　　　　　(B)‎ ＋‎ ‎　(A)　　　　　　　　　　　　　　 (C) (D)‎ ‎　 (D)　　　　　　　　　　　(I)‎ 合成橡胶 ‎　(J)‎ ‎　(C)　　　　　　(F)　　　　　　　　 (G)‎ 。‎ ‎　(C)　　　　　　　(E) (H)‎ 高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。‎ ‎(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，‎ 的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。‎ ‎(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。‎ 考点三　有机合成的思路与方法 ‎1.有机合成题的解题思路 ‎2.有机合成中碳骨架的构建 ‎(1)碳链增长的反应 ‎①加聚反应；‎ ‎②缩聚反应；‎ ‎③酯化反应；‎ ‎④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。‎ CH3CHO＋HCN ‎(2)碳链减短的反应 ‎①烷烃的裂化反应；‎ ‎②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；‎ ‎③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……‎ ‎(3)常见由链成环的方法 ‎①二元醇成环：‎ 如：HOCH2CH2OH＋H2O；‎ ‎②羟基酸酯化成环：‎ 如： ＋H2O；‎ ‎③氨基酸成环：‎ 如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；‎ ‎④二元羧酸成环：‎ 如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；‎ ‎⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：‎ ‎＋。‎ ‎3.有机合成中官能团的转化 ‎(1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ‎①烃、酚的取代；‎ ‎②不饱和烃与HX、X2的加成；‎ ‎③醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 ‎①烯烃与水加成；‎ ‎②醛酮与氢气加成；‎ ‎③卤代烃在碱性条件下水解；‎ ‎④酯的水解 引入碳碳双键 ‎①某些醇或卤代烃的消去；‎ ‎②炔烃不完全加成；‎ ‎③烷烃裂化 引入碳氧双键 ‎①醇的催化氧化；‎ ‎②连在同一个碳上的两个羟基脱水；‎ ‎③含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 ‎①醛基氧化；‎ ‎②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ‎(2)官能团的消除 ‎①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；‎ ‎②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；‎ ‎③通过加成或氧化反应等消除醛基；‎ ‎④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。‎ ‎(3)官能团的改变 ‎①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH；‎ ‎②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；‎ ‎③通过某种手段改变官能团的位置，如 ‎。‎ ‎1.完成下列官能团的衍生关系：‎ R—CH2—Cl―→RCOOCH2R 答案　R—CH2OH　R—CHO　RCOOH　RCH2OH ‎2.补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。‎ 答案　‎ ‎1.(2019·武汉调研)4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子 B.①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 答案　B 解析　A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。‎ ‎2.(2018·南宁高三联考)由合成水杨酸的路线如下：‎ ‎ ‎ ‎(1)反应①的化学方程式为________________________________________________________。‎ ‎(2)反应②的条件为______________________________________________________________。‎ 答案　(1) ＋Br2＋HBr ‎(2)酸性KMnO4溶液 ‎3.化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：‎ CH3CH2CH2CH2ClX Y CH3CH2CH2COOH ‎ 反应1的反应条件为____________，反应2的化学方程式为______________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ 答案　NaOH水溶液、加热　2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O 解析　反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。‎ ‎4.E是一种环保型塑料，其合成路线如图所示：‎ 已知：a.；b. ＋R3—COOH。(R1、R2、R3、R为烃基)‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A中官能团的名称是________，检验该官能团的试剂为__________________(任写一种)。‎ ‎(2)反应①的化学方程式是________________________________________________________，‎ 其反应类型为____________，在反应①中，还可以得到另一种分子式为C10H16的化合物，其结构简式为_____________________________________________________________________。‎ ‎(3)已知系统命名为2丁酮酸，则C的系统命名应为____________________。‎ ‎(4)写出反应④的化学方程式：_____________________________________________________。‎ ‎(5)C的同分异构体X满足下列条件：①常温下，与碳酸钠溶液反应放出气体；②能发生银镜反应。则符合条件的X共有________种。其中核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2的X的结构简式为____________________________________________________。‎ ‎(6)参照E的合成路线，设计一条由4甲基3戊酮酸和甲醇为起始原料制备的合成路线：_____________________________________(无机试剂任选)。‎ 答案　(1)碳碳双键　溴水(或溴的CCl4溶液，其他合理答案也可)‎ ‎(2) ＋CH≡C—CH(CH3)2　加成反应　‎ ‎(3)3丁酮酸 ‎(4) ＋(n－1)H2O ‎(5)2　HOOCCH2CH2CHO ‎(6) ‎(CH3)2CH—CH==CHCOOH ‎ ‎1.(2017·北京，11)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ ‎(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.聚维酮的单体是 ‎ B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 答案　B 解析　A项，根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B项，聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C项，聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D项，聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应。‎ ‎2.(2016·天津理综，2)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 ‎ D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 答案　A 解析　A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α氨基丙酸和α氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水所成二肽有2种，共4种二肽，错误；D 项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。‎ ‎3.(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)______________________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线：_________________________________________(无机试剂任选)。‎ 答案　(1)氯乙酸　(2)取代反应　(3)乙醇/浓硫酸、加热　(4)C12H18O3　(5)羟基、醚键 ‎(6)、‎ ‎(7) 解析　(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。‎ ‎(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。‎ ‎(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。‎ ‎(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。‎ ‎(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1‎ ‎，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为、。‎ ‎(7)采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线。‎ ‎1.(2018·玉溪模拟)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：‎ ‎＋3R′OH＋ ‎ ‎　 动植物油脂　　　短链醇　　　　　生物柴油 甘油 下列叙述错误的是(　　)‎ A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 答案　C 解析　A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。‎ ‎2.有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：‎ ‎(CH3)2C==CH—CH3(CH3)2C==O＋CH3CHO 已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：‎ 从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是(　　)‎ A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化 答案　B 解析　由I知，E为，H为，逆推知：B为 ，故B正确。‎ ‎3.合成导电高分子材料PPV的反应：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C.和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 答案　D 解析　A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项， 与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。‎ ‎4.以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下：‎ 下列说法中不正确的是(　　)‎ A.C12H22O11属于二糖 B.化合物X属于还原性糖 C.反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇 D.欲使发酵液中的乙醇和水分离，可采取的操作是蒸馏 答案　C 解析　淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。‎ ‎5.有机物A和B、C、D之间存在如下转化关系：‎ 则下列说法不正确的是(　　)‎ A.四种物质中C和D互为同分异构体 B.在一定条件下，A和C均可发生聚合反应生成高分子化合物 C.①到④的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成 D.四种物质中只有B、C能发生加成反应 答案　D 解析　A、D中均含有苯环，能与H2发生加成反应。‎ ‎6.(2018·四川眉山中学考试)下列说法不正确的是(　　)‎ A.酚醛树脂属于热塑性塑料 B.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子化合物，其单体是乙炔 C.有机硅聚醚()可由单体和缩聚而成 D.某塑料为，它的单体有3种 答案　A 解析　苯酚和甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，它属于热固性塑料，A项错误；高分子化合物…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的结构简式可以表示为?CH==CH?，其单体为CH≡CH，B项正确。‎ ‎7.尼龙66具有较高的钢性、较好的耐磨性等优良性能，广泛用于制造机械与电气装置的零件，其合成路线如图所示。‎ 已知：RCl＋HCNRCN＋HCl 完成下列填空：‎ ‎(1)写出B中官能团的名称____________，①的反应类型为________。‎ ‎(2)一定条件下，下列化合物中能与物质B发生化学反应的是________(填字母)。‎ a.NaOH b.NaHCO3 c.Na ‎(3)已知C的分子式为C6H10O4，写出化合物C的结构简式：______________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ a.能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ b.能发生银镜反应和水解反应 c.核磁共振氢谱有4组峰，且水解产物都不能发生消去反应 ‎(5)写出反应②的化学方程式：______________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 写出反应③的化学方程式：_________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)已知：＋2NaOH＋NaCl＋H2O 以苯为原料，选用必要的无机试剂合成B，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。‎ 合成路线为：_____________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)羟基　加成反应　(2)c ‎(3)HOOC—(CH2)4—COOH ‎(4)HCOOCH2C(CH3)2—COOH ‎(5)＋O2＋2H2O ‎＋nH2N—(CH2)6—NH2 ‎＋(2n－1)H2O ‎(6) 解析　结合题目信息、合成路线及尼龙66的结构简式可推知C为HOOC—(CH2)4—COOH，E为H2N—(CH2)6—NH2，A为CH2Cl—CH==CH—CH2Cl，C到D为己二酸与氨气反应生成铵盐，故D为H4NOOC(CH2)4—COONH4。B催化氧化得到，结合其分子式为C6H12O，可知B为。‎ ‎8.(2016·海南，18－Ⅱ)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为_________________________________‎ ‎________________。‎ ‎(2)C的结构简式为________________________________________________________________‎ ‎(3)富马酸的结构简式为___________________________________________________________‎ ‎(4)检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是_____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_____________________________________‎ ‎________________________________________________________________(写出结构简式)。‎ 答案　(1)环己烷　取代反应 ‎(2)　(3) ‎ ‎(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液显红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无 ‎(5)44.8　、‎ 解析　环己烷与氯气在光照条件下反应生成的B为卤代烃，B发生消去反应生成环己烯，则B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，C再发生消去反应生成， 与氯气发生取代反应生成， 发生氧化反应生成 ‎，再发生消去反应、中和反应得到，进行酸化得到富马酸为。‎ ‎9.蛋白糖(G)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果中的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如下：‎ 已知：‎ ‎① ‎② (R、R′、R″为烃基或氢原子)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称为____________，F中含有官能团的名称是____________。‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是________________，由E生成G的反应类型是__________。‎ ‎(3)C的结构简式为_______________________________________________________________。‎ ‎(4)能同时满足下列条件的C的同分异构体共有_______________________________________‎ 种(不考虑立体异构)。‎ ‎①苯环上有两个取代基 ‎②能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎(5)写出反应D→E的化学方程式：___________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线(无机试剂任选)。‎ 答案　(1)苯乙醛　氨基、羧基 ‎(2)加成反应　取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)6‎ ‎(5) ＋CH3OH＋H2O ‎(6)HCHO 解析　根据已知反应① 及A的分子式和B的结构简式可知，A与HCN发生加成反应生成B，则A的结构简式为，B酸化得到的C的结构简式为，根据已知反应② 及C的结构简式可知，D的结构简式为，D在浓硫酸和加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成E，E的结构简式为，E与F发生反应生成G。(1)A为，其名称为苯乙醛，F()中含有官能团的名称是氨基、羧基。(2) 与HCN发生加成反应生成，与发生取代反应生成 和水。(3)C的结构简式为。(4) 的同分异构体(不考虑立体异构)，满足条件：②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子中含有羧基，①苯环上有两个取代基，则除酚羟基外，另一取代基的结构有—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH两种，与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对位，故符合条件的同分异构体有2×3种＝6种。(6)以甲醛为起始原料，甲醛与HCN发生加成反应生成，酸化得到，在一定条件下与氨气发生取代反应生成氨基乙酸，合成路线为：HCHO 。‎ ‎10.(2019·银川模拟)A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：‎ 已知：‎ ‎＋2R′OH―→2ROH＋′‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的分子式是________，C中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为________，⑥的反应类型是________。‎ ‎(3)据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO4·H2O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：________________________‎ ‎ ________________________________________________________________________。‎ ⅰ.含有苯环和结构 ⅱ.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1‎ ‎(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)________种。‎ ‎(6)参照的合成路线，写出由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 合成流程图示例如下：‎ CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)CH4O　羟基 ‎(2) 　氧化反应 ‎(3)＋ ＋H2O ‎(4)、‎ ‎(5)9‎ ‎(6)CH2==CHCH3 解析　(1)由分子式可知A为CH2==CH2。由流程图中的反应④可得B的结构简式为CH3OH，则由反应③和给出的已知信息可得C的结构简式为HO—CH2CH2—OH。(2)D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含1个O原子，则分子中含羟基，氧元素质量分数约为13.1%，则可得D的相对分子质量为122，则D的结构简式为。(5)若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则其分子式为C8H10O，能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，假如苯环上有—OH、—C2H5两个取代基，有邻、间、对三种结构；假如苯环上有—OH、—CH3、—CH3三个取代基，两个甲基在邻位，羟基有2种结构；两个甲基在间位，羟基有3种结构；两个甲基在对位，羟基有1种结构。一共有9种结构。(6)2氯丙烷在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2==CHCH3，丙烯在Ag作催化剂条件下氧化生成， 最后与CO2反应得到。‎