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- 2021-07-09 发布
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第2讲 生活中两种常见的有机物 基本营养物质
【2020·备考】
最新考纲:1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.掌握常见有机反应类型。
核心素养:1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识乙醇、乙酸的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念,并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能对乙醇、乙酸和基本的营养物质的组成、结构及其变化提出可能的假设,并能解释某些化学现象,揭示现象的本质和规律。3.科学精神与社会责任:通过高分子材料的合成等赞赏化学对社会发展的重大贡献;通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念,并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
考点一 乙醇 乙酸
(频数:★★☆ 难度:★☆☆)
名师课堂导语 本考点是有机必修重点主要考查:(1)考查乙醇、乙酸的性质及用途。(2)拓展考查羟基和羧基的反应特点。(3)乙酸乙酯的制备实验。
1.烃的衍生物
(1)烃的衍生物:
①定义:烃分子中的氢原子被其他的原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
②举例:一氯甲烷、四氯化碳、硝基苯、乙醇等。
(2)官能团:
①概念:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
②几种常见官能团的名称及符号。
名称
氯原子
硝基
碳碳双键
羟基
羧基
符号
-Cl
-NO2
-OH
-COOH
官能团都是中性原子团,不带电,写电子式时要注意和离子的区别。
2.乙醇和乙酸
(1)分子组成和结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
乙醇
C2H6O
CH3CH2OH
—OH
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(2)物理性质
名称
俗名
颜色
气味
状态
溶解性
挥发性
乙醇
酒精
无色
有特殊香味
液体
与水互溶
易挥发
乙酸
醋酸(冰醋酸)
无色
有刺激性气味
液体
易溶于水
易挥发
(3)化学性质
①乙醇
②乙酸
(4)用途
名称
用途
乙醇
燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为75%时可作医用消毒
乙酸
化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等
羟基氢的活动性强弱:CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH,醇羟基不与NaOH反应,只有羧基能与NaHCO3反应。
3.乙酸乙酯的制取及性质
(1)实验原理
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3
+H2O。
(2)实验装置
(3)反应特点
(4)反应条件及其意义
①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
④可适当增加乙醇的量,可提高乙酸的转化率,并有冷凝回流装置,可提高产率。
在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率常用的方法有:①及时蒸出或分离出产品;②用吸收剂吸收其他产物如水;③利用回流装置,提高反应物的转化率。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象
①作用:降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇;
②现象:在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。
(6)乙酸乙酯的性质
①物理性质:无色液体,有水果香味,沸点77 ℃,与醇、醚互溶,微溶于水,比水轻。
②化学性质:在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆),
CH3COOC2H5+NaOH―→CH3COONa+C2H5OH(完全)。
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”
(1)乙醇、乙酸均能与钠反应放出H2,二者分子中官能团相同(×)
(2)乙醇与溴水反应生成乙酸(×)
(3)用食醋可除去热水壶内壁的水垢(√)
(4)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2(√)
(5)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇(×)
2.(教材实验装置图)某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是( )
答案 A
3.(思维探究题)能否用Na检验工业酒精中是否有水?如若不能应如何检验酒精中含少量水?由工业酒精如何制备无水乙醇?
______________________________________________________________________
答案 不能,因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。在工业酒精中加入生石灰(CaO)加热,使酒精中的水跟氧化钙反应,除去水分,然后再蒸馏。
[A组 基础知识巩固]
1.(2018·宿州模拟)下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是( )
①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊试液
A.①②③④均可 B.只有①②④
C.只有②③④ D.只有③④
解析 在溶液中加入鉴别试剂③、④的现象:
物质
试剂
乙酸
乙醇
苯
氢氧化钡
碳酸钠溶液
有气体生成
混溶
分层
有白色沉淀
紫色石蕊试液
溶液呈红色
混溶
分层
溶液呈蓝色
答案 D
2.(2018·青岛模拟)某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法中正确的是( )
A.能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种
B.1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应
C.与互为同分异构体
D.既可以发生取代反应又可以发生氧化反应
解析 A项,能和碳酸氢钠溶液反应的官能团只有—COOH 1种;B项,—COOH中的碳氧双键不能和H2加成,1 mol该有机物最多只能与1 mol H2发生加成反应;C项,二者的分子式中氢原子个数不同,不是同分异构体;D项,该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发生取代反应,碳碳双键可以发生氧化反应。
答案 D
3.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空:
(1)实验时,浓硫酸用量不能过多,原因是__________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。
(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,
________、________,然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有________、________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是________,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。
解析 (1)由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率,所以浓硫酸用量不能过多。
(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。
(3)乙酸乙酯不溶于水,因此反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,振荡、静置,然后分液即可。
(4)根据b装置可知由于不是水浴加热,温度不易控制,因此用b装置制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚,所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是乙醚,乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大,则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。
答案 (1)浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率
(2)反应乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯的溶解
(3)振荡 静置
(4)原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏
【方法指导】
有机实验中应注意的两大问题
(1)加热方面
①用酒精灯加热:火焰温度一般在400~500 ℃,教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。
②水浴加热:乙酸乙酯的水解(70~80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。
(2)冷凝回流方面
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管。
[B组 考试能力过关]
4.(2018·课标全国Ⅰ,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
解析 A项装置用于制备乙酸乙酯,B项装置用于除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化),C项装置用于分离乙酸乙酯,D项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验中未涉及。
答案 D
5.(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
解析 1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。
答案 A
6.(山东卷)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D. 与苹果酸互为同分异构体
解析 A项,苹果酸分子中含有的两种官能团羟基和羧基均能发生酯化反应,正确;B项,1 mol苹果酸含有2 mol羧基,故最多与2 mol NaOH发生中和反应,其中醇—OH不与NaOH反应,错误;C项,苹果酸中的—COOH和—OH均能与钠反应放出H2,故1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol H2,错误;D项,所给物质与苹果酸是同一种物质,错误。
答案 A
考点二 基本营养物质
(频数:★☆☆ 难度:★☆☆)
名师课堂导语 糖类、油脂、蛋白质考查主要集中在性质及用途判断上,有时在化学与社会、生活、环境题目的某个选项中也有出现。
1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系
元素组成
分类
代表物
代表物分子
相应关系
糖
类
C、H、O
单糖
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体
果糖
双糖
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
麦芽糖
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉和纤维素不能互称为同分异构体
纤维素
油
脂
C、H、O
油
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有碳碳双键,能发生加成和氧化反应,不属于高分子化合物
脂肪
动物
不属于高分子化合物
脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
蛋白质
C、H、
O、N、
S、P等
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
属于高分子化合物
(1)符合Cn(H2O)m通式的有机物不一定为糖类。
(2)酯和油脂的联系与区别
①联系:酯类包含油脂,均含有—COO—。
②区别:酯:一般低级羧酸与醇的酯化产物;油脂:高级脂肪酸与甘油的酯化产物。
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
有机物
特征反应
水解反应
糖类
葡萄糖
①葡萄糖有银镜产生
②葡萄糖砖红色沉淀
-
蔗糖
-
产物为葡萄糖与果糖
淀粉
遇碘单质(I2)变蓝色
产物为葡萄糖
油脂
-
酸性条件下:产物为高级脂肪酸、甘油;
碱性条件下(皂化反应):产物为甘油、高级脂肪酸盐
蛋白质
①遇浓硝酸变黄色
②灼烧有烧焦羽毛气味
生成氨基酸
(1)油脂的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化、硬化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(2)蛋白质盐析是物理变化,过程可逆,加水后仍可溶解,仍保持原有的生理活性;变性实质是结构性质发生变化,是化学变化,不可逆,二者均是在一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程。
3.几种有机物的检验方法。
(1)葡萄糖的检验:与银氨溶液加热→产生银镜;与新制氢氧化铜悬浊液加热→产生砖红色沉淀;
(2)淀粉的检验:遇碘单质(I2)变蓝色;
(3)蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有烧焦羽毛的气味。
4.糖类、油脂和蛋白质的用途
(1)糖类的用途
(2)油脂的用途
①提供人体所需要的能量。
②用于生产肥皂和甘油。
(3)蛋白质的用途
① 人类必需的营养物质。
②在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。
③酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”
(1)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(×)
(2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(×)
(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(√)
(4)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同(×)
(5)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(√)
(6)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)
2.(教材实验探究题)某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
从上述实验现象可得出的结论是______________________________________。
答案 淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
3.(思维探究题)(1)淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n,两者互为同分异构体吗?为什么?
_____________________________________________________________________。
答案 不是,两者通式虽然相同,但n值不同,故二者不是同分异构体
(2)(开放思维)你用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液?
答案 ①滴加碘水,变蓝的是淀粉溶液
②滴加浓硝酸,变黄的是鸡蛋清溶液
③蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧,有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液
[A组 基础知识巩固]
1.(新题预测)下列有关有机物的说法正确的是( )
A.有人称“一带一路”是“现代丝绸之路”,丝绸的主要成分是纤维素,属于天然高分子化合物
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.质量相同的乙烯和聚乙烯完全燃烧耗氧量相同
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质、豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
解析
丝绸的主要成分是蛋白质,属于天然高分子化合物,故A错误;棉、麻、淀粉都属于多糖,是高分子化合物,其分子的聚合度不同,所以不能互为同分异构体,B错误;乙烯是聚乙烯的单体,它们的最简式相同,即它们的C和H的质量分数分别相等,故质量相同的乙烯和聚乙烯完全燃烧耗氧量相同,C正确;豆浆加热煮沸属于蛋白质的变性而不是发生了水解反应生成氨基酸,D错误。
答案 C
2.(2018·南京师大附中检测)下列说法中正确的是( )
A.淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
B.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇
C.棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O
D.蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中一定含有C、H、O、N四种元素
解析 葡萄糖不发生水解反应,A错误;油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇,B错误;羊毛属于蛋白质,除C、H、O元素外,还一定含N元素,燃烧时一定有含氮物质生成,C错误;D正确。
答案 D
3.(2018·郑州实验中学月考)某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论,其中实验方案设计及结论均正确的是( )
A.淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论:淀粉完全没有水解
B.淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论:淀粉完全水解
C.淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀。结论:淀粉已水解
D.淀粉溶液水解液无现象。结论:淀粉没有水解
解析 A项,结论错误,当淀粉部分水解时,残留的淀粉也会使碘水变蓝色。B、D项,方案设计及结论均不对,因为当水解液呈酸性时,加入的新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。
答案 C
4.下列说法不正确的是( )
A.动物皮革的主要成分是蛋白质
B.天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸
C.皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质盐析
D.“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味
解析 动物的毛皮的主要成分为蛋白质,A项正确;天然蛋白质水解的最终产物为α氨基酸,B项正确;K2Cr2O7为强氧化性盐,使蛋白质变性,C项错误;“皮革奶”含有蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛气味,D项正确。
答案 C
【方法技巧】
淀粉水解程度的判断方法
1.实验流程
2.实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
淀粉完全水解
3.注意的问题
(1)检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。
(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而葡萄糖与银氨溶液反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
[B组 考试能力过关]
5.(2017·课标全国Ⅲ,8)下列说法正确的是( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
解析 A项,植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应,正确;B项,淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n,但n值不同,故二者不互为同分异构体,错误;C项,环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别,错误;D项,溴苯和苯互溶且二者均不溶于水,故不能用水分离,两者沸点差别较大,应用蒸馏法分离,错误。
答案 A
6.(2016·天津理综,2)下列说法正确的是( )
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
解析 A项,糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮,以及它们的脱水缩合物,所含官能团并不一定相同;B项,酯类物质是形成水果香味的主要成分;C项,油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应,生成高级脂肪酸盐和丙三醇;D项,蛋白质水解的最终产物为氨基酸,含有氨基和羧基。
答案 B
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