2018届一轮复习人教版食品中的有机化合物教案(1) 18页

第二单元　食品中的有机化合物 浙江考试标准 知识条目 必考要求 加试要求 ‎(1)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)‎ a b ‎(2)乙醇在不同温度下的脱水反应 b ‎(3)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)‎ b b ‎(4)乙酸乙酯的制备实验 b b ‎(5)官能团的概念，常见官能团的性质 a b ‎(6)油脂的存在、分子结构、主要性质及用途 ‎ a a ‎(7)几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系 a a ‎(8)葡萄糖的检验原理和方法 b b ‎(9)蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途 a b 考点1| 乙醇、乙酸的组成结构、性质　　‎ ‎[基础知识自查]‎ ‎1．相关概念 ‎(1)烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。‎ ‎(2)官能团 决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有—X、—OH(羟基)、—COOH(羧基)、—NO2等。‎ ‎2．乙醇、乙酸结构和性质的比较 ‎3.完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式 ‎(1)Na与乙醇的反应 ‎2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。‎ ‎(2)乙醇的催化氧化 ‎2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。‎ ‎(3)乙醇的燃烧 CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。‎ ‎(4)乙醇和乙酸的酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。‎ ‎(5)乙酸与CaCO3反应 CaCO3＋2CH3COOH===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。‎ ‎4．乙醇的催化氧化 ‎(1)实验过程 操作：如图所示。‎ 现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色，试管中散发出刺激性气味。‎ 化学方程式为：‎2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。‎ ‎(2)反应原理 ‎①从乙醇分子结构变化角度看：‎ 脱去的两个H：一个是—OH上的H，一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。‎ ‎②反应历程：‎ ‎2Cu＋O22CuO(铜丝表面由红变黑)‎ ‎③Cu的作用：催化剂。‎ ‎5．乙酸乙酯的制取 ‎(1)实验原理 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。‎ ‎(2)实验装置 ‎(3)反应特点 ‎(4)反应条件及其意义 ‎①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。‎ ‎③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。‎ ‎(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象 ‎①作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。‎ ‎②现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。‎ ‎6．乙酸乙酯的水解反应 在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。‎ CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)‎ CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(完全)‎ ‎[核心要点提升]‎ ‎1．比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 ‎2.有机实验中应注意的问题 ‎(1)加热方面 ‎①用酒精灯加热：乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油的分馏、石蜡的催化裂化。‎ ‎②水浴加热：银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。‎ ‎(2)蒸馏操作中应注意的事项 温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。‎ ‎(3)萃取、分液操作时应注意的事项 萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。‎ ‎(4)冷凝回流问题 ‎ 当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。 ‎ ‎(5)利用平衡移动原理，提高产品的产率 ‎①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物如水；③利用回流装置，提高反应物的转化率。‎ ‎[典型例题讲解]‎ ‎　关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是(　　)‎ A．它们都能与金属钠反应放出氢气 B．它们都能发生酯化反应和氧化反应 C．乙醇能发生取代反应，乙酸不能发生取代反应 D．利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车 ‎【解析】　乙醇分子内含有羟基，乙酸分子内含有羧基，二者都能与钠反应生成氢气；都能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，有机物大多数能够燃烧发生氧化反应；乙醇能够将橙红色的重铬酸根还原为绿色的三价铬离子，据此原理可检验司机是否酒后驾车。]‎ ‎【答案】　C ‎　乙醇分子中有四种不同的化学键(如下图的数字序号)，在不同的化学反应中会断裂不同的化学键，当乙醇在加热和铜丝催化下发生氧化反应时，分子中断裂的化学键是(　　)‎ A．①　　 B．③　　　‎ C．①③　　　 D．①②③‎ ‎【解析】　C2H5OH在炽热铜丝或银的催化作用下发生氧化反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。对比反应物CH3CH2OH与生成物CH3CHO的结构特点，可得断裂化学键的位置是—OH中的O—H及—CH2—中的1个C—H。]‎ ‎【答案】　C ‎　(2015·浙江10月份学考)如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。请回答： ‎ ‎【导学号：81640138】‎ ‎(1)检验该装置气密性的方法是__________________________________。‎ ‎(2)浓硫酸的作用是______________________________________________。‎ ‎(3)下列有关该实验的说法中，正确的是________。‎ A．向a试管中加入沸石，其作用是防止加热时液体暴沸 B．饱和碳酸钠溶液可以除去产物中混有的乙酸 C．乙酸乙酯是一种无色透明、密度比水大的油状液体 D．若原料为CH3COOH和CH3CHOH，则乙酸乙酸中不含18O ‎【答案】　(1)连接好装置，将导管末端插入水中，用手捂住试管a，若导管口出现气泡，片刻后松开手，导管末端形成一段水柱，则气密性良好 ‎(2)催化剂、吸水剂 ‎(3)AB ‎[题组对点训练]‎ ‎1．(2015·浙江9月学考测试)下列有关乙醇的说法中，不正确的是(　　)‎ A．属于烃类物质 B．相对分子质量为46‎ C．分子中含有的官能团是羟基 D．在空气中完全燃烧生成CO2和H2O A　[乙醇属于烃的衍生物，不是烃类物质，A项错误。]‎ ‎2．(2017·浙江宁波效实中学学考模拟)下列物质不可用来鉴别乙酸和乙醇的是(　　)‎ A．金属钠　　　　　 B．CuO C．石蕊试液　　　　　　 D．碳酸钠溶液 A　[金属Na与乙酸和乙醇均能反应生成H2，所以无法鉴别乙醇和乙酸。]‎ ‎3．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是(　　) ‎ ‎【导学号：81640139】‎ A　[分离提纯乙酸乙酯时用饱和Na2CO3溶液，不能用NaOH溶液，因为乙酸乙酯在NaOH溶液中彻底水解，且导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中。]‎ ‎4．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：‎ ‎(1)A中发生反应的化学方程式为____________________________，‎ B的作用是________；C中热水的作用是__________________________。‎ ‎(2)M处发生反应的化学方程式为_____________________。‎ ‎(3)从M管中可观察到的现象是________________________，‎ 从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。‎ ‎(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_____________________________。‎ ‎【解析】　通过控制氧气的用量，探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2‎ 与Cu在加热时反应生成CuO，CuO再将乙醇氧化为乙醛，且自身被还原为Cu。‎ ‎【答案】　(1)2H2O22H2O＋O2↑　干燥O2　使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应，用水浴加热使乙醇气流较平稳 ‎(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ‎(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象　参加 ‎(4)能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行 考点2| 基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质 ‎[基础知识自查]‎ ‎1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成 ‎2.糖类、油脂、蛋白质的性质 ‎3.糖类、油脂、蛋白质的用途 ‎(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。‎ ‎(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。‎ ‎(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。‎ ‎[核心要点提升]‎ ‎1．糖类转化关系及淀粉水解程度判断 ‎(1)糖类的转化关系 ‎(2)淀粉水解程度的判断 ‎①实验步骤 ‎②实验现象和结论 现象A 现象B 结论 溶液变蓝色 未出现银镜 淀粉尚未水解 溶液变蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 溶液不变蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 ‎2.蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 变化条件 某些浓的轻金属盐或铵盐 受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机化合物 变化实质 物理变化(溶解度降低)‎ 化学变化(蛋白质性质改变)‎ 变化过程 可逆 不可逆 ‎[典型例题讲解]‎ ‎　(2015·浙江10月学考)下列说法正确的是(　　)‎ A．棉花和蚕丝的主要成分都是纤维素 B．蛋白质在一定条件下发生水解反应生成葡萄糖 C．煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程 D．食用植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 ‎【解析】　A项，蚕丝的主要成分是蛋白质，B项，蛋白质水解的产物是氨基酸，D项，食用植物油不是高分子化合物。‎ ‎【答案】　C ‎　(2015·浙江1月学考)下列说法中，正确的是(　　)‎ A．在紫外线、饱和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 B．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更复杂的化合物(多肽)‎ C．为检验皂化反应进行的程度，取几滴反应液，滴入装有热水的试管中，振荡，若有油滴浮在液面上，说明油脂已完全反应 D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，观察是否出现红色沉淀 ‎【解析】　(NH4)2SO4溶液使蛋白质发生盐析，A项错误。C项，有油滴说明未水解完全，错误。D项，在加入Cu(OH)2之前应加入NaOH等碱中和稀硫酸，错误。‎ ‎【答案】　B ‎　(2016·浙江10月选考试题)下列说法正确的是(　　)‎ A．油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C．往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说明淀粉未水解 D．向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解 ‎【解析】　油脂和单糖、二糖均不是高分子化合物，A错误；纤维素是多糖，水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖可以被氧化为乙醇，B正确；银镜反应需要在碱性溶液中进行，因为含有硫酸，不能产生银镜，并不能说明淀粉未水解，C错误；甲醛能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不能水解，D错误。‎ ‎【答案】　B ‎[题组对点训练]‎ ‎1．(2014·浙江6月学考)下列叙述正确的是(　　)‎ A．淀粉和纤维素在一定条件下水解均可得到葡萄糖 B．煤的干馏属于物理变化 C．油脂在酸性或碱性条件下的水解反应叫做皂化反应 D．石油分馏得到的各馏分都是纯净物 A　‎ ‎[B项，干馏是化学变化，C项，油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项，石油各馏分均是混合物。]‎ ‎2．下列关于糖类的说法中正确的是(　　)‎ A．糖类都能发生水解反应 B．单糖都能发生银镜反应 C．葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体 D．单糖都能发生酯化反应 D　[单糖不能水解，A错；某些单糖中不含醛基，不能发生银镜反应，B错；淀粉和纤维素不是同分异构体，C错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，D正确。 ]‎ ‎3．有关蛋白质的叙述正确的是(　　)‎ A．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解 B．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 C．蛋白质分子能透过半透膜 D．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色 B　[蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A不正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D不正确。]‎ ‎4．(2017·浙江温州中学高二期末)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： ‎ ‎【导学号：81640140】‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．生物柴油由可再生资源制得 B．生物柴油是不同酯组成的混合物 C．动植物油脂是高分子化合物 D．“地沟油”可用于制备生物柴油 C　[根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B项，生物柴油中含有多种酯；C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。]‎ 考点3| 官能团与有机物的性质 ‎[核心要点提升]‎ 常见官能团与物质的性质 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 乙烯 ‎(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色 ‎(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 ‎—‎ 苯 ‎(1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 ‎(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 羟基 乙醇 ‎(1)与活泼金属(Na)反应 ‎—OH ‎(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基 ‎—COOH 乙酸 ‎(1)酸的通性 ‎(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基 ‎—COO—‎ 乙酸乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 ‎①醛基 ‎—CHO ‎②羟基 ‎—OH 葡萄糖 与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀 能发生水 解反应的 官能团 酯类、油 脂、淀粉、‎ 蛋白质 发生水解反应 ‎ [典型例题讲解]‎ ‎　(2017·浙江学军中学学考模拟)下列关于常见有机物的说法不正确的是(　　)‎ A．乙烯和苯都能与溴水反应 B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 C．糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ‎【解析】　A项，苯不能与溴水反应。B项，乙酸与NaOH发生中和反应，油脂与NaOH溶液发生水解。C项正确。D项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，CH4不可以，可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。‎ ‎【答案】　A ‎　分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ A．分子中含有2种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 ‎【解析】　A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。‎ ‎【答案】　B ‎　下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是(　　)‎ A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中的官能团相同 ‎【解析】　油脂分子结构中含碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；甲烷与Cl2发生取代反应，乙烯和Br2发生加成反应，B错误；乙醇分子中的羟基和乙酸分子中的羧基均能与Na反应放出H2，D错误。‎ ‎【答案】　C ‎[题组对点训练]‎ ‎1．下列关于乙醇的说法不正确的是(　　)‎ A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 C　[A.纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精；B.乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇；C.乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体；D.乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。]‎ ‎2．薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H16 O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 A　[根据薰衣草醇的结构简式可得其分子式为C10H18O，A项错误；薰衣草醇含有碳碳双键、羟基两种官能团，B项正确；薰衣草醇含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确；薰衣草醇含有羟基，能与乙酸发生酯化反应(属于取代反应)，含有碳碳双键，能与溴等发生加成反应，D项正确。]‎ ‎3．有机物X是一种治疗关节炎的止痛药，结构简式如图，下列有关说法正确的是(　　)‎ A．有机物X的分子式为C13H20O2‎ B．有机物X能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．1 mol有机物X最多能与3 mol H2发生加成反应 D．有机物X能发生取代反应，但不能发生氧化反应 C　[由题给有机物的结构简式可知其分子式为C13H18O2，A错误；有机物X中不含碳碳双键，故不能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；有机物X中含有苯环，1 mol有机物X最多能与3 mol H2‎ 发生加成反应，C正确；有机物X可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，也可以燃烧，燃烧属于氧化反应，D错误。]‎ ‎4．(加试题)某饱和一元酯C5H10O2在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能被氧化为醛，满足以上条件的酯有(　　)‎ A．6种　　　　　 B．7种 C．8种 D．9种 A　[乙在铜的催化作用下能被氧化成醛，说明乙为醇，且其所含的羟基在端位碳原子上，满足该条件的醇有甲醇、乙醇、1丙醇、1丁醇、2甲基1丙醇，甲醇对应生成的酯有2种，为正丁酸甲酯和异丁酸甲酯，其他醇对应生成的酯均只有1种，故满足条件的酯共有6种。]‎