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- 2021-07-09 发布
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第五节 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物
考纲定位
核心素养
1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
1.宏观辨识——辨别认识生命中的基础有机物和生活中的高分子材料的性质和应用,形成“性质决定应用”的观念。
2.微观探析——从组成、结构认识营养物质、高分子化合物的微观结构,且理解他们的性质,形成“结构决定性质”和“性质反映结构”的观念。
3.社会责任——通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献;通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念,并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
考点一| 生命中的基础有机化学物质
1.糖类
(1)糖类的概念和分类
①概念:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成:主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。
③分类
提醒:糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m,如鼠李糖的分子式为C6H12O5,符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类,如乙酸C2H4O2。
(2)单糖—葡萄糖、果糖
①组成和分子结构
名称
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4
CHO
—OH、—CHO
同分异
构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3
COCH2OH
②葡萄糖的化学性质
a.还原性:能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。
b.加成反应:与H2发生加成反应生成己六醇。
c.酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生酯化反应。
d.发酵生成乙醇:由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
①相同点
a.组成相同,分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体。
b.能发生水解反应。
②不同点
a.官能团不同:蔗糖分子中不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,能还原新制Cu(OH)2悬浊液。
b.水解产物不同:蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为
(4)多糖——淀粉与纤维素
①相同点
a.都属于高分子化合物,分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b.都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为
c.都不能发生银镜反应。
②不同点
a.通式中n值不同;
b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
①油脂一般不溶于水,密度比水小。
②天然油脂都是混合物,没有恒定的熔、沸点。
a.含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。
b.含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
②水解反应(以硬脂酸甘油酯为例写出化学方程式)
3.氨基酸、蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。
α氨基酸结构简式可表示为。
②氨基酸的化学性质
a.两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式:
b.成肽反应
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
a.水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b.两性:具有氨基酸的性质。
c.盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。
d.变性:加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。可用于消毒、灭菌等。
e.颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。
f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
(3)酶
①绝大多数酶是一种蛋白质,易变性。
②酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
a.条件温和,不需加热;
b.具有高度的专一性;
c.具有高效催化作用。
4.糖类、油脂、蛋白质的用途
正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。 ( )
(2)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。 ( )
(3)淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体。 ( )
(4)糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物,都能发生水解反应。
( )
(5)植物油能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色是因为油中含有双键。
( )
(6)高温消毒、酒精消毒的原理是使蛋白质变性。 ( )
(7)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质。 ( )
(8)酯类物质在碱性条件的水解反应称为皂化反应。 ( )
答案:(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)×
⊙考法1 基本营养物质的组成、结构、性质及应用
1.下列说法正确的是( )
A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B.利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程
C.向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固体析出,此固体加水均溶解
D.氯水和乙醇溶液杀菌消毒的原理相同
B [A项,木材纤维遇I2不变蓝;C项,CuSO4使蛋白质变性,蛋白质失去活性,不再溶于水中;D项,氯水为氧化消毒,乙醇是变性消毒,原理不同。]
2.为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
C [实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A正确;因为I2可与NaOH发生反应I2+2NaOH===NaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉时,不能有NaOH存在,B正确;用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性时,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,C错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热即可出现预期现象,D正确。]
3.下列说法正确的是( )
A.在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性
B.油脂属于高分子化合物,是混合物
C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物
D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热,观察是否有红色沉淀生成
C [A项,饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析,而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性;B项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质;D项,淀粉是在酸性条件下水解,葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下,所以要用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸,否则无法成功。]
4.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):
则下列说法不正确的是( )
A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
C [非天然油脂不属于油脂,即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。]
注意:①检验部分水解剩余淀粉时必须直接取水解液。
②检验水解生成的葡萄糖时,水解液必须加NaOH至碱性再加新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
⊙考法2 氨基酸的两性与缩合缩聚
5.已知氨基酸可发生如下反应:
且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生物质转化关系,如下图所示:
(1)写出B、D的结构简式:B_____________________________、
D_______________________________________________________。
(2)写出C→E的化学方程式:__________________________________
___________________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式:________________________________
___________________________________________________________。
(4) 缩合可形成________种二肽。
(5) 分别与盐酸和NaOH溶液反应的离子方程式为______,
___________________________________________________________。
解析:根据题意氨基酸与HNO2作用生成羟基酸,故C为,根据D、E的相对分子质量可确定C的脱水原理。
(4)相同氨基酸间脱水各形成1种二肽,不同氨基酸间脱水形成2种二肽,共4种。
答案:(1)
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(相同分子之间形成2种,不同分子之间形成2种)。
(2)分子间或分子内脱水成环
考点二| 有机高分子及其合成
1.有机高分子化合物的组成和结构
(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。
如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2===CH2,链节为—CH2CH2—,聚合度为n。
2.高分子材料的分类及性质
3.合成方法
(1)加聚反应
③混合加聚类:两种或两种以上单体加聚
⊙考法1 高分子的结构与性质
1.(2019·沈阳模拟)下列对聚丙烯的描述,错误的是( )
A.聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的
B.聚丙烯的分子长链上有支链
C.聚丙烯的结构简式为
D.等质量的聚丙烯和丙烯充分燃烧时,耗氧量:前者大于后者
D [聚丙烯与丙烯的原子组成比相同,等质量时燃烧耗O2量相同。]
2.(2019·太原模拟)下列说法不正确的是( )
A.高吸水性树脂属于功能高分子材料
B.食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯
C.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
D.高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类
C [A项,高吸水性树脂属于功能高分子材料,正确;B项,食品包装袋、食物保鲜膜的成分是聚乙烯,正确;C项,光导纤维的成分是SiO2,属于无机物,错误;D项,高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类,正确。]
⊙考法2 高分子的合成与单体的判断
3.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( )
A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B.顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3
C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
C [A项,三种高分子均不是天然的;B项,顺丁橡胶的单体为CH2===CH—CH===CH2;D项,酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛。]
4.填写下列单体或高分子化合物的结构简式。
(1)CH2===CH—CN的聚合物为________。
(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为________。
(3)的单体为
___________________________________________________________。
(4)________的单体是和HO(CH2)2OH。
(5) 的单体是________。
(6) 的单体是________和________。
答案:(1)
课堂反馈 真题体验
1.(2018·全国卷Ⅰ,T8,有改动)下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.酶大都是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
A [果糖为单糖,A项错误;酶大都是一种蛋白质,具有较高活性和选择性,B项正确;植物油中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,从而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,D项正确。]
2.(2017·全国卷Ⅱ,T7)下列说法错误的是( )
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素D可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多
C [A对:糖类化合物可称为碳水化合物。
B对:维生素D可促进人体对钙的吸收。
C错:蛋白质中一定含有碳、氢、氧、氮元素,有些蛋白质还含硫、磷等元素。
D对:硒是人体必需的微量元素,但是微量元素的摄取不宜过多。]
3.(2018·全国卷Ⅱ,T36节选)
以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________________________________。
(3)由B到C的反应类型为____________________________________。
(4)C的结构简式为__________________________________________。
(5)由D到E的反应方程式为__________________________________
___________________________________________________________。
解析:(1)葡萄糖是一种重要的单糖,其分子式为C6H12O6。(2)根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。(4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此可得C的结构简式。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa,其化学方程式为+NaOH―→+CH3COONa。
答案:(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应
(4)
(5)
4.(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线
___________________________________________________________
___________________________________________________________。
解析:a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4
,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。
(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。
(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。
(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为
(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即—CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸,所以其合成路线为:
答案:(1)cd (2)取代反应(酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
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