2019届一轮复习人教版芳香烃学案 5页

第十一章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 一、苯 ‎1．苯的组成与结构：‎ ⑴分子式： ；结构简式： 或 。其中凯库勒式只是习惯写法，并不代表真正结构。‎ ⑵成键特点：碳碳原子之间是 。‎ 证明该结论的事实：① 没有同分异构体。‎ ‎②苯分子中 均相等。‎ ‎③苯 (能/不能)使KMnO4酸性溶液褪色， 使Br2的CCl4溶液褪色。‎ ⑶空间结构：六个碳原子构成 ，共有 个原子在同一个平面内。同时处在正对角线位置上，还有 个原子在同一直线上。‎ ‎2．苯的物理性质： 色、有 气味、 态、 溶于水、密度比水 、熔沸点 、易挥发，有毒。‎ ‎3. 苯的化学性质：‎ ⑴氧化反应：‎ ‎①完全燃烧方程式： 。 ‎ ‎②燃烧现象： 。原因是 。‎ ‎③苯 (能/不能)使KMnO4酸性溶液褪色， 与强酸强碱反应，同 烃相似。‎ ⑵取代反应：‎ ‎①苯与溴的取代方程式： 。‎ a.反应条件： ，而烷基与溴取代时，条件为 。‎ b.反应现象： 。说明反应 热。‎ c.对反应物溴的要求：必须用 ，苯与溴水 (能/不能)反应，苯遇溴水时只能 。‎ d.产物溴苯是 色 态，密度比水 ，但因含有单质Br2而显 色。‎ e.欲除去溴苯中的Br2，可以用 或 溶液洗涤，然后 。‎ ‎②苯与硝酸取代方程式： 。‎ a.试剂加入顺序：先加入 ，再加入 、最后经冷却后加入 。‎ b.反应条件：浓 。‎ c.产物硝基苯是 色，密度比水 的液体，但因含有HNO3（NO2）显 色。‎ d.欲除去硝基苯中的HNO3，可以用 洗涤，然后 。‎ ⑶加成反应：‎ ‎①与H2方程式： ，产物名称： 。‎ ‎②可以与H2、Cl2发生加成反应，一旦加成必然按 比例进行。‎ 二、苯的同系物 ‎1．苯的同系物与苯在结构和性质上的异同 ‎⑴相同点：‎ ‎①分子里都含有一个 ；都符合通式 。‎ ‎②苯环上都能发生取代反应，但是反应条件不同。‎ ‎③都能发生加成反应，1 mol苯或苯的同系物均能与 mol H2加成。‎ ‎④都 （能/不能）使Br2的CCl4溶液褪色。‎ ⑤燃烧现象是 ，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：‎ ‎ ， 。‎ ⑵不同点：‎ ‎①甲基对苯环的影响，使苯环的 位更容易发生取代反应。‎ a.如甲苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30 ℃时生成 和 一元取代产物。‎ b.在一定条件下易生成2,4,6－三硝基甲苯 (TNT)。方程式为：‎ ‎ 。‎ ‎②苯环对甲基的影响，使苯环上的烷基易被氧化。‎ a. 烷基 ，则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸。‎ b.而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用 可鉴别苯和苯的同系物。‎ ‎2．苯的同系物性质表现 ⑴苯的同系物结构上由苯基和烷基组成，其化学性质也就表现为 。‎ ‎⑵ CH3—‎ 与Br2光照条件反应： 。‎ ‎⑶ CH3—‎ 与Br2有Fe催化条件反应： 。‎ 三、芳香烃 ‎1．稠环芳香烃：‎ ⑴定义：由2个或2个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃。‎ ‎⑵举例：萘，无色晶体，易 ，常用来驱虫，防蛀。因有毒现已经禁用。‎ 蒽：，无色晶体，易 ，用作化工原料。‎ ‎2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物 ‎⑴芳香族化合物是含有一个或多个苯环的化合物，包括叫芳香烃及其衍生物，芳 香族化合物 （有/无）通式。‎ ‎⑵芳香烃是含有一个或多个苯环的烃，芳香烃 （有/无）通式。‎ ‎⑶苯的同系物是分子中只有一个苯环，且苯环与烷基相连的烃类。苯的同系物有通式，为 ；‎ ‎⑷芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系如图。‎ ‎1．下列实验能获得成功的是(　 　)‎ A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯 C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物 ‎2．某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是(　 　) ‎ A．该有机物分子式为C13H16 B．该有机物属于苯的同系物 C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线 D．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面 ‎3．下列有关同分异构体的判断中，正确的是(　 　) ‎ A．戊烷有2种同分异构体 B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体 C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃 ‎4．用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是 (　 　)‎ A．硫酸 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 ‎5．下列说法正确的是(　 　) ‎ A．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 ‎6．四联苯的一氯代物有(　 　) ‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎7．二甲苯与苯类似，都能与H2发生加成反应。1,2二甲苯()加氢产物1,2二甲基环己烷()的一氯代产物有(不考虑立体异构)(　 　) ‎ A．3种 B．4种　　 C．5种 D．6种 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、苯 ‎1. ⑴C6H6 ‎ ⑵介于单键与双键之间的特殊键，并不存在碳碳双健或碳碳单键 邻位二氯取代物 所有的C与C的键长 不能 不能 ‎ ⑶平面正六边形结构 12 4 ‎ ‎2. 无 特殊 液 不 小 低 ‎ ‎3. ⑴ 2C6H6+15 O2点燃 12CO2+6 H2O 火焰明亮并带有浓烟 分子中碳元素含量较高 不能 不能 烷 ‎ ‎ ⑵① + Br2FeBr3‎ ‎ ‎ C6H5—Br（溴苯）+ HBr 用FeBr3作催化剂 光照 液体沸腾，产生红棕色蒸气 放 纯溴 不能 发生萃取 无 液 大 褐 NaOH Na2SO3 分液 ‎ ‎② + HNO3 C6H5—NO2 + H2O 浓HNO3 浓H2SO4 苯 H2SO4催化、加热 无 大 黄 NaOH溶液 分液 ‎ ⑶ +3 H2 环己烷 1：3 ‎ 二、苯的同系物4.‎ ‎1. ⑴苯环 CnH2n－6(n≥6) 3 不能 都是火焰明亮并带浓烟 ‎ CnH2n－6＋(3n-3)/2 O2 点燃 nCO2＋(n－3)H2O ；‎ ⑵①邻、对 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 ‎ CH3‎ +3HNO3 CH3‎ ‎—NO2‎ O2N—‎ NO2‎ +3H2O ‎ ‎②与苯环直接相连的碳原子上有H原子 酸性高锰酸钾溶液 ‎2.烷烃与苯的性质之和 ‎ CH3—‎ ‎ +Br2光照 ‎ ‎ ‎—CH2—Br + HBr ‎ CH3—‎ ‎ +Br2FeBr3‎ ‎ ‎ ‎—Br CH3—‎ + HBr 三、芳香烃 ‎1．升华 升华 ‎2. 无 无 CnH2n-6（n≥6）‎ ‎【对点训练】‎ ‎1. A 2. D 3. C 4. D 5. D 6. C 7. B ‎