2018届一轮复习人教版生命活动的物质基础　人工合成有机化合物教案 25页

第四单元　生命活动的物质基础　人工合成有机化合物 浙江考试标准 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.糖类　油脂 ‎(1)葡萄糖的结构简式及其重要化学性质 c ‎(2)糖类的分类及判断 b ‎(3)常见二糖的性质及差异 b ‎(4)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途 b ‎(5)油脂的组成和结构特点 a ‎(6)油脂的化学性质 c ‎2.氨基酸　蛋白质　核酸 ‎(1)常见氨基酸的组成和结构特点 b ‎(2)氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)‎ b ‎(3)蛋白质的组成、结构 b ‎(4)蛋白质的重要化学性质 b ‎(5)蛋白质的检验和提纯 b ‎3.合成有机高分子 ‎(1)常见有机材料的组成、性能及其发展 a ‎(2)合成常见高分子化合物的方法 c ‎(3)加聚反应 c ‎(4)缩聚反应 b 考点1| 基本营养物质的性质及应用　‎ ‎[基础知识自查]‎ ‎1．糖类 ‎(1)糖类的概念和分类 ‎①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物。‎ ‎②分类。‎ ‎(2)单糖——葡萄糖与果糖 ‎①组成和分子结构。‎ ‎②葡萄糖的化学性质。‎ a．氧化反应。‎ Ⅰ.与银氨溶液反应，生成银镜。‎ Ⅱ.与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成红色沉淀。‎ Ⅲ.人体内催化氧化，生成CO2和H2O。‎ b.加成反应。‎ 葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇。‎ c．发酵成醇。‎ ‎(3)二糖——蔗糖与麦芽糖 ‎①蔗糖与麦芽糖的比较。‎ b．麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应。‎ ‎2．油脂 ‎(1)概念：一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。‎ ‎(2)结构特点：‎ ‎(3)物理性质 ‎①油脂一般难溶于水，密度比水小。‎ ‎②天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。‎ 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。‎ ‎(4)化学性 ‎①水解反应。‎ a．酸性条件下水解。‎ 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 b．碱性条件下水解——皂化反应。‎ 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 碱性条件其水解程度比酸性条件下水解程度大。‎ ‎②油脂的氢化。‎ 油酸甘油酯与氢气反应的方程式为 油脂的氢化也称为油脂的硬化，为加成反应，同时也是还原反应。‎ ‎3.氨基酸、蛋白质 ‎(1)氨基酸：‎ ‎①概念、组成与结构。‎ ‎②化学性质。‎ a．两性。‎ 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。‎ b．成肽反应。‎ 两分子氨基酸缩水形成二肽 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。‎ ‎(2)蛋白质的结构与性质 ‎①蛋白质的组成与结构。‎ a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。‎ b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚(填“缩聚”或“加聚”)反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎②蛋白质的性质。‎ a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。‎ b．两性：蛋白质中含有羧基和氨基，既有酸性又有碱性。‎ c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。‎ d．变性：加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。‎ e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。‎ f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。‎ ‎(3)酶：‎ ‎①酶是一种蛋白质，易变性。‎ ‎②酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：‎ a．条件温和，不需加热。‎ b．具有高度的专一性。‎ c．具有高效催化作用。‎ ‎[核心要点提升]‎ ‎1．糖类、油脂、氨基酸、肽和蛋白质水解情况比较 能否水解 水解条件 水解产物 油脂 能 酸、碱或酶 甘油、高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)‎ 葡萄糖 否 ‎—‎ ‎—‎ 果糖 否 ‎—‎ ‎—‎ 蔗糖 能 稀硫酸 葡萄糖、果糖 麦芽糖 能 酸或酶 葡萄糖 淀粉 能 酸或酶 葡萄糖 纤维素 能 浓硫酸、酶 葡萄糖 氨基酸 否 ‎—‎ ‎—‎ 肽 能 酸、碱或酶 氨基酸 蛋白质 能 酸、碱或酶 氨基酸 ‎2.淀粉水解产物的检验及水解程度的判断 淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：‎ 实验现象及结论：‎ 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ‎②‎ 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ‎③‎ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 ‎【易错警示】　(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I2＋2OH－===I－＋IO－＋H2O而使实验不能成功。‎ ‎(2)用银氨溶液或新制氢氧化铜检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此必须预先用NaOH溶液将水解液中的硫酸中和，才能加银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。‎ ‎[典型例题讲解]‎ ‎　所谓“地沟油”是从一些饭店、酒店的下水道里捞出来的残油剩渣、饭店的“泔水油”以及垃圾猪肉加工成的“食用油”。制作过程：①捞去废油中的悬浮杂质；②加入双氧水进行漂白；③‎ 加入工业消泡剂(内含铅、砷等元素及苯环、杂环等化合物)；④高温炼制；⑤包装成成品油出售到不法的火锅店、饭店、工厂和学校餐厅。以下判断正确的是(　　)‎ A．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过以上处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点 B．“地沟油”可用来作化工原料，如制作肥皂等产品 C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除对人体健康的影响 D．“地沟油”中主要成分是蛋白质，还含有较多微量元素 ‎【解析】　“地沟油”的主要成分还是油脂，D不正确；“地沟油”是混合物，无固定的熔、沸点，A不正确；消泡剂中含铅、砷等元素及苯环、杂环等化合物，对人体有害，C不正确。‎ ‎【答案】　B 油脂和矿物油的辨析 ‎　某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可防止环境污染。现按下列方式进行综合利用，回答问题。 ‎ ‎【导学号：81640188】‎ ‎ ‎ ‎(1)A的名称是________。‎ ‎(2)反应B―→F的化学方程式是______________________________。‎ ‎(3)反应B―→D的化学方程式是________________________________。‎ ‎(4)若已知A分子中每个链节中含有3个—OH，即分子式为[C6H7O2(OH)3]n，写出其与醋酸发生酯化反应的化学方程式______________________________。‎ ‎【解析】　甘蔗渣的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇，葡萄糖在人体内缓慢氧化生成水和二氧化碳，为人体提供能量。所以A为纤维素、B为葡萄糖、D为乙醇、F为二氧化碳和水。‎ ‎【答案】　(1)纤维素　(2)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O ‎(3)C6H12O6‎2C2H5OH＋2CO2↑‎ ‎(4)[C6H7O2(OH)3]n＋3nCH3COOH[C6H7O2(OOCCH3)3]n＋3nH2O ‎　下列说法正确的是(　　)‎ ‎①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ‎④用甘氨酸(CH2COOHNH2)和丙氨酸(CH3CHCOOHNH2)缩合最多可形成四种二肽 A．②　　　　　　　 B．②③‎ C．①② D．②④‎ ‎【答案】　D ‎(1)氨基酸因含—NH2显碱性，因含—COOH显酸性。‎ ‎(2)蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸的混合物。‎ ‎(3)盐析必须是浓的盐溶液，少量盐溶液能促进蛋白质的溶解。‎ ‎[题组对点训练]‎ ‎1．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是(　　)‎ A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂 C．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)‎ D．油脂没有固定的熔、沸点 C　[油脂是一种有机物，可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度，帮助人体吸收，A项叙述正确，但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分，B项叙述正确，但也与油脂分子中含有的碳碳双键无关。油脂分子中含有的碳碳双键，通过与氢气发生加成反应，使油脂硬化，C项与油脂中含有的不饱和碳碳双键有关。天然油脂一般是混甘油酯，没有固定的熔、沸点，D项说法正确，但与油脂含有不饱和碳碳双键无关。]‎ ‎2．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：‎ 则下列说法不正确的是(　　) ‎ ‎【导学号：81640189】‎ A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 C　[非天然油脂不属于油脂，即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。]‎ ‎3．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(　　)‎ ‎①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解 ‎②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ‎③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 ‎④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 ‎⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜 A．①④　　 B．①④⑤　　　‎ C．①⑤　　　 D．④⑤‎ B　[①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；④蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。]‎ ‎4．以下反应：①葡萄糖与银氨溶液反应；②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热；③葡萄糖与钠反应；④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应。不包括的反应类型是(　　)‎ A．氧化反应　　　　　 B．加成反应 C．酯化反应 D．水解反应 B　[反应①属于醛基的氧化反应；反应②属于水解反应；反应③‎ 属于羟基的置换反应；反应④属于羟基的酯化反应(取代反应)。]‎ ‎5．某学生称取‎9 g淀粉直接溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：‎ ‎ ‎ ‎(1)各步所加试剂为A________，B________，C________。‎ ‎(2)只加A溶液，不加B溶液是否可以____________，理由是__________。‎ ‎(3)当析出‎2.16 g金属单质时，淀粉的水解率是________。‎ ‎【解析】　淀粉水解用稀硫酸作催化剂，用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验水解产生的葡萄糖(加入银氨溶液或新制的氢氧化铜前要先加碱中和过量的酸，葡萄糖与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应必须在碱性条件下)，用碘检验淀粉是否存在。通过加入C生成单质沉淀，可以判断生成的为银，通过银的量可以求得葡萄糖的量，进一步求得淀粉的水解率。‎ ‎【答案】　(1)稀硫酸　氢氧化钠溶液　银氨溶液 ‎(2)不可以　银镜反应必须在碱性条件下进行　(3)18%‎ 考点2| 有机合成 ‎[基础知识自查]‎ ‎1．有机合成的任务 实现目标化合物— ‎2．有机合成的原则 ‎(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。‎ ‎(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。‎ ‎(3)原子经济性高，具有较高的产率。‎ ‎(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。‎ ‎3．常见的合成路线：‎ ‎(1)一元合成路线：‎ R—CH===CH2―→R—CH2—CH2X―→R—CH2—CH2OH―→R—CH2—CHO―→R—CH2—COOH―→R—CH2—COOR′‎ 有关反应的化学方程式依次为 R—CH===CH2＋HXR—CH2—CH2X，‎ R—CH2—CH2X＋NaOHR—CH2—CH2OH＋NaX，‎ ‎2R—CH2—CH2OH＋O22R—CH2—CHO＋2H2O，‎ ‎2R—CH2—CHO＋O22R—CH2COOH，‎ R—CH2—COOH＋R′OHR—CH2—COOR′＋H2O。‎ ‎(2)二元合成路线：‎ CH2===CH2―→CH2X—CH2X―→HO—CH2—CH2—OH―→OHC—CHO―→HOOC—COOH―→ROOC—COOR 有关反应的化学方程式依次为 CH2===CH2＋X2―→CH2X—CH2X，‎ CH2X—CH2X＋2NaOHHO—CH2—CH2—OH＋2NaX，‎ HO—CH2—CH2—OH＋O2OHC—CHO＋2H2O，‎ OHC—CHO＋O2HOOC—COOH，‎ HOOC—COOH＋2ROHROOC—COOR＋2H2O。‎ ‎ [核心要点提升]‎ ‎1．有机物间的转化关系 例如：‎ ‎2．碳骨架的构建 ‎(1)链增长的反应。‎ ‎①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；‎ ‎④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应 ‎(2)链减短的反应。‎ ‎①烷烃的裂化反应；‎ ‎②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；‎ ‎③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应 ‎3．官能团的转化 ‎(1)官能团的引入。‎ ‎(2)官能团的消除。‎ ‎①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。‎ ‎②通过消去、氧化、酯化消除羟基。‎ ‎③通过加成或氧化消除醛基。‎ ‎④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。‎ ‎(3)官能团的改变。‎ ‎①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。‎ 如：醇醛―→酸。‎ ‎②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。‎ 如：a.CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH，‎ b．CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→‎ CH2===CHCH===CH2。‎ ‎③通过某些手段改变官能团的位置。‎ 如：CH3CHXCHXCH3―→H‎2C===CHCH===CH2―→‎ CH2XCH2CH2CH2X。‎ ‎(4)官能团的保护：有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来。‎ ‎4.有机合成题的解题思路 ‎[典型例题讲解]‎ ‎　肉桂酸是合成M(“可乐平”治疗高血压药物)的中间体，其一种合成路线如下： ‎ ‎【导学号：81640190】‎ ‎(1)烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是________。‎ ‎ ‎ ‎(2)步骤Ⅱ反应的化学方程式为__________________________。‎ ‎(3)步骤Ⅲ的反应类型是____________________。‎ ‎(4)肉桂酸的结构简式为____________________。‎ ‎(5)C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有____种。‎ ‎【解析】　(1)从所给的有机物结构和B的分子式可知A应为甲苯。甲苯在光照下发生取代反应，副产物还有一氯代物和三氯代物，故二氯代物的产率往往偏低。‎ ‎(2)B(C7H6Cl2)为卤代烃，在碱性条件下发生水解，由已知信息：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会产生醛基，故反应为。‎ ‎(3)对比反应前后的有机物结构变化可知，反应为苯甲醛的醛基与乙醛的αH发生了加成反应。‎ ‎(4)从C→D的分子式看，C发生了消去反应；D→肉桂酸，为醛基的氧化反应，在酸性条件下产生羧基，故肉桂酸的结构简式为。‎ ‎(5)因C的同分异构体苯环上有一个甲基，故另外的含酯基的取代基只能是形成一个取代基，有三种结构：HCOOCH2—、—COOCH3、—OOCCH3‎ ‎，苯环上有两个取代基时，位置有邻、间、对三种，故共有9种异构体。‎ ‎【答案】　(1)甲苯　反应中有一氯代物和三氯代物生成 ‎　菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ ‎(1)A的结构简式为________，A中所含官能团的名称是________。‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为________。‎ ‎(3)写出D和E反应生成F的化学方程式：______________________。‎ ‎(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ ‎【解析】　(1)根据题目所给信息，1,3丁二烯与丙烯醛反应生成CHO，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线可推知E为 CH2===CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为COCH3CH3。(3)D和E反应生成F为酯化反应，化学方程式为(CH2)2COOH＋CH2===CHCH2OH(CH2)2COOCH2CH===CH2＋H2O。(4)根据题目所给信息，溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H＋条件下反应即可生成1丁醇，合成路线为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。‎ ‎(1)有机合成通常从两个方面思考：‎ ‎①目标化合物分子骨架的构建；‎ ‎②官能团的转化。‎ 对比原料和目标产物，通过正、逆向思维确定有机合成路线。‎ ‎(2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时，既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求，同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。‎ ‎(3)有机推断题中物质的转化通常是官能团间的转化，因此熟记常见有机物间的关系及物质间的转化，是解题的基础。‎ ‎ [题组对点训练]‎ ‎1．(2016·浙江10月选考试题)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。 ‎ ‎【导学号：81640191】‎ 已知：化合物A、E、F互为同分异构体。‎ 请回答：‎ ‎(1)下列说法不正确的是(　　)‎ A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应 C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐 ‎(2)B＋C→D的化学方程式是_____________________。‎ ‎(3)化合物G的结构简式是____________。‎ ‎(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________。‎ ‎①红外光谱检测表明分子中含有醛基，‎ ‎②1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。‎ ‎【解析】　甲苯与浓硫酸、浓硝酸在加热时发生取代反应，产生邻硝基甲苯NO2CH3、对硝基甲苯O2NCH3，根据示意图可知A是对硝基甲苯，与酸性KMnO4发生氧化反应，甲基被氧化变为羧基，产生B是对硝基苯甲酸HOOCNO2，结合X是D的硝基被还原为氨基，可知C的结构是对氨基硝基苯O2NNH2。E是邻硝基甲苯NO2CH3，E先氧化变为邻硝基苯甲酸，然后硝基再被还原产生氨基，变为F是NH2COOH；结合题目已知信息可知G是H2NCHO，F与G反应产生化合物Y。(1)A.化合物C是C6H6N2O2，结构简式是O2NNH2，含有—NH2，能发生氧化反应，也含有硝基—NO2，因此也发生还原反应，错误；B.化合物D是O2NCONHNO2，由于含有肽键，所以能发生水解反应，正确；C.化合物ENO2CH3含有甲基、硝基等，在一定条件下能发生取代反应，正确；D.化合物F是NH2COOH，在一定条件下，氨基与羧基发生反应，脱去一个分子的水，形成内盐，正确。(2)B＋C→D的化学方程式是HOOCNO2＋O2NNH2O2NCONHNO2＋H2O。(3)化合物G是氨基甲醛，结构简式是H2NCHO。(4)同时符合条件①红外光谱检测表明分子中含有醛基，有—CHO，②1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子的A的所有同分异构体的结构简式是NHOH、CHOONH2、CHONH3、OCHOOHNHCHO。(5)采用苯和乙烯为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示是＋CH2===CH2CH3CH3CH3CH3NO2COOHNO2COOHNH2。‎ ‎2．(2015·浙江10月选考真题)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。‎ 请回答：‎ ‎(1)D的结构简式________。‎ ‎(2)下列说法正确的是________。‎ A．化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应 D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 ‎(3)E＋F―→G的化学方程式是________________________。‎ ‎(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 ‎________________________________________________。‎ ‎①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)；‎ ‎②1H—NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。‎