2020高考化学冲刺素养提升专项练九含解析 19页

高考总复习 素养提升专项练(九)‎ ‎(建议用时50分钟)‎ ‎1.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)________种。 ‎ ‎【解析】有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为:—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种位置关系;如果苯环上有3个取代基,则为:—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种。‎ 答案:19‎ ‎2.(1)写出满足下列条件的有机物 ‎ 的一种同分异构体的结构简式:Ⅰ.分子中含有2个苯环;Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢________。 ‎ ‎(2)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: __________________________　。 ‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ‎(3)H是的同分异构体,具有以下结构特点:‎ ‎①能与溴水反应,且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应;‎ ‎②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;‎ ‎③能发生水解反应,且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH;‎ 则H可能有________种结构,写出其中一种:________。 ‎ ‎【解析】(1)符合条件的结构简式由于等效氢数量较少,故应是对称性较强的分子。‎ ‎(2)由能发生银镜反应,应含醛基,因苯环上有两种不同化学环境的氢,应有两个不同取代基,且互为对位。‎ ‎(3)由H的性质可知它含酚羟基,且—OH的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol ‎ 19‎ 高考总复习 NaOH反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯。则H的可能结构有4种。‎ 答案:(1)‎ 或 ‎(2)、‎ ‎、‎ ‎(3)4　、‎ ‎、、(以上四种任写其一)‎ ‎3.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:　。 ‎ ‎①能发生银镜反应;‎ ‎②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎③分子中只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎【解析】根据①可知,分子中含有醛基或甲酸酯基,根据②可知,分子中含有酯基,且为酚酯,根据③可知,分子中含有4种类型的氢原子,满足上述条件的同分异构体有、、。‎ 答案:　(或 19‎ 高考总复习 或 ‎)‎ ‎4.(1)F(C9H10O2)有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:　___________________________________。 ‎ ‎①能发生水解反应和银镜反应; ‎ ‎②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基;‎ ‎③具有5个核磁共振氢谱峰。‎ ‎(2)阿司匹林()有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:________________　(任写出一种)。 ‎ A.苯环上有3个取代基 B.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩尔该物质反应时最多能生成4 mol Ag C.苯环上的一氯代物有两种 ‎(3)E()的同分异构体中,符合下列条件的结构共有________种。 ‎ ‎①苯的二元取代物 ‎②与E具有相同的官能团 ‎③能发生银镜反应和水解反应 ‎【解析】(1)酯发生水解反应和银镜反应应是甲酸某酯的形式;属于芳香族化合物应有苯环,分子中有—CH3,且只有一个;分子具有5个核磁共振氢谱峰,说明分子中有五类氢,故符合条件的同分异构体为或。‎ ‎(2)的同分异构体符合条件A.苯环上有3个取代基,B.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩尔该物质反应时最多能生成4 mol Ag,则应该是两个甲酸酯的结构,C.苯环上的一氯代物有两种则高度对称,甲基和两个甲酸酯结构形成的同分异构体有 19‎ 高考总复习 ‎、。‎ ‎(3)与E具有相同的官能团,即含有碳碳双键和酯基,苯环上有两个取代基,取代基位置为邻、间、对,能发生银镜反应以及水解反应,应是甲酸某酯的形式,故符合条件的结构简式分别是(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、‎ ‎(邻、间、对三种)、‎ ‎(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),共有18种。‎ 答案:(1) ‎ ‎(或)‎ ‎(2)‎ ‎(或)‎ ‎(3)18‎ ‎5.可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成:‎ 19‎ 高考总复习 ‎(1)A的名称是________。A与银氨溶液反应有银镜生成,写出该反应的离子方程式:　_______________________________________。 ‎ ‎(2)B→C的反应类型是________。 ‎ ‎(3)写出D→E的化学方程式:　_______________________________________。 ‎ ‎(4)G的分子式是________,含有的官能团是________(填名称),1 mol G最多能和________mol H2反应。 ‎ ‎(5)E有多种同分异构体,除E外,同时符合下列条件的共________种。 ‎ ‎①含酯基　　　②苯环上有两个取代基 ‎③能使氯化铁溶液显色 ‎(6)F的同分异构体中,与F具有相同官能团,其中核磁共振氢谱为两组峰,且峰面积之比为2∶3的为　___________(写结构简式)。 ‎ ‎【解析】(1)根据B(乙酸)是A的催化氧化产物逆推,能发生银镜反应的A只能是乙醛。‎ ‎(2)对比结构简式可知,CH3COOH分子中的羟基被—Cl代替后变为CH3COCl,则B→C是取代反应。‎ ‎(3)D→E为与CH3OH的酯化反应。‎ 19‎ 高考总复习 ‎(5)E为,符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基:①—OH、—COOCH3,②—OH、CH3COO—,③—OH、HCOOCH2—,每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系,除去E,共有8种。‎ ‎(6)F的官能团为酯基,符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个。‎ 答案:(1)乙醛　CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+N+2Ag↓+3NH3+H2O　(2)取代反应 ‎ ‎ ‎(4)C9H6O3　碳碳双键、羟基、酯基　4‎ ‎(5)8‎ ‎(6)、‎ ‎6.高聚物H可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线: ‎ 19‎ 高考总复习 已知:①RCHO+R1CH2COOH+H2O;‎ ‎②由B生成C的反应属于加聚反应;‎ ‎③D属于高分子化合物。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)X生成Y的条件是________。E的分子式为____________________。 ‎ ‎(2)芳香烃I与A的实验式相同,经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,则I的结构简式为　。 ‎ 推测I可能发生的反应类型是________________(写出1种即可)。 ‎ ‎(3)G的同分异构体中,与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎【解析】(1)依题意知,X为甲苯,在光照下,X与氯气发生取代反应生成Y,Y在氢氧化钠水溶液中加热,发生水解反应生成E(苯甲醇),E发生催化氧化反应生成F(苯甲醛)。(2)A为乙炔,实验式为CH,I可能是苯、苯乙烯等,又因为I的核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,故I为苯乙烯。苯环和乙烯基都可发生加成反应,苯环可发生取代反应,乙烯基可发生加聚反应、氧化反应。(3)G中含碳碳双键、羧基,与G具有相同官能团的芳香族化合物有4种,结构简式如下:、‎ ‎、、。‎ 答案:(1)光照　C7H8O ‎(2)　加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)‎ ‎(3)4‎ ‎7.具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如图所示:‎ 19‎ 高考总复习 已知:‎ ‎ ‎ ‎(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等)‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)物质B的名称是________,物质D所含官能团的名称是________。 ‎ ‎(2)物质C的结构简式是________。 ‎ ‎(3)由H生成M的化学方程式为　, ‎ 反应类型为________。 ‎ ‎(4)F的同分异构体中,符合下列条件的有 ‎ 种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式________。 ‎ 条件:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基 ‎②存在顺反异构 ‎③能与碳酸氢钠反应生成CO2‎ ‎(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎【解析】(1)根据图示B和D的结构分析,物质B的名称为邻溴甲苯,或2-溴甲苯,物质D 19‎ 高考总复习 中所含官能团为羧基和溴原子。‎ ‎(2)C发生取代反应生成D,由D的结构简式和C的分子式可逆推出C的结构简式为。‎ ‎(3)根据图示F经水解和酸化后得G,则G的结构简式为,同时含有及—COOH,结合信息ⅱ和H的分子式可得,H的结构简式为或,再结合M和N之间的转化,确定H的结构简式为,H到M的反应为消去反应,其反应方程式为 ‎+NaOH+NaI+H2O。‎ ‎(4)根据条件③确定结构中含有—COOH,由于存在顺反异构,则苯环的两个取代基为H3C—、—CHCH—COOH或HOOC—、—CHCH—CH3,‎ 在苯环上的结构有邻、间、对三种位置共6种,再加上顺反异构共12种;核磁共振氢谱有6组峰、面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的有机物可能为 或。‎ 答案:(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯)　溴原子、羧基 ‎(2)‎ 19‎ 高考总复习 香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸。‎ 19‎ 高考总复习 请回答下列问题: ‎ ‎(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是 __________________________‎ a.C中核磁共振氢谱共有8种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应 c.1 mol A最多能和5 mol氢气发生加成反应 d.B能与浓溴水发生取代反应 ‎(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为________和________(填官能团名称),B→C的反应类型为____________。 ‎ ‎(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是________________________。 ‎ ‎(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式:‎ ‎____________。 ‎ ‎(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:‎ ‎____________________________　。 ‎ ‎(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件。合成路线流程图示例如下:‎ 19‎ 高考总复习 ‎【解析】由提示①可知,反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CHCH—结构的地方,由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为。逆推A为;‎ B为;B的酚羟基与CH3I发生取代反应得到C;‎ ‎(1)结合各物质的官能团可知A、B、C三物质均可发生加聚反应、C中氢原子的位置有八种、B中有酚羟基,可与溴水发生取代反应;但1 mol A最多能和4 mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)。‎ ‎(2)B分子中有羧基、酚羟基,B生成C为取代反应。‎ ‎(3)综合考虑转化过程可看出是为防止酚羟基氧化,先将其保护起来。‎ ‎(4)由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应,则其同分异构体必为甲酸酯的结构,苯的对二取代物有、、共3种。‎ ‎(5)该反应为缩聚反应,据此可得出该反应的化学方程式。(6)本题可采用逆推的方式来解决,即 19‎ 高考总复习 答案:(1)c　(2)羧基　酚羟基　取代反应 ‎(3)保护酚羟基,使之不被氧化 ‎(4)或 或 19‎ 高考总复习 ‎9.药物W对肝癌的治疗具有很好的效果,一种合成药物W的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①2HCHO+NaOHCH3OH+HCOONa 19‎ 高考总复习 ‎②‎ ‎③丁烯二酸酐的结构简式为 回答下列问题:‎ ‎(1)有机物A中含有的官能团有碳碳双键、________(填名称)。 ‎ ‎(2)第①步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为　______________________________________________。 ‎ ‎(3)H的结构简式为　______________________________________________。 ‎ ‎(4)第⑤步的反应类型是　_________________________________________。 ‎ ‎(5)L是药物W的同分异构体,同时满足下列条件的L有________种(不考虑立体异构); ‎ ‎①分子中含有苯环,苯环上有4个取代基 ‎②既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能与NaHCO3溶液反应生成气体 ‎③1 mol L能与3 mol NaOH完全反应 其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为____________。 ‎ ‎(6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎【解析】(1)由A的键线式可知,该物质含有碳碳双键、醚键和醛基三种官能团。‎ ‎(2)根据已知反应①类比或仿写,2 mol A与1 mol NaOH反应时,1 mol A中的1个—CHO变为—COONa,另1 mol A中的1个—CHO变为—CH2OH,化学反应方程式为 ‎(3)由已知反应②类比或仿写,生成H的化学反应方程式为 ‎(4)第⑤步反应是化合物H中的碳碳双键与氢气发生加成反应或还原反应,化学方程式为 19‎ 高考总复习 ‎(5)由药物W的键线式可知,其分子式为C8H8O4,则符合题意的L中含有1个苯环、2个羟基、1个羧基和1个甲基,其结构共有16种,其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为或。‎ ‎(6)根据合成路线中第③步反应原理、二烯烃的加成原理、卤代烃的水解反应、醇的催化氧化反应,由原料和目标产物的结构简式,采用逆推法综合分析,要生成目标化合物,需要的中间产物的结构简式如下:‎ 然后采用顺推法写出有关物质转化的反应条件和过程,即为合成路线流程图。‎ 答案:(1)醛基、醚键　(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)加成反应(或还原反应)‎ ‎(5)16　(或 ‎)‎ ‎(6)‎ 19‎ 高考总复习 ‎10.(2020·梅州模拟)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):‎ ‎　　‎ Ⅱ.‎ 回答下列问题: ‎ ‎(1)H的分子式是________,A的化学名称是________。反应②的类型是________。 ‎ ‎(2)D的结构简式是________。F中所含官能团的名称是________。 ‎ ‎(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是________。 ‎ ‎(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是________。 ‎ ‎(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,任写一种符合要求的X的结构简式:________。 ‎ ‎(6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻对位,而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线:________。 ‎ 19‎ 高考总复习 ‎【解析】(1)H()的分子式是C7H7O3N,A为,化学名称是甲苯。反应②中苯环上H被硝基取代,反应类型是取代反应;‎ ‎(2)D的结构简式是,‎ F()中含有的官能团是羧基、(酚)羟基;‎ ‎(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 ‎+3NaOH+CH3COONa+2H2O;‎ ‎(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化);‎ ‎(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2,可知含1个甲基、1个—NO2,符合要求的X的结构简式为或 ‎,故答案为 或 ‎;‎ ‎(6)以A为原料合成化合物,甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯,再发生氧化反应、最后发生还原反应,流程为。‎ 答案:(1)C7H7O3N　甲苯　取代反应　‎ ‎(2)　羧基、(酚)羟基　‎ ‎(3)+3NaOH ‎+CH3COONa+2H2O ‎(4)保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)　‎ ‎(5)或 19‎ 高考总复习 19‎