高中化学第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第1课时教案1新人教版必修2 9页

真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 1 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 从容说课 乙烯和苯是两类烃的重要代表物。学习了甲烷和烷烃的性质，学生能初步从组成和结构 的角度认识甲烷的性质，但需要对“结构与性质”的关系进一步强化认识；乙烯和苯的教学 都能起到这种作用。另外，学生能从生活实际出发，认识乙烯和苯的广泛应用，再学习它们 的性质，强化理论与实际的联系，使学生能够学以致用。 教材着重介绍了乙烯和苯的分子组成和结构、乙烯和苯的性质，并结合乙烯和苯的性质 介绍了几种基本的有机反应类型，如加成反应、取代反应和氧化反应等，并通过乙烯和苯的 性质概括出其重要用途。 苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中特殊的化学键决定了苯的化学性质。因此教材 在介绍苯的化学性质之前，首先介绍了苯的分子结构，通过苯分子化学键的解析研究引出苯 的化学性质，并通过苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解，使学生体会结构 决定性质的辩证关系。这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象，同时对苯的同系物的学 习做了铺垫。 由于本节内容的安排与以往的教材顺序有所不同，主要强调从生活实际出发，寻找学生 熟悉的素材组织教学，教师在设计教学模式时，要根据学生的情况，灵活选择可利用的素材 设计或组织教学，提高学生的教学参与度，给学生适当的动手实验、表达和交流的机会，研 究教学方式和学习方式的转化，力图有所创新，提高教学效果。 第 1 课时 三维目标 知识与技能 1．探究乙烯分子的组成、结构式；掌握乙烯的典型化学性质，掌握加成反应。 2．了解乙烯的制备和收集方法。 过程与方法 1．通过乙烯分子结构的有序推理过程，培养学生的抽象思维和逻辑思维能力；利用乙 烯和乙烷之间的比较，培养学生的思辨能力；使学生对乙烯的微观结构有一定的三维想象能 力。 2．从实验现象到乙烯结构的推理，使学生体会科学研究的方法；结合乙烯实验室制法 条件的选择控制，使学生领悟到科学的实验方法。 情感、态度与价值观 1．通过对乙烯分子结构的推理过程，使学生从中体会到严谨求实的科学态度。 2．结合乙烯实验室制法条件的选择控制，使学生领悟到化学现象与化学本质的辩证认 识。 3．通过乙烯分子结构模型，意识到化学世界的内在美。 要点提示 教学重难点：乙烯的化学性质和加成反应。 教学方法：实验探究、设疑启发、对比归纳等。 教具准备 多媒体、两试管乙烯气体、石蜡油、试管、水槽、碎瓷片、石棉网、酒精灯、铁架台、 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 2 品红试液、KMnO4 溶液、溴水。 教学过程 导入新课 [师]在前面甲烷和烷烃的性质学习中我们已经知道，在有机化学的学习中，常常是根据 某一物质的结构和性质可推导出一类结构相似的物质的性质，只要我们抓住了一类物质的结 构特点，那么掌握它们的性质也就比较容易了。 (多媒体展示两幅彩图)图 1 为刚刚摘取不久的香蕉，颜色偏青；图 2 是将青香蕉与黄香 蕉掺在一块放置几天后的结果，香蕉已全变黄。 [师]我们在买香蕉的时候是愿意买青香蕉还是黄香蕉？为什么？ [生]当然愿意买黄香蕉，因为黄香蕉成熟，好吃。 设问：那么刚刚摘取不久的青香蕉为何与较熟的黄香蕉保存在一块就都变黄了呢？ [师]这就是我们今天要学习的乙烯的功劳。 推进新课 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 [师]我们常说煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油不仅可以得到多种常用 燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油化工产品，也是 重要的石油化工原料。 衡量一个国家化工产业发展水平的标志是什么？(乙烯的产量) [师]乙烯在化学工业上有哪些重要的用途呢？ (多媒体)乙烯的用途图片 [师]乙烯到底是一种怎样的物质呢？能否从石油中得到乙烯？ [师]从石油分馏中得到的石蜡油进一步加热会得到什么？ 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 3 【探究实验】 按照教材相应图示完成石蜡油的分解实验。 [生]观察有气体产生，将产生的气体通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，分别观察 现象。用排水法收集一试管气体并点燃，观察气体的燃烧情况。 [师]上述两种溶液褪色的原因以及可能的结论是什么呢？ (学生讨论交流，并把讨论的 结果填入表中) 投影： 实验 现象 结论 通入 KMnO4(H＋)溶液 溶液褪色 乙烯可被 KMnO4 氧化 通入溴水 溶液褪色 乙烯可与溴水中的 Br2 反应 点燃 火焰明亮，有黑烟 乙烯中的 C 含量较高 [师]结构决定性质，乙烯性质与甲烷的差异是由其不同的结构决定的，乙烯与烷烃的结 构有何差异呢？ [师]请大家回顾乙烷的分子结构与化学性质。(学生描述，多媒体展示) [师]乙烯在分子组成上比乙烷少两个氢原子，其分子式为 C2H4。 [师]根据乙烯的分子式和碳原子的成键特点，对比乙烷的分子结构，请同学们推断乙烯 的分子结构，写出电子式、结构式和结构简式。 (请一名同学到黑板上写出乙烯分子的结构式和结构简式)解析，纠正，总结。 (多媒体)展示乙烯分子的球棍模型与比例模型 板 书： 一、乙烯的分子组成与结构 分子式：C2H4 电子式： 结构式： 结构简式：CH2===CH2 [师]乙烯分子中的两个 C 原子和四个氢原子处于同一平面，属于平面四边形结构。下面 请对比乙烷和乙烯分子中的键参数，能得到什么结论？ (多媒体)(学生阅读表格内容，思考讨论二者结构的差异) 乙烷(C2H6) 乙烯(C2H4) 键长/10－10 m 1.54 1.33 键能/kJ·mol－1 348 615 键角 109°28′ 120° [生](一名学生总结)C===C 的键能和键长并不是 C—C 的两倍，说明 C===C 双键中有一个 键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 (动画演示、板书)乙烯分子的空间构型——平面结构，所有原子位于同一平面内。 [师]乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键，是不饱和烃。乙烯分子的这 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 4 种不饱和性使得其化学性质非常活泼，可以发生很多化学反应。 板 书： 二、乙烯的性质 [师]试从刚才的实验，你能总结出乙烯具有的物理性质吗？(色、态、味、密度、水溶 性等) 板 书： 物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水 [师]你能结合刚才的实验，总结乙烯的化学性质吗？ 板 书： 化学性质： [师]乙烯燃烧的产物是什么呢？其化学方程式如何书写呢？ 板 书： 1．氧化反应 (1)在空气中燃烧 C2H4＋3O2――→点燃 2CO2＋2H2O [生]为什么火焰明亮而且产生黑烟呢？ [师]产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是由于碳微粒受灼热而发光导致。 板 书： (2)使高锰酸钾溶液褪色 (酸化目的是增强氧化性，因生成高锰酸) [师]这个反应可以帮助我们鉴别甲烷和乙烯。乙烯使高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧 化还原反应，把乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液，褪色的原因是什么呢？ 板 书： 2．加成反应： (多媒体动画)乙烯与溴水反应的机理(动画展示化学键的断裂方式)。 [师]根据以上乙烯可使溴水褪色的反应现象和实验动画模拟，你能否解析反应的机理 呢？ 板 书： [师]从上述反应可知：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价 键不饱和的碳原子上，生成二溴乙烷。(此反应也可区别甲烷和乙烯)这样的反应就是加成反 应。你能否由这两个例子用自己的语言总结出加成反应的定义呢？ [生]加成反应就是有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成其 他物质的反应。 (多媒体)(请完成下列反应的化学方程式) (1)乙烯与氢气反应 (2)乙烯与氯气反应 (3)乙烯与氯化氢反应 (4)乙烯与水在加压、加热和催化剂条件下反应 [生]CH2===CH2＋H2 ――→催化剂 △ CH3—CH3 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 5 CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2===CH2＋HCl―→CH3—CH2Cl CH2===CH2＋H2O ――→催化剂 加热加压CH3—CH2—OH [师]乙烯分子之间可否发生加成反应呢？ CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋… ―→—CH2—CH2＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋… ―→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—… [师]聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。 另外注意由于 n 的值可能不同，因此聚合物是混合物。 板 书： 3．聚合反应： [师]由相对分子质量小的化合物(单体)生成相对分子质量很大的化合物(高分子化合物) 的反应叫聚合反应。 聚合反应，又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子 的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、氯化 氢等)的反应叫缩聚反应。乙烯可发生加聚反应： 板 书： [师]生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子 代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照 情况下，容易老化，变脆。反应如下： [师]由上可见加成反应和加聚反应的实质都是：不饱和键的断裂和相互连接，不论加成 还是聚合，根本原因都是含有不饱和的 C===C 双键。 [拓展]聚合反应中的单体、链节和聚合度 [师]认识了乙烯的典型化学性质，与甲烷比较有何异同呢？ [生]讨论、填写乙烯和甲烷的性质对比表 CH4 CH2===CH2 通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反 应，性质稳定 C===C 双键中有一条键易断裂，性质较活泼 氧化反应：不能使高锰酸钾溶液褪色；能燃 烧 能使高锰酸钾溶液褪色；能燃烧 特征反应：取代反应 加成反应 分解反应 聚合反应 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 6 [师]认识了乙烯的典型化学性质，乙烯有什么用途呢？ [生]阅读教材关于乙烯的用途。 板 书： 三、乙烯的用途： 制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长调节剂和水果的催熟剂等。 【例 1】四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯，家用 不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确 的是( ) A．它们都属于纯净物 B．它们都能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．它们的分子中都不含氢原子 D．它们都可由乙烯只发生加成反应得到 [师]这是一个联系实际生活的问题，解决问题的思路主要是充分摄取题给信息，找到与 所学知识的契合点，然后充分利用信息解决问题。主要考查学生的信息接受和处理能力。 [生 1]本题涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯都不熟悉，它与我们所学知识的契合点在什么 地方呢？ [生 2]本题涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯与乙烯和聚乙烯相似。A 中聚四氟乙烯属于高 分子化合物，由于 n 的值可能不同，聚合物是混合物。B 中能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说 明物质中有不饱和键，聚四氟乙烯中没有不饱和键，所以 B 错误。 [生 3]D 中欲由乙烯得到四氯乙烯或聚四氟乙烯，都必须要使氯原子或氟原子取代氢原 子。乙烯只发生加成反应，显然不能得到，所以只有 C 正确。 [师]大家讨论得很好，这样本题的正确答案为 C 选项。 【例 2】10 mL 某气态烃在 80 mL 氧气中完全燃烧后，恢复到原来状况(1.01×105 Pa , 27 ℃)时，测得气体体积为 70 mL，求此烃可能的分子式。 [师]本题涉及有机物的燃烧问题，它在有机化学中占据了重要地位，如何解决呢？ [生 1]烃分子式不确定性决定着解题可以使用通式法，可以设该烃分子式为 CxHy，再写 出化学反应方程式计算。 [生 2]由于是体积缩小的反应，也可以考虑使用差量法解题。 【解析】 原混合气体总体积为 90 mL，反应后为 70 mL，体积减少了 20 mL。剩余气体 应该是生成的二氧化碳和过量的氧气，下面可以利用差量法进行有关计算。 CxHy＋(x＋y 4 )O2―→xCO2＋y 2 H2O 体积减少 1 1＋y 4 10 20 计算可得 y＝4，烃的分子式为 C3H4 或 C2H4 或 CH4。 规律总结：差量法是根据物质变化前后某种量发生变化的化学方程式或关系式，找出所 谓“理论差量”，这个差量可以是质量差、气态物质的体积差、压强差，也可以是物质的量 之差、反应过程中的热量差等。该法适用于解答混合物间的反应，且反应前后存在上述差量 的反应体系。 【例 3】 实验室常用 CH3CH2OH 和浓硫酸共热到 170 ℃制备 CH2===CH2，同时得到 H2O， 制取乙烯的反应常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实 验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。A：品红溶液，B：NaOH 溶液，C：浓硫酸，D： 高锰酸钾酸性溶液。试完成下列问题： 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 7 (1)上图中①②③④装置可盛放的试剂是：①________，②________，③________， ④________。(将有关试剂的序号填入空格内) (2)能说明 SO2 存在的现象是________________________________________________。 (3)使用装置②的目的是____________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是____________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是__________________________________________________。 [师]本题介绍了另外一种实验室制取乙烯的方法，确认上述混合气体中乙烯和二氧化硫 的存在，显然是一个实验设计型试题。如何解决呢？ [生 1]关键要知道怎样证明乙烯和二氧化硫的存在。 [生 2]实验室制取乙烯过程中常混有 SO2。证明 SO2 可用品红溶液，看是否褪色。而证明 乙烯存在可用 KMnO4 酸性溶液。 [生 3]但乙烯和 SO2 都能使 KMnO4 酸性溶液褪色，所以在证明乙烯以前应除去 SO2。利用 乙烯与碱溶液不反应而 SO2 能与碱溶液反应的性质除去 SO2。 [师]大家讨论得很好，下面哪个同学把讨论的结果向大家汇报一下呢？ [生]答案为：(1)A；B；A；D。(2)装置①中品红溶液褪色可说明混合气体中含有 SO2。 (3)除去 SO2 气体 (4)检验 SO2 是否除尽 (5)装置③中品红溶液不褪色，装置④中酸性 KMnO4 溶液褪色，说明混合气体中含有乙烯。 课堂小结 本节课我们了解了乙烯的结构和化学性质：氧化反应、加成反应等，要掌握官能团对物 质性质的重要影响，领会加成反应的机理。 布置作业 习题 1,7 板书设计 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 一、乙烯的分子组成与结构 电子式： 结构式： 结构简式：CH2===CH2 二、乙烯的性质 物理性质：无色、稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水 化学性质： 1．氧化反应 (1)在空气中燃烧 C2H4＋3O2――→点燃 2CO2＋2H2O (2)使高锰酸钾溶液褪色 2．加成反应 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 8 3．聚合反应 三、乙烯的用途 活动与探究 1．水果催熟实验也可以设计成如下实验条件控制的系列实验： 实验Ⅰ：集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜)，在空气中盖上玻璃片。 实验Ⅱ：集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜)，通入一定量的乙烯。 实验Ⅲ：集气瓶中放青色、未熟的水果(蔬菜)，瓶底放少量 KMnO4 固体，通入一定量的 乙烯。 在实验中，让学生总结实验的设计方案，使学生在知识学习的过程中，更关注过程与方 法的形成与训练，从而归纳出乙烯的主要性质。 2．上网查阅资料，了解我国乙烯的主要产地、原料来源、市场价格等，讨论乙烯的产 量和价格对有机化工生产的影响。 3．上网查阅资料，了解我国水果催熟的相关资料。 参考练习 1．通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志是( ) A．石油的产量 B．乙烯的产量 C．合成纤维的产量 D．硫酸的产量 2．制取下列气体时，不宜采用排空气法收集的是( ) A．氨气 B．乙烯 C．二氧化碳 D．一氧化氮 3．制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应 C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烯和氯气、氢气反应 4．两种气态烃的混合气体 0.1 mol，完全燃烧后得到标准状况下的 CO2 3.584 L 和 3.6 g H2O，下面说法不正确的是( ) A．一定有甲烷 B．可能有乙烯 C．一定没有甲烷 D．一定没有乙烷 5．某气态的烷烃与烯烃的混合气体 9 g，其密度为相同状况下 H2 密度的 11.2 倍，将混 合气体通过足量的溴水，溴水增重 4.2 g，则原混合气体的组成为( ) A．甲烷，乙烯 B．乙烷，乙烯 C．甲烷，丙烯 D．甲烷，丁烯 6．现有乙烯和丙烯，它们进行加聚反应后，产物中可能含有( ) A．①② B．①④ C．①②③ D．全部 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 9 7．某有机物在氧气中充分燃烧生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为 1∶1，由此 可得出结论是( ) A．该有机物分子中 C、H、O 原子个数比为 1∶2∶3 B．分子中 C、H 原子个数比为 1∶2 C．该有机物中必含氧元素 D．该有机物中必定不含氧元素 8．有 A、B 两种烃，含碳的质量分数相同，下列关于 A、B 的叙述正确的是( ) A．A 和 B 一定是同分异构体 B．A 和 B 不可能是同系物 C．A 和 B 的实验式一定相同 D．A 和 B 各 1 mol，完全燃烧后生成二氧化碳的质量一定相等 9．最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术：在 3 ℃潮湿条件下的水果保鲜室 中用一种特制的低压水银灯照射，引起光化学反应，使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转 化为没有催熟作用的有机物。试完成下列问题： (1)可以较长期保鲜的主要原因是______________________________________。 (2)写出主要反应的化学方程式________________________________________。 10．甾(音 zai)是含有 4 个环和 3 个侧链的有机分子的形象称呼。中文名中对有羟基的 甾又叫甾醇。现有 a、b 两种物质，结构简式分别如下图所示。 根据上述材料，回答下列问题： (1)a 物质叫甾醇，则 b 物质叫______________(填标号)。 A．甾烷 B．甾烯 C．甾芳香烃 D．甾稠环化合物 (2)每个 a 和每个 b 分子中的氢原子数目相差__________ (填数字)个。 参考答案：1.B 2.BD 3.C 4.C 5.C 6.C 7.B 8.C 9．水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟剂。根据题意，这种新技术能除去乙烯，把乙 烯转化为一种没有催熟作用的有机物，生成什么有机物呢？联系题中所给出的反应条件“潮 湿、光化学反应”可得出乙烯是跟水反应生成乙醇。 (1)使乙烯转化为乙醇而无催熟作用，使水果在较低温度下保鲜时间长 (2)CH2===CH2＋H2O――→光 C2H5OH 10．(1)A (2)2