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- 2021-07-09 发布
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微专题 常见有机反应类型总结
1.常见有机反应类型与有机物类型的关系
基本类型
有机物类别
取
代
反
应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧
化
反
应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合
反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
专题训练
1.(2018·石家庄质检)某有机物的结构简式为
,则其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠反应 ⑦与Fe2+反应
A.②③④ B.①④⑥ C.③⑤⑦ D.⑦
答案 D
解析 该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键,因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质,能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可),在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去),可与Fe3+发生显色反应,但不能与Fe2+反应。
2.有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:
(CH3)2C==CH—CH3(CH3)2C==O+CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:
从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是( )
A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化
C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化
答案 B
解析 由 Ⅰ 知,E为,H为,逆推知:B为,故B正确。
3.请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白:
已知:①R—CH==CH2;
②。
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:
C______________________,G_______________________________________________,
H______________________。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
答案 (1)C6H5CH==CH2 C6H5C≡CH
(2)①③⑥⑧
解析 框图中只给出一种化合物的分子式,解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。
4.(2017·云南11校跨区调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去):
已知:+
R2OH
(1)A的名称(系统命名)为________________,H的官能团是________、________(填名称)。
(2)写出下列反应的反应类型:反应①是____________,反应④是____________。
(3)反应②发生的条件是_____________________________________________。
(4)已知:—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为_________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出F→H+E的化学方程式:_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)C存在多种同分异构体,写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)1,2-二氯丙烷 羰基(酮基) 酯基
(2)加成反应 氧化反应
(3)NaOH、H2O/△(或其他合理答案)
(4)n+(n-1)H2O
(5)
(6)(CH3)2C==C(CH3)2
解析 (1)A是丙烯与氯气的加成产物,则A为CH3CHClCH2Cl,名称是1,2-二氯丙烷,H的官能团是羰基(酮基)、酯基。(2)反应①是加成反应,反应④是氧化反应。(3)反应②是卤代烃的水解反应,其反应条件是NaOH、H2O/△。(4)因—SH的性质与—OH相似,故可以仿照在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。(5)根据H的结构简式及已知反应可推知,E是乙醇,F是。(6)C的分子式是C6H12,核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2。
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