高中化学58个考点精讲50乙醛 醛类 12页

高中化学58个考点精讲50‎ ‎ 本资料来源于《七彩教育网》http://www.7caiedu.cn ‎ 考点50．乙醛 醛类 ‎1．复习重点 ‎1．乙醛的结构、物理性质和化学性质；‎ ‎2．银镜反应的操作要点和反应原理；‎ ‎3．醛类的结构及性质、相关计算。‎ ‎2．难点聚焦 ‎、乙醛 ‎1．乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式是，结构式是，简写为。‎ 注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。‎ ‎2．乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。‎ 注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。‎ ‎3．乙醛的化学性质 从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。‎ ‎(1)乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：‎ 说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。‎ ‎②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。‎ ‎(2)乙醛的氧化反应 在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸：‎ 注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。‎ ‎②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：‎ 乙醛不仅能被氧化，还能被弱氧化剂氧化。‎ 实验6—7 在洁净的试管里加入1 mL 2％的溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。‎ 实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。‎ 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。‎ 说明：‎ ‎①上述实验所涉及的主要化学反应为：‎ 由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。‎ ‎②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。‎ ‎③配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。‎ 注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看，整个反应还是氧化还原反应，并且反应的实质也是电子的转移。‎ ‎②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化：‎ ‎③做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。‎ 此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。‎ 实验6—8 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。‎ 实验现象 试管内有红色沉淀产生。‎ 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。‎ 说明：‎ ‎①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是 实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。‎ ‎②实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量溶液，NaOH是明显过量的。‎ ‎③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。‎ ‎④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。‎ 二、醛类 ‎1.醛的概念 分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。‎ ‎2.醛的分类 ‎3.醛的通式 由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为（n=1、2、3……）‎ ‎4.醛的命名 ‎（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）‎ ‎（苯甲醛），（乙二醛）‎ ‎5.醛的化学性质 由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如 ‎(1)醛被还原成醇 ‎(2)醛的氧化反应 ‎①催化氧化 ‎②被银氨溶液氧化 ‎①催化氧化 ‎；‎ ‎；‎ ‎②被银氨溶液氧化 ‎③被新制氢氧化铜氧化 ‎；‎ ‎6．醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。‎ ‎7．甲醛简介 甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数在35％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。‎ 注意 ‎ a．甲醛的分子结构：‎ b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护。‎ c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘 性等优良性能，至今还用作电木的原料。‎ 酚醛树脂常用苯酚与甲醛反应制得：‎ 或 ‎3．例题精讲 例1 在一定质量的烧瓶中盛‎10g11.6%的某醛溶液，然后与足量的银氨溶液充分混合放在热水浴中加热，安全反应后，倒去瓶中液体，仔细洗净、烘干后，烧瓶质量增加‎4.32g，通过计算，写出这种醛的结构简式和名称。‎ 解析 根据题意，增重的‎4.32g为析出Ag的质量。‎ Ag的物质的量＝‎ 醛的质量＝‎10g×11．6%＝1．‎‎16g 设醛的分子式为 则 ‎ ‎1mol 2mol ‎0.02mol 0.04mol 故醛的相对分子质量＝‎ 代入分子式中：12n+2n+16＝58‎ n＝3，分子式为 结构简式为，丙醛 答：这种醛的结构简式为，丙醛。‎ 点拨 本题的关键是求出Ag的物质的量和醛的相对分子质量。‎ 例2 烯烃和CO、在催化剂作用下生成醛的反应，为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为：‎ ‎，由分子式为的烯烃进行醛化反应，得到的醛可能为几种?写出其结构简式。‎ 解析 该题属于信息给予题，解此类题一般要认真分析信息中实质性的变化与题目要求的联系。该题从信息可知，反应后的新物质从烯变为醛，同时增加了一个碳原子，且增加的碳原子应连接在烯烃的不饱和碳原子上，故醛化后为。根据丁烯的同分异构体数且结合以上信息可知，其同分异构体有4种，结构简式为：‎ 点拨 解本题的关键是分析信息中实质性的变化和题目要求的联系。‎ 例3 对有机物的化学性质叙述错误的是 ( )‎ A．既能发生氧化反应又能发生还原反应 B．与发生加成反应，必定得到一种纯的新有机物 C．能发生加聚反应生成高聚物 D．能使的水溶液褪色，1mol该有机物恰好与1mol反应 解析 该有机物分子中有两个不同的官能团、，判断该有机物的化学性质，要全面分析，综合应用该有机物分子结构的特点及由其决定的主要性质的异同。‎ 都能与发生加成反应，但反应条件不同，反应产物不同。能与 发生加成反应(也是氧化反应)，能被的水溶液氧化。‎ 答案 B、D 点拨 能被弱氧化剂氧化，更易被强氧化剂：、、‎ 等氧化。‎ 例4 某饱和一元醛和一元醛的混合物共‎3g，与足量的银氨溶液充分反应后得到‎16.2g。试通过计算推断该混合物中醛的结构简式。‎ 解析 生成银的物质的量为‎1.62g/‎108g／mol＝0.15mol，若不是甲醛，则醛的物质的量为：‎ ‎0.15mol÷2=0.075mol 据题意，该混合物中醛的摩尔质量应小于：‎ ‎3g‎÷0.075mol=‎40g/mol 而饱和一元醛中，乙醛的式量＝44>40,‎ 故该醛只能是甲醛：。‎ 点拨 解此题的关键是要知道1mol醛基能还原出2mol银，若醛是甲醛，则lmol醛最多可还原出4mol银。‎ ‎4．实战演练 一、选择题（每小题5分，共45分） ‎1.下列配制银氨溶液的操作中正确的是 A.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液，再加入过量的浓氨水，振荡，混合均匀 B.在洁净的试管中加入1~2 mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量 C.在洁净的试管中加入1~2 mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量 D.在洁净的试管中加入2% AgNO3溶液1~2 mL，逐滴加入2%稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止 ‎2.有机物A和B的分子中都有2个碳原子，室温时A为气体，B为液体，A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧的化合物C，加氢还原C生成B，则3种物质是 A.A是CH2==CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OH B.A是CH3CHO，B是CH2==CH2，C是CH3CH2OH C.A是CH≡CH，B是CH3CH2OH，C是CH3CHO D.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH≡CH ‎3.丙烯醛(CH2==CH—CHO)可发生的反应是 ‎①在催化剂作用下可与H2反应；②与新制Cu(OH)2加热反应生成砖红色沉淀；③与Na2CO3溶液反应；④与银氨溶液反应；⑤既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色 A.①②③④ B.①②④⑤ C.③④⑤ D.①②⑤‎ ‎4.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是 A.16% B.37% C.48% D.无法计算 ‎5.目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行： ‎①CH2==CH2＋ＰdCl2＋H2OCH3CHO＋2HCl＋Ｐd ‎②Ｐd＋2CuCl2ＰdCl2＋2CuCl ‎③2CuCl＋O2＋2HCl2CuCl2＋H2O 下列叙述正确的是 A.CH2==CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂 B.CuCl是还原剂，O2是氧化剂 C.乙烯是还原剂，O2是氧化剂 D.PdCl2和CuCl2都是催化剂 ‎6.某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共‎3 g,跟银氨溶液完全反应后，可还原出‎16.2 g银，下列说法中正确的是 A.混合物中一定含有甲醛 B.混合物中可能含有乙醛 C.混合物中醇与醛的质量比为1∶3 D‎.3 g混合物不可能还原出‎16.2 g银 ‎7.已知CH3CH==CHCH32CH3CHO，则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类为 A.5种 B.4种 C.3种 D.6种 ‎8.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式如图 ： ‎ 下列关于茉莉酮的说法正确的是 A.该有机物的化学式为C11H16O B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗H2 4 mol C.该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 ‎9.下列各组混合物总物质的量不变时，各组分以任意比混合后，充分燃烧消耗O2的量不变的是 A.乙烯、乙醇、乙醛 B.乙炔、乙醛、乙二醇 C.甲醇、甲醚、甲醛 D.乙烷、甘油、乙醇 二、非选择题(共55分) ‎10.(10分)已知某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答： ‎(1)若该有机物仅由碳、氢组成，可能的结构简式为 ‎ ‎(2)若为烃的含氧衍生物，且分子中有—CH3，则可能的结构简式为 ‎ ‎(3)若分子中无—CH3，又无—OH，但能发生银镜反应，则结构简式为 ‎ ‎(4)若分子中有—OH，但无 则结构简式为 ‎ ‎11.(10分)已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有 (填写官能团)的化合物，今在无其他氧化剂存在的情况下，‎ 以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛 请按反应顺序写出各步 的反应条件及其产物结构简式： ‎ 苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作氧化剂被还原，部分作还原剂被氧化。请写出反应产物的结构简式： 。‎ 上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其相对分子质量为苯甲醛的两倍，该化合物的结构简式为 ‎ ‎12.（12分）（2001年上海市高考题）请阅读下列短文： 在含羰基 的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两 个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 都是芳香烃基时，叫芳 香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮 像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。 但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。 许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。 试回答： ‎(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式 。‎ ‎(2)下列化合物中不能和银氨溶液反应的是 (多选扣分) a．HCHO b．HCOOH ｃ．CH3COCH2CH3 ｄ．HCOOCH3‎ ‎(3)有一种名贵香料——灵猫香酮 是属于 (多 选扣分)‎ a．脂肪酮 b.脂环酮 ｃ．芳香酮 ‎(4)樟脑也是一种重要的酮 ，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香 料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。‎ ‎13.（11分）（2001年全国高考题）标准状况下‎1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为‎15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重‎9.3 g。 ‎(1)计算燃烧产物中水的质量。 ‎(2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。 ‎(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式(只要求写出一组)。‎ ‎14.(12分)在‎120℃‎时丙烯醛 (CH2==CH—CHO)和H2组成的‎10 L混合气体在催化剂作用下，经充分反应后得a L气体(所有气体体积均在‎120℃‎，101 kPa时测定)。 ‎(1)若H2体积为‎2 L，计算反应后总体积a为多少升? ‎(2)若H2在混合气体中所占的体积分数为x，试计算当x为不同值时，反应后的总体积a是多少?(用x的代数式表示) 附参考答案 一、1.D 2.C 3.B ‎4.解析：由饱和一元醛通式CnH2nO推得：m（C）∶m（H）=12n∶2n=6∶1。由w（H）=9%w（C）=54%，故w（O）为37%。 答案：B ‎5.解析：由上述三个反应方程式合并得总方程式：CH2==CH2+O2CH3CHO 答案：CD ‎6.A 7.A 8.AC ‎9.解析：满足题意的条件是1 mol任一组分耗同样多的O2，将各选项变形加以判断，如B项依次为C2H2、C2H2·H2O、C2H2·（H2O)2 答案：B ‎ (2)c (3)b (4)C10H16O ‎13.(1)m(H2O)=‎2.7 g ‎(2)C2H4 ‎(3)C4H6和H2（或C3H8和CO，C3H6和CH2O等） ‎14.(1)a＝8 Ｌ (2)正好完全反应，a＝Ｌ；若x＞2／3，a＝１0（2x－1）Ｌ；‎ x＜2／3，a＝１0（１－x）Ｌ