2021高考化学一轮复习专题12第1讲认识有机化合物学案新人教版 30页

第1讲 认识有机化合物 ‎[考纲要求]‎ ‎1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ 　有机物的分类和命名 知识梳理 ‎1.根据元素种类分类：‎ 有机物 ‎2．按碳的骨架分类 ‎3．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物____性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。‎ 30‎ 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎________(碳碳双键)‎ 乙烯H‎2C===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎______(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 ‎________(醚键)‎ 乙醚 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎________(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎________(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎________(酯基)‎ 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ ‎4.其他链状有机物的命名 ‎(1)选主链——选择含有________在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。‎ ‎(2)编序号——从距离________最近的一端开始编号。‎ ‎(3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。‎ 如：　命名为________________________________________________________________________；‎ ‎　命名为____________。‎ ‎5．苯及其同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。‎ ‎(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ 30‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(　　)‎ ‎(2)含有羟基的物质只有醇或酚(　　)‎ ‎(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)‎ ‎(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(　　)‎ ‎(5)醛基的结构简式为“—COH”(　　)‎ ‎(6) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物(　　)‎ ‎(7)含有醛基，属于醛类(　　)‎ ‎(8)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃(　　)‎ ‎(9)分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类(　　)‎ ‎(10)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷(　　)‎ ‎(11)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯(　　)‎ ‎(12)的名称为2甲基3丁炔(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)有机物的分类标准不同，有机物的类型也发生变化，如饱和烃与不饱和烃，高聚物与低聚物等。‎ ‎(2)烃的衍生物的命名注意事项 ‎①烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。‎ ‎②二、三、四……是指官能团的个数。‎ ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎④甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。‎ ‎⑤含有官能团的有机物在命名时，都要选择含有该官能团的最长链为主链，且编号时应使该官能团的位次最小，且要点明所含官能团的数目。‎ 对点速练 30‎ 练点一　官能团与有机物的类别 ‎1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ A．①②③④⑤ B．②③④ C．②④⑤ D．仅②④‎ ‎2．(1) 中含氧官能团名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ ‎(4) 中显酸性的官能团是________________________________________________________________________‎ ‎(填名称)。‎ 30‎ ‎(5) 中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(6)中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(7) 中含有的官能团名称是 ‎________________________________________________________________________。‎ 练点二　有机物的命名 ‎3．下列有机物的命名，正确的划“√”，错误的划“×”，如错误，请改正。‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5－三己烯 ‎(　　)________________________________________________________________________‎ ‎(2)　2－甲基－3－丁醇 ‎ (　　)________________________________________________________________________‎ ‎(3)　二溴乙烷 ‎ (　　)________________________________________________________________________‎ ‎(4)　3－乙基－1－丁烯 ‎ ‎ 30‎ ‎(　　)________________________________________________________________________‎ ‎(5)　2－甲基－2， 　 4－己二烯 ‎ (　　)________________________________________________________________________‎ ‎(6)　1,3－二甲基－2－丁烯 ‎ (　　)________________________________________________________________________‎ ‎4．请用系统命名法给下列有机物命名 ‎(1) ________。‎ ‎(2) ________________。‎ ‎(3) ___________。‎ ‎(4) ________________。‎ 练后反思 有机物系统命名中常见的错误 ‎ (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎ (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎ (3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“－”、“，”忘记或用错。‎ 　同分异构体和同系物 30‎ ‎1.有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的______，但____不同，因而产生性质上的差异的现象 同分异构体 具有____________的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳链骨架不同 如CH3—CH2—CH2—CH3和 ‎__________‎ 位置异构 官能团位置不同 如：CH2===CH—CH2—CH3‎ 和____________‎ 官能团异构 官能团种类不同 如：CH3CH2OH和__________‎ ‎2.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个________的化合物互称同系物。如CH3CH3和________；CH2===CH2和________。‎ ‎3．有机物结构的表示方法 表示方法 实例 最简式(实验式)‎ CH2‎ 电子式 结构式 结构简式 CH2===CH2‎ 键线式 球棍模型 比例模型 ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ 30‎ ‎(1)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(　　)‎ ‎(2)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(　　)‎ ‎(3)的结构简式为CH3CH2COOH(　　)‎ ‎(4)的结构简式为 (　　)‎ ‎(5)的结构简式为CH3CHO(　　)‎ ‎(6)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6种(　　)‎ ‎(7)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有7种(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ 同分异构体数目的判断方法 ‎1．记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ‎①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；‎ ‎②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；‎ ‎③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。‎ ‎2．基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。‎ ‎3．替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。‎ ‎4．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：‎ 30‎ ‎(1)同一碳原子上的氢原子等效。‎ ‎(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。‎ ‎(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。‎ 对点速练 练点一　有机物的结构特点 ‎1．下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是(　　)‎ A．金刚烷()的分子式为C10H14‎ B．聚丙烯的结构简式为CH3—CH—CH2 C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 D．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面 ‎2．肾上腺素是化学信使，随着血液流到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C9H12NO3‎ B．该分子中至少有9个原子共平面 C．属于酚类 D．分子中含有2个手性碳原子 练点二　同分异构体书写与判断 ‎3．根据要求书写下列有机物的同分异构体。‎ ‎(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种—硝基取代物的同分异构体是______________________________________。‎ ‎(写出任意两种的结构简式)。‎ 30‎ ‎4．(1)A是B(的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出A所有可能的结构简式：________________。‎ ‎(2)写出同时满足下列条件的E ‎()的一种同分异构体的结构简式：Ⅰ.分子中含有2个苯环；Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3) 的一种同分异构体满足下列条件：‎ Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________。‎ ‎5．(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。‎ ‎①遇FeCl3溶液有显色反应　②分子中甲基与苯环直接相连　③苯环上共有三个取代基 ‎(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：________________。‎ ‎①苯环上只有两个取代基　②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解　③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1：1：2：2：2‎ ‎(3)D是化合物B(CH2===CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4：‎ 30‎ ‎1，D的结构简式为________________________________________。‎ 练后感悟 限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。‎ 　研究有机物的一般步骤和方法 知识梳理 ‎1.研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离提纯有机物的常用方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的____相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中______很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：____、____、____、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种______的溶剂中的______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 30‎ ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的________与其____的比值)____值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法 利用特征反应鉴定出______，再制备它的衍生物进一步确认。‎ ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱：‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1：4，则该有机物一定是CH4(　　)‎ ‎(2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于‎30 ℃‎为宜(　　)‎ ‎(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)‎ ‎(4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物(　　)‎ ‎(5)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(　　)‎ ‎(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(　　)‎ ‎(7)有机物 30‎ 核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3：4：1(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ 常见官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 新制银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 碳酸氢钠溶液 有二氧化碳 气体产生 石蕊试液 溶液变红色 对点速练 练点一　确定有机物的组成 ‎1．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________，写出有关反应的化学方程式：____________________。‎ ‎(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是________。‎ ‎(3)写出E装置中所盛放试剂的名称________，它的作用是________________________。‎ ‎(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？________________。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的是____________________。‎ ‎(5)若准确称取‎1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加‎1.76 g，D管质量增加‎0.72 g，则该有机物的最简式为________________。‎ ‎(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定________。‎ 30‎ ‎2．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2：1，X中没有支链；‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是________，E的结构简式为________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ 练点二　确定有机物的结构 ‎3．下列说法中正确的是(　　)‎ A．在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 ‎4．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是(　　)‎ 30‎ ‎5．在G()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是________________(写结构简式)。‎ ‎6．有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：‎ ‎(1)有机物X的质谱图为：‎ 有机物X的相对分子质量是________。‎ ‎(2)将‎10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重‎7.2 g，KOH浓溶液增重‎22.0 g。‎ 有机物X的分子式是________。‎ ‎(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3：1。‎ 有机物X的结构简式是________。‎ 技能应用 通过价键规律确定有机物的结构 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。‎ ‎1.[2019·全国卷Ⅱ，36]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：‎ 30‎ 已知以下信息：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。‎ ‎(2)由B生成C的反应类型为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应方程式为________。‎ ‎(4)E的结构简式为________。‎ ‎(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。‎ ‎①能发生银镜反应；‎ ‎②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1。‎ 30‎ ‎(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为‎765 g，则G的n值理论上应等于________。‎ ‎2．[2018·全国卷Ⅲ，36]近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：‎ 已知：RCHO＋CH3CHOR—CH===CH—CHO＋H2O 回答下列问题： ‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________________________。‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、__________________。‎ ‎(4)D的结构简式为__________________。‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________________________________________________________________。‎ ‎3．[2019·浙江4月选考，32]某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。‎ ‎(1)下列说法正确的是________。‎ 30‎ A．化合物B到C的转变涉及到取代反应 B．化合物C具有两性 C．试剂D可以是甲醇 D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S ‎(2)化合物F的结构简式是________。‎ ‎(3)写出E＋G―→H的化学方程式________。‎ ‎(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。‎ ‎①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；‎ ‎②1H－NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，有N—O键，没有过氧键(—O—O—)。‎ ‎(5)设计以CH3CH2OH和为原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。‎ ‎4．[2016·海南卷](多选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1的有(　　)‎ A．乙酸甲酯　 B．对苯二酚 C．2甲基丙烷 D．对苯二甲酸 30‎ 第十二章　有机化学基础(选修5)‎ 第1讲　认识有机化合物 基础精讲练 考点一 ‎1知识梳理 ‎1．O　N ‎2．(1)CH3CH2CH3　　　‎ ‎(2)CH4‎ CH2===CH2　CH≡CH　　‎ ‎3．(1)特殊　(2) 　—OH　　　　‎ ‎4．(1)官能团　(2)官能团　(3)4－甲基－1－戊炔　3－甲基－3－戊醇 回扣判断　答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)×　(9)√　(10)√　(11)×　(12)×‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：①属于醇类，③属于酯类。‎ 答案：C ‎2．答案：(1)(醇)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基 (4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、羰基　(6)羰基、羟基、羧基、碳碳双键　(7)羟基、羧基、酯基、碳碳双键 ‎3．答案：(1)×　应为1,3,5－己三烯 ‎(2)×　应为3－甲基－2－丁醇 ‎(3)×　应为1,2－二溴乙烷 ‎(4)×　应为3－甲基－1－戊烯 ‎(5)√‎ 30‎ ‎(6)×　应为2－甲基－2－戊烯 ‎4．答案：(1)3,3,4－三甲基己烷　(2)3－乙基－1－戊烯 ‎(3)4－甲基－2－庚炔　(4)1－甲基－3－乙基苯 考点二 ‎1知识梳理 ‎1．分子式　结构　同分异构现象　‎ CH3CH===CH—CH3　CH3—O—CH3‎ ‎2．CH2原子团　CH3CH2CH3　CH2===CHCH3‎ 回扣判断　答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)×‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：金刚烷含有4个,6个—CH2—，分子式为C10H16，A错；聚丙烯的结构简式为，B错；CH4O只能为CH3OH，而C2H6O可以为CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不是同系物，C错；根据甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9个原子在同一平面，D对。‎ 答案：D ‎2．解析：分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。‎ 答案：C ‎3．答案：‎ ‎(1)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH ‎(2) ‎ 30‎ ‎(任写两种即可)‎ ‎4．解析：(3)该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。‎ 答案：‎ ‎(1) 、‎ ‎(2) 或 ‎(3) ‎ ‎5．解析：(1)遇FeCl3‎ 30‎ 溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1：1：2：2：2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4：1，说明其结构高度对称，则D的结构简式为。‎ 答案：(1)10　(2) 　(3) ‎ 考点三 ‎1知识梳理 ‎1．实验式　分子式　结构式 ‎2．(1)沸点　溶解度　溶解度　(2)苯　CCl4　乙醚　互不相溶　溶解性 ‎3．(1)CO2　H2O　简单无机物　最简单整数比　实验式　无水CaCl2　KOH浓溶液　氧原子　(2)相对质量　电荷　最大 ‎4．(1)官能团　(2)吸收频率　个数　面积 回扣判断　答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：(5)E管质量增加‎1.76 g，是CO2的质量，物质的量为0.04 mol，D管质量增加‎0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 mol，则C、H元素的质量为‎12 g·mol－1×0.04 mol＋‎1 g·mol－1×0.04 mol×2＝‎0.56 g，O元素的质量为1.2－0.56＝‎0.64 g，物质的量为0.04 mol，所以C、H、O的个数比为0.04：0.08：0.04＝1：2：1，则该有机物的最简式为CH2O。‎ 答案：(1)H2O2　2H2O22H2O＋O2↑‎ ‎(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O ‎(3)碱石灰或氢氧化钠　吸收CO2‎ 30‎ ‎(4)造成测得有机物中含氢量增大　防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准 ‎(5)CH2O ‎(6)测出有机物的相对分子质量 ‎2．答案：‎ ‎(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2　1：1‎ ‎(2) ‎ ‎3．解析：A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。‎ 答案：D ‎4．解析：A中有2种氢，个数比为3：1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3：1：1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1：3：4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3：2。‎ 答案：D ‎5．解析：G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个—CH2OH或—O—CH3：、，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个—OH和两个—CH3，先固定两个—OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个—CH3，共有6种结构：‎ 30‎ 故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为。‎ 答案：8　‎ ‎6．解析：(1)质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。‎ ‎(2)‎10.0 g X的物质的量是n＝m÷M＝‎10 g÷‎100 g·mol－1＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是‎7.2 g，产生水的物质的量是n(H2O)＝m÷M＝‎7.2 g÷‎18 g·mol－1＝0.4 mol，生成二氧化碳的质量是‎22.0 g，物质的量是n(CO2)＝m÷M＝‎22.0 g÷‎44 g·mol－1＝0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是＝2，因此X的分子式是C5H8O2。‎ ‎(3)根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3：1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是(CH3)‎2C(CHO)2。‎ 答案：(1)100　(2)C5H8O2 (3)(CH3)‎2C(CHO)2‎ 真题全体验 ‎1．解析：(1)根据题意可知A是一种烯烃，则A为丙烯。(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件，可知A→B，B→C分别发生了取代反应、加成反应，A、B、C的结构简式分别为CH3CH===CH2、ClCH2CH===CH2、 (或 30‎ ‎)。(3)对比C、D的结构简式可知，C通过分子内取代反应生成D。(4)利用信息①，由F逆推可知E的结构简式为。(5)能发生银镜反应，则含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，说明结构中存在甲基(—CH3)，且分子结构高度对称，则可能的结构有两种：、。(6)由信息②可知，当有1 mol D参与反应时，生成NaCl和H2O的总质量为‎76.5 g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为‎765 g时，有10 mol D参与了信息②中的反应，再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息②③，可推出G的n值为8。‎ 答案：‎ ‎(1)丙烯　氯原子　羟基 ‎(2)加成反应 ‎(3)‎ ‎(4) ‎ 30‎ ‎(5) 　‎ ‎(6)8‎ ‎2．解析：‎ ‎(1)CH3—C≡CH的名称为丙炔。‎ ‎(2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C)，即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH＋NaCNHC≡C—CH2CN＋NaCl。‎ ‎(3)A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。‎ ‎(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。‎ ‎(5)根据Y的结构简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。‎ ‎(6)F为，其与在CrNi催化下发生偶联反应生成。‎ ‎(7)根据题设条件可知，X中含有2个—CH3、1个碳碳三键、1个酯基、1个—CH2—，则符合条件的X的结构简式如下：‎ 30‎ 答案：(1)丙炔 ‎(2)≡—CH2Cl＋NaCN≡—CH2CN＋NaCl ‎ ‎(3)取代反应　加成反应 ‎(4)≡—CH2COOC2H5‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6) ‎ ‎(7)‎ 30‎ ‎(任意三种，合理即可)‎ ‎3．解析：(1)B到C的反应涉及氧化反应和还原反应，未涉及取代反应，A项错误；化合物C中既有羧基，又有氨基，具有两性，B项正确；试剂D可以是甲醇，C项正确；苯达松的分子式为C10H12N2O3S，D项错误。(4)由于分子中只有4种不同化学环境的氢原子，所以满足条件的同分异构体必定是一个对称结构，由于存在N—O键，不存在—O—O—，且成环原子中最多含2个非碳原子，则N—O键必定位于六元环的对称轴上，化合物C6H13NO2的不饱和度为1，故只含有一个六元环，对成环原子中非碳原子个数进行讨论：‎ 成环原子全为碳原子：，此时不存在满足要求的同分异构体。‎ 成环原子中含1个，此时满足条件的结构为。‎ 成环原子中含有1个，不存在满足要求的同分异构体。‎ 成环原子中含有1个N和1个，满足条件的3种结构：‎ 综上，满足条件的同分异构体为 ‎、、、‎ 30‎ 答案：‎ ‎(1)BC　(2)(CH3)2CHNH2‎ ‎(3) ‎ ‎(4) 、、‎ ‎、‎ ‎(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3‎ ‎4．解析：乙酸甲酯中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为1:1，A项错误；对苯二酚中含有两种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为2:1，B项正确；2甲基丙烷中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为9:‎ 30‎ ‎1，C项错误；对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为2:1，D项正确。‎ 答案：BD 30‎