2020高中化学专题2有机物的结构与分类第二单元第2课时有机化合物的命名教案苏教版选修5 12页

第2课时　有机化合物的命名 ‎[明确学习目标]　1.掌握简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断给出有机物名称的正误。‎ ‎1.习惯命名法(普通命名法)‎ ‎(1)当碳原子数在10以内时 用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。‎ ‎(2)当碳原子数大于10时用中文数字表示，如 CH3(CH2)10CH3叫正十二烷。‎ ‎(3)同分异构体的区分 为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示。‎ ‎①“正”表示直链烃。‎ ‎②“异”表示具有结构的异构体。‎ ‎③“新”表示具有结构的异构体。‎ 例如：正丙醇CH3CH2CH2OH，异丙醇，‎ 新戊醇(CH3)3CCH2OH。‎ ‎2．系统命名法 ‎(1)要点 - 12 -‎ ‎(2)烷烃的系统命名 基本步骤：选母体、编序号和写名称。‎ ‎①主链碳原子数为6，名称为己烷。‎ ‎②取代基名称为甲基。‎ ‎③取代基数目为2。‎ ‎④取代基位置为2位和3位。‎ 该有机物的名称为2,3二甲基己烷。‎ ‎(3)其他有机物的系统命名 其他有机物的系统命名步骤和烷烃的命名相同，只是在选母体、编序号和写名称时要充分考虑到官能团。‎ ‎①链状化合物，母体的主链要尽可能多的包含官能团上的碳原子或尽可能多的包含与官能团相连的碳原子(官能团上无碳原子)；编序号时要尽可能让官能团或取代基的位次最小。‎ ‎②环状化合物，要选择环作为母体。‎ ‎3．几种常见有机化合物的系统名称 - 12 -‎ ‎(4)环状有机物 ‎1．在烷烃的系统命名中能否出现“1甲基某烷”或“2乙基某烷”？‎ 提示：不能。在烷烃的系统命名中，甲基的最小编号为2，乙基的最小编号为3，否则所选取的碳链就不是最长碳链。例如，将称为1,3二甲基丁烷是错误的，正确的名称为2甲基戊烷；同样的道理，将称为2乙基戊烷是错误的，正确的名称为3甲基己烷。‎ ‎2．在烯烃或炔烃的系统命名中，乙基所连碳原子的编号能否为2?‎ - 12 -‎ 提示：在烷烃的命名中，乙基所连碳原子的编号不能为2，但对于烯烃或炔烃，应选含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链为主链，若乙基不在主链上，则其所连碳原子的编号可以是2。例如中的乙基就连在2号碳原子上，称为2乙基1丁烯。‎ ‎3．在苯的同系物命名中，苯环能否作为取代基？‎ 提示：若苯环所连的烷基比较简单，一般以苯环作为母体；若苯环所连的烷基比较复杂，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。例如，命名为2甲基3苯基戊烷。‎ 一、烷烃的系统命名 烷烃的命名是有机物命名的基础，使用系统命名法对烷烃进行命名时应遵循两个基本原则：一是最简化原则，二是明确化原则。可概括为五个字：“长、多、近、简、小”。具体步骤如下：‎ ‎1．选母体——遵循“长、多”原则 ‎(1)长——选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，找准最长碳链是前提，体现一个“长”字。‎ ‎(2)多——当有几个相同长度的不同碳链时，应选取含支链最多的碳链作为主链。如：‎ 含6个碳原子的碳链有(a)、(b)两条，因(a)中有三个支链，含支链较多，故应选(a)为主链。‎ ‎2．编序号——遵循“近、简、小”原则 ‎(1)近——从离支链最近的一端开始对主链碳原子进行编号，即编序号时首先考虑“近”。‎ ‎(2)简——若两个不同的支链距离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端开始对主链碳原子进行编号，即编序号时同“近”，考虑“简”。‎ - 12 -‎ ‎(3)小——若有两个相同的支链，且分别处于距离主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即编序号时同“近”、同“简”，考虑“小”。如：‎ ‎3．写名称 按主链的碳原子数目称为“某烷”，在其前面写出支链的位次和名称。书写原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如上述有机物的命名为2,5二甲基3乙基己烷。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．烷烃的命名正确的是(　　)‎ A．4甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 答案　D 解析　选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，当最长碳链有多条选择时，选取连有支链最多的为主链，将其编号如下：，选择第2条为主碳链，并从离支链较近的一端开始给主链的碳原子编号，则该物质的名称是2甲基3乙基己烷，故D正确。‎ ‎2．判断下列烷烃的名称是否正确，若不正确请改正。‎ - 12 -‎ ‎3乙基2,4二甲基己烷__________________________。‎ 答案　(1)错误。2,5二甲基4乙基庚烷 ‎(2)错误。2,5二甲基3乙基己烷 ‎(3)错误。2,4二甲基3乙基己烷 解析　(1)根据烷烃的系统命名方法，选择含有碳原子数最多的碳链为主链，可知该有机物的名称是2,5二甲基4乙基庚烷。‎ ‎(2)根据烷烃的系统命名方法，尽可能使取代基的编号之和最小，则该有机物的名称是2,5二甲基3乙基己烷。‎ ‎(3)根据烷烃的系统命名方法，尽可能使取代基的编号之和最小，有多个取代基时，相同取代基要合并，不同的取代基，先写简单的，再写复杂的，则该有机物的名称是2,4二甲基3乙基己烷。‎ 二、其他类(除烷烃外)有机物的命名 ‎1．一般步骤 选母体、编序号、写名称。‎ ‎2．注意事项 ‎(1)选母体时：①若官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子；‎ ‎②若官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含这些官能团上的碳原子。‎ ‎(2)编序号时：让官能团或取代基的位次最小。‎ ‎3．一些有机物的命名 ‎(1)烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下：‎ ‎①要选含碳碳双键(碳碳叁键)的碳原子数最多的链为主链，②要注明碳碳双键(碳碳叁键)的位置，③要从离碳碳双键(碳碳叁键)最近的一端开始编号。如：‎ - 12 -‎ ‎3,4二甲基2乙基1己烯 ‎(2)简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：‎ ‎(3)烃的衍生物命名：‎ ‎③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。‎ ‎④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如：‎ CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。‎ - 12 -‎ ‎[对点练习]‎ ‎3．下列各有机化合物的命名正确的是(　　)‎ 答案　D 解析　不符合系统命名方法和原则，应该是1,3丁二烯，故A错误；从离官能团最近的一端开始编号，应命名为2丁醇，故B错误；应说明取代基的位置，命名为邻甲基苯酚，故C错误；符合烷烃的系统命名方法和原则，故D正确。‎ ‎4．用系统命名法命名或写出结构简式：‎ - 12 -‎ 答案　(1) ‎ ‎(2)1甲基3乙基苯 ‎(3)2,4二甲基3乙基戊烷 ‎(4)2,5二甲基2,4己二烯 ‎(5)3甲基2,5己二醇 解析　(1)3甲基2丙基1戊烯的结构简式中主链有5个碳，在1号碳和2号碳之间有双键，在2号碳上有丙基，在3号碳上有甲基，所以其结构简式为 - 12 -‎ ‎(2) 的命名应该以苯环作为母体，将甲基和乙基作为取代基，规定甲基连接的碳原子位次较小，所以认为甲基连接的碳原子为1号碳，则乙基连在3号碳上，名称为1甲基3乙基苯。‎ ‎(3)选取碳原子数最多的碳链为主链，当最长碳链有多条时，选取连有支链最多的为主链，并从离支链较近的一端给主链碳原子编号：，所以其名称为2,4二甲基3乙基戊烷。‎ ‎(4) 选择含两个碳碳双键的碳链为主链，从离碳碳双键最近的一端开始编号，在2、3号和4、5号碳之间有碳碳双键，所以主链名称为2,4己二烯，有机物名称为2,5二甲基2,4己二烯。‎ ‎(5) 以包含连接有羟基的两个碳原子的最长碳链为主链，因主链上两个官能团的位置无论从哪一侧开始编号都是2位和5位，所以应以甲基的位次最小编号，即从左侧开始编号，有机物名称为3甲基2,5己二醇。‎ 本课归纳总结 (1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“”隔开，数字之间用“，”隔开。‎ (2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。‎ ‎1．有一种烃的结构简式如下：‎ ‎，主链上的碳原子数是(　　)‎ A．5 B．4 C．7 D．6‎ 答案　A - 12 -‎ 解析　烯烃命名时，选择含有碳碳双键的碳链作主链，其他与烷烃的命名相同。‎ ‎2．现有一种烃：，对它的命名正确的是(　　)‎ A．2,3二甲基4乙基辛烷 B．2,3二甲基4,6二乙基己烷 C．3乙基2丙基辛烷 D．6,7二甲基5乙基辛烷 答案　A 解析　本题选主链时要注意将—C2H5展开为—CH2CH3，主链应是辛烷，根据取代基的位次和最小知应从碳链左边开始编号。‎ ‎3．某有机物的结构简式为，则其名称是(　　)‎ A．5乙基2己烯 B．3甲基庚烯 C．3甲基5庚烯 D．5甲基2庚烯 答案　D 解析　该有机物的结构简式可改写为 ‎，从距离官能团最近的一端开始编号，故其名称为5甲基2庚烯。‎ ‎4．下列有机物命名正确的是(　　)‎ A．2乙基1丙醇 B．3,3二甲基2戊烯 C．3甲基2,3二乙基戊烷 D．2乙基1氯戊烷 答案　D 解析　A中主链选错，应为2甲基1丁醇；C中主链选错，应为3,4二甲基3乙基己烷；B中物质不存在。‎ ‎5．用系统命名法给下列物质命名或写出结构简式。‎ - 12 -‎ ‎(1) 的名称：____________________________。‎ ‎(2) 的名称：‎ ‎________________________________________________________________。‎ ‎(3)2,5二甲基2,4己二烯的结构简式：‎ ‎________________________________________________________。‎ ‎(4)间甲基苯乙烯： _______________________________________。‎ 答案　(1)2,5二甲基3乙基己烷 ‎(2)3甲基2乙基1戊烯 - 12 -‎