人教版选修5课件 第二章 第二节　芳香烃 26页

第二节 芳香烃 一、芳香烃 苯环 苯 分子里含有一个或多个 ________ 的烃叫芳香烃，最简单 的 芳香烃是 ______ 。 分子式 结构式 结构简式 空间构型 碳碳键 C 6 H 6 或 ________ ________ 一种介于 _________ 和 ____________ 之 间的独特的化学键 二、苯的结构与性质 1 ．分子结构 平面正 六边形 碳碳单键 碳碳双键 ________ _____ _____ 颜色 状态 气味 密度 毒性 水溶性 熔沸点 _______ ______ 特殊的 气味 比水 _____ _____ _____ 溶 于水 较 ____ 2. 物理性质 液体 小 有毒 不 低 3. 化学性质 产生明亮的火焰 (1) 氧化反应 ①燃烧反应：苯在空气中燃烧的现象为 ________________ _______________ ，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为 _____________________________________ 。 无色 并带有浓烟 ②苯 __________( 填“能”或“不能” ) 使酸性 KMnO 4 溶液 褪色。 不能 FeBr 3 (2) 取代反应 ①苯与溴的反应 在有 ______ 存在 时，苯与溴发生反应，生成 _______________ _____ ，反应的化学方程式为 ______________________________ 。 溴苯 ) ( 或 ②苯的硝化反应 浓硝酸 苯与 ___________ 和 ___________ 的混合物共热到 50 ℃ ～ 60 ℃ 反应，生成 。反应的化 学方程式为 。 (3) 加成反应 在镍作催化剂条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成 。反应的化 学方程式为 。 浓硫酸 __________________ ( 或硝基苯 ) ____________________________________________ ( 或环己烷 ) _____________ ___________________ 三、苯的同系物 氢原子 1 ．概念：苯的同系物是苯环上的 __________ 被 _________ 取代的产物。 C n H 2 n － 6 ( n ≥6) 2 ．苯的同系物通式： ______________ 。 3 ．苯的同系物 的化学性质 (1) 氧化反应 能 ①苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲 苯完全燃烧的化学方程式为 ____________________________ 。 ②实验表明，苯的同系物 ____( 填“能”或“不能” ) 使酸 性 KMnO 4 溶液褪色。 烷基 (2) 取代反应 3H 2 O ＋ ___HNO 3 ＋ _________ 四、芳香烃的来源及应用 煤 石油 芳香烃主要来自于 _____ 和 __________ ，一些简单的芳香烃 是基 本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。 3 ______________ 苯 苯的同系物 相 同 点 组成与 结构 ①分子中都含有一个苯环； ②都符合分子式通式 C n H 2 n － 6 ( n ≥6) 。 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，带有浓烟；燃烧通 式 ②都能发生苯环上的取代反应； ③都能发生加成反应，都比 较困难。 苯与苯的同系物的区别 苯 苯的同系物 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应， 主要得到了一元取 代产物 更容易发生取代反应，常得到 多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使 酸性 KMnO 4 溶液 褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影 响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，侧链烃基 影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代 续表 特别提醒： (1) 苯的同系物 被酸性 KMnO 4 溶液氧化，被氧 化的是侧链，说明苯环上 的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对 烃基影响的结果。 (2) 可用酸性 KMn O 4 溶液鉴别苯和苯的同系物或 烷烃与苯 的同系物。 (3) 苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化 剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应 时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂 (FeBr 3 ) 条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照 条件下，则甲基上的氢被取代。 液溴 溴水 酸性 KMnO 4 溶液 烷烃 光照条件下取代 不反应，液态烷烃可 将溴水萃取褪色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催 化下可取代 不反应，苯可将溴水 萃取褪色 不反应 苯的 同系 物 一般不反应，催 化下可取代 不反应，苯的同系物 可将溴水萃取褪色 氧化褪色 各类烃与液溴、溴水、酸性 KMnO 4 溶液反应的比较 溴代反应 硝化反应 实 验 原 理 实 验 装 置 苯的溴代反应和硝化反应 溴代反应 硝化反应 实 验 现 象 ①向锥形瓶中加入铁粉、苯和 液溴后，反应迅速进行，溶液 几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止；②反应结束后，锥形 瓶底部出现红褐色油状液体； ③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶 中加入 AgNO 3 ，出现浅黄色 沉淀。 加热一段时间后，反应完 毕，将混合物倒入盛有水的 烧杯中，在烧杯底部出现淡 黄色油状液体 续表 溴代反应 硝化反应 实 验 注 意 事 项 ①长导管的作用 —— 兼有导 气 (HBr 和少量溴蒸气能通过 ) 和使苯和溴苯冷凝 回流；②锥 形瓶的作用 —— 吸收 HBr ，所 以加入 AgNO 3 溶液出现浅黄 色沉淀 (AgBr) ；③锥形瓶内导 管不伸入水面以下的目的是 防止倒吸；④溴应是液溴，而 不是溴水；⑤反应中铁粉是催 化剂，但反应中真正起催化作 用的是 FeBr 3 。 ①长导管的作用 —— 冷凝 回流；② 水浴加热的目的： 让反应体系受热均匀，便于 控制温度，防止生成副产 物；③温度计的作用是测定 水浴的温度；④混合酸时， 一定要将浓硫酸沿器壁缓 缓注入浓硝酸中，并不断振 荡使之混合均匀。切不可将 浓硝酸注入浓硫酸中，以免 因放出大量的热使浓硫酸 溅出，发生事故。 续表 苯的取代反应 【 例 1 】 如图 2 － 2 － 1 所示， A 是制取溴苯的实验装置， B 、 C 是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答下 列问 题： 图 2 － 2 － 1 (1) 写出三个装置中共同发生的两个反应的化学方程式 __________________ ， _________________ 。写出装置 B 中盛 有 AgNO 3 溶液的试管中发生反应的化学方程式： __________ _________________________ 。 (2) 装置 A 和 C 均采用了长玻璃导管，其作用是 ________ _____________________________ 。 (3) 按装置 B 、 C 装好仪器及药品后，要使反应开始，应对 装置 B 进行的操作是 ___________________________________ ； 应对装置 C 进行的操作是 _______________________________ 。 (4) 装置 B 、 C 较好地解决了 A 中加装药品和使装置及时密 封的矛盾，方便了操作。装置 A 中这一问题在实验中造成的后 果是 _________________________________ 。 (5)B 中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 ______________ ___________________ ，反应后洗气瓶中可能出现的现象是 ___ ___________________________________________ 。 (6)B 装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不 能正常进行。这两个缺点是 ______________________________ __________________________ ， ___________________________ ____________________________________________ 。 【 解析 】 本题考查的是溴苯的制取及设计实验的能力。苯 在铁粉的作用下，可与液溴发生取代反应生成 ，同时 生成 HBr ，进而 证明确实发生了取代反应，但该反应放热， Br 2 和苯又易挥发， Br 2 与 H 2 O 反应，会生成 HBr 、 HBrO ，会干扰 有关的实验现象。此外，苯和 Br 2 进入空气中会造成污染，同 时也使反应物的利 用率降低。 【 答案 】 (1)2Fe ＋ 3Br 2 2FeBr 3 HBr ＋ AgNO 3 AgBr↓ ＋ HNO 3 (2) 导出 HBr ，兼起冷凝的作用 (3) 旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋，使铁粉落入溴和苯混合液中 (4)Br 2 和苯的蒸气逸出，污染环境 (5) 吸收反应中随 HBr 逸出的 Br 2 和苯蒸气 CCl 4 由无色 变成橙色 (6) 随 HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回 流到反应器中，原 料利用率低 由于导管插入 AgNO 3 溶液中而易产生倒吸。 1 ．有人设计溴苯的制取装置如图 2 － 2 － 2 所示。请按要求 回答： 图 2 － 2 － 2 (1) 生成溴苯的化学方程式为 _____________________________ 。 (2) 在滴入混合液几秒钟后，能观察到的现象是： (Ⅰ) 处： ____________________ ； (Ⅱ) 处： _________________ ； (Ⅲ) 处： _________________ ； (Ⅳ) 处： ________________ 。 (3) 在 2 ～ 3 min 后，可以在 a 管底得到 _______________ 。 (4)NaOH 的作用是： ________________ ； U 形管中苯的作用是： ______________________ ； AgNO 3 溶液的作用是： __________________ 。 (5)a 管带有支管，其作用为 ________ ；为加强此作用，还 可以在支管口处进 行的操作是： ________________________ 。 看到略带黄色的蒸气 气体为无色 呈橙红色 呈现白雾 无色油状溴苯 除溴苯中的溴 除溴化氢中的溴蒸气 检验 HBr 气体 吸球在支管口处减压 减压 苯及苯的同系物的性质 【 例 2 】 鉴别苯和苯的同 系物的方法或试剂是 ( ) 。 A ．液溴和铁粉 C B ．浓溴水 C ．酸化的 KMnO 4 溶液 D ．在空气中点燃 【 解析 】 苯和苯的同系物的共同性质： ①与液溴或浓硝酸 在催化剂作用下发生取代反应； ② 在空气中燃烧现象相似； ③ 与 H 2 能发生加成反应 。不同点是苯的同系物能被酸性 KMnO 4 溶液氧化，而苯不能。 2 ．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有 影响的是 ( ) 。 A ．甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使热的酸性 KMnO 4 溶液褪色 C ．甲苯燃烧时产生带浓烈的黑烟的火焰 D ． 1 mol 甲苯最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 解析： 甲苯的苯环受到了侧链 ( － CH 3 ) 的影响，使苯环上甲 基的邻、对位 上的氢的活泼性增强，表现在与硝酸发生反应时， 生成 2,4,6- 三硝基甲苯，而苯与硝酸发生取代反应时生成硝基 苯；选项 C 、 D 是苯环的性质，选项 B 说明苯环对侧链有影响。 答案： A