2019届一轮复习人教版认识有机化合物学案(2) 44页

选修5　有机化学基础 第1节　认识有机化合物 考试说明 ‎1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2．了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。‎ ‎3．了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。‎ ‎4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5．能够正确命名简单的有机化合物。‎ 命题规律 本节内容是高考化学选考中的必考点，考点如下：一是判断有机分子中的官能团并书写其结构简式或名称；二是有机化合物的结构和命名，有机物命名中，烷烃和烯烃的命名是考试的重点；三是同分异构体的书写及判断，它是高考必考内容；四是有机化合物分子式及结构的确定，特别是确定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱。‎ 考点1　有机化合物的分类及官能团 ‎1．根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。‎ ‎2．根据分子中碳骨架的形状分类 ‎3．按官能团分类 ‎(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。‎ ‎(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 ‎(1)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“C===C”，碳碳三键为“”，而不能写成“”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。‎ ‎(2)苯环不属于官能团。‎ ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1) 的官能团是苯环与羧基。(×)‎ ‎(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。(×)‎ ‎(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。(×)‎ ‎(4) 含有醛基，属于醛类。(×)‎ ‎(5)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。(×)‎ ‎(6)分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类。(√)‎ 题组一 官能团的识别 ‎1．对下列物质的类别与所含官能团的判断中，不正确的是(　　)‎ 答案　C 解析　含有—OH，且—OH不与苯环直接相连，属于醇，故A正确；含有羧基，属于羧酸类，故B正确；含有醛基，属于醛类，故C错误；含有溴原子，属于卤代烃类，故D正确。‎ ‎2．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案　A 解析　本题考查了有机物的结构及官能团知识。由S诱抗素的分子结构图可知，该分子中并不含有苯环，所以B、C、D均错误，正确答案为A。该分子中含有的官能团除了羰基外，还有3个、1个—OH、1个—COOH。‎ 题组二 有机物的分类 ‎3．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)‎ 答案　D 解析　环己烷属于环烷烃，不属于烯烃，D错误。‎ 考点2　有机化合物的结构特点、同分异构体 ‎1．有机物中碳原子的成键特点 ‎2．有机化合物的同分异构现象 ‎(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。‎ ‎(2)“异构”是指结构不同，包括碳链异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。‎ ‎(3)常见官能团异构 ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。(×)‎ ‎(2)分子中碳原子数小于4的烷烃无同分异构体。(√)‎ ‎(3)丙基(—C3H7)有两种。(√)‎ ‎(4)C(CH3)4的一氯代物只有一种。(√)‎ ‎(5)C3H8的二氯代物和六氯代物都有4种。(√)‎ ‎(6)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(√)‎ 题组一 正确表示有机物 ‎1．下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是(　　)‎ A．金刚烷()的分子式为C10H14‎ B．聚丙烯的结构简式为?CH3—CH—CH2?‎ C．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 D．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面 答案　D 解析　金刚烷含有4个,6个—CH2—，分子式为C10H16，A错误；聚丙烯的结构简式为，B错误；CH4O只能为CH3OH，而C2H6O可以为CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不是同系物，C错误；根据甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9个原子在同一平面，D对。‎ 题组二 同分异构体的判断与书写 ‎2．下列物质的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)(　　)‎ A．C4H8与HCl的加成产物 C．分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物 D．分子式为C6H14含有3个甲基的有机物 答案　C 解析　选项A，C4H8与HCl加成生成的C4H9Cl共有4种同分异构体；选项B，题给有机物结构对称，其一硝基取代物有3种；选项C，符合要求的有机物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；选项D，该有机物只能含有一个支链且该支链为甲基，只有2种不同的结构。‎ ‎3．分子式为C5H10且含有碳碳双键的有机物共有(不考虑顺反异构)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　D 解析　当主链为5个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为C===C—C—C—C、C—C===C—C—C；当主链为4个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为共有5种，D正确。‎ ‎4．下列选项中的物质属于官能团异构的是(　　)‎ A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2‎ B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3‎ C．CH3CH2OH和CH3OCH3‎ D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH 答案　C 解析　官能团异构是指有机化合物分子式相同，但官能团不同的同分异构体。A项中的两种物质属于碳链异构；B项中的两种物质的官能团都是，D项中的两种物质的官能团都是—COOH，均属于位置异构；C项中的两种物质的官能团分别是—OH和醚键，官能团不同，属于官能团异构。‎ 考点3　有机化合物的命名 ‎1．烷烃的命名 ‎(1)习惯命名法 ‎(2)系统命名法 ⇨⇨⇨⇨⇨ 命名为5甲基3,6二乙基壬烷。‎ ‎2．烯烃和炔烃的命名 命名为4,5二甲基2己炔。‎ ‎3．苯的同系物的命名 ‎(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。‎ 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。‎ ‎(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎4．含官能团有机物的命名 如的名称为3甲基2丁醇。‎ ‎(1)烷烃的系统命名法给主链碳原子编号时的三原则 原则 解释 首先要考虑“近”‎ 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”，考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号 ‎(2)含有两个或以上相同官能团的有机物命名要命之为“某二……”不能命之为“二某……”如：叫“乙二醇”不能叫“二乙醇”；再如CH2＝CHCH＝CH2叫“1,3丁二烯”不能命之为“1,3二丁烯”。‎ ‎(3)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。‎ ‎(4)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。‎ ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1) 　1,4－二甲基丁烷。(×)‎ ‎(2) 　1,3,5－三己烯。(×)‎ ‎(3) 　2－甲基－3－丁醇。(×)‎ ‎(4) 　二溴乙烷。(×)‎ ‎(5) 2－甲基－2,4－己二烯。(√)‎ ‎1．下列有机物的命名正确的是(　　)‎ A．3,3二甲基4乙基戊烷 B．3,3,4三甲基己烷 C．2甲基4乙基1戊烯 D．2,2二甲基3戊炔 答案　B 解析　3,3二甲基4乙基戊烷的结构简式是 ‎，选错了主链，正确命名应是3,3,4三甲基己烷，A错误，B正确；主链不是最长，依据系统命名法得到名称为2,4二甲基1己烯，C错误；从离三键近的一端开始编号，依据系统命名法得到名称为4,4二甲基2戊炔，D错误。‎ ‎2．(1)‎ 具有复合官能团的复杂有机物中官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。根据下图回答：‎ 该物质具有的官能团是________、________(填化学式)，所以该物质既可以归为________类又可以归为________类(填有机物的类别)。‎ ‎(2)写出下列化合物的名称或结构简式：‎ ‎①结构简式为，此烃的名称为______________。‎ ‎②结构简式为，此烃的名称为________。‎ ‎③2,4二甲基己烷的结构简式为____________。‎ 答案　(1)—COOH　—CHO　羧酸　醛 ‎(2)①3甲基2乙基1戊烯 ‎②1,2二甲基4乙基苯 ‎③‎ 解析　(1)有机物含有的官能团有羧基和醛基，所以这个化合物可归为羧酸类或醛类。‎ ‎(2)①中含碳碳双键的最长碳链含有5个碳原子，为戊烯，在3号碳原子上有一个甲基，在2号碳原子上有一个乙基，命名为3甲基2乙基1戊烯；②有苯环的有机物，命名时可以依次编号命名，命名为1,2二甲基4乙基苯；③根据2,4二甲基己烷的名称可知，在主链上有6个碳原子，在2号和4号碳原子上各有一个甲基，结构简式为。‎ 考点4　研究有机物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离、提纯有机化合物的常用方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ 如图所示为戊烷的质谱图。‎ ‎4．有机物分子结构的鉴定 ‎(1)红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ 例如：某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。‎ 因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5—OH。‎ ‎(2)核磁共振氢谱 例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为：CH3CH2OH；若如图乙所示，则结构简式为：CH3OCH3。‎ ‎(1)确定有机物分子式的实验方法 ‎(2)确定有机物分子式的一般规律 ‎①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔、苯、苯乙烯 CH2‎ 烯烃、环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ‎②若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。‎ ‎③实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为C2H5的有机物，扩大2倍为C4H10为丁烷。‎ ‎④“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)‎ 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。‎ ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。(×)‎ ‎(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(×)‎ ‎(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(√)‎ ‎(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。(√)‎ ‎(5)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(×)‎ ‎(6)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(×)‎ 题组一 有机物的分离提纯 ‎1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　)‎ A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液 B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液 C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏 D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液 答案　B 解析　溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO ‎，然后分液，A正确；溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误；水与生石灰反应生成Ca(OH)2，蒸馏即可得到纯净的乙醇，C正确；乙酸与Na2CO3反应，乙醇溶于水，D正确。‎ ‎2．下列所采取的分离方法正确的是(　　)‎ A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来 B．水的沸点是100 ℃，酒精的沸点是78.5 ℃，所以可用直接加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精 C．分离苯和硝基苯的混合物可用蒸馏法 D．可用苯将溴从溴苯中萃取出来 答案　C 解析　酒精与水互溶，故不能用作萃取剂，A错误；水与酒精的沸点差小于30 ℃，不能直接用蒸馏法进行分离，应先加入生石灰，再进行蒸馏，B错误；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离，C正确；苯与溴苯互溶，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中萃取出来，D错误。‎ 题组二 有机物分子式的确定 ‎3．(1)有机物A中只含C、H、O三种元素，A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，则A的分子式为________。‎ ‎(2)芳香烃B的相对分子质量在100～110之间，1 mol B充分燃烧可生成72 g水，则B的分子式是________。‎ ‎(3)某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为________。‎ 答案　(1)C9H10O3　(2)C8H8　(3)C4H10O　C4H10O 解析　(1)A的相对分子质量＝2×83＝166，设A的分子式为C3xHyOx，当x＝3时，y＝10，则A的分子式为C9H10O3。‎ ‎(2)72 g水为72 g÷18 g·mol－1＝4 mol,1个B分子中含有8个氢原子，B分子中碳原子的相对原子质量之和介于92～102之间，92÷12＝7余8,102÷12＝8余6，因碳原子个数为整数，故为8，即B的分子式为C8H8。‎ ‎(3)有机物中C、H、O的原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1，该有机物的实验式为C4H10O。因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。‎ 题组三 有机物结构式的确定 ‎4．某化学式为C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个信号峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)‎ A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3‎ C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH 答案　B 解析　核磁共振氢谱有三个信号峰，说明有三种化学环境不同的氢原子，而且其个数比为3∶2∶1。B项，CH3COOCH3有两种氢原子，且氢原子个数比为1∶1，符合题意。‎ ‎5．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：‎ ‎(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。‎ ‎(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。‎ ‎(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚 ‎(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示。‎ 经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。‎ 答案　(1)C2H6O　(2)46　C2H6O　(3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3　(4)CH3CH2OH 解析　(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×＝0.1 mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。‎ ‎(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。‎ ‎(3)由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。‎ ‎(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。‎ ‎1．[2017·北京高考]我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2甲基丁烷 答案　B 解析　根据原子守恒，CO2和H2反应生成CO，同时还有H2O生成，A正确；由图可知，反应②中除有碳碳键形成外，还有碳氢键形成，B错误；汽油主要是C5～C11的烃的混合物，C正确；由图中a的球棍模型可知，a的结构简式为 ‎，名称为2甲基丁烷，D正确。‎ ‎2．[2016·上海高考]轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯(　　)‎ A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 答案　D 解析　轴烯与苯的分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。‎ ‎3．[2016·上海高考]烷烃的命名正确的是(　　)‎ A．4甲基3丙基戊烷 B．3异丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 答案　D 解析　选择分子中含有碳原子数最多且支链多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2甲基3乙基己烷，故D正确。‎ ‎4．[2016·海南高考](双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)‎ A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2甲基丙烷 D．对苯二甲酸 答案　BD 解析　乙酸甲酯中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为1∶1，A错误；对苯二酚中含有两种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，其峰面积之比为2∶1，B正确；2甲基丙烷中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为9∶1，C错误；对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，其峰面积之比为2∶1，D正确。‎ ‎5．[2017·高考集萃](1)[全国卷Ⅱ]A(C2H4O)的核磁共振氢谱为单峰；B(C3H8O)的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为6∶1∶1，则①A的结构简式为________，②B的化学名称为：________。‎ ‎(2)[天津高考] 分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________；的名称为：________。‎ ‎(3)[江苏高考] 中的含氧官能团名称为 ‎________和________。‎ 答案　(1)①　②2丙醇(或异丙醇)‎ ‎(2)4　13　2硝基甲苯(或邻硝基甲苯)‎ ‎(3)醚键　酯基 解析　(1)①由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有对称性，由此可写出A的结构简式为；②由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。‎ ‎(2)甲苯分子中共有4种氢原子： ；苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共12个原子一定共面，又因C—H键可旋转，因此CH3上最多有1个氢原子与苯环共面，故共面的原子最多有13个。‎ ‎6．[高考集萃]写出下列有机物的名称。‎ ‎(1)[2016·全国卷Ⅰ] 的化学名称是________。‎ ‎(2)[2016·全国卷Ⅲ] 的化学名称是________。‎ ‎(3)[2015·全国卷Ⅱ]HOCH2CH2CHO的化学名称为________。‎ ‎(4)[2015·重庆高考]CH2===CHCH3的化学名称是________。‎ 答案　(1)己二酸　(2)苯乙炔　(3)3－羟基丙醛　(4)丙烯 解析　(1)属于二元羧酸，含有6个碳原子，名称为己二酸或1,6己二酸。‎ ‎(3)相当于—OH取代丙醛中H原子，故命名为3－羟基丙醛。‎ ‎(4)属于烯烃，有3个碳，故名称为丙烯。‎ ‎　　时间：45分钟　　　满分：100分 一、选择题(每题7分，共70分)‎ ‎1．下列有机物的命名正确的是(　　)‎ A．3,3二甲基4乙基戊烷 B．3,3,4三甲基己烷 C．3,4,4三甲基己烷 D．2,3三甲基己烷 答案　B 解析　各选项按名称写出对应的结构简式，再按照系统命名法即可判断对错。A、C均应为3,3,4三甲基己烷；B正确；D应为2,3二甲基己烷。‎ ‎2．下图甲、乙表示的是两种有机化合物，对于图示中表示的有机化合物的结构与性质的描述正确的是(　　)‎ A．表示的是同一种物质 B．甲中是否混有乙，可用加入金属钠是否产生气体进行检验 C．都能发生取代反应 D．乙表示的分子结构中含有碳碳双键 答案　C 解析　甲为乙醇(CH3CH2OH)，乙为乙酸(CH3COOH)，故A错误；乙醇、乙酸均与Na反应，故B错误；CH3CH2OH可与HCl、HBr发生取代反应，CH3CH2OH分子间脱水成醚、与乙酸的酯化反应也是取代反应，故C正确；乙酸结构简式为 ‎，分子中无双键，故D错误。‎ ‎3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ A．①②③④⑤ 　B．②③④ C．②④⑤ D．②④‎ 答案　C 解析　①的官能团是醇羟基，属于醇；②的官能团是羧基，属于羧酸；③的官能团是酯基，属于酯；④的官能团是醚键，属于醚；⑤的官能团是羧基，属于羧酸。‎ ‎4．对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是(　　)‎ A．不是同分异构体 B．分子中共平面的碳原子数相同 C．均能与溴水反应 D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分 答案　C 解析　二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D错误。‎ ‎5．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(　　)‎ A．2,2,3,3四甲基丁烷 B．2,3,4三甲基戊烷 C．3,4二甲基己烷 D．2,5二甲基己烷 答案　D 解析　根据名称写出结构简式，分别为 ‎ ，等效氢的种类分别为1、4、4、3，所以D正确。‎ ‎6．下列烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物不止一种(不考虑立体异构)的是(　　)‎ A．2,2二甲基丙烷 B．环己烷 C．2,3二甲基丁烷 D．间二甲苯 答案　C 解析　2,2二甲基丙烷中所有氢原子等效，其一氯代物只有1种，A不符合题意；环己烷中的12个氢原子完全等效，其一氯代物只有1种，B不符合题意；2,3二甲基丁烷中含有两类氢原子，其一氯代物有2种，C符合题意；间二甲苯分子中含有四类氢原子，但其在光照条件下得到的一氯代物只有1种，D不符合题意。‎ ‎7．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是(　　)‎ A．元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构 B．‎ 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3‎ C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D．质谱法和紫外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法 答案　C 解析　元素分析仪是实验室一种常规仪器，可同时对有机物固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S等元素的含量进行定量分析测定，但无法确定有机化合物的空间结构，故A错误；的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，故B错误；红外光谱可确定物质中的化学键和官能团，乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，故C正确；质谱法可以测定相对分子质量，紫外光谱法可以确定物质的结构，故D错误。‎ ‎8．下列有关有机物结构的叙述正确的是(　　)‎ A．有机物主链上有5个碳原子 B．有机物含有C、H、O三种元素，球棍模型为 ‎，则其分子式为C4H8O C．某烷烃的相对分子质量为86，其一氯代物只有2‎ 种，则其结构简式一定为 D．七叶内酯()和东莨菪内酯 ‎()都是某些中草药中的成分，它们具有相同的官能团，互为同系物 答案　C 解析　A项，该有机物为二烯烃，选择含有双键的最长碳链为主链，主链为4个碳原子，错误；B项，该有机物的结构简式为CH3CH2COOCH3，分子式为C4H8O2，错误；C项，该烷烃的一氯代物只有2种，则其含有2种类型的氢原子，结构简式只能为，正确；D项，七叶内酯含有酚羟基、酯基、碳碳双键，而东莨菪内酯还含有醚键，因此二者不互为同系物，错误。‎ ‎9．[2017·江西南昌期末]某有机物分子中含有n个 ‎—CH2—、m个、a个—CH3，其余为—Cl，则 ‎—Cl的个数为(　　)‎ A．2n＋3m－a B．m＋2－a C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a 答案　B 解析　有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和烷烃，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。‎ ‎10．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(　　)‎ 命名 一氯代物 A ‎2－甲基－2－乙基丙烷 ‎4‎ B ‎1,3－二甲基苯 ‎3‎ C ‎2,2,3－三甲基戊烷 ‎6‎ D ‎2,3－二甲基－4－乙基己烷 ‎7‎ 答案　D 解析　A项，正确的命名为2,2－二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3－二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3－三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。‎ 二、非选择题(共30分)‎ ‎11．(15分)有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有 O—H键和位于分子端的键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)A的分子式是____________。‎ ‎(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是______(填字母)。‎ A．H2 B．Na C．酸性KMnO4溶液 D．Br2‎ ‎(3)A的结构简式是________________________________。‎ ‎(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是_____________________________________________。‎ 答案　(1)C5H8O　(2)ABCD ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ 解析　(1)16.8 g有机物A中m(C)＝44.0×＝12 g，m(H)＝14.4×＝1.6 g，则m(O)＝16.8－12－1.6＝3.2 g，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。‎ ‎(2)A分子中含有碳碳三键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。‎ ‎(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为6∶1∶1，再结合A中含有O—H键和位于分子链端的碳碳三键，则其结构简式为。‎ ‎(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B中所有碳原子在同一平面及没有顺反异构体，则其结构简式为。‎ ‎12．(15分)(1)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：‎ ‎(2)DielsAlder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：是由A(C5H6)和B经DielsAlder反应制得。‎ ‎①DielsAlder反应属于________反应(填反应类型)，A的结构简式为________。‎ ‎②写出与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：________。‎ 答案　(1)①100　②C5H8O2　③(CH3)2C(CHO)2‎ ‎(2)①加成　　②均三甲苯(或1,3,5三甲苯)　溴单质/光照；液溴/Fe 解析　(1)①质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100；②10.0 g X的物质的量是n＝m÷M＝10 g÷100 g·mol－1＝0.1 mol，完全燃烧生成水的质量是7.2 g，产生水的物质的量是n(H2O)＝m÷M＝7.2 g÷18 g·mol－1＝0.4 mol，生成二氧化碳的质量是22.0 g，物质的量是n(CO2)＝m÷M＝22.0 g÷44 g·mol－1＝0.5 mol，则1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是＝2，因此X的分子式是C5H8O2；③根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3∶1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，结构简式是(CH3)2C(CHO)2。‎ ‎(2)①DielsAlder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，根据DielsAlder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1,3丁二烯，A的结构简式是；②的分子式是C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为4，所以符合题意的同分异构体中不含其他官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2‎ 种，则苯环上和取代基上各一种，所以该芳香烃为对称分子，只能是1,3,5三甲苯；当取代侧链的H原子时，条件是光照、溴单质；当取代苯环上的H原子时，条件是Fe作催化剂和液溴。‎