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- 2021-08-24 发布
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第二节 芳香烃
第
二
章
烃
和卤代
烃
一 苯的结构与性质
达标检测 提升技能
二 苯的同系物 芳香烃及其来源
内容索引
一 苯的结构与性质
新知导学
1.
苯的分子式
是
,
结构简式
是
,其分子结构特点:
(1)
苯分子为
平面
结构
。
(2)
分子中
6
个碳原子和
6
个
氢原子
。
(3)6
个碳碳
键
,
是一种
介于
之间
的特殊化学键。
2.
苯
是
色
、
有
气味
的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡、静置,
发现
,
说明苯的密度比
水
,而且
溶
于水。加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,
发现
,
说明苯是很好
的
。
3.
苯易
发生
反应
,能
发生
反应
,难
被
,
其化学性质不同于烷烃和烯烃。
(1)
苯
使
酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时
产生
火焰
并有浓烟产生,燃烧的化学方程式
为
。
(2)
①
苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴
发生
反应
,
化学
方程式为
。
(3)
一定条件下,苯能与
H
2
发生
反应
,化学方程式
为
。
②
苯与浓硝酸反应的化学方程式为
。
4.
溴苯和硝基苯的实验室制取
(1)
溴苯的实验室制取
①
实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用
。
②
将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察实验现象:
a.
常温下,整个烧瓶内
充满
,
在导管口
有
;
b.
反应完毕后,向锥形瓶中滴加
AgNO
3
溶液,
有
生成
;
c.
锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因
是
。
d.
把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部
有
______________
____
生成
。
注意
制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用;除去溴苯中的
Br
2
可采用加入
NaOH
溶液分液的方法
。
(2)
实验室制备硝基苯的实验装置如图所示,主要步骤如下
:
①
配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。
②
向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。
③
在
50
~
60
℃
下发生反应,直至反应结束。
④
除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和
5%NaOH
溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤
。
⑤
将用无水
CaCl
2
干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
填写下列空白:
a.
配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意
事项是
___________________________________________________
______
。
b.
步骤
③
中,为了使反应在
50
~
60
℃
下进行,常用的方法是
_________________________________
。
c.
步骤
④
中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是
_________
。
d.
步骤
④
中粗产品用
5%NaOH
溶液洗涤的目的是
_____________________
。
e.
纯硝基苯是无色、密度比水
___(
填
“
小
”
或
“
大
”
)
、具有苦杏仁味的油状液体。
苯的化学性质
归纳总结
(2)
苯与溴反应时要注意:
①
应该用纯溴,苯与溴水不反应;
②
要使用催化剂
Fe
或
FeBr
3
,无催化剂不反应。
(3)
苯的硝化反应中应注意:
①
浓硫酸的作用
是
、
;
②
必须用
50
~
60
℃
加热
,且温度计的水银球插入水浴中测量温度。
1.
苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有
①
苯的间位二取代物只有一种
②
苯的邻位二取代物只有一种
③
苯分子中碳碳键的键长均相等
④
苯不能使酸性
KMnO
4
溶液褪色
⑤
苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应
⑥
苯在
FeBr
3
存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.
①②③④
B
.
②③④⑥
C.
③④⑤⑥
D
.
全部
活学活用
答案
解析
2.
下列区分苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是
A.
分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.
分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.
分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯
D.
分别加入酸性
KMnO
4
溶液振荡,紫色消失的是己烯
答案
解析
二 苯的同系物 芳香烃及其来源
1.
苯的同系物的组成和结构特点
(1)
苯的同系物是苯环上的氢原子
被
取代
后的产物,其分子中只有一
个
,
侧链
都是
,
通式
为
。
(2)
分子式
C
8
H
10
对应的苯的同系物
有
种
同分异构体,分别为
新知导学
。
、
2.
苯的同系物的化学性质
(1)
氧化反应
①
苯
被
酸性
KMnO
4
溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的
同系物
被
酸性
KMnO
4
溶液氧化,实质
是
被
酸性
KMnO
4
溶液氧化。
②
苯的同系物均能燃烧,
火焰
,
其燃烧的化学方程式的
通式
为
。
③
鉴别苯和甲苯的方法
:
。
(2)
取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯,
化
学
方程式
为
,
三硝基甲苯
的系统命名
为
,
又
叫
,
是一
种
_______
晶体,
溶
于水。它是一
种
,
广泛用于国防、开矿、筑路等
。
(
3)
加成反应
。
3.
芳香烃及其来源
(1)
芳香烃是分子里含有一个或多
个
的
烃。下列物质中为芳香烃的
是
______
。
(2)1845
年至
20
世纪
40
年代
,
是
芳香烃的主要来源。
20
世纪
40
年代以后,通过石油化学工业中
的
等
工艺获得芳香烃。
苯环与侧链的
关系
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:
(1)
苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)
侧链对苯环的影响,使苯环上侧链邻、对位上的
H
原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯
。
归纳总结
3.
下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关
(
或受到影响
)
的是
①
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③
甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④
1 mol
甲苯与
3 mol H
2
发生加成反应
A.
①③
B
.
②④
C
.
①②
D
.
③④
活学活用
答案
解析
4.
分子式为
C
9
H
12
的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是
A.
该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应
B.
该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.
该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.
该有机物的一溴代物最多有
5
种同分异构体
答案
解析
学习小结
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相
同
点
结构
组成
①
分子中都含有一个苯环
②
都符合分子通式
C
n
H
2
n
-
6
(
n
≥
6)
化学
性质
①
燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②
都易发生苯环上的取代反应
③
都能发生加成反应,都比较困难
苯
苯的同系物
不
同
点
取代
反应
易发生取代反应,主要得到一元
取
代
产物
更
容易发生取代反应
,
常
得到多元取代产物
氧化
反应
难被氧化,不能使酸性
KMnO
4
溶液
褪色
易被氧化剂氧化,能
使
酸性
KMnO
4
溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链
,
使
侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使
苯
环
上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
达标检测 提升技能
1.
轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯
( )
与
苯
A.
均为芳香烃
B
.
互为同素异形体
C.
互为同系物
D
.
互为
同分异构体
答案
解析
1
2
3
4
5
6
2.
下列关于苯的说法中,正确的是
A.
苯的分子式为
C
6
H
6
,它不能使酸性
KMnO
4
溶液褪色,属于饱和烃
B.
从苯的凯库勒式
(
)
可以看出,苯分子中含有碳碳双键,应
属于
烯烃
C.
苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,
不能
与
H
2
发生加成反应
D.
苯分子为平面正六边形结构,
6
个碳原子之间的价键完全相同
答案
解析
1
2
3
4
5
6
3.
下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是
答案
解析
A.
③④
B
.
②⑤
C.
①②⑤⑥
D
.
②③④⑤⑥
1
2
3
4
5
6
4.
要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是
A.
先加入足量的酸性
KMnO
4
溶液,然后再加入溴水
B.
先加入足量溴水,然后再加入酸性
KMnO
4
溶液
C.
点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度
D.
加入浓
H
2
SO
4
与浓
HNO
3
后加热
答案
解析
1
2
3
4
5
6
5.
下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是
A.
邻二甲苯
B
.
C
.
对二甲苯
D
.
乙苯
答案
解析
1
2
3
4
5
6
6.
下图是实验室制取溴苯的装置图
:
(1)
三颈烧瓶内发生反应的化学方程式
是
。
答案
解析
1
2
3
4
5
6
(
2)
导管出口附近能发现的现象是
_______
。
(3)
导管口不能插入锥形瓶中的液面之下,原因是
_________________________
。
(4)
采用冷凝管的作用是
_________________
____________________________
,
干燥管
的作用是
_________
。
(5)
反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液,作用
是
__________________
。
1
2
3
4
5
6
本课结束