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- 2021-08-24 发布
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第2课时 有机化合物的结构特点
一、碳原子的成键特点、烷烃
1.有机物中碳原子的成键特点
(1)每个碳原子能与其他原子形成4个共价键。
(2)碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或叁键。
(3)碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。
2.烷烃的分子结构
(1)烃分子中,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和链烃,也称烷烃。
14
(2)烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1且n为整数)。
(3)烷烃的空间结构中,碳原子(大于等于3时)不在一条直线上,直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。
3.烷烃的物理性质
随着碳原子数的递增,烷烃的物理性质呈现规律性的变化:状态由气体→液体→固体,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。n≤4的烷烃呈气态。
4.烷烃的化学性质
(1)稳定性:一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液都不反应。
(2)氧化反应:烷烃都能燃烧,燃烧通式为
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)取代反应:烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2C2H5Cl+HCl。
5.习惯命名法
(1)表示
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
相应数字+烷
(2)当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示。
如:C4H10的两种分子的命名:
无支链时,CH3CH2CH2CH3:正丁烷;
有支链时,:异丁烷。
(1)烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多,其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃少。
(2)烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基,烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷基,一般用—R表示。如CH4去掉1个H原子得到甲基(—CH3):
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。
(3)与卤素单质的取代反应是烷烃的特征性质;烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,但不要误认为烷烃不能发生氧化反应,烷烃的燃烧就是氧化反应。
例1 下列有机物中,属于烷烃的是( )
A.CH2===CH2
B.CH3CH2CH2CH2Cl
C.
D.
答案 D
解析 A项中不是碳碳单键结合,不是烷烃;B项中含有氯原子,碳原子的键不是全部和氢原子结合,也就是说它不是烃;C项中不是链状,不是烷烃;D项中碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,完全符合烷烃结构特点。
例2 下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去
③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水退色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A.①②③⑥ B.①④⑥
C.②③④ D.①②③④
答案 B
解析 ①烷烃属于饱和烃,碳与碳之间、碳与氢之间都以单键结合;②烷烃性质稳定,均不能使酸性KMnO4溶液退色;③分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃;④烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应;⑤C2H6不能与溴水发生取代反应使其退色,但能与Br2蒸气在光照下发生取代反应;⑥烷烃都可以在空气中燃烧生成CO2和H2O。
规律总结——解答烷烃结构与性质类试题的方法
(1)阅读题目信息,理解结构与性质的关系,总结出性质递变规律并理解其原因。
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(2)熟悉规律,如:①熟悉烷烃分子通式CnH2n+2(n为正整数),符合该通式的烃一定属于烷烃;②在通常情况下,烷烃的性质稳定,不能与强酸、强碱以及酸性KMnO4溶液反应,但能发生取代反应、燃烧反应等;③常温、常压下,烷烃的碳原子数≤4时为气体,碳原子数>4时为液体或固体(新戊烷是气体)。
二、同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
(2)同分异构体:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
(3)实例:
例如,丁烷有两种同分异构体,分别写出其结构简式:CH3CH2CH2CH3、。
2.规律
有机化合物分子中的碳原子越多,它的同分异构体数目就越多。
同分异构体的判断方法
(1)分子式必须相同。相对分子质量相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体,如C8H18和C7H14O。
(2)结构不同。主要从两个方面考虑:一是原子(或原子团)的连接顺序不同;二是原子的空间排列不同,可以是同类物质,也可以是不同类物质。
例3 (2017·南京高一检测)将下列物质进行分类:
①H与H ②O2与O3
③CH3CH2CH2CH3与
④H2O与D2O
⑤CH3CH2CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3
⑥C60与C70 ⑦
(1)互为同位素的是________(填编号,下同)。
(2)互为同素异形体的是________。
(3)互为同分异构体的是________。
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(4)属于同一种物质的是________。
答案 (1)① (2)②⑥ (3)③ (4)⑦
解析 H与H为质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子,互为同位素;O2与O3、C60与C70是结构不同的单质,互为同素异形体;CH3CH2CH2CH3与的分子式均为C4H10,但结构不同,互为同分异构体;属于同一种物质。
例4 在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是( )
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A.②和⑤ B.②和③
C.①和② D.③和④
答案 B
解析 ①和④、②和③、③和⑤的分子式相同而结构不同,分别互为同分异构体;②和⑤为同一种物质。
例5 (2017·临沂一中高一月考)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
答案 C
解析 若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即———C—C;若主链有4个碳原子,则氯原子有4种位置,即;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,则氯原子只有1种位置,即。故C5H11Cl的同分异构体共有8种。
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思维启迪
解答此类题目要抓住判断角度,找出等效氢原子种类。一般来说,同一个碳原子上的氢原子等效,同一个碳原子所连的所有甲基上的氢原子等效,处于镜面对称位置上的氢原子等效。氯原子取代任意一个等效氢原子所得的一氯代物都是同一种。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)C5H12的熔、沸点比C3H8的熔、沸点高( )
(2)常温常压下,C3H8呈气态,C6H14呈液态( )
(3)乙烷能与溴水发生取代反应而使其退色( )
(4)C2H6与Cl2按体积比1∶1混合,发生取代反应,生成的产物仅有两种( )
(5)(CH3)2CHCH2CH3的名称为戊烷( )
(6)同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√
2.(2017·包头一中期中)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3
A.②④①③ B.④②①③
C.④③②① D.②④③①
答案 A
解析 烷烃的碳原子数越多,沸点越高。在碳原子数目相同的条件下,含有的支链越多,沸点越低。据此可知,沸点由高到低排列的顺序是②④①③,故A项正确。
3.(2017·周口高一月考)下列关于烷烃的说法正确的是( )
A.丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种
B.丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C.分子中含有7个碳原子的烷烃在常温下为液态
D.烷烃分子为直链式结构,不可以带支链
答案 C
解析 A项中C3H7Cl有两种结构:CH3CH2CH2Cl、;B项中C3H8
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分子中的3个碳原子呈V形,不在一条直线上;D项中烷烃分子中碳链可以是直链,也可以带支链。
4.下列有机物中,互为同分异构体的是( )
①CH2===CHCH3;②;③CH3CH2CH3;④HC≡CCH3;⑤;⑥CH3CH2CH2CH3
A.①和② B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥
答案 A
解析 ①的分子式是C3H6,②的分子式是C3H6,③的分子式是C3H8,④的分子式是C3H4,⑤的分子式是C4H8,⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
5.(2017·延安校级期中)下列化学性质中,烷烃不具备的是( )
A.不能使溴水退色
B.可以在空气中燃烧
C.与Cl2发生取代反应
D.能使酸性KMnO4溶液退色
答案 D
解析 烷烃为饱和烃,分子中不存在不饱和键,其化学性质稳定,所以烷烃具有“不能使溴水退色”的化学性质,故A不符合题意;烷烃中含有C、H元素,所以烷烃具有“可以在空气中燃烧”的化学性质,故B不符合题意;烷烃的特征反应为取代反应,在光照条件下烷烃能够与氯气发生取代反应,所以烷烃具有“与氯气发生取代反应”的化学性质,故C不符合题意;烷烃分子中不存在不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液退色,所以烷烃不具有“能使酸性KMnO4溶液退色”的化学性质,故D符合题意。
6.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 B
解析 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(异丁烷),正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子,故C4H10的一氯取代物有4种。
7.完成下列各题:
(1)同温同压下,某烷烃的蒸气密度是H2的29倍,其分子式为________,该烷烃的结构有________种;试分别写出它们的结构简式及名称:____________________________________。
(2)已知某烷烃分子中电子数为42。
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①该烷烃的分子式为________,写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式:______________________________________________,其一氯代物只有一种的结构简式为______________________________。
②上述同分异构体中,在相同条件下沸点最高的是__________________________________(写结构简式)。
答案 (1)C4H10 2 CH3—CH2—CH2—CH3,正丁烷;
,异丁烷 (2)①C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、、
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
解析 (1)同温同压下,气体的密度之比等于摩尔质量之比,该烃的相对分子质量为29×2=58,烷烃分子通式为CnH2n+2,则其相对分子质量为14n+2=58,n=4,故烷烃分子式为C4H10。其结构简式和名称分别为CH3CH2CH2CH3,正丁烷;,异丁烷。(2) ①烷烃分子通式为CnH2n+2,则其分子中电子数为6n+(2n+2)=42,n=5,故烷烃分子式为C5H12。烷烃C5H12有3种同分异构体,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
、,其一氯代物分别有3种、4种、1种。②烷烃分子中,碳原子数相同时,所带支链越多,其沸点越低,因此烷烃C5H12三种同分异构体中CH3CH2CH2CH2CH3沸点最高。
[对点训练]
题组一 烷烃的结构和性质
1.(2017·甘肃天水校级期末)下列物质中不属于烷烃的是( )
A.CH4 B.C2H4
C.C3H8 D.C4H10
答案 B
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解析 CH4只含碳、氢两种元素,碳原子达到饱和,符合烷烃的通式,是最简单的烷烃,故A不符合题意;C2H4不符合烷烃通式,碳原子未饱和,存在碳碳双键,不属于烷烃,故B符合题意;C3H8符合烷烃通式,碳原子均达到饱和,故C不符合题意;C4H10符合烷烃通式,碳原子均达到饱和,故D不符合题意。
2.下列说法正确的是( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
答案 B
解析 A项,环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;C项,由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;D项,n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷。
3.北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。下列关于丙烷的说法正确的是( )
A.1 mol丙烷完全燃烧需4 mol氧气
B.与丁烷互为同分异构体
C.能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.分子式为C3H8
答案 D
解析 1 mol C3H8完全燃烧消耗O2为(3+) mol=5 mol,A项不正确;C3H8为饱和烃,不能被酸性高锰酸钾氧化,即C3H8不能使高锰酸钾溶液退色,C项不正确。
4.在1.013×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列选项正确的是( )
物质名称及结构简式
沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
-0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.0
异戊烷
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0
A.在标准状况下,新戊烷是气体
B.在1.013×105 Pa、20 ℃时,戊烷都是液体
C.烷烃随碳原子数的增加,沸点降低
14
D.C5H12随支链的增加,沸点降低
答案 D
解析 由题表中信息可知,新戊烷的沸点是9.5 ℃,标准状况下是液体,20 ℃时是气体,A、B两项均错误;烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C项错误;C5H12的三种同分异构体中,随支链数的增加,沸点降低,D项正确。
5.下列物质中:①氯水;②浓硫酸;③溴蒸气;④烧碱;⑤氧气;⑥酸性KMnO4溶液,其中在一定条件下可以与丙烷发生化学反应的是( )
A.①②③⑤ B.④⑤⑥
C.③⑤ D.②③④⑥
答案 C
解析 丙烷与甲烷的化学性质相似,可据甲烷的化学性质类推。
题组二 同分异构体及其判断
6.下列说法正确的是( )
A.戊烷的同分异构体有2种
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
答案 D
解析 相对分子质量相同而且各元素的质量分数相同,可推出相同的分子式,但由于是不同化合物,结构一定不同,故互为同分异构体,D项正确。
7.下列化学式只表示一种物质的是( )
A.C3H7Cl B.C3H8
C.C2H4Cl2 D.C
答案 B
解析 C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上,也可以连在中间碳原子上,有两种结构,C3H7Cl可表示两种物质,A项不符合题意;C3H8不存在同分异构体,只表示一种物质,B项符合题意;C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上,也可分别连在两个碳原子上,有两种结构,C项不符合题意;金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质,均可用C表示,D项不符合题意。
8.(2017·太原五中高一月考)进行一氯取代反应后,只能生成两种沸点不同的有机物的烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH(CH3)2
B.新戊烷
C.异戊烷
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D.(CH3)3CCH2CH3
答案 A
解析 (CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2种H原子,所以其一氯代物有2种,A项正确;新戊烷分子中只有1种H原子,所以其一氯代物只有1种,B项错误;异戊烷分子中有4种H原子,所以其一氯代物有4种,C项错误;(CH3)3CCH2CH3分子中有3种H原子,所以其一氯代物有3种,D项错误。
9.(2017·重庆七校高一联考)下列说法正确的是( )
A.烷烃的通式为CnH2n+2,随n的增大,碳元素的质量分数逐渐减小
B.和互为同分异构体
C.丙烷的填充模型为
D.分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
答案 D
解析 随着碳原子数的增多,烷烃的含碳量逐渐增大,A项错误;和的分子式和结构都相同,属于同一种物质,B项错误;丙烷的球棍模型为,C项错误;CH3CH3的一氯代物只有1种,C5H12有3种同分异构体,其中的一氯代物只有1种,D项正确。
题组三 烷烃燃烧的计算
10.在常温、常压下,取下列四种气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是( )
A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C2H6
答案 C
解析 设气态烃的分子式为CxHy,其完全燃烧的化学方程式为CxHy+O2xCO2+H2O,则1 mol该烃完全燃烧时耗氧量为 mol,将上述选项分别代入,比较可知C4H10耗氧量最多。
14
11.使1 mol某烷烃完全燃烧需要消耗氧气5 mol,该烷烃的化学式是( )
A.C2H6 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
答案 B
解析 烷烃燃烧的化学方程式可以表示为
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
1 mol mol
可见,=5,解得n=3。所以该烷烃的化学式为C3H8。
12.(2017·枣庄校级月考)某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内(温度高于100 ℃)压强保持不变,该烃可能是( )
A.C2H6 B.C2H4
C.C3H8 D.C3H6
答案 B
解析 烃燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g),因为燃烧前后容器内压强不变,说明燃烧前后气体总体积不变,即1+x+=x+,得y=4,B项正确。
[综合强化]
13.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成__________;不仅可以形成__________,还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是A与________,B与________(填字母)。
答案 (1)AC
(2)碳碳双键 碳链
(3)C DEF
14
解析 (1)不含不饱和键的链状烃是烷烃,属于烷烃的是AC。(2)通过对题图中的有机化合物进行分析观察可知:碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成碳碳双键,不仅可以形成碳链,还可以形成碳环。(3)同分异构体是分子式相同,而结构不同的化合物。在题图中A是正丁烷,分子式是C4H10,C是2甲基丙烷,A、C互为同分异构体;B是2丁烯,分子式是C4H8,与D、E、F分子式相同,而结构不同,因此它们互为同分异构体。
14.从下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:
①NO2和N2O4 ②12C和 14C ③K和 Ca
④异戊烷()和新戊烷()
⑤和 ⑥甲烷和丙烷
(1)互为同位素的是________(填序号,下同)。
(2)互为同分异构体的是________。
(3)为同一种物质的是________。
答案 (1)② (2)④ (3)⑤
解析 (1)互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子,②符合。(2)互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物,④符合。(3)⑤中两个分子是同一种物质,只是观察角度不同。
15.某气态烃在标准状况下的密度为2.59 g·L-1。
(1)其相对分子质量等于________。
(2)该烃的含碳量为82.8%,则分子中碳、氢原子的个数比是________,分子式是________。
(3)可能的结构简式及名称是_____________________________________________________。
答案 (1)58 (2)2∶5 C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)
解析 (1)M=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1。
(2)N(C)∶N(H)=∶≈2∶5,
则烃的最简式为C2H5。设其分子式为(C2H5)x,
则有(12×2+5)x=58,x=2,
所以烃的分子式为C4H10。
(3)可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)。
16.(1)完全燃烧0.1 mol某烃,燃烧产物依次通过浓硫酸、浓碱液,实验结束后,称得浓硫酸增重9 g,浓碱液增重17.6 g
14
。该烃的化学式为____________,并写出其所有可能的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)某烷烃的相对分子质量为128,该烷烃的化学式为__________________。
(3)在常温常压下有CH4、C2H6、C3H8和C4H10四种气态烃。
①取等物质的量的四种气态烃,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是________________(填分子式)。
②取等质量的四种气态烃,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是______________________(填分子式)。
答案 (1)C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3、
(2)C9H20 (3)①C4H10 ②CH4
解析 (1)浓硫酸的作用是吸水,浓硫酸增加的质量为H2O的质量,根据元素守恒,烃中n(H)=9× mol=1 mol,浓碱液吸收CO2,浓碱液增重的质量是CO2的质量,根据元素守恒,烃中n(C)= mol=0.4 mol,因此1 mol烃中含C为4 mol,含H为10 mol,即分子式为C4H10,含有的同分异构体是正丁烷和异丁烷,其结构简式分别是CH3—CH2—CH2—CH3、。
(2)根据烷烃的通式CnH2n+2,相对分子质量为128,即14n+2=128,解得n=9,分子式为C9H20。
(3)1 mol CxHy的耗氧量为(x+) mol,由各烃分子式中C、H原子数目可知,相同物质的量各烃C4H10的耗氧量最大。等质量的各烃,烃中氢元素质量分数越大,消耗氧气越多,碳元素质量分数越大,生成二氧化碳越多,CH4、C2H6、C3H8、C4H10的C、H原子数目之比分别为1∶4,1∶3,3∶8,1∶2.5,故CH4中氢元素质量分数最大,等质量的各烃中CH4消耗氧气最多。
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