2018届一轮复习人教版有机合成与推断题的突破策略学案 24页

难点增分课(七)有机合成与推断题的突破策略 有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，解题的关键是找出解题的突破口，一般采用“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再综合分析验证，最终确定有机物结构”的思路求解。‎ 从有机物的特殊结构、性质进行解题 ‎1．根据有机物的特殊反应确定分子中的官能团 官能团种类 试剂与条件 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 卤素原子 NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 醛基 银氨溶液，水浴加热 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 有砖红色沉淀生成 酯基 NaOH与酚酞的混合液，加热 红色褪去 ‎2．由官能团的特殊结构确定有机物的类别 ‎(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。‎ ‎(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。‎ ‎(3)—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。‎ ‎(4)1 mol —COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2。‎ ‎3．根据特定的反应条件推断 ‎(1)“光照,”是烷烃和烷基中的氢原子被卤素原子取代的反应条件，如①烷烃的取代；②芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。‎ ‎(2)“”为不饱和键加氢反应的条件，包括、与H ‎2的加成。‎ ‎(3)“”是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③醇分子间脱水生成醚的反应；④纤维素的水解反应。‎ ‎(4)“”或“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。‎ ‎(5)“”是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。‎ ‎(6)“”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。‎ ‎(7)“”“”为醇氧化的条件。‎ ‎(8)“”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。‎ ‎(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。‎ ‎(10)“”“”是醛氧化的条件。‎ ‎4．根据有机反应中定量关系推断 ‎(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。‎ ‎(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。‎ ‎(3)含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。　‎ ‎(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。‎ ‎(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：‎ ‎ (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)‎ ‎[典例1]　(2016·全国甲卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为____________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ ‎[解析]　(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。‎ ‎(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。‎ ‎(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2发生—CH3上的取代反应。‎ ‎(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为 ‎(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。‎ ‎(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为 ‎[答案]　(1)丙酮　(2)　2　6∶1　(3)取代反应 ‎ (5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎ 从有机物的转化关系进行解题 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。‎ ‎(1)甲苯的一系列常见的衍变关系 ‎(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系 ‎[典例2]　(2016·全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)‎ a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为________。‎ ‎(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。‎ ‎(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_________________________。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成‎44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线___________________________________________________。‎ ‎[解析]　(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。‎ ‎(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。‎ ‎(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。‎ ‎(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为 ‎(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成‎44 g CO2‎ ‎，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ‎(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：‎ ‎[答案]　(1)cd　(2)取代反应(酯化反应)　(3)酯基、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸 巧妙利用题给新信息进行解题 有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。”‎ 常见的有机信息有：‎ ‎1．苯环侧链引进羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。‎ ‎2．溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。‎ ‎3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 RCHCHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可确定碳碳双键的位置。‎ ‎4．双烯合成 如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。‎ ‎5.羟醛缩合 有αH的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。‎ ‎[典例3]　(2016·全国丙卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ ‎2RCCHRCCCCR＋H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________。‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为________、________。‎ ‎(3)E的结构简式为______________________________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理念上需要消耗氢气________ mol。‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________________________________________。‎ ‎(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[解析]　 ‎ D的结构简式为 F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子； ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有 ‎[答案]　‎ ‎ ‎ ‎1．(2017·南昌模拟)已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系，且C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为________________________。‎ ‎(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式：________________________________________________________________________。‎ ‎(4)反应①的化学方程式：__________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：________________________________________________________________________。‎ a．能够发生水解 b．能发生银镜反应 c．能够与FeCl3溶液显紫色 d．苯环上的一氯代物只有一种 解析：由E的相对分子质量为102可得，E分子中N(C)＝＝5，N(H)＝＝10，则N(O)＝＝2，E的分子式为C5H10O2，C能与NaHCO3溶液反应，含有—COOH，C与D反应生成E，E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等，羧酸比醇少一个碳原子，且E为无支链的化合物，故C为CH3COOH，D为CH3CH2CH2OH，E为CH3COOCH2CH2CH3，A在碱性条件下水解，酸化后得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为 ‎ (1)E的分子式为C5H10O2。‎ ‎(2)B分子中含有羧基、羟基，可发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为 ‎(3)D(CH3CH2CH2OH)也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。‎ ‎(5)B的多种同分异构体中，符合下列四个条件：a.能够发生水解，含有酯基，b.能发生银镜反应，含有醛基，c.能够与FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，d.苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：‎ 答案：‎ ‎(4)COOCH2CH2CH3CH2CH2OOCCH3＋2NaOH△,‎ COONaCH2CH2OH＋CH3COONa＋CH3CH2CH2OH ‎2．(2017·大庆实验中学期末)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：‎ 已知：‎ ‎(1)反应①的化学方程式为____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)写出B的结构简式：________________。‎ ‎(3)反应①～③中属于取代反应的是________(填序号)。‎ ‎(4)反应④的化学方程式为___________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)反应⑤的化学方程式为___________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)下列说法正确的是________(填字母)。‎ a．B存在顺反异构 b．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c．F能与NaHCO3反应产生CO2‎ d．丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷 ‎(7)写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ a．能与浓溴水反应生成白色沉淀；‎ b．苯环上一氯代物有两种；‎ c．能发生消去反应。‎ 解析：CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，根据已知信息可判断B为CH2===CHCH2Br，B与溴发生加成反应生成C，C为CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D，D为丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。发生氧化反应生成E，E的结构简式为。E被新制Cu(OH)2氧化后酸化生成F，F的结构简式为。和丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物 (1)根据以上分析可知反应①的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2＋NaBr＋H2O。(2)B的结构简式是CH2===CHCH2Br。(3)反应①～③中属于取代反应的是③。(4)反应④是醇的催化氧化，反应的化学方程式为＋O2。(5)反应⑤是缩聚反应，反应的化学方程式为 ‎(6)a项，CH2===CHCH2Br不存在顺反异构，错误；b项，1 mol ‎ E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，错误；c项，F中含有羧基，所以能与NaHCO3反应产生CO2，正确；d项，丁烷、1丙醇和丙三醇中，1丙醇和丙三醇常温下都是液体，丁烷常温下是气体，所以沸点最低的为丁烷，错误，选c。(7)能与浓溴水反应生成白色沉淀，说明含有(酚)羟基；苯环上一氯代物有两种；能发生消去反应，说明含有羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为 答案：(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O ‎(2)CH2===CHCH2Br ‎(3)③‎ ‎(6)c ‎3．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的名称是________________。I含有官能团的名称是________________________。‎ ‎(2)反应⑦的作用是__________________________________________________，‎ ‎⑩的反应类型是___________________________________________。‎ ‎(3)写出反应②的化学方程式：___________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为_______________________。‎ ‎(5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________。‎ ‎①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；‎ ‎②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。‎ ‎(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。‎ ‎__________________(无机试剂及溶剂任选)。‎ 合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ 解析：芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成苯甲醛，结合B的分子式，可知A为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E为。由I中取代基处于对位位置，可知甲苯发生硝化反应生成F为，F发生还原反应生成G为，由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I，I发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。‎ ‎(1)A的名称是甲苯，I含有官能团的名称是羧基、肽键。‎ ‎(2)反应⑦的作用是保护氨基，⑩是肽键的水解反应，属于取代反应。‎ 的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有—OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为 答案：(1)甲苯　羧基、肽键　(2)保护氨基　取代反应 ‎4．(2017·绵阳诊断)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为 其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五种不同化学环境的氢原子，D可与FeCl3溶液发生显色反应；E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A与Cl2反应的产物名称是______________________，B的结构简式是________________________________________________________________________。‎ ‎(2)第③步反应的化学方程式是_______________________________________________。‎ ‎(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有________(填字母)。‎ a．取代反应　　　　　 　B．加成反应 c．消去反应 D．加聚反应 ‎(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_________________ ______________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)第④步反应的化学方程式是_______________________________________________。‎ 解析：根据“A可使Br2的CCl4溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH2===CHCH3；A与苯反应生成B，且“B中有五种不同化学环境的氢原子”，结合B的分子式(C9H12)，可推出B的结构简式为；结合D的分子式(C6H6O)和“D可与FeCl3溶液发生显色反应”，可推出D的结构简式为；结合E的分子式(C3H6O)和“E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰”，可推出E的结构简式为，再根据双酚A的分子式(C15H16O2)和PC的结构简式，可推出双酚A的结构简式为H2O。‎ ‎(3)乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH，其中含有羧基和羟基，能发生取代反应、消去反应。(4)碳酸二甲酯的分子式为C3H6O3，能与Na2CO3溶液反应，说明其分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH。(5)由已知方程式类推，双酚A与碳酸二甲酯反应的化学方程式为 答案：‎ ‎ (3)ac ‎(4)HOCH2CH2COOH、CH3OCH2COOH、CH3CH2OCOOH ‎5．分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列条件：‎ ‎①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1，②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基)，且苯环上的一卤代物只有一种；③水解酸化后的产物C能发生银镜反应，D遇FeCl3溶液显色且E能与浓溴水反应。‎ 在一定条件下可发生下述一系列反应：‎ 已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)X中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(2)E可能具有的化学性质是________(填字母)。‎ a．取代反应 　B．消去反应　c．氧化反应　d．还原反应 ‎(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是________。‎ a．A→B B．D→E c．E→F D．F→H ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①A→B：____________________________________________________；‎ ‎②F→H：_________________________________________________。‎ ‎(5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种，其中一种的结构简式为________。‎ a．能发生水解反应 b．遇FeCl3溶液显色 c．含有苯环，苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 解析：X是分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物，不饱和度为11－6＝5，除含一个苯环外，还有一个不饱和度，分子中有2个O原子，能发生水解反应，含有酯基；苯环上除两个—CH3外，还有两个取代基，水解后C中有—CHO，D中有酚—OH，也有—CHO，且酚—OH邻位或对位上有H原子，由②知，一个取代基为—CHBr2，另一个为—OOCH，再由核磁共振氢谱吸收面积比为1∶2∶6∶2及苯环上一卤代物只有一种可得，X为，C为HCOOH，B为HCHO，A为CH3OH，D为 答案：(1)酯基　(2)acd　(3)c ‎(4)①2HCH2OH＋O2―→2HCHO＋2H2O ‎6．(2017·焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。‎ 已知以下信息：‎ ‎③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。‎ ‎④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)X的含氧官能团的名称是__________，X与HCN反应生成A的反应类型是__________。‎ ‎(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是 ‎________________________________。‎ ‎(3)X发生银镜反应的化学方程式是_______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。‎ 满足上述条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________________________________________。‎ ‎(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸的路线(其他试剂任选)。‎ ‎(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)‎ 解析：根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为 答案：(1)醛基　加成反应