2018届一轮复习鲁科版专题二十几种常见的烃考点二苯及其同系物学案 10页

苯 ‎(1)苯的组成与结构 ‎(2)苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点 无色 液体 特殊气味 有毒 不溶于水 比水小 低 学霸巧学卡 ‎(1)苯的物理性质中最重要的是其溶解性和密度。熔点‎5.5 ℃‎，沸点‎80.1 ℃‎，当温度低于‎5.5 ℃‎时，苯就会凝结成无色的晶体。苯不溶于水，但易溶于有机溶剂，如四氯化碳、己烷、甲苯等。‎ ‎(2)苯是一种常用的有机溶剂，能将溴水、碘水中的溴、碘萃取出来。苯和溴水混合，由于苯可萃取溴水中的溴使溴水褪色，有机层呈橙红色。苯和碘水混合，碘被苯萃取后，有机层呈紫红色。‎ ‎(3)苯的化学性质 学霸巧学卡 ‎(1)苯不能与溴水中的溴反应，但可将溴水中的溴萃取，萃取分层后水在下层；溴的苯溶液在上层，溴的苯溶液一般为橙红色。‎ ‎(2)硝化反应中，浓H2SO4的作用是催化剂、吸水剂。‎ ‎(3)溴苯、硝基苯不溶于水，密度比水大，可以采用分液的方法来分离提纯。‎ ‎(4)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4(密度大的往密度小的液体中加)，并及时搅拌和冷却。‎ ‎(5) 三者都是重要的有机化工原料。‎ ‎1.思维辨析 ‎(1)‎78 g苯含有C===C双键的数目为3NA。(　　)‎ ‎(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。(　　)‎ ‎(3)可用溴水鉴别苯和正己烷。(　　)‎ ‎(4)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　　)‎ 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√‎ ‎2.在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)‎ A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶 答案　C 解析　加入KI溶液振荡，发生反应2KI＋Br2===2KBr＋I2，A项错误；虽然通过加成反应通入H2可将乙烯转化为乙烷，但H2的通入量无法做到恰好反应，B错误；NaHCO3溶液无法除去CO2气体，故D项错误。‎ ‎　[考法综述]　本考点主要考查烷烃、烯烃、苯及苯的同系物的结构特征和反应条件及反应类型，同时兼顾考查常见烃的物理性质和用途。解决此类问题需要同学们熟练掌握常见有机物所发生的反应方程式、条件、反应类型及原理。‎ 命题法1　常见烃的性质 典例1　苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是(　　)‎ A．易溶于水，不易溶于有机溶剂 B．在空气中燃烧产生黑烟 C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成 ‎[解析]　苯乙烯难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与3 mol H2加成，1 mol乙烯基能与1 mol H2加成，故D正确。‎ ‎[答案]　A ‎【解题法】　甲烷、乙烯、苯化学性质的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水(或溴的四氯化碳)‎ 纯溴 反应条件 光照 无 ‎ FeBr3‎ 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟 燃烧时火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色 命题法2　常见的反应类型 典例2　　下列有机反应中，不属于取代反应的是(　　)‎ ‎ ‎ ‎[解析]　A项，中甲基氢原子被氯原子代替；B项，CH3CH2OH―→CH3CHO过程中脱去两个氢原子，属于氧化反应；C项，ClCH2CH===CH2中的Cl原子被—OH代替；D项，中H原子被—NO2代替。‎ ‎[答案]　B ‎【解题法】　常见反应类型的判断 反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 碳碳键 的变化 断旧键形成新键 不饱和键打开 不饱和键打开 反应前后分子数目 一般相等 减少 减少 反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式 反应一般为单方向进行，一般不可逆 实例 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH nCH2===CH2CH2—CH2 命题法3　烃燃烧的规律 典例3　　‎100 ℃‎时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断正确的是(　　)‎ A．一定含有甲烷　　　　　B．一定含有乙烯 C．一定含有苯 D．一定不含乙烯 ‎[解析]　由图象知，H2O(g)的物质的量是混合烃物质的量的2倍，则据通式 CxHy＋O2点燃,xCO2＋H2O ‎　1　　　　　　　　　　 ‎　1　　　　　　　　　　　 2‎ 得＝2，即y＝4。‎ 根据混合烃的物质的量和二氧化碳分子物质的量，确定碳原子平均数目为1.6，确定有甲烷，然后依据氢原子平均值为4，所以另一分子中氢原子必须为4个。‎ ‎[答案]　A ‎【解题法】　烃燃烧的规律 ‎(1)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 CxHy＋O2xCO2＋H2O ‎①燃烧后温度高于‎100 ℃‎时，水为气态：‎ ΔV＝V后－V前＝－1‎ a．y＝4时，ΔV＝0，体积不变。‎ b．y>4时，ΔV>0，体积增大。‎ c．y<4时，ΔV<0，体积减小。‎ ‎②燃烧后温度低于‎100 ℃‎，水为液态：‎ ΔV＝V前－V后＝1＋，体积总是减小的。‎ ‎③无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。‎ ‎(2)等量的不同烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量与产物的量的关系 等质量 等物质的量 耗氧量 越大，耗氧量越多 x＋越大，耗氧量越多 产物量 越大，生成的CO2越少而水越多 x值越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多 ‎(3)烃完全燃烧时生成CO2和H2O的相对量大小的规律 中学阶段常见的烃有四类：烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物，其燃烧通式分别为：‎ CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O CnH2n＋O2nCO2＋nH2O CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O ‎①烷烃完全燃烧时，生成CO2的物质的量小于H2O的物质的量，且有n(烷)＝n(H2O)－n(CO2)；‎ ‎②烯烃完全燃烧时，生成CO2和H2O的物质的量相等；‎ ‎③炔烃完全燃烧时，生成CO2的物质的量大于H2O的物质的量，且有n(炔)＝n(CO2)－n(H2O)；‎ ‎④苯及苯的同系物完全燃烧时，生成CO2的物质的量大于H2O的物质的量。‎ ‎(4)含碳量高低与燃烧现象的关系 含碳量越高，燃烧现象越明显，表现为火焰越明亮，黑烟越浓，如C2H2(92.3%)、C6H6(92.3%)、C7H8(91.3%)燃烧时火焰明亮，伴有浓烈黑烟；对于C2H4及其他单烯烃(均为85.7%)，燃烧时火焰较明亮，伴有少量黑烟。‎ ‎1．下列说法不正确的是(　　)‎ A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D．聚合物(CHCH3CH2CH2CH2)可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得 答案　A 解析　己烷有5种同分异构体，A项错误；苯在一定条件下与液溴、硝酸、硫酸反应生成溴苯、硝基苯及苯磺酸的反应均属于取代反应，B项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；聚合物CHCH3CH2CH2CH2的单体是CH2===CH2和CH3CH===CH2，D项正确。‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．甲苯中所有原子都处于同一平面内 B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 答案　B 解析　甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个H原子，CH4中各原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。‎ ‎3．下列实验或操作不能达到目的的是(　　)‎ A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B．用NaOH溶液除去溴苯中的溴 C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色 D．除去甲烷中含有的乙烯：将混合气体通入溴水中 答案　A 解析　制取溴苯时，应使用液溴而不是溴水，且反应不需加热，A项错误；溴能与NaOH溶液反应而溶解，而溴苯不溶于NaOH溶液并出现分层现象，B项正确；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；甲烷不与溴水反应，而乙烯能与溴水发生加成反应，D项正确。‎ ‎(双选)下列关于如图所示物质的结构简式的说法正确的是(　　)‎ ‎ ‎ A．所有的碳原子有可能处于同一平面上 B．所有的碳原子不可能处于同一平面上 C．所有的氧原子有可能处于苯环的平面上 D．所有的氢原子有可能处于苯环的平面上 ‎[错解]　B或D ‎[错因分析]　不能正确理解碳碳单键旋转的思想导致误选，也没有注意到当结构中出现一个饱和碳原子，则所有原子不能再共面。‎ ‎[解析]　本题要求确定的是“共面问题”，自然应以“碳碳双键”和“苯环”为研究中心，从而很容易得出与“碳碳双键”和“苯环”直接相连的原子均处于同一平面上。现在的问题是与苯环相连的其中一个碳原子与其他原子构成了四面体结构，那么位于这个四面体结构中的另一个碳原子“可能”共平面吗？由于碳碳单键是可以旋转的，那么总会有一种特殊的情况，使这个四面体结构中的碳原子与这个四面体结构上的中心碳原子以及苯环共平面，故是“可能”共平面，不是“一定”共平面。同理，氢、氧原子也用类似方法判断。‎ ‎[答案]　AC ‎[心得体会]‎ ‎ ‎