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- 2021-08-24 发布
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选修 有机化学基础
第一节 认识有机化合物
考纲定位 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
考点1| 有机物的分类与结构
(对应学生用书第206页)
[考纲知识整合]
1.有机物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物
(2)根据碳骨架分类
(3)按官能团分类
①烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物的主要类别、官能团
有机物
类别
官能团名称
官能团结构
典型代表物
(结构简式)
烯烃
碳碳双键
CH2===CH2
炔烃
碳碳三键
CH≡CH
卤代烃
卤素原子
—X
CH3CH2Cl
醇
醇羟基
—OH
CH3CH2OH
酚
酚羟基
—OH
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
CH3CHO、HCHO
酮
羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
CH3COOCH2CH3
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、
—COOH
2. 有机物的结构
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)有机物的同分异构现象
a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。
b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)同系物
[高考命题点突破]
命题点1 有机物的分类
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
B [A项,羟基连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类,错误;B项,该物质的官能团为—COOH,属于羧酸类,正确;C项,该物质属于酯类,含有醛基和酯基两个官能团,错误;D项,该有机物含有的官能团为醚键,属于醚类,错误。]
2.下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)可以看作醇类的是________(填编号,下同);
(2)可以看作酚类的是________;
(3)可以看作羧酸类的是________;
(4)可以看作酯类的是________。
【答案】 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
命题点2 有机物的一般结构
3.(2018·山西长治二中等五校联考)三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖,纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如下,下列说法正确的是( )
【导学号:97500195】
①三蝶烯 ②扭曲烷 ③富勒烯 ④金刚烷
A.①③均能发生加成反应
B.①④互为同分异构体
C.①②③④均属于烃
D.①②③④的一氯代物均只有1种
A [①中含有苯环,能够与氢气加成,③中含有碳碳双键,能够发生加成反应,A正确;①④分子中含有的碳原子数不同,分子式不同,不是同分异构体,B错误;③中只含有碳原子,不属于烃,C错误;③中没有氢原子,没有一氯代物,④中含有2种氢原子,一氯代物有2种,D错误。]
4.(2018·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是( )
⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥C3H6
A.⑦⑧ B.⑤⑦
C.①②③ D.④⑥⑧
B [A项,官能团个数不同,不相差一个或若干个CH2原子团;C项,结构不相似,不相差一个或若干个CH2原子团;D项,⑥可能为环烷烃,不一定与④⑧互为同系物。]
5.(2016·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯( )
A.均为芳香烃 B.互为同素异形体
C.互为同系物 D.互为同分异构体
D [轴烯与苯分子式都是C6H6,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。]
考点2| 有机物的命名
(对应学生用书第207页)
[考纲知识整合]
1.烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有三种,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷(用习惯命名法命名)。
2.烷烃系统命名三步骤
如命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。
3.其他链状有机物的命名
(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。
① 命名为4甲基1戊炔;
② 命名为3甲基3_戊醇;
③命名为4甲基戊醛。
4.苯的同系物的命名
(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。
(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个基团编号。如
1,3二甲苯(间二甲苯) 1甲基3乙基苯(间甲乙苯)
5.酯的命名
根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某(醇)酯,如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。
[高考命题点突破]
命题点 有机物的命名
1.下列有机物的命名错误的是( )
A.①② B.②③
C.①④ D.③④
B [根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯,③
的名称应为2丁醇。]
2.用系统命名法命名下列有机物。
(1),命名为________________;
(2),命名为________________;
(3),命名为________________;
(4),命名为________________;
(5),命名为________________;
(6),命名为________________。
【答案】 (1)3,3,4三甲基己烷
(2)5,5二甲基3乙基1己炔
(3)2乙基1,3丁二烯
(4)1,2,3,5四甲苯
(5)4甲基2戊醇
(6)2,4二甲基3,4己二醇
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
(3)支链主次不分(不是先简后繁);
(4)“”“,”忘记或用错。
考点3| 研究有机化合物的一般步骤和方法
(对应学生用书第209页)
[考纲知识整合]
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要 求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子不饱和度的确定
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳三键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。
(1)使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为多少?
(2)将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是什么?
(3)9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有哪些官能团?
(4)测得A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3∶1∶1∶1,则A的结构简式是什么?
【答案】 (1)90 (2)C3H6O3 (3)羟基、羧基
(4)
[高考命题点突破]
命题点1 有机物的分离提纯
1.已知:
密度/(g·cm-3)
熔点/(℃)
沸点/(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
环己烯的精制
(1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在________层(填“上”或“下”),分液后用________(填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
(2)再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时要加入生石灰,目的是___________。
(3)收集产品时,控制的温度应在________左右。
【解析】 (1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液,且密度比水小,振荡、静置、分层后,环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇,KMnO4溶液可以氧化环己烯,稀H2SO4无法除去酸性杂质,由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物,可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。(2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。(3)环己烯的沸点为83 ℃,故蒸馏时控制的温度为83 ℃左右。
【答案】 (1)上 c (2)吸收剩余少量的水 (3)83 ℃
混合物
试剂
主要仪器
分离方法
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、
NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸、醇)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
命题点2 有机物分子式和结构式的确定
2.已知某有机物相对分子质量为58,根据以下条件填空:
(1)若此有机物只含C、H两种元素,则其结构简式可能为________________。
(2)若为烃的含氧衍生物:
①若其分子含甲基,则其可能的结构简式为________________;
②若其分子不含甲基,也不含羟基,但能发生银镜反应,则其结构简式为________________;
③若其分子中没有C===C键而含有羟基,则其结构简式为______________。
【解析】 (1)若为烃:=,故分子式为C4H10,其结构简式
为CH3CH2CH2CH3或。
(2)若为含氧衍生物:当分子中含有1个O原子时,=3……6,分子式为C3H6O,当分子中含有2个O原子时,=2……2,分子式为C2H2O2,当分子中含有3个O原子时,=0……10(舍),故①当分子中含有甲基时分子式为C3H6O,其结构简式为CH3CH2CHO或;②
当分子中不含甲基也不含羟基,但能发生银镜反应(含—CHO),分子式应为C2H2O2,其结构简式为;③当分子中不含C===C键而含羟基,其结构简式为。
【答案】 (1)CH3CH2CH2CH3或
(2)①CH3CH2CHO或
3.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是________。
(2)A的结构简式是____________________________________________。
【解析】 (1)n(有机物)==0.2 mol,
n(C)==1 mol,n(H)= g·mol-1×2 mol=1.6 mol,
n(O)==0.2 mol。
又因为其相对分子质量为84,故A的分子式为C5H8O。
(2)分子中含—OH,—C≡CH,三种氢原子且个数比为6∶1∶1,
故结构简式为。
【答案】 (1)C5H8O (2)
考点4| 同分异构体的书写与数目的确定
(对应学生用书第210页)
[考纲知识整合]
同分异构体的书写
1.同分异构体的分类及书写流程
2.同分异构体的书写方法
(1)芳香族化合物同分异构体
①烷基的类别与个数,即碳链异构。
②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物
一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2
含苯环的属于酯类的同分异构体:①甲酸某酯:、 (邻、间、对);②乙酸某酯:;③苯甲酸某酯:。
3.几种异类异构体
(1)CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。
(2)CnH2n-2(n≥4):二烯烃和炔烃。
(3)CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。
(4)CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
(5)CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
(6)CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。
同分异构体数目的确定
1.一元取代产物数目的判断
(1)等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
如:的一氯代烷有3种。
(2)烷基种数法:烷基有几种,一元取代产物就有几种。如:—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。
如:C4H10O的醇有4种,C5H10O2的羧酸有4种。
(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
2.二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
如:的二氯代物有12种。
3.叠加相乘法
先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
如:的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有3×4=12种。
[高考命题点突破]
命题点1 同分异构体的书写
1.C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。
【答案】 5 、
2.(2016·全国Ⅲ卷,节选)芳香化合物F是C()的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式______________________________________________________
_______________________________________________________________。
【解析】 芳香化合物F是C()的同分异构体,F需满足条件:ⅰ.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶
1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F
的结构简式有
命题点2 同分异构体数目的确定
3.(2018·合肥模拟)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应放出气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有( )
A.8种 B.7种
C.6种 D.5种
A [能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。]
4. (2018·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
C [该有机物的一氯取代物的种类如图,共7种,C正确。]
5.有机物M中只含C、H、O三种元素,其相对分子质量不超过100。若M中含O的质量分数为36.36%,则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
B [M的相对分子质量不超过100,其中含O的质量分数为36.36%,则N(O)≤≈2.3。若N(O)=1,则M的相对分子质量约为44,分子式为C2H4O,没有能与NaOH反应的同分异构体;若N(O)=2,则M的相对分子质量约为88,分子式为C4H8O2,能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共6种。]
6.立方烷结构为立方体,其结构简式如图所示:,立方烷的六氯代物有
( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
B [立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子,其六氯代物与二氯代物数目相同,有邻位、面对角线、体对角线3种。]
7.(2014·全国Ⅰ卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
【导学号:97500196】
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
A [A.戊烷有3种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B.戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种。
C.戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2===CHCH2CH2CH3、
CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、
CH2===CHCH(CH3)2、,属于环烷烃的同分异构体有5种:
、、、、。
D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其常见同分异构体至少有6种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。]
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