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- 2021-08-24 发布
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主题24:几种常见的烃
命题一
烃的结构及性质
1.(2018年全国Ⅲ卷,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )。
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【解析】苯乙烯中含有苯环,在液溴和铁粉作用下,溴可取代苯环上的氢原子,发生取代反应,A项正确;苯乙烯中含有碳碳双键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,可得到或 ,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,可发生加聚反应,生成聚苯乙烯,D项正确。
【答案】C
2.(2018年全国Ⅱ卷,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )。
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃,氯化氢极易溶于水,所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,所以最终水不会充满试管,D项正确。
【答案】D
3.下列说法正确的是 。
A.(2016年全国Ⅰ卷,9)2-甲基丁烷也称为异丁烷
B.(2016年全国Ⅲ卷,8)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
C.(2016年全国Ⅰ卷,9)由乙烯生成乙醇属于加成反应
D.(2016年全国Ⅲ卷,8)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
E.(2017年全国Ⅲ卷,8)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
F.(2017年全国Ⅲ卷,8)水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【解析】A项,2-甲基丁烷分子中含有5个C原子,系统命名法命名为2-甲基丁烷,习惯命名法命名为异戊烷,错误;B项,乙烷和浓盐酸不反应,错误;C项,乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添加—H、—OH,形成乙醇,发生反应的类型是加成反应,正确;D项,乙烯可以制成聚乙烯,聚乙烯可用于食品包装,正确;E项,环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,错误;F项,溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,错误。
【答案】CD
4.(2017年全国Ⅰ卷,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )。
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【解析】b是苯,其同分异构体有多种,不止d和p两种,A项错误;d分子中氢原子分为两类,根据“定一移二法”可知d的二氯代物有6种,B项错误;b、p分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C项错误;苯是平面正六边形结构,所有原子共平面,d、p中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。
【答案】D
5.(2016年全国Ⅲ卷,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( )。
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯的沸点比苯高
C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.异丙苯和苯为同系物
【解析】根据有机物中碳原子的成键特点,异丙苯的分子式为C9H12,A项正确;碳原子数越多,熔、沸点越高,故异丙苯的沸点比苯高,B项正确;苯环是平面结构,异丙基中与苯环相连的碳原子形成4个单键,其所连接的碳原子不在同一个平面,C项错误;异丙苯和苯结构相似,在分子组成上相差3个CH2原子团,互为同系物,D项正确。
【答案】C
命题二
反应类型的判断
6.(2018年浙江4月选考,15)下列说法正确的是( )。
A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应
【解析】光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是HCl, A项错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应,B项正确;甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后,乙烯与溴反应得到1,2-二溴乙烷,故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离,C项错误;苯分子中不存在碳碳双键, D项错误。
【答案】B
7.(2016年全国Ⅱ卷,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )。
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
【解析】乙醇是饱和一元醇,不能发生加成反应,A项错误;苯能与H2在一定条件下发生加成反应,氯乙烯含碳碳双键,能发生加成反应,B项正确;乙酸中的键不能发生加成反应,溴乙烷为饱和卤代烃,不能发生加成反应,C项错误;丙烯中含碳碳双键,能发生加成反应,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,D项错误。
【答案】B
8.(2015年海南,9)下列反应不属于取代反应的是( )。
A.淀粉水解制葡萄糖
B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
【解析】A项,淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,不符合题意;B项,石油裂解制丙烯的反应是分解反应,不是取代反应,符合题意;C项,乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,不符合题意;D项,油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油,该反应是取代反应,不符合题意。
【答案】B
命题三
同分异构体
9.(2018年全国Ⅰ卷,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )。
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
【解析】螺[2,2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8,但结构不同,故互为同分异构体,A项正确;螺[2,2]戊烷的二氯代物有四种,B项正确;螺[2,2]戊烷中的化学键均为单键,
故所有碳原子不处于同一平面内,C项错误;螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。
【答案】C
10.(2016年全国Ⅱ卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )。
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【解析】由题意可知,C4H8Cl2是C4H10的二氯代物,C4H10的一氯代物有4种结构,且这4种一氯代物的等效氢共有12种,分别为、、、,当第二个氯原子分别取代②和⑤、③和⑧、⑩和的氢原子时,均只得到一种物质。因此分子式为C4H8Cl2的有机物共有9种,C项正确。
【答案】C
11.(2015年海南,5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】该物质是醇类,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基(—OH)取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种结构,前者有2种不同化学环境的H原子,后者也有2种不同化学环境的H原子,因此符合该条件的有机物有4种。
【答案】B
12.(2015年全国Ⅱ卷,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )。
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以符合条件的有机物有4种。
【答案】B
命题角度
有机知识是全国卷的必考内容,以选择题的形式出现,选项中常综合考查甲烷、乙烯和苯的结构与性质;同系物及同分异构体的概念;简单有机物的命名;反应类型的判断;同分异构体的判断等
备考启示
通过对比的方法分析比较三种烃、几种衍生物的结构及性质,掌握同分异构体的概念及判断方法,并会判断常见的有机反应类型
考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质
1.三种烃的结构、物理性质比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构式
结构简式
CH4
CH2CH2
碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
空间构型
正四面体
平面结构
平面正六边形
物质性质
无色气体,难溶于水
无色有特殊气味的液体
2.三种烃的化学性质
(1)甲烷(CH4)
(2)乙烯(CH2CH2)
(3)苯(C6H6)
3.烷烃
(1)烷烃的结构与性质
通式
CnH2n+2(n≥1)
结构
链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;
碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和
特点
一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;
1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA
物理
性质
密度:随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度;
熔、沸点:随分子中碳原子数的增加而升高;
状态:气态→液态→固态,一般来说,碳原子数小于5的烷烃,常温下呈气态
化学
性质
取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
(2)烷烃的习惯命名法
①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
在线反馈
①溴水 ②酸性KMnO4溶液 ③CH4+2O2CO2+2H2O ④CH4+Cl2CH3Cl+HCl ⑤CH2Cl2
⑥CHCl3 ⑦CCl4 ⑧酸性KMnO4溶液
⑨CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br
⑩+Br2+HBr
+HNO3(浓)+H2O
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙烯可作水果的催熟剂。( )
(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( )
(3)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机物只有CH3Cl。( )
(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。( )
(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )
(6)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2CH2,又可以除去CH4中的CH2CH2。( )
【答案】(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
下列化合物中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是( )。
A.甲烷 B.乙烯 C.苯 D.乙醇
【解析】甲烷不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,A项错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,能使两种溶液都褪色,B项正确;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;乙醇不能使溴水褪色,D项错误。
【答案】B
下列有关生活中常见有机物的说法正确的是( )。
A.甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,产物是气体和液体的混合物
B.1 mol乙烷和乙烯组成的混合物,完全燃烧生成 3 mol H2O
C.丙烷分子中所有碳原子在一条直线上
D.C6H5—CH3的所有原子都在一个平面上
【解析】甲烷与Cl2发生取代反应,生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4,A项正确;乙烷的分子式是C2H6,乙烯的分子式是C2H4,1 mol两者的混合物完全燃烧生成H2O的物质的量介于 2 mol 与3 mol之间,B项错误;由于碳原子形成的四个共价键是空间四面体构型,所以丙烷分子中碳原子不会在一条直线上,同样C6H5—CH3中所有原子也不可能在一个平面上,C、D两项错误。
【答案】A
常见烃的化学性质
烷烃
烯烃
苯
溴单质
光照条件下与溴蒸气发生取代反应
发生加成反应
一般不反应,有催化剂存在时,可发生取代反应
溴水
不反应,
发生加成反应,溶液褪色
不反应,可发生萃取而使溴水褪色
液态烷烃可发生萃取而使溴水褪色
酸性KMnO4
溶液
不反应
发生氧化反应,溶液褪色
不反应
考点二 反应类型的判断
1.两种重要的有机反应类型
(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。
(2)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
2.取代反应、加成反应的特点
(1)加成反应的特点是“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似于无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。
下列反应属于取代反应的是( )。
A.CH3CHCH2+Br2CH3CHBrCH2Br
B.nCH2CH2
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