2020届高考化学一轮复习（浙江）　高分子化合物与有机合成学案 29页

专题十七　高分子化合物与有机合成 挖命题 ‎【考情探究】‎ 考点 考纲内容 考试 要求 考试 均分 考题示例 考试热度 高分子化合物 ‎(1)常见有机材料的组成、性能及其发展现状 a ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(2)有机高分子的链节和单体 b ‎☆☆☆☆☆‎ ‎(3)缩聚反应 b ‎☆☆☆☆☆‎ 有机合成与有机推断 c ‎10分 ‎2018浙江11月选考,32,10分 ‎★★★★★‎ 分析解读　　高考中有机化学大题常以有机推断或有机合成的形式出现,一般以新的有机物的合成为命题素材,要求根据题给合成路线并结合题给已知信息进行相关判断,重点突出对各类烃的衍生物的组成、结构、性质及学生对信息的加工处理和运用能力的考查,试题综合程度高,有一定难度。预计今后高考对本专题的考查特点应基本不变。‎ ‎【真题典例】‎ 破考点 ‎【考点集训】‎ 考点一　高分子化合物 ‎1.(2019届浙江金华义乌中学单元检测,4)高分子化合物的结构如下:‎ 其单体可能是(　　)‎ ‎①CH2 CHCN　②乙烯　③1,3-丁二烯　④苯乙炔　⑤苯乙烯　⑥1-丁烯 ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.①③⑤ B.②③⑤‎ C.①②⑥ D.①③④‎ 答案　A ‎2.(2019届浙江台州中学单元测试,7)关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)‎ 顺丁橡胶　　　　　　　酚醛树脂 涤纶 A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B.顺丁橡胶的单体的结构简式为 C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 答案　C ‎3.(2017浙江衢州江山中学月考)聚苯乙烯的结构简式为,试回答下列问题:‎ ‎(1)聚苯乙烯的链节是　　　　　　,单体是　　　　　　。 ‎ ‎(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为　　　　。 ‎ ‎(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:聚苯乙烯　　　　(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有　　　　(填“热塑”或“热固”)性。 ‎ 答案　(1)　　(2)500　‎ ‎(3)能　热塑 考点二　有机合成与有机推断 ‎1.(2019届浙江温州外国语学校高三单元检测,12)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应的反应类型和反应条件都正确的是(　　)‎ 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 答案　B ‎2.(2018浙江台州中学单元测试,14)有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:‎ ‎(CH3)2C CH—CH3 (CH3)2C O+CH3CHO 已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:‎ 从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是(　　)‎ A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、还原 D.氧化、水解、酯化 答案　B ‎3.(2019届浙江嘉兴高级中学单元检测,15)菠萝酯常用作化妆品香料,其合成方法如下:‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.原料生成中间体的反应属于取代反应 B.菠萝酯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 C.中间体生成菠萝酯所需的另一反应物是CH2 CHCOOH ‎ D.中间体和菠萝酯都能与氢氧化钾溶液反应 答案　C ‎4.(2019届浙江湖州中学高三复习检测,22节选)‎ 已知:‎ ‎①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。‎ ‎②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8。‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)　(2)+NaOH+NaCl+H2O 炼技法 ‎【方法集训】‎ 方法1　有机推断题的解题策略 ‎1.(2019届浙江温州中学选考模拟,26)气态烃A是一种基本有机化工原料,它在标准状况下的密度为1.25 g·L-1,E是一种有水果香味的液体,A、B、C、D、E五种有机物在一定条件下有如下转化关系(部分反应条件及产物已省略)。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)D中所含有的官能团名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)B→E的反应类型为　　　　　反应。 ‎ ‎(3)在一定条件下,A与B、C、D中的某种物质反应能得到E,且该反应的原子利用率为100%,请写出该反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　 。 ‎ ‎(4)下列说法正确的是　　　　　。 ‎ A.有机物E在酸性条件下与水作用生成D的反应属于皂化反应 B.用新制碱性氢氧化铜悬浊液无法区分有机物B和D C.有机物C与新制碱性氢氧化铜悬浊液共热可产生砖红色沉淀 D.有机物E在制备过程中可能混有B和D两种物质,可用饱和碳酸钠溶液对E进行提纯 答案　(1)羧基　(2)取代(或酯化)‎ ‎(3)CH2 CH2+CH3COOH CH3COOCH2CH3‎ ‎(4)CD ‎2.(2018浙江镇海中学高二期始测试,26)A、B、C均为食品中常见的有机化合物,F是生活中常见的气体燃料,也是含氢百分含量最高的有机物,D和E的组成元素相同。它们之间的转化关系如图:‎ 请回答:‎ ‎(1)有机物A中官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(2)反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)F与氯气反应生成一元取代物的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)下列说法正确的是　　　　。 ‎ A.③④⑤反应中的NaOH都起催化作用 B.反应⑤属于加成反应 C.A的同分异构体不能与金属钠反应生成氢气 D.1 mol B、1 mol C完全反应消耗NaOH的物质的量相同 答案　(1)羟基　(2)2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑　(3)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl　(4)CD ‎3.(2017浙江11月选考,32,10分)【加试题】某研究小组按下列路线合成药物胃复安:‎ 已知:;‎ RCOOR'RCONHR″‎ 请回答:‎ ‎(1)化合物A的结构简式　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)下列说法不正确的是　　　　　。 ‎ A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2‎ ‎(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出D+E F的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　‎ ‎　　　　　　,须同时符合:①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N—H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。 ‎ 答案　(10分)(1)‎ ‎(2)BD ‎(3) ‎ ‎(4)+H2NCH2CH2N(CH2CH3)2 +CH3OH ‎(5);;‎ 方法2　有机合成题的解题思路及解题策略 ‎1.(2018浙江台州书生中学高二单元检测,19)现通过以下步骤由制取:ABC ‎(1)填写每步反应所属的反应类型(填字母):a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.加聚反应。‎ ‎①　　　　　;②　　　　　;③　　　　;④　　　　;⑤　　　　　;⑥　　　　　。 ‎ ‎(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式:‎ ‎①　 。 ‎ ‎⑤　 。 ‎ ‎⑥　 。 ‎ 答案　(1)①a　②b　③c　④b　⑤c　⑥b ‎(2)①+Cl2‎ ‎⑤+2NaOH+2NaCl+2H2O ‎⑥+2Cl2‎ ‎2.(1)(2019届浙江学军中学选考模拟,32节选)已知:,设计以丙酮()、C2H2为原料制备异戊二烯()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)(2019届浙江五校高三联考,32节选)‎ 已知:+2RBr 以1,3-丁二烯和为原料可制备环戊基甲酸(),请你选用必要试剂,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　 　　。 ‎ 答案　(1) ‎ ‎(2)‎ ‎3.(2018浙江新高考科目名师预测卷四,32)【加试题】药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路线如下图所示:‎ FTargretin 已知:ⅰ.‎ ⅱ.‎ ⅲ.RCOOH RCOCl(R表示烃基或芳基)‎ ‎(1)反应①的反应类型是　　　　　　　,C的结构简式是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)F的分子式是C24H28O2。F中含有的官能团:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出反应③的化学方程式:  　。 ‎ ‎(4)写出满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式(不考虑—O—O—或结构):　　　　　 　　。 ‎ a.苯环上的一氯代物有两种 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎(5)已知:(R、R'为烃基)。‎ 以2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)氧化反应　‎ ‎(2)碳碳双键、羧基 ‎(3)++2HBr ‎(4)、‎ ‎(5)H2C CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHO ‎ 过专题 ‎【五年高考】‎ A组　自主命题·浙江卷题组 考点一　高分子化合物 考点二　有机合成与有机推断 ‎1.(2018浙江11月选考,32,10分)【加试题】某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　X 已知:‎ ‎;‎ 请回答:‎ ‎(1)下列说法正确的是　　　　　(填字母)。 ‎ A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B.化合物C具有弱碱性 C.化合物F能发生加成、取代、还原反应 D.X的分子式是C17H22N2O3‎ ‎(2)化合物B的结构简式是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出C+D E的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　 　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎1H-NMR谱和IR谱检测表明:‎ ‎①分子中有4种化学环境不同的氢原子;‎ ‎②分子中含有苯环、甲氧基(—OCH3),没有羟基、过氧键(—O—O—)。‎ ‎(5)设计以CH2 CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(10分)(1)BC ‎(2)‎ ‎(3)+ +HCl ‎(4)　　　‎ ‎(5)CH2 CH2 ClCH2CH2Cl H2NCH2CH2NH2‎ ‎2.(2018浙江4月选考,32,10分)【加试题】某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:‎ 已知:‎ 请回答:‎ ‎(1)下列说法不正确的是　　　　。 ‎ A.化合物A能发生还原反应 B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体 C.化合物D具有碱性 D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2‎ ‎(2)化合物F的结构简式是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出C+D→E的化学方程式 　　　　　 　　　　　。 ‎ ‎(4)为探索新的合成路线,发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　 　　(用流程图表示,无机试剂任选)。 ‎ ‎(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 须同时符合:①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H—NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有N—N键,无O—H键。‎ 答案　(10分)(1)D ‎(2)‎ ‎(3)+H2NCH2CH2Br ‎(4)‎ ‎(5)　　　‎ ‎3.(2017浙江4月选考,32,10分)【加试题】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:‎ 已知:‎ RX RCN RCOOH RX+‎ 请回答:‎ ‎(1)A→B的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)下列说法不正确的是　　　　　　　　。 ‎ A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应 C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是C15H21NO2‎ ‎(3)写出B+C→D的化学反应方程式 　 。 ‎ ‎(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　 　　　　　　。 ‎ (5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式　　　　　 　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　。 ‎ ‎①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;‎ ‎②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C N)。‎ 答案　(10分)(1)取代反应　(2)A ‎(3)+‎ ‎+2HCl ‎(4)‎ ‎(5)、、‎ ‎4.(2016浙江10月选考,32,10分)【加试题】某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。‎ 已知:化合物A、E、F互为同分异构体;‎ ‎—NH2+O —N;‎ ‎ (易被氧化)。‎ 请回答:‎ ‎(1)下列说法不正确的是　　　　。 ‎ A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应 C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐 ‎(2)B+C→D的化学方程式是 　 。 ‎ ‎(3)化合物G的结构简式是　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　。 ‎ ‎①红外光谱检测表明分子中含有醛基;‎ ‎②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。‎ 答案　(10分)(1)A ‎(2)+ +H2O ‎(3)H2NCHO ‎(4)、、、‎ ‎(5)+CH2 CH2　 ‎ ‎5.(2016浙江4月选考,32,10分)【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。‎ 已知:RCOOR'+CH3COOR″ ‎ RCHO+CH3COR' RCH CHCOR'‎ 请回答:‎ (1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　。 ‎ ‎①红外光谱表明分子中含有结构;‎ ‎②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。‎ (2) 设计B→C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)　　 　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)下列说法不正确的是　　　　。 ‎ A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应 C.化合物F能与FeCl3发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6‎ ‎(4)写出化合物的结构简式:D　　　　　　;E　　　　　　。 ‎ ‎(5)G→H的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(10分)(1)、、、‎ ‎(2)‎ ‎(3)A ‎(4)CH3COCH3　‎ ‎(5) +CH3OH ‎6.(2015浙江10月选考,32,10分)【加试题】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。‎ 已知:RCHO;RCN RCOOH;RCOOH RCOCl RCOOR'。‎ 请回答:‎ ‎(1)D的结构简式是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)下列说法正确的是　　　　。 ‎ A.化合物A不能发生取代反应 B.化合物B能发生银镜反应 C.化合物C能发生氧化反应 D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 ‎(3)E+F G的化学方程式是  　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式　 。 ‎ ‎①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN);‎ ‎②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。‎ (5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)  　　　　　　　　　　‎ ‎　 。 ‎ 答案　(10分)(1)‎ ‎(2)C ‎(3)+CH3COCl+HCl ‎(4)、、、‎ ‎(5)CH3CH2OH CH3COOH CH3COCl B组　统一命题、省(区、市)卷题组 考点一　高分子化合物 ‎1.(2017课标Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)‎ A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 答案　A ‎2.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:‎ ‎　(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 答案　B ‎3.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。‎ 下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2‎ C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为:‎ 答案　B ‎4.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　　。(填标号) ‎ a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(3)D中的官能团名称为　　　　　　　　　,D生成E的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(4)F的化学名称是　,由F生成G的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 ‎ ‎　 。 ‎ (5) 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成 ‎44 g CO2,W共有　　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　　　　　　‎ ‎　 。 ‎ (6) 参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　。 ‎ 答案　(15分)(1)cd ‎(2)取代反应(酯化反应)‎ ‎(3)酯基、碳碳双键　消去反应 ‎(4)己二酸 ‎(5)12　‎ ‎(6)‎ 考点二　有机合成与有机推断 ‎5.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　。 ‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(4)D的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　　 　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(15分)(1)丙炔 ‎(2)+NaCN +NaCl ‎(3)取代反应　加成反应 ‎(4)‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6)‎ ‎(7)、、、、、‎ ‎6.(2018课标Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)②的反应类型是　　　　　。 ‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　。 ‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　。 ‎ (5) 苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　 　　　(无机试剂任选)。 ‎ 答案　(15分)(1)氯乙酸 ‎(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热 ‎(4)C12H18O3‎ ‎(5)羟基、醚键 ‎(6)‎ ‎(7)‎ ‎7.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。‎ ‎2R——HR———R+H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:‎ A ‎C‎8‎H‎10‎BC‎16‎H‎10‎E 回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　　　,D的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　　　　　　　。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气　　　mol。 ‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 　 ‎ ‎ 。 ‎ 答案　(15分)(1)(1分)　苯乙炔(1分)‎ ‎(2)取代反应(1分)　消去反应(1分)‎ ‎(3)(2分)　4(1分)‎ ‎(4)‎ ‎(2分)‎ ‎(5)、、、、(任意三种)(3分)‎ ‎(6)(3分)‎ C组　教师专用题组 考点一　高分子化合物 ‎1.(2015课标Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是　　　　,B含有的官能团是　　　　　　。 ‎ ‎(2)①的反应类型是　　　　,⑦的反应类型是　。 ‎ ‎(3)C和D的结构简式分别为　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)异戊二烯分子中最多有　　　　个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填结构简式)。 ‎ ‎(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线  ‎ ‎　 。 ‎ 答案　(15分)(1)乙炔　碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)　(2)加成反应　消去反应(每空1分,共2分)‎ ‎(3)　CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)‎ ‎(4)11　(每空1分,共2分)‎ ‎(5)、、‎ ‎(3分)‎ ‎(6) (3分)‎ 考点二　有机合成与有机推断 ‎2.(2018江苏单科,17,15分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:‎ 已知:+‖‎ ‎(1)A中的官能团名称为　　　　　　　　(写两种)。 ‎ ‎(2)D→E的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;‎ ‎②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。‎ ‎(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。‎ 答案　(15分)(1)碳碳双键、羰基　(2)消去反应 ‎(3)　(4)‎ ‎(5)‎ ‎3.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:‎ 已知:‎ RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)‎ ‎(1)A属于芳香烃,其结构简式是　　　　　。B中所含的官能团是　　　　　。 ‎ ‎(2)C→D的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　 ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和　　　　　　　。 ‎ ‎(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:‎ 答案　(17分)(1)　硝基 ‎(2)取代反应 ‎(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O ‎2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O ‎(4)‎ ‎(5)　　　‎ ‎【三年模拟】‎ 一、选择题(每小题2分,共20分)‎ ‎1.(2019届浙江温州五校联考,15)下列说法正确的是(　　)‎ A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 nCH2 CHCl D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案　C ‎2.(2017浙江宁波镇海中学高二测试,2)下列说法正确的是(　　)‎ A.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 B.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子化合物 C.聚氯乙烯塑料制品可用于食品的包装 D.和CO2反应生成可降解聚合物,该反应符合绿色化学的原则 答案　D ‎3.(2019届浙江台州中学单元测试,6)某聚酯纤维结构如下:‎ ‎,下列说法正确的是　(　　)‎ A.由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应 B.该聚酯纤维不能水解 C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇 D.该聚酯纤维含有亲水基羟基,在水中溶解度较大 答案　C ‎4.(2017浙江诸暨中学高三期中,12)合成导电高分子化合物PPV的反应为:‎ ‎+nCH2 ‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.PPV是聚苯乙炔 B.该反应为缩聚反应 C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应 答案　B ‎5.(2018浙江宁波效实中学高二期末,20)聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是(　　)‎ ‎　　　　　　M A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B.B中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应 C.1 mol M与热的烧碱溶液反应,可消耗2n mol NaOH D.A、B、C各1 mol分别与足量金属钠反应,放出气体的物质的量之比为1∶2∶2‎ 答案　D ‎6.(2018浙江绍兴诸暨中学高二期末,25)某高分子化合物R的结构简式如图,下列有关R的说法正确的是(　　)‎ A.R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B.R完全水解后生成物均为小分子有机物 C.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol D.通过加聚反应和缩聚反应可以合成R 答案　D ‎7.(2019届浙江台州中学单元测试,8)用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为(　　)‎ ‎①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原 A.⑥②③ B.⑤②③‎ C.②④⑤ D.①④⑥‎ 答案　A ‎8.(2019届浙江金华义乌中学单元检测,10)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成:XY 则下列说法错误的是(　　)‎ A.反应1可用的试剂是氯气 B.反应3可用的试剂是氧气和铜 C.反应1为取代反应,反应2为消去反应 D.A可通过加成反应合成Y 答案　C ‎9.(2019届浙江嘉兴高级中学单元检测,9)近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景被看好。以下是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A生成C的反应属于加成反应 C.A生成D的反应属于取代反应 D.烃A的结构简式为CH2CH2‎ 答案　B ‎10.(2018浙江镇海中学高二期末,20)以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶F的流程如下:‎ 关于该过程的相关叙述正确的是(　　)‎ A.反应④是缩聚反应 B.物质A是卤代烃 C.物质B催化氧化后可以得到乙醛 D.1 mol物质D最多可以消耗2 mol NaOH 答案　B 二、非选择题(共30分)‎ ‎11.(2019届浙江宁波镇海中学高三期中,32)(10分)邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙酯(K)是合成多种氨基酸的中间体,它可通过下列途径合成:‎ 已知:(1)R—COOH R—COCl R—COOC2H5‎ ‎(2)—CH2CN —CH2COOH ‎(1)化合物I的结构简式为 　　　　　　。 ‎ ‎(2)下列说法中不正确的是　　　　(填编号)。 ‎ A.化合物J能发生水解反应生成H B.1 mol化合物F最多能与含有2 mol NaOH的水溶液反应 C.反应①②④发生的依次是加成反应、取代反应和氧化反应 D.1 mol化合物G与1 mol化合物J反应得到化合物K和1 mol HBr,则K的分子式为C15H16O6N ‎(3)写出反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时符合下列条件的CH2 CHCOOCH2CH3的同分异构体的结构简式:　 ‎ ‎ 。 ‎ ‎①红外光谱显示分子中含有碳碳双键和碳氧双键;‎ ‎②1H-NMR谱显示分子中只有3不同化学环境的氢原子。‎ ‎(5)请设计以A为原料制备化合物B的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。‎ 答案　(1)(2分)‎ ‎(2)BD(1分)‎ ‎(3)+2C2H5OH +2H2O(2分)‎ ‎(4)(CH3)2C CHCOOH、HCOOCH C(CH3)2、CH3COOC(CH3) CH2、CH2 C(CH3)COOCH3(对4个给3分,对3个给2分,对2个给1分)‎ ‎(5)CH3CH2CN CH3CH2COOH CH3CH(Br)COOHCH2 CHCOOH　(2分,第1步正确给1分,第2、3步都正确给1分,第3步没酸化不扣分,第3步也可将消去和酸化分开写成两步)‎ ‎12.(2018浙江宁波效实中学高二单元测试,26)(10分)1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3-丙二醇的生产路线有以石油裂解气为原料的2条石油化工合成路线和1条生物工程法合成路线。‎ 路线1　丙烯醛水合氢化法:CH2 CHCH3‎ CH2 CHCHO AHOCH2CH2CH2OH。‎ 路线2　环氧乙烷甲酰化法:CH2 CH2 A HOCH2CH2CH2OH。‎ 路线3　生物发酵法:淀粉甘油1,3-丙二醇。‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是　　　(填“1”“2”或“3”),理由是　 ‎ ‎ 　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　。 ‎ (1) 以1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,写出其化学方程式:  ‎ ‎　 。 ‎ ‎(4)已知丙二酸二乙酯能发生如下反应:‎ CH2(COOC2H5)2 CH3CH(COOC2H5)2‎ ‎,利用反应原理,以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料合成,请你设计出合理的流程图。‎ 提示:①无机试剂任选;②合成反应流程图表示方法示例如下:ABC……‎ 答案　(1)HOCH2CH2CHO ‎(2)3　路线3以淀粉为原料,淀粉可再生,路线1、2的合成原料为石油产品,而石油不可再生 ‎(3)n+n+‎ ‎(2n-1)H2O ‎(4)C2H5OH C2H5ONa,‎ HOCH2CH2CH2OH BrCH2CH2CH2Br,‎ CH2(COOC2H5)2‎ ‎13.(2018浙江名校协作体高二2月期始联考,32)(10分)化合物G()有广泛应用。合成G的一种路径如图所示。1H-NMR谱显示C结构中只有一种化学环境的氢原子,且不能发生银镜反应。D的组成为C8H10。‎ 已知:①R1CHO+‎ ‎②RNH2++H2O ‎(1)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C的结构简式为　　　　　　　。  ‎ ‎(3)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　 。 ‎ ‎①红外光谱显示分子中含有苯环;‎ ‎②1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1。‎ ‎(5)设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。‎ 答案　(1)+NaOH+NaCl+H2O ‎(2)‎ ‎(3)+HNO3‎ ‎(4)、、‎ ‎(5)‎