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  • 2021-05-13 发布

高考之有机化学同分异构体

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‎2018年高考化学同分异构体 ‎【同分异构体错题展示】‎ ‎1.(2016课标Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)‎ A. 7种B.8种C.9种D.10种 ‎2.(2015课标Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 有关同分异构体解答错误的原因是:‎ ‎⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ‎⑵ 不知道同分异构体的书写方法;‎ ‎⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。‎ 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。‎ 关键要把握好以下两点:‎ ‎1. 分子式相同 ‎2. 结构式不同:‎ ‎(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)‎ ‎(2)位置异构(官能团的位置异构)‎ ‎(3)官能团异构(官能团的种类异构)‎ 同分异构体的书写步骤一般为: 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 ‎ ‎1. 碳链异构 基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。‎ 位置:指的是支链或官能团的位置。‎ 排布:指的是支链或官能团的排布。‎ 例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为:‎ ⑴ ‎ 写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3‎ ‎⑵ 写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。‎ ‎⑶ 写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。‎ 故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。‎ ‎2. 位置异构 ‎⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)‎ ‎ 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。‎ ‎⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) ‎ 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 ‎ 苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。‎ ‎【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 ‎3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。‎ 各类有机物异构体情况见下表:‎ 有机物通式 可能类别 实 例 CnH2n+2‎ 只能是烷烃,异构类别只有碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4‎ CnH2n 单烯烃、环烷烃 CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,CH2=CH2,‎ ‎ ‎ CnH2n-2‎ 炔烃、二烯烃 CH CCH2CH3,CH3C CCH3,CH2=CH—CH=CH2‎ CnH2n-6‎ 芳香烃(苯及其同系物)‎ CnH2n+2O 饱和脂肪醇、醚 CH3CH2CH20H,CH3CH(0H)CH3,CH30CH2CH3‎ CnH2nO 醛、酮、环醚、环醇、烯基醇 CH3CH2CH0,CH3COCH3,CH=CHCH20H,‎ ‎,‎ CnH2nO2‎ 羧酸、酯、羟醛、羟基酮 CH3CH2C00H,CH3C00CH3、HC00CH2CH3,HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO,CH3COCH20H CnH2n-6O 酚、芳香 醇、芳香醚 CnH2n+1NO2‎ 硝基烷,氨基酸 CH3CH2N02、H2N—CH2C00H Cn(H2O)m 糖类 C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH20H(CHOH)3COCH20H C12H22011:蔗糖、麦芽糖 ‎ ⑴ 记忆法 ‎ ① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有二种异构体,戊烷有三种异构体。‎ ‎② 碳原子数1~5的一价烷基:甲基一种(-CH3),乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2],‎ ‎-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3]],‎ 戊基八种 ‎ ⑵ 基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。‎ ‎ 如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。‎ ‎ 再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。‎ ‎ ⑶ 换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。‎ ‎ 如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同.故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。‎ ‎ 又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。‎ ‎ ⑷ 等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:‎ ‎ ① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。‎ ‎ ② 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。‎ 如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。‎ ‎ ③ 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时.物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。‎ ‎ 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有2种,(CH3-CH2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的二个氢原子等效,分子中共2种不等效H原子)。‎ 例.(2014课标Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )‎ A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 ‎【深度探究】‎ 一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。‎ 例1.在C3H9N中,N原子以三个单链与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为( )。‎ A.1 B.2 C.3 D.4‎ 例2.通常,烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是,有一种烷烃A,分子式C9H20,它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2,、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入A、B1、B2、B3的结构简式 A1______________,Bl:_____________,B2______________,B3:_____________ 。.‎