高考化学人教版一轮复习教学案选修五有机化学基础认识有机化合物1 15页

选考部分 选修五　有机化学基础 第 1 节　认识有机化合物 考纲点击 1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异 构体)。 5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。　　　 一、有机化合物的分类 1．按碳骨架分类 有机化合物Error! 2．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 — 甲烷 CH4 烯烃 _________ 碳碳双键 乙烯 H2C===CH2 炔烃 _________ 碳碳三键 乙炔 HC CH 芳香烃 21 世 纪教育网 — 苯 卤代烃 —X (卤素原子) 溴乙烷 C2H5Br 醇 乙醇 C2H5OH[来源:21 世纪教育网] 酚 21 世纪教育网 ______ 羟基 21 世纪教育网 苯酚 C6H5OH 醚 ______ 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 ______ 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 ______ 羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 ______ 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 ______ 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 即时训练 1 下列有机化合物中，有多个官能团： ≡ (1)可以看做醇类的是(填编号，下同)______。 (2)可以看做酚类的是________。 (3)可以看做羧酸类的是______。 (4)可以看做酯类的是________。 特别提示：(1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质如：苯酚、乙醇中均含有 羟基(—OH)；(2)结构决定性质，官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如 ，则具有酚、烯烃、醛的性质。 二、有机物的结构特点 1．碳原子的成键特点 2．同系物 结构________，分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质称为同系物。 特别提示：分子通式相同的有机物不一定互为同系物。 3．同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的____________而________不同的现象。 (2)同分异构现象的常见类型 ①碳链异构，碳链骨架不同，如： CH3—CH2—CH2—CH3 与 ②位置异构，官能团的位置不同，如： CH2===CH—CH2—CH3 与 CH3—CH===CH—CH3 ③官能团异构，官能团种类不同： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 H2C===CH—CH3 与 CnH2n－2 炔烃、二烯烃等 HC C—CH2CH3 与 H2C===CHCH===CH2 CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、 环醇等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH ≡ 与 CnH2nO2 羧酸、酯 CH3COOH 与 HCOOCH3 CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2 与 H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 即时训练 2 分别写出下列同分异构体的数目： (1)戊烷：______种、己烷：______种； (2)分子式为 C4H10O 属于醇的同分异构体为______种； (3)分子式为 C4H8O2 属于酯的同分异构体为______种； (4)分子式为 C7H8O 属于酚的同分异构体为______种。 三、有机物的命名 1．烷烃的系统命名 (1)烷烃的系统命名是有机物命名的基础，其命名的基本步骤是：①选主链(碳链最长、 支链最多)，称某烷；②定起点(支链最近、位次最小)，编碳位；③取代基，写在前，注位置， 短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。 (2)烷烃的系统命名可以用“长、多、近、短、小”5 个字概括。在命名时应注意： ①在选择主链时，首先应符合“长”，如果有两种或两种以上选法都符合“长”，应在“长” 的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。 ②在编号时，首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号)，若有两个不同的支 链，且分别处于距主链两端同近的位置，则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号)； 若有两个支链相同，且分别处于距主链同近的位置，而之间还有其他支链，则再考虑“小”(从 其他支链较近的一端为起点编号)。 ③按主链的碳原子数目称为“某烷”，在其前面写出支链的位号和名称，简单支链在前， 复杂支链在后，相同支链合并，位号一一指明，阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉 字之间用“–”隔开。如： 2,5–二甲基–3–乙基己烷 特别提示：(1)凡是烷烃的系统命名法中有“1–甲基”“2–乙基”“3–丙基”字样的 名称都不符合碳链最长，所以均错。(2)在命名时，如果是(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH(CH3)2 之类的结构简式，我们可以先展开写成 ，然后再进行命名(2,5–二甲基–3–乙基己 烷)。 2．烯烃、炔烃、醇等有机物的命名 其命名与烷烃相似，基本步骤是：①选主链(含官能团最长的碳链)；②定起点(离官能团 最近)，编碳位。如： 3．苯的同系物的命名 以苯作母体，其他基团作为取代基。如 特别提示：有机物命名时常用到的四种字及含义： (1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团； (2)1、2、3……指官能团或取代基的位置； (3)二、三、四……指官能团或取代基的个数； (4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。 即时训练 3 给下列有机物命名： (1)(C2H5)2CHC(CH3)3____________ (2)C6H5—CH2CH3____________ (3) ________ _ ___ (4) ____________ (5) ____________ 四、研究有机物的一般步骤和方法 研究有机物的一般步骤： 1．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏 ①适用对象 常用于分离提纯______态有机物。 ②要求 a．该有机物的 热稳定性________。 b．有机物与杂质的沸点______________。 (2)萃取分液 ①适用对象 常用于分离提纯固态或液态有机物。 ②类型 a．液—液萃取：利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从 一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 b．固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 2．有机物分子式的确定 (1)元素分析 常用燃烧法、李比希氧化产物法，常见的分析类型： ①定性分析：如果燃烧后产物中含有 CO2、H2O，则该有机物中一定含有______两种元 素，可能含有____元素，如果燃烧后有 SO2，则一定含有______元素。 ②定量分析：用 CuO 将一定量仅有 C、H、O 元素的有机物氧化后，产物 CO2 用 KOH 浓溶液吸收，H2O 用无水 CaCl2 吸收，计算出分子中________原子的质量，其余的为______ 原子的质量，从而推出有机物分子的__________式。 (2)相对分子质量的测定——质谱法。 3．有机物结构式的确定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再根据其分子式确定其结构式，如能发生 银镜反应的一定含有______。 (2)物理方法： ①红外光谱：测定______或______。 ②核磁共振氢谱，测定氢原子______及个数比。 即时训练 4 某含 C、H、O 三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数 是 64.86%，氢的质量分数是 13.51%，则其实验式是______________，通过质谱仪测定其相 对分子质量为 74，则其分子式为______________，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比 为 9∶1，则其结构简式为______________。 一、有机物分子式、结构式的确定 1．有机物分子式的确定 具体实例： (1)直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。 如已知某有机物蒸气 10 mL 可与相同状况下 65 mL O2 完全作用生成 40 mL CO2 和 50 mL 水蒸气，则该有机物的分子式是什么？ 根据阿伏加德罗定律 1 mol 该有机物含有 4 mol C、10 mol H，可写出有机物的分子式 为 C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式：4＋10 4 －z 2＝65 10，得出 z＝0。 (2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确 定其分子式。如已知有机物最简式为 CH2O，相对分子质量为 90，可求出该有机物分子式为 C3H6O3。 (3)通式法：根据题干要求或物质性质 ― ― →确定 类别及组成通式 ― ― ― ― ―→相对分子质量 n 值―→分子式。如求相对分子质量为 60 的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式 为 CnH2n＋2O，列方程 12n＋2n＋2＋16＝60，得 n＝3，该有机物分子式为 C3H8O。 (4)余数法：用烃的相对分子质量除以 12，看商和余数。如相对分子质量为 128 的烃可 能的分子式由128 12 ＝10……8，所以分子式为 C10H8 或 C9H20。 2．有机物分子结构的确定 (1)化学法 官能团种类 试剂 判断依据 溴的 CCl4 溶液 橙红色褪去碳碳双键或碳 碳三键 酸性 KMnO4 溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH 溶液，AgNO3 和稀 硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 FeCl3 溶液 显紫色酚羟基 浓溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液 有银镜生成醛基 新制 Cu(OH)2 悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3 溶液 有 CO2 气体放出 (2)物理法 质谱(测相对分子 质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数 比)。 【例 1】 某研究性学习小组为确定某蜡状有机物 A 的结构和性质，他们拟用传统实验 的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与探究过程。 Ⅰ.实验式的确定 (1)取样品 A 进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成 CO2 和 H2O，某次燃烧后，经换算得 到了 0.125 mol CO2 和 0.15 mol H2O。据此得出的结论是________。 (2)另一实验中，取 3.4 g 蜡状 A 在 3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均 恰好完全反应，生成 2.8 L CO2 和液态水。由此得出的实验式是________。 Ⅱ.结构式确定(经测定 A 的相对分子质量为 136) (3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明 A 分子中含有________基。 (4)进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为 8∶4，再做红外光谱，发现与乙 醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下： 则 A 的结构简式为________。 Ⅲ.性质探究 (5)A 与乙酸充分反应后生成的酯在稀硫酸催化下在 H182 O 中发生水解的化学方程式(产 物 中 注 明 18O) 为 ___________________ ______________________________________________。 二、同分异构体 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成 直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不 重复，要写全。 (2)具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯 等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是： 碳链异构―→官能团位置异构―→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。 (3)高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的结构式的形 式出题。如：写出分子式为 C8H8O2，结构中含苯环属于酯类的同分异构体。 解题方法：①首先分析分子式，C8H8O2 除一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。 ②从酯的组成考虑，形成酯的羧酸中至少含一个碳原子，醇中也至少含一个碳原子，则 酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸；醇只可能为甲醇、苯甲醇，此外不要漏下苯酚。 ③可写出甲酸某酯： 酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序进行，否则 容易重复或漏写，造成不必要的失分，在解题时要注意总结书写的规律和规则。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看做 CH4 的四甲基取代 物)、2,2,3，3–四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4 等分子的 一卤代物只有一种。 ②丙基、丁烷有 2 种；戊烷、二甲苯有 3 种。 (2)基元法。例如：丁基(C4H9—)有 4 种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或 C4H10 的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有 4 种。 (3)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有 3 种，四氯苯的也有 3 种；又如 CH4 的一卤代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4 的一卤代物也只有一种。 (4)判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等 效氢原子法(又称对称法)来得出结论： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 【例 2－1】 分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)(　　)。 A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种 方法归纳 (1)解答这类题目时，要注意分析限制条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么， 再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 (2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，多元取代物，常采用定一移二(固 定一个取代基，再移动另一个取代基位置)的方法。 【例 2－2】 (1)化合物 CH3O CHO 有多种同分异构体，写出符合下列条件的 所有同分异构体的结构简式：__________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 (2)H 是 的同分异构体，具有以下结构特点： ①能与溴水反应，且 1 mol H 恰好与 3 mol Br2 发生取代反应； ②能使 FeCl3 溶液显色，不能发生银镜反应； ③能发生水解反应，且 1 mol H 与足量 NaOH 反应最多可消耗 3 mol NaOH； 则 H 可能有________种结构，写出其中一种：______________________。 1．下列各化合物的命名中正确的是(　　)。 A．CH2===CH—CH===CH2　1,3–二丁烯 B．CH3CH2CH(OH)CH3　3–丁醇 C． 　甲基苯酚 D． 　 2–甲基丁烷 2．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是(　　)。 A．2,2,3,3–四甲基丁烷 B．2,3,4–三甲基戊烷 C．3,4–二甲基己烷 D．2,5–二甲基己烷 3．双酚 A 是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对 儿童的健康危害更大。下列有关双酚 A 的叙述中不正 确的是(　　)。 A．双酚 A 的分子式是 C15H16O2 B．双酚 A 的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是 1∶2∶2∶3 C．反应①中，1 mol 双酚 A 最多消耗 2 mol Br2 D．反应②的产物中只有一种官能团 4．(2012 山东青岛二模)丁子香酚结构简式为 。F 是丁子 香酚的一种 同分异构体，常用于合成药物的中间体，可以通过以下方案合成。A 是一种气态烃，密度是 同温同压时氢气的 14 倍。 (1)①的化学反应类型为________； (2)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是________(填序号)； a．NaOH 溶液 b．NaHCO3 溶液 c．Br2 的四氯化碳溶液 d．酸性高锰酸钾溶液 (3) 写 出 反 应 ③ 的 化 学 反 应 方 程 式 _______________________________________________ ______________________________________________________________________________； (4)写出 3 种符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式__________________。 ①含有苯环　②能够发生银镜反应 5．已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C 37.5%，H 4.2%和 O 58.3%。请填空： (1)0.01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01 L(标准状况)，则 A 的分子式是 __________； (2)实验表明：A 不能发生银镜反应，1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处于完全相同的化学环境，则 A 的结构简式是____________； (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A 与足量的乙醇反应生成 B(C12H20O7)，B 只有 两种官能团，其数目比为 3∶1。 由 A 生成 B 的反应类型是__________，该反应的化学方程 式是____________________________； (4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C，写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称 ①________________，②__________________。 6．(2012 湖北华中师大附中检测)A 为肉桂酸甲酯(C10H10O2)的一种同分异构体，其分子 结构模型如右图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键)。 用芳香烃 D 为原料合成 A 的路线如下： (1)写出化合物 C 中的官能团名称__________。 (2)F→H 的反应条件是______________， H→C 的反应类型有__________。 (3)写出化学方程式 C→B___________________________________________________； C→G____________________________________________________________________。 (4)B 的同分异构体中符合下列条件的有________种。 ⅰ.分子内含苯环，且苯环上只有两个支链； ⅱ.一定条件下，1 mol 该物质与足量的银氨溶液充分反应生成 4 mol 银单质。 7．(2012 湖北八校一次联考)由碳、氢、氧 3 种元素组成的有机物 A，相对分子质量为 118，含氢的质量分数为 8.5%，分子中氢原子个数为碳原子个数的 2 倍。 (1)A 的分子式是________。 (2)一定条件下，A 与重铬酸钾反应最终生成 B，B 分子的结构仅有两种氢原子。 ①A 的结构简式是______________；其官能团名称是____________。 ②A 不能发生的反应是(填写序号字母)________。 a．取代反应 b．消去反应 c．加成反应 d．氧化反应 (3)与 A 具有相同官能团、且只有一个甲基的同分异构体有______种。 8．(2012 江西南昌一模)有机物 A 只由 C、H、O 三种元素组成，常用作有机合成的中 间体，16.8 g 该有机物经燃烧测得生成 44.0 g CO2 和 14.4 g 水，质谱图表明其相对分子质量 为 84；红外光谱分析表明 A 中含有—O—H 键和位于分子端的—C C—键，核磁共振氢谱 显示有 3 个峰，峰面积比为 6∶1∶1。 (1)写出 A 的分子式：________。 (2)写出 A 的结构简式：________。 (3)下列物质一定能与 A 发生反应的是________(填序号)。 ≡ a．H2 b．Na c．KMnO4 d．Br2 (4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可以与 1 mol Br2 加成，该有机物所有碳原子 在同一平面上，没有顺反异构现象，则 B 的结构简式为__________。 9．(高考集萃)(1)(2012 课标全国理综)① CH3 的化学名称为_____ ___； ② 的 同 分 异 构 体 中 含 有 苯 环 且 能 发 生 银 镜 反 应 的 共 有 ________种，其中核磁共振氢谱有三种不 同化学环境的氢，且峰面积比为 2∶2∶1 的是 ________________(写结构简式)。 (2)(2012 江苏化学)①化合物 的含氧官能团为________和________(填官能团 的名称)。 ② 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 B( ) 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ____________________。 Ⅰ.分子含有两个苯环； Ⅱ.分子有 7 个不同化学环境的氢； Ⅲ.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 (3)(2012 天津理综) 的分子式为________；写出同时满足下列条件的链状同 分异构体的结构简式：________________________。 ①核磁共振氢谱有 2 个吸收峰　②能发生银镜反应 10．F( )有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异 构体的结构简式。 ①属于酯类，且能发生银镜反应。 ②苯环上的一氯取代物只有两种结构。 ③分子结构中只有两个甲基。 ________________﹑__________________。 11．(1)甲( )中不含氧原子的官能团是__________；下列试剂 能与甲反应而褪色的是________(填标号)。 a．Br2/CCl4 溶液 b．石蕊溶液 c．酸性 KMnO4 溶液 (2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：____________。 (3)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 110。丁与 FeCl3 溶液作用显现 特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为______________。 12．(2012 北京东城期末)某同学用苯甲醛和氢氧化钾溶液制得苯甲醇和一种钾盐(用 X 表示)的混合溶液。资料显示，苯甲醇易溶于乙醚(无色液体，微溶于水)、乙醇等有机溶剂， 在水中溶解度较小。请回答： (1)从混合溶液中分离出 X 溶液的实验方法是________(写出一种即可)。 (2)X 溶液用盐酸酸化并冷却后得酸 Y 的粗产品，进而用水重结晶得 Y。由此可知 ________(填序号)。 a．Y 在水中的溶解度受温度影响较大 b．杂质氯化钾在水中的溶解度较大，易于除去 c．Y 在冷的溶液中溶解度大，在热的溶液中溶解度小 (3)质谱图显示 Y 的相对分子质量是 122。该同学称取 12.2 g Y 并将其完全氧化。测得 生成 0.3 mol H2O 和 0.7 mol CO2，则 Y 的分子式是________。红外光谱分析表明 Y 属于芳 香族化合物，Y 的名称是________。 (4)Y 的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有________种。 参考答案 基础梳理整合 一、1.脂环化合物　芳香化合物 即时训练 1 答案：(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E 二、1.4　单　双　三 2．相似　CH2 3．(1)分子式　结构　 即时训练 2 答案：(1)3　5　(2)4　(3)4　(4)3 即时训练 3 答案：(1)2,2-二甲基-3-乙 基戊烷　(2)乙苯　(3)3-甲基-1 丁烯 (4)3-甲基 2-丁醇　(5)对甲基苯酚(或 4-甲基苯酚) 四、1.(1)液　较强　相差较大 (2)互不相溶　溶解度 2．(1)①碳、氢　氧　硫　②碳、氢　氧　实验 3．(1)醛基　(2)化学键　官能团　种类 即时训练 4 C4H10O　C4H10O　(CH3)3C—OH 核心归纳突破 【例 1】 答案：(1)分子中 n(C)∶n(H)＝5∶12，分子式为 C5H12Ox(x＝0,1,2，…) (2)C5H12O4 (3)羟 (4)C(CH2OH)4 (5) ＋4H182 O C(CH2OH)4＋4CH3CO18OH 【例 2－1】 C　解析：C5H10O2 属于酯类，所以分子中一定含有酯基(—COO—)，具有 的 结 构 可 能 为 H—COO—C4H 9 、 CH3—COO—C3H7 、 C2H5—COO—C2H5 、 C3H7—COO—CH3，它们具有的同分异构体数分别为 4、2、1、2，所以共有 9 种。 (上述中的任一种) 演练巩固提升 1．D　解析：A、B、C 选项正确的命名分别为 1,3 丁二烯、2 丁醇、2 甲基苯酚(或邻 甲基苯酚)，只有 D 选项正确。 2 ． D 　 解 析 ： 根 据 名 称 写 出 结 构 简 式 ， 分 别 为 、 等效氢的种类分别为 1、4、4、3，所以 D 选项正确。 3．C　解析：A 选项，补上氢原子，查出 C、H、O 原子，可知正确；B 选项，找出对 称面，如图， ，①、②、③、④位置上的氢原子数目分别为 2、4、 4、6，正确；C 选项，酚羟基的邻位氢原子有四个，故 1 mol 双酚 A 消耗 4 mol Br2，错误； D 选项，苯环与足量氢气发生加成，最后只含有醇羟基，正确。 4．答案：(1)加成反应　(2)b 羧基(其他合理答案也可) 6．答案：(1)羧基、羟基　(2)Cu/O2 加热或 CuO 加热　氧化反应、中和反应 (4)3 7．答案：(1)C5H10O3　(2)① 　羟基、羧基　②bc　(3)6 8．答案：(1)C5H8O　(2) 　(3)abcd (4) 9 ．答案：(1)①甲苯　②13　 11．答案：(1)碳碳双键(或 )　ac (2)CH2===CH—CH2—CH2—COOH (3)HO OH 12．答案：(1)萃取或蒸馏　(2)ab　(3)C7H6O2　苯甲酸　(4)4