2017高考化学同分异构体有机物命名辅导讲义无答案 20页

高考化学同分异构体、有机物命名辅导讲义 授课主题 有机物的命名和同分异构体 教学目的 1、 掌握习惯命名法和系统命名法 2、 掌握有机物的命名规则 3、 掌握分子结构 教学重难点 系统命名法和同分异构体书写规则 教学内容 本节知识点讲解 ‎　　一、有机化合物的结构特点 ‎　　1、碳原子的成键特点 ‎(1)碳原子位于第二周期,第ⅣA族,碳原子最外层有4个电子,很难失去,也很难得到,可以跟氢硫、氮、磷等多种原子形成4个共价键,碳原子也能以共价键的形式结合；‎ (2) 碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的三键或双键。多个碳原子还可以结合成长短不一的碳链,也可以形成碳环,碳链和碳环也可以相互结合；‎ (3) 不饱和碳原子(连接在双键、三键或苯环上的碳原子)所连原子的数目少于4个。‎ ‎2、有机化合物的异构现象 有机物分子中普遍存在同分异构现象。含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同的结构是同分异构现象普遍存在的本质原因 ‎3、有机物的性质特点 ‎(1)物理性质特点:大多数有机物属于分子晶体,熔点低、易燃、不易导电,难溶于水,易溶于就酒精、汽油、苯等有机溶剂。‎ ‎(2)化学性质特点:有机化学反应比较复杂,反应速率慢,一般需加热或使用催化剂,常伴有副反应因而所得产物往往是混合物 二、同系物与同分异构体 ‎(一)同系物 ‎1、定义结构相似,在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称同系物。由于结构不同,同系物的物理性质具有规律性的变化,但同系物的化学选择相似 ‎2、同系物的特征 ‎(1)同系物必须结构相似,即官能团的种类和数目相同,组成同时相同 ‎(2)组成上相差CH2原子团的整数倍。同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用里逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高 点拨：‎ ‎①同系物的通式一定相同,但是相同通式的不一定是同系物,如C2H2n ‎②同系物所含元素相同、属于同一类物质,但分子式不一定相同 ‎(二)同分异构现象和同分异构体 ‎　1.定义:有机化合物具有相同的分子式,不同的结构式,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象;分子式相同而结构式不同的有机化合物互为同分异构体。同分异构现象是有机化合物行类繁多,数量巨大的原因之一。同分异构体的结构不同,性质也不同,是不同的物质如:乙醚CH3-O-CH3 乙醇CH3CH2OH ‎2、同分异构体的异构方式 ‎ 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象 即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构（不考查）。 ‎ ‎3、同分异构体的书写技巧 ‎　　书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺 序考虑:即:成直链一条线摘一碳挂中间往边排不到端摘两碳成乙基二甲基 同邻间等效碳不重复依方法要写全。 ‎　　(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。‎ ‎(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)‎ ‎(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。‎ ‎4、熟练掌握官能团异构的有机物的类别 ‎①烯烃和环烷烃:通式CnH2n(n≥3)‎ ‎②二烯烃、炔烃、环烯烃:通式CnH2n-2 (n≥4)‎ ‎③苯及苯的同系物与多烯烃:通式CnH2n-6(n≥6)‎ ‎④饱和一元醇与饱和一元醚:通式CnH2n+2O(n≥2)‎ ‎⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式CnH2nO(n≥3)‎ ‎⑥饱和一元我酸、饱和一元酯、羟基醛:通式CnH2nO(n≥2)‎ ‎⑦酚、芳香醇、芳香醚:通式CnH2n-6O(n>6)‎ ‎⑧葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖 ‎⑨基酸R-CH(NH2)-COOH与硝基化合物 R-CH2-CH2NO2‎ ‎5、同分异构体的判断方法 ‎(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如：‎ ‎①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;‎ ‎②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种 ‎③戊烷、戊炔有3种 ‎④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种 ‎⑤已烷、C7H8O(含苯环)有5种 ‎⑥C8H8O2的芳香酯有6种两种 ‎⑦成戊基、C9H12(芳香烃)有8种 ‎ （2）基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种 (3) 替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(C1取代H）;又如:CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)‎ (4) 对称法(又称等效氢法)‎ ‎ 等效氢法的判断可按下列三点进行 (1) 同一碳原子上的氢原子是等效的 (2) 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;‎ (3) 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)‎ ‎ (元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)‎ ‎　6、总结 (1) 烷烃的同分异构体的书写方法一般采用“减碳对称法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。‎ 图示如下 (1) 如无特别说明,中学阶段不要求书写有机物的立体异构体 ‎1．含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤 按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)‎ ‎2．限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如：本题组的第3题，通过①苯环上的两个取代基处于对位，②③④分别限定了有机物中有醛基、羧基、(酚)—OH三种官能团，可变因素是三个基团如何在两个碳的碳架(即C—‎ C)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一种，任意两个基团排在一个碳上，剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种，共四种符合条件的同分异构体。‎ ‎ 例题解析　同分异构体的书写与判断 ‎【例题1】已知阿魏酸的结构简式为 则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)‎ ‎①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；‎ ‎②能发生银镜反应；‎ ‎③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；‎ ‎④与FeCl3溶液发生显色反应 ‎【例题2】根据要求书写下列有机物的同分异构体。‎ ‎(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_______________。‎ ‎(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(写出任意两种的结构简式)。‎ 巩固练习 ‎【练习】分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；‎ ‎②分子结构中含有甲基；‎ ‎③能发生水解反应。‎ 四、有机物的命名 ‎　　有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名题十分重要,有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法 ‎　　习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名系统命名法是中国化学会根据 TUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链—编号定位—写名称”‎ ‎(一)烷烃的命名 ‎1、习惯命名法烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在10以上的用数字来表示,如C12H26称为十二烷:碳原子数目相同的物质,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。‎ ‎　　习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用 ‎2、系统命名法 系统命名法基本步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算 烷烃的系统命名步骤是：‎ (1) 选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”并以它为母体.‎ (2) 编号确定 ‎ 主链碳原子的编号必须遵循“近”“简”“小”三个原则。‎ ‎ ①最近原则。以离支链最近的一端为起点进行编号。如：‎ ‎ ‎ （3） 也可以在习惯命名法的基础上，在名称的后面加“酸”即可。如为苯甲酸。‎ 例题解析 ‎　有机物命名的正误判断 ‎【例题1】判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”‎ ‎ (　　)‎ ‎(3)(CH3CH2)2CHCH3　3甲基戊烷(　　)‎ ‎(4)　异戊烷(　　)‎ 巩固练习 ‎【练习】判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5三己烯(　　)‎ ‎ (　　)‎ ‎　 (　　)‎ ‎ (　　)‎ ‎ ‎ ‎　判断分子中共线、共面原子数的技巧 ‎1．审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎2．熟记常见共线、共面的官能团 ‎(1)与三键直接相连的原子共直线，如 ‎(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 ‎3．单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ 例题解析 ‎　有机物的共线、共面判断 ‎【例题】下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 (　　)‎ A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯 巩固练习 ‎【练习】已知为平面结构，则W 分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 考点三　研究有机物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 纯净物　确定实验式　确定分子式　确定结构式 ‎2．分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶液中溶解度 很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 不同化学环 境的氢原子— ‎【例题】下列化合物中，核磁共振氢谱只出现3个峰且峰面积之比为3:2:2的是(　　)‎ 本知识点小结 ‎ 当堂检测 ‎ ‎1．下列有机物按系统命名法正确的是 A. 2，2－二甲基－3－乙基丁烷 B. 2－甲基－3－戊烯 C. 2－甲基－2－丙醇 D. 2－甲基－2－丁炔 ‎2．布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是 A. 布洛芬的分子式为C13H18O2 B. 布洛芬与苯乙酸是同系物 C. 1mol布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应 D. 布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种 ‎3．按照有机物的命名规则，下列命名正确的是 A. 1,2-二甲基戊烷 B. 2-乙基丁烷 C. 3-乙基己烷 D. 3，4-二甲基戊烷 ‎4．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（ ）‎ A. 2-甲基丙烷 B. 2,3-二甲基丁烷 C. 2,2-二甲基丁烷 D. 环戊烷 ‎5．某有机物的结构简式如下,关于该有机物的下列叙述不正确的是( 　)‎ A. 分子式为：C12H17Cl B. 能使溴水褪色 C. 在加热和催化剂作用下,1mol该有机物最多能和4 mol H2反应 D. 一定条件下,能发生取代反应 ‎6．相对分子质量为 100 的烷烃,其主链上有 5 个碳原子的同分异构体有( )。‎ A. 4种 B. 5种 C. 6 种 D. 7 种 ‎7．下列各组物质互为同系物的是（ ）‎ A. 苯和乙炔 B. 甲苯和二甲苯 C. 硝基苯和三硝基甲苯 D. 乙烯和1,3-丁二烯 ‎8．有机物()有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应且属于芳香族化合物的共有 A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种 ‎9．下列各项表述中，正确的是 A. CCl4分子的球棍模型：‎ B. 所有碳原子可能在同一平面上 C. 命名为2-甲基-1-丙醇 D. 乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 ‎10．用系统命名法给下列有机物命名，其中正确的是 A. 2,3-二甲基-3-乙基丁烷 B. 2,2,3,4-四甲基己烷 C. 对二甲苯 D. 2,4,4-三甲基戊烯 ‎11．分子式为C9H12属于芳香烃的有机物共有（不含立体异构）‎ A. 4种 B. 7种 C. 8种 D. 9种 ‎12．下列有机化合物命名正确的是(　　)‎ A. 2,3,3—三甲基丁烷 B. 2—乙基戊烷 C. 2—甲基—3—丁烯 D. 3—甲基—1,3—戊二烯 ‎ 课堂总结 ‎ 家庭作业 ‎1．下列说法不正确的是 A. C60与C70互为同素异形体 B. CH4和C3H8互为同系物 C. CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3同分异构体 D. H2O与D2O属同位素 ‎2．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如右图。‎ 下列关于分枝酸的叙述正确的是( )‎ A. 分枝酸的分子式为C10H12O6‎ B. 分枝酸属于芳香化合物 C. 分枝酸能发生酯化反应、加成反应 D. 分枝酸分子中含有3种官能团 ‎3．分子式为C4H8Cl2的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A. 7种 B. 8种 C. 9种 D. 10种 ‎4．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是 A. 该烃苯环上的一氯取代物最多有4种 B. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C. 分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 D. 该烃属于苯的同系物 ‎5．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　)‎ A. C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B. 分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C. 分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种 D. 结构简式为的一溴代物有5种 ‎6．下列说法正确的是 A. 某烷烃的命名为：2-甲基-3-乙基丁烷 B. 分子式为 C4H8O2的酯有 4 种 C. 乙烯分别使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色， 反应类型相同 D. 油脂是能发生水解反应的高分子化合物 ‎7．某种利胆解痉药的有效成分是亮菌甲素，其结构简式如图所示。下列关于亮菌甲素的说法中，正确的是 A. 亮菌甲素的分子式为C12H12O5‎ B. 1 mol亮菌甲素最多能和2mol  NaOH反应 C. 1 mol亮菌甲素最多能和4 mol H2发生加成反应 D. 亮菌甲素在一定条件下可以与乙酸发生酯化反应 ‎8．下列烷烃系统命名的名称中，正确的是 A. 2-乙基戊烷 B. 1.4-二甲基丁烷 C. 4，5-二甲基-4乙基庚烷 D. 3，4-二甲基-4-乙基庚烷 ‎9．下列关于有机化合物说法正确的是 A. C3H6Cl2有4种同分异构体 B. 1,4－二甲基苯也称为间二甲苯 C. 乙烯使溴水和高锰酸钾溶液褪色的原理相同 D. 煤的干馏和石油的分馏均为物理变化 ‎10．香草醛用作化妆品的香精和定香剂，也是食品香料和调味剂，还可做抗癫痫药。香草醛的分子结构如图，下列关于香草醛的说法中，不正确的是(　　)‎ A. 该化合物的分子式为C8H6O3‎ B. 遇FeCl3溶液会显紫色 C. 最多能与4 mol H2发生加成反应 D. 与香草醛有相同官能团且苯环上有三个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种 ‎11．某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是 A. 有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应 B. 1 molA 与足量的H2发生加成反应,最多可以消耗4mol H2‎ C. 1 molA 与足量的NaOH 溶液充分反应,最多可以消耗4 mol NaOH D. 有机物A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有6 种 ‎ 班主任签字： ‎ ‎ 学科老师签字： ‎