近五年江苏高考化学有机题汇总 8页

近五年江苏高考有机题汇总 一、选择题 ‎08－11．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。‎ 有关上述两种化合物的说法正确的是 A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面 答案： D ‎09－10．具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 ‎ A．分子式为C20H16N2O5‎ ‎ B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎ C．不能发生酯化反应 ‎ D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应 答案： A、D ‎10－9．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 A．可用酸性 W W W K S 5 U . C O M 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 ‎【答案】BD ‎【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和综上分析可知，本题选BD项。‎ ‎11-11.β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。‎ 下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 ‎【参考答案】A ‎【分析】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。‎ A.β—紫罗兰酮有还原性基团，可使酸性KMnO4溶液褪色。‎ B.1mol中间体X含3mol不饱和键，最多能与3molH2发生加成反应 C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基占比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。‎ D.β—紫罗兰酮与中间体X碳原子数都不等，两者不可能互为同分异构体。‎ ‎12-11.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是 A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应 ‎【参考答案】BC ‎【分析】该题普伐他汀为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。‎ A.分子无苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。‎ D.酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应。‎ 二、非选择题 ‎08－19．（12分）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。‎ ‎⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）‎ ‎ a． 　　b．　　c．　　d．‎ ‎⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）‎ a． b． ‎ ‎ 　 c． d．‎ ‎⑷F的结构简式 。‎ ‎⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。‎ 答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac ‎⑷‎ ‎⑸或 ‎09－19．(14分)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多唑嗪的合成路线如下：‎ ‎ ‎ ‎⑴写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。‎ ‎⑵写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。‎ ‎①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；‎ ‎③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎⑶E F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。‎ ‎⑷由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。‎ ‎⑸苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。‎ 提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr；‎ ‎②合成过程中无机试剂任选；‎ ‎③合成路线流程图示例如下：‎ 答案：‎ 本题为有机合成与推断题（今年增加了合成路线设计，分值由08年的12分增加到14分），试题主要考查卤代烃、醇羟基、醛基、羧基、酯基等官能团之间的联系与转化。‎ ‎5个问题的设计有一定梯度。第1、2小题相对比较简单，得分率为0.68，其中（2）要求书写同分异构体，必须看清题意，D的该同分异构体必须同时满足3个条件，而且要特别小心分子中C和H的数目。第3、4小题得分率为0.53，（3）注意将E到F中酰氯与氨基之间的取代反应信息迁移过来。（4）则需要采用逆合成法解题。第5小题的得分率为0.31，注意错误是反应条件不正确、不完整，不按题目信息规范书写，合成线路不完整。‎ 有机合成题基本都有应用新信息解决新情景下的有机反应过程，注意对学生的信息迁移和逆向推理能力的培养。有机合成合成线路的设计注意新情景试题中“反应物顺向推演”、“生成物逆向反推”、“新信息断桥链接”的综合应用 ‎10－19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。‎ ‎ (1)E的结构简式为 。[‎ ‎ (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。‎ ‎ (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。‎ ‎ (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。‎ ‎ (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路 线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：‎ ‎【答案】（1）‎ ‎【答案】（1）‎ ‎（2）取代反应 ‎【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。‎ ‎（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为 ‎（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应 ‎（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其 结构为；‎ ‎（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；‎ ‎（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。‎ ‎【备考提示】‎ 解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。‎ ‎11-17.(15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。‎ ‎（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 填官能团名称）。‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。‎ ‎ ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。‎ ‎（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 ‎ ‎ 。‎ ‎（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：‎ ‎ ‎ CH2＝CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH ‎【参考答案】‎ ‎17.(15分)‎ ‎（1）A被空气中的O2氧化 ‎（2）羟基 醚键 ‎【分析】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。‎ ‎【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。‎ ‎12-17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：‎ ‎(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。‎ ‎(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。‎ ‎(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。‎ I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。‎ ‎(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。‎ ‎(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ ‎【参考答案】‎ ‎(1)羟基 醛基 ‎(2)①③⑤‎ ‎(3) 或 ‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎【分析】本题是一道基础有机合成题，以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。‎ ‎【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。‎