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- 2021-05-13 发布
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2015年高考有机化学试题
一、新课标Ⅰ
1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。
将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托
品,则甲醛与氨的物质的量之比为( )
A.1:1 B.2:3 C.3:2 D.2:1
2.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
C
(C2H4O2)
[ ]n
CH
CH2
CH
CH
CH2
O
O
CH2CH2CH3
B
A
D
催化剂Δ
CH3COOH
催化剂
H+/H2O
CH
CH2
OCCH3
O
[ ]n
①
②
③
④
聚乙烯醇缩丁醛
C
CH
H3C
OH
CH3
C
C
CH2
H3C
OH
CH3
CH
CH3CCH3
O
KOH
H2
Pb/pbO
CaCO3
Al2O3
Δ
催化剂
顺式聚异戊二烯
⑤
⑥
⑦
⑧
异戊二烯
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C和D的结构简式分别为 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式据异戊二烯的结构简式为 。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线。
参考答案:1、C
2、⑴ 乙炔;碳碳双键、酯基 ⑵ 加成反应;消去反应; ⑶ —CH2
—CH
OH
n
;
CH3CH2CH2CHO。
C= C
H
CH2
H3C
H2C
n
⑷ 11; ⑸
⑹CH
CH
C
CH
CH
CH3
OH
CH
CH2
CH
CH3
OH
CH
CH
CH2
CH2
CH3CHO
KOH
Pd/PbO
CaCO3
H2
Al2O3
Δ
二、新课标Ⅱ
3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为
A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C14H22O5 D.C14H10O5
4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
5.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的应用
前景。 PPG的一种合成路线如下:
E
G
H
B
A
C
D
PPG
Cl2
光照
Δ
NaOH/乙醇
KMnO4
H+
浓H2SO4
Δ
催化剂
H2
F
稀NaOH
已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:化合物C的分子式为C5H8;
④R1CHO+R2CH2CHO
稀NaOH
CH
CH
R2
CHO
R1
HO
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)由B生成C的化学方式为 。
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号).
a. 48 b. 58 c. 76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应;其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写结构简式):D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是___________(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
参考答案:3、A; 4、B
Δ
乙醇
Cl
+ NaOH
+ NaCl
+ H2O
5.(1) (2)
(3)加成反应;3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
浓H2SO4
Δ
+ n
COOH
n HOOC
H
C
HO
CO
(CH2)3
(CH2)3
O
O
O
+(2n-1)H2O
n
HO
OH
(4)①
OOCHO
C
COOH
H3C
CH3
5; ; c
②b
(5)
三、北京卷
CH CH2
CH2 CH
+ n
I
I
n
催化剂
H
CH
CH
I
+(2n-1)HI
2n
6.合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法中正确的是( )
A.合成PPV的反应为加聚反应
CH CH2
CH2 CH
B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C. 和苯乙烯互为同系物
D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度
7.“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:
催化剂
R
R'
R"
C
C
O
O
CH2
H2C
HC
C
C
C
R
CH
R'
R"
C
C
CH
CH
CH2
O
O
(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
A
C3H4
N
C4H8O
F
C9H8O2
C
C7H6O
D
C2H4O
I I
C13H12O2
E
G
H
M M
B
H2
碱
(O)
试剂a
酯化反应
铑催化剂
催化剂
催化剂
加成反应
ⅰ.试剂b
ⅱ.H+
CH
O
O
CH
CH2
CH2
HC
C
C
j
CHO
O
O
C
C
CH2
H
H
H
+ H2O
C
C
碱
+
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。
参考答案:6、D
7.(1) CHC—CH3 (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基
(4) ;NaOH醇溶液
(5) CH3-CC-CH2OH
(6)
四、上海卷
8.已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A. 分子式为C9H5O4
B. 1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C. 与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D. 能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
9.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是
A. B. C. D.
操作Ⅰ
操作Ⅱ
含酚废水
操作Ⅲ
含酚废水
苯
盐酸
NaOH溶液
10.实验室回收废水中苯酚的过程如右图所示。下列分析错误的是
A. 操作I中苯作萃取剂
B. 苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大
C. 通过操作II苯可循环使用
D. 三步操作均需要分液漏斗
11.对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空:
(1)写出该共聚物的结构简式。
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体—CHBrCH3
Br—
。
写出该两步反应所需的试剂及条件。 、 。
(3)将 —CHBrCH3
Br—
与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A的结构简式为 。由上述反应可推知 。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。
(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式: 。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
A
反应试剂
反应条件
反应条件
反应试剂
B······
目标产物
(合成路线常用的表示方式为: )
12.局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
C7H8
A
反应①
E
HOCH2CH2N
CH3
CH3
NH2
COOC2H5
C7H7NO2
第一条
反应③
C7H5O4
C7H7NO2
C
C9H9NO4
B
第三条
第二条
C9H9NO3
B
反应②
CH3
NHCOCH3
NH2
CH3
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
(2)写出反应试剂和反应条件。反应① ③
(3)设计反应②的目的是 。
(4)B的结构简式为 ;C的名称是 。
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是 。
参考答案:8、C 9、C 10、B
11、(1)
CH
CH2
CH
CH3
—CH2
n
(2)Br2/Fe,加热;Br2/加热;
(3) Br—
—CH
OH
—CH3
;与苯环直接相连的卤素原子不易被羟基取代;浓硫酸 加热;
(4) C
= C
C
CH3
CH3
H3C
H3C
HBr
C
CH2=
CH3
—CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH3
—CH3
CH3
Br
NaOH/C2H5OH
= C
C
CH3
CH3
H3C
H3C
12、(1)邻二甲苯; (2)浓HNO3 /浓H2SO4 ,加热; KMnO4 /H+,加热;
O2N
OOCH
CH3
CH3
(3)保护氨基,使其在后续的反应中不被氧化;(4)CH3CONH
COOH
;对氨基苯甲酸;
(5) 2 (6)合成路线较长,导致总生产产率较低;
五、天津卷
一定条件
HO
OH
OH
O
浓硫酸,Δ
CH3OH
A
B
Δ
HO
OH
OCH3
O
HO
Br
OCH3
O
浓氢溴酸
副产品E等
C
D
F
13.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
HO
OH
OH
O
①
②
③
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________________,写出A+B→C的化学反应方程式为____________________________________.
(2) 3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是_____________________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______________________________________。
①、属于一元酸类化合物; ②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:PCl3
Δ
R
CH2
COOH
R
CH
COOH
Cl
H2C
CH2
H2O
催化剂Δ
CH3CH2OH
CH3COOH
浓硫酸Δ
CH3COOC2H5
A有多种合成方法,写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
CHO
COOH
OH
+
一定条件
HO
OH
OH
O
参考答案:13、(1) 醛基 羧基
(2)③ > ① > ② (3)3
HO
H3C
Br
COOH
HO
Br
COOH
HO
Br
COOH
HO
COOH
Br
(4) 取代反应 4
CH3COOH
CH2Cl
COOH
CH2OH
COONa
CH2OH
COOH
CHO
COOH
Δ
NaOH,H2O
PCl3
盐酸
O2
Cu,Δ
(5)
六、重庆卷
14.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
H2C
CHCH3
H2C
CHCH2Br
CH2BrCHBrCH2Br
HC
CCH2Br
G
NaC
CCHO
C6H6O
C6H10O
Br2
光照
NaOH
醇,Δ
①水解
②氧化
NaNH2
Na 液氨
L
A
B
M
D
E
J
T
15.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A的化学名称是 ,A→B新生成的官能团是 ;
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。
C
C
H
H
R3
R4
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2,则M得结构简式 为 。
(6)已知R3C≡CR4 ,则T的结构简式为 。
参考答案:14、B
15.(1)丙烯 —Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(4)HC≡CCOONa (5)CH3CH2CH2C≡CCHO
C
C
H
H
CH2CH2CH3
OHC
(6)
六、四川卷
16.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);
请回答下列问题:
(1)试剂I的化学名称是 ,化合物B的官能团名称是 ,第④步的化学反应类型是 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)第⑤步反应的化学方程式是 。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是 。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。
CH3CH2CH(CH2Br)2
+ 2NaOH
水
Δ
CH3CH2CH(CH2OH)2
+ 2NaBr
参考答案:16.(1)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)
(2)
H
C
CH3CH2
COOC2H5
COOC2H5
+(CH3)2CHCH2CH2Br
+C2H5ONa
C
CH3CH2
COOC2H5
COOC2H5
CH2CH2CH(CH3)2
+C2H5OH
+NaBr
(3)
C
O
H2N
NH2
(4)
CH2
CH
COONa
[ ]n
(5)
七、福建卷
17.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3种同分异构体 D.油脂的皂化反应属于加成反应
18.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如右图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是__________(填序号)。
a.属于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
①烃A的名称为______________。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是______________________。
②步骤II反应的化学方程式为_________________________________________________。
③步骤III的反应类型是_____________.
④肉桂酸的结构简式为____________________________________。
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_______种。
参考答案:17、B
CHCl2
+2NaOH
水
Δ
CHO
+2NaCl
+2H2O
18.(1)a、c; (2)①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;
②
CH
CHCOOH
③加成反应;
④ ; ⑤ 9
八、广东卷
19.有机试剂(R—ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ:
途径2:
途径1:
Ⅰ
⑴ 化合物Ⅰ的分子式为 。
⑵ 有关化合物Ⅱ,下列说法正确的是( )(双选)
A.可发生水解反应 B.可以与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C.可与FeCl3溶液显紫色 D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合溶液反应
⑶ 化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照合成1的合成线路的表示方式,完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线:__________________________________________ (标明反应试剂,忽略反应条件)。
⑷ 化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种(不考虑手性异构)
⑸ 化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接反应得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为:______________________。
参考答案:19、(1)C12H9Br (2)AD
(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3
(4) 4 (5)
九、山东卷
O
COOH
CH2
COOH
OH
分支酸
20.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团[来源:学#
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
21.CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH
CHO
+
A
B
C
Δ
H2足量
催化剂
HBr
(CH2)3OH
CH2MgBr
Mg
干醚
CH2
H2C
O
①
②H+
D
浓H2SO4,Δ
E
KMnO4
H+
(CH2)2CHO
O2
Cu.Δ
O
(CH2)2COCH2CH
CH2
F
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
RMgBr
CH2
H2C
O
①
(环氧乙烷)
②H+
RCH2CH2OH
+
Mg
Br
OH
CH
CH
CH2
CH2
+
CH2
CH2
Δ
已知:
(1)A的结构简式为_________________,A中所含官能团的名称是______________。
(2)由A生成B的反应类型是___________________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为__________________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_______________________________。
NaOH溶液
Δ
浓H2SO4
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
CH3CH2Cl
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:
参考答案:20、B
21.(1),碳碳双键、醛基。
(2)加成反应;CH3CH3,
(3)—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH
十、浙江卷
22.下列说法不正确的是( )
A.己烷有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同
B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D.聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得
23.化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
Δ
F
CH3CH2CONa
浓H2SO4
X
C16H14O2
B
C2H4O2
C
C7H7Cl
D
CH3
CH2
CH2
A
H2O
催化剂
O 2
催化剂
Cl2
光照
NaOH/H2O
E
C7H6O
催化剂
O2
已知:RXNaOH H2O
ROH;RCHO+CH3COOR’CH3CH2ONa
RCH=CHCOOR’
请回答:(1) E中官能团的名称是 。
(2) B+D→F的化学方程式 。
(3) X的结构简式 。
(4) 对于化合物X,下列说法正确的是 。
A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应
(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
A.
B.
C.
D.
参考答案:22、A
CH
CHCOOCH2
23.(1)醛基
(2)
浓H2SO4
Δ
CH3COOH +
CH2OH
CH3COOCH2
+ H2O
(3)
(4)AC
(5)BC
十一、安徽卷
24.碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如下图。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.分子式为C3H2O3
B.分子中含6个σ键
C.分子中只有极性键
D.8.6g该物质完全燃烧得到6.72LCO2
25.四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
D
C7H8
COOH
试剂Y
Δ
COBr
PBr3
Δ
F
A
B
C
Br
C13H12O
E
TiCl4
O
Zn
TPE
(1)A的名称是______________;试剂Y为_____________。
(2)B→C的反应类型为_________________;B中官能团的名称是__________________,D中官能团的名称是_____________________。
(3)E→F的化学方程式是___________________________________________________。
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:__________________________________。
(5)下列叙述正确的是__________。
a.B的酸性比苯酚强 b.D不能发生还原反应
c.E含有3种不同化学环境的氢 d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃
参考答案:24、C
Br
OH
+HBr
+ NaOH→
25.(1)甲苯、高锰酸钾(2)取代反应、羧基、羰基
(3)
C≡CCH2OH
(4) ,其他同分异构体,可改变取代基的位置 (5)ad
十二、海南卷
26.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B. 4种 C. 5种 D.6种
27.下列反应不属于取代反应的是( )
A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
28. 乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
Δ
F
(C2H4)
A
(C2H4O2)
B
(C4H8O2)
D
(C2H3Cl)
C
(C2H5OCl)
E
C2H5OH
浓硫酸
催化剂
O2
C2H5OH
浓硫酸,Δ
聚合
光照
Cl2
浓硫酸
Δ
(1)A的结构简式为 。
(2)B的化学名称是 。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为 。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 。
29.Ⅰ、下列有机物的命名错误的是—CH3
H3C
CH3—
HO
Br
Br
A.1,2,4—三甲苯
B.3—甲基戊烯
C.2—甲基—1—丙醇
D.1,3—二溴丙烷
( )
C
A(C11H12O5)
D
E
B.(C2H3O2Na)
NaOH溶液
Δ
对苯二甲酸
H+
涤纶
催化剂
Ⅱ、芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为 。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 。
(4)写出A所有可能的结构简式 。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢; ②可发生银镜反应和水解反应
参考答案:26、B 27、B
28.(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反应 (4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O
29.Ⅰ、BC;
nHOCH2CH2OH+
—COOH
nHOOC—
—C—
O
O
—C—
O
—CH2
O
—CH2
HO
H
[ ]n
+(2n-1)H2O
Ⅱ、(1)醋酸钠
(2)
(3)HO—。
CH3COO
COOCH2CH2OH
COOCH2CH2OH
CH3COO
(4)
CH3COO
COOCH2CH2OH
(5) HCOO—
十三、江苏卷
30.(双选)己烷雌酚的一种合成路线如图:下列叙述正确的是( )
A. 在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B. 在一定条件,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C. 用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D. 化合物Y中不含有手性碳原子
31.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团的名称).
(2)化合物B的结构简式为 ;由C→D的反应类型是: .
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 .
Ⅰ.分子含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X(结构简式见图)的合成路线流程图(无机试剂可任选).合成路线流程图示例如图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3.
参考答案:30、BC
31.(1) 醚键 和 醛基
CH2O
CH2OH
(2) ; 取代反应 .
C
O
OCH3
CH3O
OCO
CH3
CH3
或
O
(3)
浓硫酸
盐酸
OH
HO
OH
HO
Cl
Δ
O
Cl
O
CN
O
CH2NH2
NaCN
H2
催化剂,Δ
或
O
CN
O
CH2NH2
NaCN
H2
催化剂,Δ
浓硫酸
盐酸
OH
HO
Δ
O
Cl
O
(4)