步步高江苏专用高考化学二轮复习考前三个月21题逐题特训第17题有机合成和有机综合推断 9页

第 17 题　有机合成和有机综合推断 [解题指导] 快速破解有机合成与推断题的一般方法 1.“三看”突破有机物之间的转化 (1)看碳链结构的变化 根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减，形状的变化(如链状变为环状)，确定 反应的过程。 (2)看官能团的变化 如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的 结构和反应过程。 (3)看反应条件 观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应以及反应类型。 2.掌握两条经典合成路线 (1)一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯； (2)二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、 环酯、聚酯)(R 代表烃基或 H)。 在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提 下，选择最合理、最简单的方法和途径。 [典例剖析] 答案　(1) 碳碳双键、醛基 (2)加成(或还原)反应　CH3COCH3 (3) ＋CH2CHCH2OH浓硫酸 △ COOCH2CHCH2＋H2O (4)CH3CH2Br ― ― →Mg 干醚 CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH [阅卷人的忠告] 有机合成与推断题中的易错点 (1)解答有机推断题欠规范：主要表现为思维定势，观察不仔细，分析不透彻，表达不规范。 ①写有机化学方程式未用“―→”，而用了“===”，漏写反应条件。 ②酯化反应的生成物漏写“H2O”，缩聚反应的生成物漏写小分子、反应条件和“n”。 ③醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“—COH”。 ④有机分子结构式中有几个苯环看不清楚，常认为六边形是苯环。 (2)不理解某些有机合成路线设计的意图，忽视官能团保护原理。 (3)同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理。如果对题目所提示的信息利用 或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。 [挑战满分](限时 20 分钟) 1.(2015·通、扬、泰、淮四市三模)有机物 H 是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由 如下路径合成得到。 　　　C　　　　　　　　　　　D (1)有机物 A 中的含氧官能团的名称为______________________________________________。 (2)由 C 转化为 D 的反应类型为____________________________________________________。 (3)反应⑦除了得到有机物 H 外还得到 HBr，试剂 X 的结构简式为_______________________。 (4)步骤⑤可得到副产品有机物 J，有机物 J 和有机物 F 互为同分异构体，写出有机物 J 的 结构简式：______________________________________________________________ (任写一 种)。 (5)E 的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ.可以发生银镜反应，且能够与 NaHCO3 反应产生 CO2； Ⅱ.是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有 4 种不同化学环境的氢。 写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。 (6)已知：直接与苯环相连的卤素原子难以与 NaOH 水溶液发生取代反应。根据已有知识并结 合相关信息，写出以 、HCHO 为原料制备 合成路线流程图(无 机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2Br ― ― →NaOH溶液 △ CH3CH2OH ― ― ― ― →CH3COOH 浓硫酸， △ CH3COOCH2CH3 2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示： 已知：a.A 由 C、H、O 三种元素组成，相对分子质量为 32； b.RCOOR′＋R″OH ― ― →H＋ RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。 请回答下列问题： (1)A 的结构简式是________________。 (2)B 中的官能团名称是______________。 (3)D―→E 的反应类型是____________。 (4)①乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是 ________________________________________________________________________。 ②G―→聚酯纤维的化学方程式是 ________________________________________________________________________。 (5)E 的名称是________________。 (6)G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有______种。 ①苯环上只有两个取代基； ②1 mol 该物质与足量的 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol CO2。 (7)写出由 合成 的流程图(注明反应条件)： ________________________________________________________________________。 3.青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示： 已知，羰基 α­H 可发生下列反应： 。 (1)化合物 E 中含有的含氧官能团有________________、______________和羰基。 (2)合成路线中设计 E―→F、G―→H 的目的是______________________________________。 (3) 反 应 B―→C 实 际 上 可 看 作 两 步 进 行 ， 依 次 发 生 的 反 应 类 型 是 ______________ 、 ______________。 (4)A 在 Sn­β 沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子中有 3 个手性 碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与 1 分子 H2 加成可生成 ，则异蒲勒醇的结构 简式为____________________。 (5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛( )的合成路线流 程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下： 4.化合物 F 是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下： (1)化合物 F 中含氧官能团的名称是________和________，由 B 生成 C 的化学反应类型是 __________。 (2)写出化合物 C 与乙酸反应生成酯的化学方程式： ________________________________________________________________________。 (3)写出化合物 B 的结构简式：______________。 (4)某化合物是 D 的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。写出该化合物的结 构简式：________________________(任写一种)。 (5)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚( )和 CH 2===CH2 为原料制备有机物 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图 示例如下： H2C===CH2 ― ― →HBr CH3CH2Br ― ― →NaOH溶液 △ CH3CH2OH 答案精析 第 17 题　有机合成和有机综合推断 [挑战满分] 1.(1)(酚)羟基、酯基 　 (2)取代反应 (3) 　(4) (5) (6) (本题先酯化后去溴也可) 2.(1)CH3OH　(2)酯基、碳碳双键　(3)取代反应　(4)①CH3COOH＋ CH≡CH―→CH3COOCH===CH2 ② ＋n ― ― →H＋ ＋(2n－1)CH3OH (5)对二甲苯(1,4­二甲苯)　(6)12 (7) 3.(1)醛基　酯基　(2)保护羰基 (3)加成反应　消去反应 (4) (5)CH2===CH2 ― ― →H2O 催化剂， △ CH3CH2OH ― ― →O2 Cu， △ CH3CHO 4.(1)醛基　羰基　加成反应 (2) ＋H2O (3) (4) (合理答案均可) (5) 解析　(1)化合物 F 中含氧官能团的名称是醛基、羰基，由 B 生成 C 的化学反应类型是加成 反应。 (2) ＋H2O。 (3)化合物 B 是 。