高考真题专题有机推断资料 16页

‎2015年高考理综化学部分 有机推断 ‎1. 【新课标Ⅰ】A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：‎ C ‎(C2H4O2)‎ ‎[ ]n CH CH2‎ CH CH CH2‎ O O CH2CH2CH3‎ B A D 催化剂Δ CH3COOH 催化剂 H＋/H2O CH ‎ CH2 ‎ OCCH3‎ O ‎[ ]n ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ 聚乙烯醇缩丁醛 C CH H‎3C OH CH3‎ C C CH2‎ H‎3C OH CH3‎ CH CH3CCH3‎ O KOH H2‎ Pb/pbO CaCO3‎ Al2O3‎ Δ 催化剂 顺式聚异戊二烯 ‎⑤‎ ‎⑥‎ ‎⑦‎ ‎⑧‎ 异戊二烯 回答下列问题：‎ ‎（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。‎ ‎（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。‎ ‎（3）C和D的结构简式分别为 、 。‎ ‎（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。‎ ‎（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。‎ ‎（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线 。‎ ‎2. 【新课标Ⅱ】聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：‎ E G H B A C D PPG Cl2‎ 光照 Δ NaOH/乙醇 KMnO4‎ H＋‎ 浓H2SO4‎ Δ 催化剂 H2‎ F 稀NaOH 已知：‎ ‎①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；‎ ‎②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；‎ ‎④ R1CHO＋R2CH2CHO 稀NaOH CH CH R2‎ CHO R1‎ HO ‎③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；‎ ‎ ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为 。‎ ‎（2）由B生成C的化学方式为 。‎ ‎（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。‎ ‎（4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为 。‎ ‎②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号).‎ a． 48 b． ‎58 ‎c． 76 d．122‎ ‎（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式)：‎ D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___________(填标号)。‎ a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪 ‎3.【北京卷】“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：‎ 催化剂 R R'‎ R"‎ C C O O CH2‎ H‎2C HC C C C R CH R'‎ R"‎ C C CH CH CH2‎ O O ‎（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下：‎ A C3H4‎ ‎ N ‎ C4H8O ‎ F C9H8O2‎ ‎ C C7H6O ‎ D C2H4O I I ‎ C13H12O2‎ ‎ E ‎ G ‎ H M M B H2‎ 碱 ‎（O）‎ 试剂a 酯化反应 铑催化剂 催化剂 催化剂 加成反应 ⅰ.试剂b ⅱ.H+‎ CH O O CH CH2‎ CH2‎ HC C C j ‎ ‎CHO O O C C CH2‎ H H H ‎+ H2O C C 碱 ‎+‎ ‎ 已知：‎ ‎（1）A属于炔烃，其结构简式是 。‎ ‎（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是 ‎ ‎（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 ‎ ‎（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。‎ ‎（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 ‎ ‎（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：‎ ‎ 。‎ ‎4.【上海】局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：‎ C7H8‎ A 反应①‎ E HOCH2CH2N CH3‎ CH3‎ NH2 ‎ COOC2H5 ‎ C7H7NO2‎ 第一条 反应③‎ C7H5O4‎ C7H7NO2‎ ‎ C C9H9NO4‎ B 第三条 第二条 C9H9NO3‎ B 反应②‎ CH3‎ NHCOCH3‎ NH2‎ CH3‎ 完成下列填空：‎ ‎（1）.比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。‎ ‎（2）.写出反应试剂和反应条件。反应① ③ ‎ ‎（3）.设计反应②的目的是 。‎ ‎（4）.B的结构简式为 ；C的名称是 。‎ ‎（5）.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 ①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子 1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。‎ ‎（6）.普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。‎ ‎5．【天津卷】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：‎ 一定条件 HO OH OH O 浓硫酸，Δ CH3OH A B Δ HO OH OCH3‎ O HO Br OCH3‎ O 浓氢溴酸 副产品E等 C D F ‎ ‎ ‎（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为 .‎ HO OH OH O ‎ ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎（2） 3个—OH的酸性有强到弱的顺序是 。‎ ‎（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有______种。‎ ‎（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol .‎ 写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式： ‎ ‎①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 ‎（5）已知：‎ PCl3‎ Δ ‎ R CH2‎ COOH R CH COOH Cl H‎2C CH2‎ H2O 催化剂Δ ‎ CH3CH2OH CH3COOH 浓硫酸Δ ‎ CH3COOC2H5‎ A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：‎ ‎6．【重庆卷】某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。‎ H‎2C CHCH3‎ H‎2C CHCH2Br CH2BrCHBrCH2Br HC ‎ ‎ CCH2Br G NaC CCHO C6H6O C6H10O Br2‎ 光照 NaOH 醇，Δ ‎①水解 ‎②氧化 NaNH2‎ Na 液氨 L A B M D E J T ‎（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ‎ ‎（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 ‎ ‎（3）D→E的化学方程式为 ‎ ‎（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 ‎ ‎（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH‎2C≡CR2，‎ 则M得结构简式为 。‎ C C H H R3‎ R4‎ ‎（6）已知R3C≡CR4 ，则T的结构简式为 。‎ ‎7．【四川卷】化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，‎ 第④步的化学反应类型是 。‎ ‎（2）第①步反应的化学方程式是 ‎ ‎（3）第⑤步反应的化学方程式是 ‎ ‎（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 ‎ ‎（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 ‎ ‎8．【福建卷】“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。‎ ‎（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。‎ a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色 ‎ c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎ d．1molM完全水解生成2mol醇 ‎（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：‎ ‎①烃A的名称为 步骤I中B的产率往往偏低，其原因是 ‎ ‎②步骤II反应的化学方程式为 ‎ ‎③步骤III的反应类型是 ‎ ‎④肉桂酸的结构简式为__________________。‎ ‎⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。‎ O R'‎ Cl ‎9.【广东卷】有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ：‎ O O O Cl ‎ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Zn BrZn O O ZnBr Br Zn O O O Ⅰ Ⅱ Ⅵ Ⅶ 途径1：‎ ‎ ‎ 途径2: ‎ ‎（1）化合物Ⅰ的分子式为 。‎ ‎（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 （双选）。‎ A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀 C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应 ‎（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：_______________(标明反应试剂，忽略反应条件)。‎ ‎（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有_______种（不考虑手性异构）。‎ ‎（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：__________。‎ ‎10．【山东】CH2‎ CH CH CH2‎ CH2‎ CH CHO ‎+‎ A B C Δ H2足量 催化剂 HBr ‎(CH2)3OH CH2MgBr Mg 干醚 CH2‎ H‎2C O ‎ ①‎ ‎②H＋‎ D 浓H2SO4,Δ E KMnO4‎ H+‎ ‎(CH2)2CHO O2‎ Cu.Δ O ‎(CH2)2COCH2CH CH2‎ F 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ RMgBr CH2‎ H‎2C O ‎①‎ ‎（环氧乙烷）‎ ‎②H＋‎ RCH2CH2OH ‎+‎ Mg Br OH CH CH CH2‎ CH2‎ ‎+‎ CH2‎ CH2‎ Δ 已知：‎ ‎（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。‎ ‎（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。‎ ‎（3）写出D和E反应生成F的化学方程式____________________________________。‎ NaOH溶液 Δ 浓H2SO4‎ CH3COOH CH3COOCH2CH3‎ CH3CH2OH CH3CH2Cl ‎（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。‎ 合成路线流程图示例： ‎ ‎ 11．【浙江卷】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：‎ Δ F CH3CH2CONa 浓H2SO4‎ X C16H14O2‎ Ｂ C2H4O2‎ Ｃ ‎ C7H7Cl Ｄ ＣＨ3‎ CH2‎ CH2‎ A H2O 催化剂 O 2‎ 催化剂 Cl2‎ 光照 NaOH/H2O E C7H6O 催化剂 O2‎ 已知：RXNaOH H2O ‎ ‎ ROH；RCHO＋CH3COOR’CH3CH2ONa ‎ ‎ RCH＝CHCOOR’‎ 请回答：‎ ‎(1) E中官能团的名称是 ‎ ‎(2) B＋D→F的化学方程式 ‎ ‎(3) X的结构简式 ‎ ‎(4) 对于化合物X，下列说法正确的是 ‎ A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 ‎ C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应 ‎(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是 。‎ A．‎ B．‎ C．‎ D．‎ D C7H8‎ COOH 试剂Y Δ COBr PBr3 ‎ Δ ‎ F A B C Br C13H12O E TiCl4 ‎ O Zn TPE ‎12．【安徽卷】四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：‎ ‎（1）A的名称是 ；试剂Y为 ‎ ‎（2）B→C的反应类型为 ；B中官能团的名称是 ，D中官能团的名称是 。‎ ‎（3）E→F的化学方程式是__________________________________。‎ ‎（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；‎ ②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_________‎ ‎（5）下列叙述正确的是________________‎ a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应 c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃 ‎13．【海南】必做题：乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：‎ 回答下列问题：‎ Δ F ‎(C2H4)‎ A ‎(C2H4O2)‎ B ‎(C4H8O2)‎ D ‎(C2H3Cl)‎ C ‎(C2H5OCl)‎ E C2H50H 浓硫酸 催化剂 O2‎ C2H50H 浓硫酸，Δ 聚合 光照 ‎ ‎ Cl2‎ 浓硫酸 ‎ Δ ‎（1）A的结构简式为 。‎ ‎（2）B的化学名称是 。‎ ‎（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。‎ ‎（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。‎ ‎（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。‎ ‎ 14. 【海南】选做题：18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是‎—CH3‎ H‎3C CH3—‎ HO Br Br A.1，2，4—三甲苯 B.3—甲基戊烯 C.2—甲基—1—丙醇 ‎ D.1,3—二溴丙烷 ‎ ‎18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：‎ C ‎ A(C11H12O5)‎ D ‎ E ‎ B.(C2H3O2Na)‎ NaOH溶液 Δ 对苯二甲酸 H+‎ 涤纶 催化剂 回答下列问题：‎ ‎（1）B的化学名称为 。‎ ‎（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。‎ ‎（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。‎ ‎（4）写出A所有可能的结构简式 。‎ ‎（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。‎ ‎ ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应 ‎15．【江苏】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：‎ ‎（1）化合物A中的含氧官能团为　 　和　 　（填官能团的名称）．‎ ‎（2）化合物B的结构简式为　 　；由C→D的反应类型是：　 　．‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　 　．‎ Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢 ‎（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）．‎ 合成路线流程图示例如图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3．‎ 答案：‎ ‎1.⑴ 乙炔；碳碳双键、酯基 ‎⑵ 加成反应；消去反应；‎ ‎⑶ ‎—CH2‎ ‎—CH OH n ；CH3CH2CH2CHO。‎ C= C H CH2‎ H‎3C H‎2C n ‎⑷ 11；‎ ‎⑸ ‎ ‎⑹‎CH CH C CH CH CH3‎ OH CH CH2‎ CH CH3‎ OH CH CH CH2‎ CH2‎ CH3CHO KOH Pd/PbO CaCO3‎ H2‎ Al2O3‎ Δ ‎2.‎ Δ 乙醇 Cl ‎+ NaOH ‎+ NaCl ‎+ H2O ‎（1） （2）‎ ‎（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）‎ 浓H2SO4‎ Δ ‎+ n COOH n HOOC H C HO CO ‎(CH2)3‎ ‎(CH2)3‎ O O O ‎+(2n-1)H2O n HO OH ‎（4）①‎ OCHO C COOH H‎3C CH3‎ ‎（5）5； ； c ‎②b ‎ ‎ ‎ ‎ ‎3.‎ ‎（1） CHC—CH3‎ ‎（2）HCHO ‎ ‎（3）碳碳双键、醛基 ‎ ‎（4） ;NaOH醇溶液 ‎ ‎  （5） CH3-CC-CH2OH ‎ （6） ‎ ‎4.‎ ‎（1）.邻二甲苯；（2）.浓HNO3 /浓H2SO4 ,加热；KMnO4 /H+,加热；（3）. 保护氨基，使其在后续的反应中不被氧化；‎ ‎（4）. CH3CONH COOH ；对氨基苯甲酸；‎ O2N OOCH CH3‎ CH3‎ ‎（5）. ；2‎ ‎（6）.合成路线较长，导致总生产产率较低；‎ ‎5.‎ ‎ (1) 醛基 羧基 ‎ ‎（2）③ > ① > ② ‎ ‎（3） 取代反应 4 ‎ HO H‎3C Br COOH HO Br COOH HO Br COOH HO COOH Br ‎（4）‎ ‎ ‎ CH3COOH CH2Cl COOH CH2OH COONa CH2OH COOH CHO COOH Δ NaOH,H2O PCl3‎ 盐酸 O2‎ Cu,Δ ‎(5)‎ ‎ ‎ ‎6.‎ ‎（1）丙烯 —Br (2) 2 ‎ C C H H CH2CH2CH3‎ OHC ‎ (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O ‎ ‎ (4)HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH‎2C≡CCHO (6) ‎ ‎7.‎ CH3CH2CH(CH2Br)2‎ ‎+ 2NaOH 水 ‎ Δ CH3CH2CH(CH2OH)2‎ ‎+ 2NaBr ‎（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。‎ ‎（2）‎ H C CH3CH2‎ COOC2H5 ‎ COOC2H5 ‎ ‎+(CH3)2CHCH2CH2Br ‎+C2H5ONa C CH3CH2‎ COOC2H5 ‎ COOC2H5 ‎ CH2CH2CH(CH3)2‎ ‎+C2H5OH ‎+NaBr ‎（3）‎ C O H2N NH2‎ ‎（4）‎ CH2‎ CH COONa ‎[ ]n ‎（5）‎ ‎8.‎ ‎（1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；‎ CHCl2‎ ‎+2NaOH 水 Δ CHO ‎+2NaCl ‎+2H2O ‎ ‎②‎ ‎③加成反应；‎ CH CHCOOH ‎④ ；‎ ‎⑤ 9‎ ‎9.（1）C12H9Br (2)AD ‎(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3‎ ‎ (4) 4 （5）‎ ‎10.‎ ‎（1），碳碳双键、醛基。‎ ‎（2）加成反应；CH3CH3，‎ ‎（3）—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O ‎（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH ‎11.）‎ CH CHCOOCH2‎ ‎ （1）醛基 浓H2SO4‎ Δ CH3COOH +‎ CH2OH CH3COOCH2‎ ‎+ H2O ‎ （2）‎ ‎（3）‎ ‎（4）AC ‎ （5）BC ‎12.‎ ‎（1）甲苯、高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基 ‎ C≡CCH2OH ‎（4） ，其他同分异构体，可改变取代基的位置（5）ad ‎13.‎ ‎（1）CH3COOH ‎ （2）乙酸乙酯 ‎ （3）取代反应 ‎ （4）聚氯乙烯 ‎（5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O ‎14‎ ‎18—Ⅰ　B　C；‎ nHOCH2CH2OH+‎ ‎—COOH nHOOC—‎ ‎—C—‎ O ‎ O ‎—C—‎ O ‎ ‎—CH2‎ O ‎—CH2‎ HO H ‎[ ]n ‎+(2n-1)H2O ‎ ‎18—Ⅱ（1）醋酸钠。　‎ ‎（2） ‎ ‎（3）HO—。‎ COOCH2CH2OH CH3COO CH3COO COOCH2CH2OH CH3COO COOCH2CH2OH ‎（4）‎ ‎（5）HCOO—。‎ ‎15‎ ‎（1） 　醚键　和　醛基　 ．‎ CH2O CH2OH CH2O CH2OH ‎（2） 　　 ； 取代反应　‎ C O OCH3‎ CH3O OCO CH3‎ CH3‎ 或 O ‎（3）‎ 浓硫酸 盐酸 ‎ OH HO OH HO Cl Δ O Cl O CN O CH2NH22‎ NaCN H2‎ 催化剂，Δ 或 O CN O CH2NH22‎ NaCN H2‎ 催化剂，Δ 浓硫酸 盐酸 ‎ OH HO Δ O Cl O ‎（4）‎