高二化学选修5有机合成练习整理精华高考精华 12页

高二化学选修 5 有机合成练习 1. 有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知 A 的相对分子质量比乙烷的大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2. 乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。 乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 (1)写出 A、C 的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－ －COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物 A 的结构简式 ，B 的结构简式 ； （2）反应④属于 反应，反应⑤属于 反应； （3）③和⑤的目的是 ； （4）写出反应⑤的方程式 。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为： ＋║→ ） 丁二烯 乙烯 环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。 5、从石油裂解中得到的 1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出 D 的结构简式 （2）写出 B 的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。 请回答下列问题： HOOCCH＝CHCOOH （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出 G 的结构简式 。 8、(佛山一模) 氢化阿托醛 是一种重要的化工原料，其合成路线如下： （1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。 （2）在合成路线上②③的反应类型分别为② ③ 。 （3）反应④发生的条件是 。 （4）由 反应的化学方程式为 。 （5）1mol 氢化阿托醛最多可和______mol 氢气加成，1mol 氢化阿托醛发生银镜反应可 生成__________molAg。 （6）D 与有机物 X 在一定条件下可生成一种相对分子质量为 178 的酯类物质，则 X 的 结构简式为 。D 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代 基，且能使 FeCl3 溶液显紫色的同分异构体有 种。 9、(10 江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲 苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： （1）C 的结构简式为__________________________。 （2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 种。 （4）写出反应①的化学方程式_______________________________。 （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。 10、有以下一系列反应最终产物为草酸。 已知 B 的相对分子质量比 A 大 79，请推测用字母代表化合物的结构简式。 C 是 ，F 是 11、已知：与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。 “智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA 就是一种“智能型”高分子 材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质 A 为起始反应物合成 PMAA 的路线： 请填写下列空白： ⑴A 结构简式为： ⑵写出下列反应的化学方程式： E→F： ；F→PMAA： ⑶E 在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成 F 外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有 机物 G，G 的结构简式为 。 12、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，请写出方框内合适的化合物的结构简式， 并写出 A 和 E 的水解方程式。 13、在有机反应中，反应物相同条件不同，可得到不同的主产物。下式中 R 代表烃基，副 产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 ⑴由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3。 ⑵由（CH3）2CHCH=CH2 分两步转变为（CH3）2CH CH2 CH2OH。 14、A、B、C、D、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR'在 酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R'COOH，其中 R 和 R'为烷基）。回答下列问题： （1）直链化合物 A 的相对分子质量等于 100，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.68， 其余为氧元素，则 A 的分子式为 （2）A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 A 的结构简式是 （3）已知 B 与 NaHCO3 溶液完全反应，其物质的量之比为 1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式 反应类型为 。 15、已知：(1)在 NaOH 的水溶液中有以下转化： CH3CH2Cl CH3CH2OHNaOH水 溶 液 (2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： H O CH R OH R C H O -H2O 请根据下图作答： A CH3CHOOCCH3 Cl B CaHbO2 C D E F ① NaOH溶液 ④ 稀H2SO4 △ ② H+ 新制Cu(OH)2，△ ③ (1)E 中含有的官能团的名称是_________________。 (2)反应⑧的化学方程式___________。 (3)已知 B 的相对分子质量为 162，其完全燃烧的产物中 n(CO2)：n(H2O)=2：1，则 B 的化 学式为__________。 (4)F 具有如下特点：①能跟 FeCl3 溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：③苯环上的 一氯代物只有两种。则 F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________。 (5)化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G 有多种结构，写 出其中一种的结构简式______________。 16、以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如下所示： (1)写出 A 的结构简式 。 (2)反应①③的反应类型分别为 、 。 (3)写出乙醇的同分异构体 。 (4)写出反应②和④的化学方程式：② ； ④ 。 17、咖啡酸苯乙酯 是一种天然抗癌药物，在 一定条件下能发生如下转化： 请填写下列空白。 ⑴．D 分子中的官能团是＿＿＿＿＿⑵．高分子 M 的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑶．写出 A→B 反应的化学方程式＿＿＿＿＿＿。⑷．B→C 发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿。 ⑸．A 的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 18、A 和 B 是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I 转换关系如图所示： 根据框图回答下列问题； （1）B 的结构简式是 ；（2）反应③的化学方程式 ； （3）上述转换中属于取代反应的是 ；（填写反应序号） （4）图中与 E 互为同分异构体的是 ；图中化合物带有的含氧官能团有 种。 （5）C 在硫酸催化下与水反应的化学方程式是 ； （6）I 的结构简式是 ；名称是 。 19、香兰素存在于香草豆等植物中，是有机合成的重要原料。 （1）香兰素有 C、H、O3 种元素，相对分子质量为 152，氧元素的质量分数为 31.6%， 碳、氢元素质量比为 12:1。香兰素易溶于乙醇，熔点为 81℃~83℃，沸点为 284℃。 ①从香草豆等植物中可以提取香兰素，部分流程如下图所示。 操作 1 的名称是 。 ②香兰素的分子式是 。 （2）以香兰素为原料，经过一系列转化，可以得到药物利喘贝 ①写出实现下列转化的化学方程式：G→利喘贝 E→F 。 ②D 分子内含有碳碳双键，C→D 的反应类型为 。③B 的结构简式是 。 ④下列说法正确的是（填选项序号） 。 a. A 分子中含有羟基和醛基 b. 有机物 C 存在顺式和反式结构 c. 有机物 F 生成 G 时，可以用 KMnO4 酸性溶液代替新制 Cu（OH）2 悬浊液 d. 既能与盐酸又能与 NaOH 溶液反应 ⑤香兰素能发生银镜反应，其分子中苯环上取代基的数目和位置均与 A 相同。1mo 香兰素 与饱和溴水发生取代反应生成 1molHBr，且最多能与 1molNa 反应。则香兰素的结构简式 是 。 20、有机合成：逆推法有机合成：逆推法（09 海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子 材料的路线： 已知：①A 的相对分子质量小于 110，其中碳的质量分数约为 0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ③C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题： （1）A 的分子式为 ； （2）由 A 生成 B 的化学方程式为 ，反应类型是 ； （3）由 B 生成 C 的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结 构简式应是 ； （4）D 的结构简式为 ，D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 （写结构简式）。 21、特征性质和同分异构体特征性质和同分异构体（08 全国）A、B、C、D、 E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所 示： （1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3 溶液 显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 ； （2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2，则 D 分子 式为 ，D 具有的官能团是 ； （3）反应①的化学方程式是 ； （4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体，通过反应②化合物 B 能生 成 E 和 F，F 可能的结构简式是 ； （5）E 可能的结构简式是 22、(09 福建)有机物 A 是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为 C10H12O5，可发生如下 转化： 已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为： (其中：－X、—Y 均为官能团)。回答下列问题： (1)A 的结构简式为 。 (2)官能团—X 的名称为 ，高聚物 E 的链节为 。 (3)根据系统命名法，B 的名称为 。 (4)反应①的化学方程式为 。 反应⑤的化学方程式为 。 (5)C 有多种同分异构体，写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式 i．含有苯环 ii．能发生银镜反应 iii．不能发生水解反应 (6)从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。 a．含有苯环 b．含有羰基 c．含有酚羟基 23、信息的分析信息的分析：：（10 四川）已知： 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 E（转化过程中的反应条件及部分 产物已略去）。其中，A,B,C,D 分别代表一种有机物，B 的化学式为 C4H10O2，分子中无甲 基。请回答下列问题： （1） A 生成 B 的化学反应类型是____________________________。 （2） 写出生成 A 的化学反应方程式_________________________________________。 （3） B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有 机产物的结构简式：______________、________。 （4） 写出 C 生成 D 的化学反应方程式：__________________________________。 （5）含有苯环，且与 E 互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构 简式：____________________________________________________________________。 24、官能团保护官能团保护：：据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物 除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以 产生协同作用。已知： ① NO2 NH2 OH2Fe、HCl、 （苯胺、弱碱性、易氧化） ② CH3 COOH KMnO4 H+ 、 下面是 PAS—Na 的一种合成路线（部分反应的条件未注明）： C7H6BrNO2 NaOH NH2 OH COONa A B C D E△ △ 浓硫 酸 、浓硝酸 反 应 试 剂 XⅠ Ⅱ反 应 溶 液 Ⅲ反 应 试 剂 Y 对 氨基水 杨 酸 钠 按要求回答问题：⑴写出下列反应的化学方程式并配平 A→B：_______________________________________________________________； B→C7H6BrNO2：__________________________________________________________； ⑵写出下列物质的结构简式：C：____________________D：______________________； ⑶指出反应类型：I_________________，II_________________； ⑷指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________。 25、（08 宁夏卷）已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C37.5％，H4.2%和 O58.3％。 请填空 (1)0.01molA 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01L（标准状况），则 A 的分子式是 ； (2)实验表明：A 不能发生银镜反应。1molA 与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3mol 二氧 化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢 处于完全相同的化学环境。则 A 的结构简式是 ； (3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A 与足量的乙醇反应生成 B（C12H20O7），B 只有 两种官能团，其数目比为 3∶1。由 A 生成 B 的反应类型是 ，该反应的化学方程 式是 ； (4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C，写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称 ① ，② 。 26、（08 全国Ⅰ卷）A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示： (1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3 溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物 只有两种，则 C 的结构简式为 。 (2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 。 (3）反应①的化学方程式是 。 (4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物 B 能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是 。 (5）E 可能的结构简式是 。 27、化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为 55.8%，氢为 7.0%，其余为 氧。A 的相关反应如下图所示: 已知 R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为 2R CH CHO 。 根据以上信息回答下列问题: (1) A 的分子式为 ; (2) 反应②的化学方程式是 ; (3) A 的结构简式是 ; (4) 反应①的化学方程式是 ; (5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 两 个 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式： 、 、 、 ； （6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简 式为 。 28、有机物 E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的分子量相等，可用以下 方法合成： 高温液相氧化 催化剂 [O] NaOH 水溶液 属 X 反应 硫酸 硫酸 [O] [O] △ △ CH2=CH2 CH3CHO 催化剂 催化剂 +H2O，催化剂 请写出：有机物的名称：A 、B 化学方程式：A+D→E B+G→F 反应的类型及条件：类 型 ，条件 E 和 F 的相互关系属 （多选扣分）①同系物②同 分异构③同一物质④同一类物质 29、请认真阅读下列 3 个反应： 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。 D A B G E F CH3 CH3 CH2Cl CH2Cl 请写出 A、B、C、D 的结构简式。 30、 （2008 中山高三质量检测）已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要 发生脱水反应： 现有分子式为 C9H8O2X2（X 为一未知元素）的物质 M，可在一定条件下发生上述一系 列反应。试回答下列问题： ⑴ X 为 （填元素符号）； ⑵A 中所含的官能团为 ，上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步（填数 字）；M 与 NaOH 溶液共热反应的所属类型是 反应。 ⑶ M 的结构简式为 。 ⑷写出下列反应的化学方程： ①B→D ； ②E 和银氨溶液反应的化学方程式： 。