（新课标）广西2020高考化学二轮复习 题型十三 有机合成与推断（选考）专项练 18页

题型十三　有机合成与推断(选考)‎ ‎1.(2018天津理综,8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎(1)A的系统命名为　　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　　　　　　,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C→D的化学方程式为 ‎ ‎　。 ‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　　　种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)F与G的关系为　　　　　(填字母)。 ‎ a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 ‎(6)M的结构简式为　。 ‎ ‎(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为　　　　　,X的结构简式为　　　　　;试剂与条件2为　　　　　,Y的结构简式为　　　　　。 ‎ 答案 (1)1,6-己二醇　碳碳双键、酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ 18‎ ‎(3)+C2H5OH ‎+H2O ‎(4)5　‎ ‎(5)c ‎(6)‎ ‎(7)试剂与条件1:HBr,△　X:‎ 试剂与条件2:O2/Cu或Ag,△　Y:‎ 解析(1)A为,根据系统命名法A的名称为1,6-己二醇;E中官能团的名称为碳碳双键和酯基。‎ ‎(2)A→B的反应属于取代反应,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法是减压蒸馏(或蒸馏)。‎ ‎(3)C→D的反应属于酯化反应,该反应的化学方程式为:‎ ‎+C2H5OH ‎+H2O。‎ ‎(4)C的同分异构体W可发生银镜反应,说明含有—CHO,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛,说明水解产物是伯醇(—CH2OH)。符合条件的W是甲酸酯(HCOOR),R的结构有—(CH2)5Br、、、、‎ ‎—CH2—CH(CH2CH3)—CH2Br共5种,其中核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式为。‎ ‎(5)根据F与G的结构式可知二者关系为顺反异构,选择c。‎ 18‎ ‎(6)根据G→N的转化关系可知M的结构简式为。‎ ‎(7)根据D→E的转化关系分析可知,可由和合成,因此试剂与条件1为HBr和△,X的结构简式为; 试剂与条件2为O2/Cu或Ag和△,Y的结构简式为。‎ ‎2.(2018甘肃白银质检)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:‎ ‎(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为　。 ‎ ‎(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为　　　　　,D含有的官能团是　　　　。 ‎ ‎(3)反应①的化学方程式是 ‎ ‎　。 ‎ ‎(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是　。 ‎ ‎(5)E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案(1)‎ ‎(2)C4H8O2　羧基 ‎(3)+H2O ‎+CH3CH2CH2COOH ‎(4)CH3CH2CH2OH、‎ ‎(5)、、‎ ‎、‎ 18‎ 解析(1)C遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,C与溴反应生成的一溴代物只有两种,结合其分子式可知C的结构简式为。‎ ‎(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,所以D的相对分子质量为88,它能跟NaHCO3反应放出CO2,说明D中含有羧基,D的结构简式为CH3CH2CH2COOH。‎ ‎(4)由D和F发生酯化反应生成G,故F是分子中含有三个碳原子的饱和一元醇;F可能的结构简式为CH3CH2CH2OH、。‎ ‎(5)E的结构简式可能为、‎ ‎、、‎ ‎。‎ ‎3.(2018贵州贵阳模拟)合成某治疗心血管疾病药物中间体F()的路线如图所示:‎ 已知:‎ Ⅰ.A是相对分子质量为58的烃;‎ Ⅱ.苯环上的烃基可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH。‎ ‎(1)C7H8的名称为　　　　　　　,A、B的结构简式分别为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应②的反应类型是　　　　　　　　,F中含氧官能团的名称是　　　　　,反应③的另一种产物为　　　　　。 ‎ ‎(3)写出C在一定条件下与NaOH溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有　　　　种,写出其中核磁共振氢谱有5个峰的物质的结构简式:　。 ‎ 18‎ ‎①遇氯化铁溶液发生显色反应　②含有羧基 ‎(5)以对二甲苯、乙烯为原料制备聚对苯二甲酸乙二酯 ‎(HO