2009高考化学试题分类汇编有机化学 117页

2009-2013 年高考化学试题分类汇编：有机化学 （2013 大纲卷）13、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.7 种 【答案】B （2013 福建卷）7.下列关于有机化合物的说法正确的是 A．乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3 溶液加以区别 B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键 D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 【答案】A （2013 江苏卷）12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是 A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用 FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与 NaHCO3 溶液反应 D.贝诺酯与足量 NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【参考答案】B （2013 海南卷）1．下列有机化合物中沸点最高的是 A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 [答案]D （2013 海南卷）7．下列鉴别方法不可行的是 A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷 [答案]D （2013 海南卷）9．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有 A．2-甲基丙烷 B．环戊烷 C．2,2-二甲基丁烷 D．2,2-二甲基丙烷 [答案]BD [2013 高考∙重庆卷∙5]有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示 出原子或原子团的空间排列)。 下列叙述错误的是 A．1mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成 3mol H2O B．1mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 2mol X C．X 与足量 HBr 反应，所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 D．Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但 Y 的极性较强 答案：B （2013 上海卷）1.2013 年 4 月 24 日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的 验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法 是 A.点燃，能燃烧的是矿物油 B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C.加入水中，浮在水面上的是地沟油 D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 答案：D （2013 上海卷）2.氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2] A.都是共价化合物 B.都是离子化合物 C.互为同分异构体 D.互为同素异形体 答案：C （2013 上海卷）10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A.均采用水浴加热 B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量 C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量 答案：D （2013 上海卷）12.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羟基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 答案：D （2013 山东卷）10．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说 法正确的是 A．分子式为 C7H6O5 B．分子中含有两种官能团 C．可发生加成和取代反应 D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子 答案：C （2013 浙江卷）10、下列说法正确的是 A．按系统命名法，化合物 的名称是 2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C．苯与甲苯互为同系物，均能使 KMnO4 酸性溶液褪色 D．结构片段为 的高聚物，其单体是甲醛和苯酚 答案：D （2013 广东卷）7．下列说法正确的是 A．糖类化合物都具有相同的官能团 B．酯类物质是形成水果香味的主要成分 C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 答案：Ｂ 命题意图：有机化学基础 （2013 全国新课标卷 1）8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（） A、香叶醇的分子式为 C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应 答案：A （2013 新课标卷 2）7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式 如下: 动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油 下列叙述错误的是. A.生物柴油由可再生资源制得 B. 生物柴油是不同酯组成的混合物 C.动植物油脂是高分子化合物 D. “地沟油”可用于制备生物柴油 答案：C （2013 新课标卷 2）8. 下列叙述中，错误的是 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55-60℃反应生成硝基苯 R1COOCH2 R2COOCH＋ 3R’OH R3COOCH2 催化剂 加热 R1COO R’ CH2OH R2COO R’＋ CHOH R3COO R’ CH2OH B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯 答案：D （2013 全国新课标卷 1）12、分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇， 若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A、15 种 B、28 种 C、32 种 D、40 种 答案：D （2013 安徽卷）26.（16 分） 有机物 F 是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）： （1）B 的结构简式是 ；E 中含有的官能团名称是 。 （2）由 C 和 E 合成 F 的化学方程式是 。 （3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。 ①含有 3 个双键 ②核磁共振氢谱只显示 1 个峰 ③不存在甲基 （4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应类型）制备。 （5）下列说法正确的是 。 a. A 属于饱和烃 b. D 与乙醛的分子式相同 c．E 不能与盐酸反应 d. F 可以发生酯化反应 【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基 （2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2 HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH ＋2CH3OH （3） （4）乙醇 消去反应 （5）a、b、d 【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有 机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。 (2013 全国新课标卷 2)38.[化学——选修 5：有机化学基础]（15 分） 化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ 可以用 E 和 H 在一定条件下合成： 已知以下信息： A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； RCH=CH2 RCH2CH2OH 化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： A 的化学名称为_________。 D 的结构简式为_________ 。 E 的分子式为___________。 （ 4 ） F 生 成 G 的 化 学 方 程 式 为 , 该反应类型为__________。 （5）I 的结构简式为___________。 （6）I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基； ②既能发生银镜反应，又能和饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，共有______种（不考虑立体 异构）。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 2:2:1，写出 J 的这种同分异构体的结构简式 。 答案：（1）2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）； （2）(CH3)2CHCHO； （3）C4H8O2； （4） 取代反应。 （5） （6）18； 。 （2013 天津卷）8、已知 ①B2H6 ②H2O2/OH－ 水杨酸酯 E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：① ② ③ ④ 请回答下列问题： 一元醇 A 中氧的质量分数约为 21.6%。则 A 的分子式为___________。结构分析显示 A 只有 一个甲基，A 的名称为______________。 B 能 与 新 制 的 Cu(OH)2 发 生 反 应 ， 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 _______________________________。 C 有_____种结构；若一次取样，检验 C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂 _______。 第 ③ 步 的 反 应 类 型 为 _________________ ； D 所 含 官 能 团 的 名 称 为 _______________________。 写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_________________________。 a.分子中含有 6 个碳原子在一条线上； b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团 （ 6 ） 第 ④ 步 的 反 应 条 件 为 ________________ ； 写 出 E 的 结 构 简 式 _______________________________。 答案：（1）C4H10O；1－丁醇 （2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O （3）2；银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其它合理答案） （4）还原反应（或加成反应）；羟基 （5） ， ， （6）浓硫酸，加热； （2013 北京卷）25．（17 分）可降解聚合物 P 的合成路线如下 （1）A 的含氧官能团名称是____________。 （2）羧酸 a 的电离方程式是________________。 （3）B→C 的化学方程式是_____________。 （4）化合物 D 苯环上的一氯代物有 2 中，D 的结构简式是___________。 （5）E→F 中反应①和②的反应类型分别是___________。 （6）F 的结构简式是_____________。 （7）聚合物 P 的结构简式是________________。 【答案】（1）羟基；（2）CH3COOH CH3COO－＋H＋； (3) ； （4） ； （5）加成反应，取代反应； （6） ； （7） 。 （2013 山东卷）33．（8 分）【化学——有机化学基础】 聚酰胺—66 常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： （1）能与银氨溶液反应的 B 的同分异构体的结构简式为 （2）D 的结构简式为 ，①的反应类型为 （3）为检验 D 中的官能团，所用试剂包括 NaOH 水溶液及 （4）由 F 和 G 生成 H 的反应方程式为 答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO （2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。 （3）HNO3、AgNO3 （4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2 HO—［C ‖ O －(CH2)4－C ‖ O －NH(CH2)6NH —］ｎH ＋(2n－1)H2O （2013 全国新课标卷 1）38.[化学—选修 5:有机化学荃础](15 分) 查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下: 已知以下信息: 芳香烃 A 的相对分子质量在 100-110 之间，I mol A 充分燃烧可生成 72g 水。 ②C 不能发生银镜反应。 ③D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 中氢。 回答下列问题： （1）A 的化学名称为__________ 。 （2）由 B 生成 C 的化学方程式为_______________ 。 （3）E 的分子式为___________,由生成 F 的反应类型为_______________ 。 （4）G 的结构简式为______________ 。 （5）D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水 解反应的化学方程式为_______________________ 。 （6）F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的有____种， 其中 2 核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 2:2:2:1:1 的为________(写结构简式）。 考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断 答案：（1）苯乙烯 （2） （3）C7H5O2Na；取代反应 （4） （5） （6） （2013 广东卷）30.（16 分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2。 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为 C10H11C1）可与 NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______。 化合物Ⅲ与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰， 峰面积之比为为 1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______。 由 CH3COOCH2CH3 可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是 CH3COOCH2CH3 的一种无支链同分异构体， 碳链两端呈对称结构，且在 Cu 催化下与过量 O2 反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ 的结构简式为______，Ⅵ的结构简式为______。 一定条件下， 也可以发生类似反应①的 反应，有机产物的结构简式为 。 答 案 ：（ 1 ） C6H10O3 ， 7mol （ 2 ） 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 ， ＋ Ｎ ａ Ｏ Ｈ ＋ＮａＣｌ（3） （4） ， （5） 命题意图：有机化学 （2013 浙江卷）29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题： 柳胺酚 已知： （1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 A.1 mol 柳胺酚最多可以和 2 molNaOH 反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 （2）写出 A B 反应所需的试剂______________。 （3）写出 B C 的化学方程式__________________________________。 （4）写出化合物 F 的结构简式_____________________________。 （5）写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式____________（写出 3 种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： 【答案】（1）CD （2）浓硝酸和浓硫酸 （3） + 2NaOH + NaCl+H2O （4） （5） （ 6 ） NO2 NH2 Fe HCl B OH OH C—NH— O A C ED Cl2 FeCl3 试剂 NaOH/H2O HCl Fe HCl F C7H6O3 CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3O2 催化剂 CH3CH2OH 浓 H2SO4 H2O △ O2N Cl —CHO HO OH —CHOHO— OH —CHO HO OH O2N ONa —CHOHO— OH 【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识—— 辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书 写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取 逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。 （2013 四川卷）10. 有机化合物 G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： .G 的合成路线如下： 其中 A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去 已知： 请回答下列问题： （1）G 的分子式是 ① ，G 中官能团的名称是 ② 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有两种峰。 【答案】（1）①C6H10O3 ②羟基、酯基 （2） （3）2-甲基-1-丙醇 （4）②⑤ （5） （6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 （2013 上海卷）九、（本题共 10 分） 异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体 。 由 A （C5H6）和 B 经 Diels-Alder 反应制得。Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合 物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是 CH3C=CH2 + HBr → CH3CHCH2Br CH3 CH3 CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 → CH3C—CHCOOC2H5 CH3 CH3OH CHO 完成下列填空： 44. Diels-Alder 反 应 属 于 反 应 （ 填 反 应 类 型 ）： A 的 结 构 简 式 为 。 45．写出与 互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称 写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。 46.B 与 Cl2 的1,2—加成产物消去 HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH） 聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。 47.写出实验室由 的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备 的 合成路线，（合成路线常用的表示方式为： 目标产物） 【答案】（44）加成反应 、 （45）1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯） （46） （47） （2013 上海卷）十、（本题共 12 分） 沐舒坦（结构简式为 ，不考虑立体异构）是临床 上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出） 完成下列填空： 48.写出反应试剂和反应条件。 反应① 反应⑤ 49.写出反应类型。 反应③ 反应⑥ 50.写出结构简式。 A B 51．反应⑥中除加入反应试剂 C 外，还需要加入 K2CO3，其目的是为了中和 防止 52.写出两种 C 的能发生水解反应，且只含 3 种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简 式。 53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 、 。 【答案】（48）①HNO3 ；浓硫酸、加热。 ② 溴 、FeBr3 。 （49）还原反应 、 取代反应 （50） 、 （51）HCl、 氨基与盐酸发生反应 （52） 、 （53）因氨基容易被氧化，若反 应②、③颠倒，再利用 KMnO4、加热的条件下氧化-CH3 转化为-COOH 的同时也会将-NH2 氧 化。 [2013 高考∙重庆卷∙10](15 分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物 E 和 M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。 (1) A 的名称为 ，A→B 的反应类型为 。 (2) D→E 的反应中，加入的化合物 X 与新制 Cu(OH)2 反应产生红色沉淀的化学方程式 为 。 (3) G→J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。 (4) L 的同分异构体 Q 是芳香酸，Q R(C8H7O2Cl) S T，T 的 核磁共振氢谱只有两组峰，Q 的结构简式为 。 (5) 题 10 图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。 (6) 已知：L→M 的原理为 ① C6H5OH+C2H5OCR C6H5OCR+C2H5OH 和 ② R1CCH3+C2H5OCR2 R1CCH2CR2+C2H5OH，M 的结构简式为 。 答案：（15 分）（1）丙炔，加成反应 （2）C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O ↓+3H2O （3）-COOH 或羧基 （4） （5）苯酚 （6） （2013 海南卷）16．（8 分） 2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题： （1）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ，反应类型 为 。 （2）烯烃 A 是 2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷， 则 A 的结构简式为 ；A 分子中能够共平面的碳原子个数为 ，A 与溴 的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 [答案] （1）CH3CH=CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3 加成反应 （2） CH3C≡CH H2O 催化剂 CH3C＝CH2 CH3CCH3 化合物 X 催化剂 OH OH O O CH3COCCH3 O O C6H5OH 催化剂，△ C6H5OOCCH3 催化剂 △ －C－CH3 O C2H5OCOC2H5 催化剂 C9H6O3 O 华法林 A B D E G J L M 题 10 图 Cl2 光照 NaOH 水，△ K2Cr2O7，H+ O O O O O O 催化剂 催化剂 （2013 海南卷）18．[选修 5——有机化学基础]（20 分） 18-I（6 分）下列化合物中，同分异构体数目超过 7 个的有 A．已烷 B．已烯 C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯 [答案]BD 18-II（14 分） 肉桂酸异戊酯 G（ ）是一种香料，一种合成路线如下： 已知以下信息： ① ； ②C 为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为 22。 回答下列问题： （1）A 的化学名称为 。 （2）B 和 C 反应生成 D 的化学方程式为 。 （3）F 中含有官能团的名称为 。 （4）E 和 F 反应生成 G 的化学方程式为 ，反应类型为 。 （5）F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构）， 其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为 3:1 的为 （写结构简式）。 [答案] （1）苯甲醇 （2） （3）羟基（4） 取代反应（或酯化 反应） （5）6 17.(15 分)化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转 化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ② (R 表示烃基，R′和 R″表示烃基或氢) (1)写出 A 的结构简式： 。 (2)G 是常用指示剂酚酞。写出 G 中含氧官能团的名称： 和 。 (3)某化合物是 E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结 构简式： (任写一种)。 (4)F 和 D 互为同分异构体。写出反应 E→F 的化学方程式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 A 和 HCHO 为原料制备 的合成路线流 程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【参考答案】 17.(15 分) (1) (2) (酚)羟基 酯基 (3) 或 (4) (5) 30、（15 分）芳香化合物 A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要 的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F 和 OPA 的转化关系如下所示： 回答下列问题： （1）A 的化学名称是 ； （2）由 A 生成 B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与 B 互为同分异 构体的化合物的结构简式为 ； （3）写出 C 所有可能的结构简式 ； （4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用 A、不超过两个碳的有机物及合适的无机 试 剂 为 原 料 ， 经 两 步 反 应 合 成 D 。 用 化 学 方 程 式 表 示 合 成 路 线 ； （5）OPA 的化学名称是 ，OPA 经中间体 E 可合成一种聚酯类高分子化合物 F， 由 E 合 成 F 的 反 应 类 型 为 ， 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。（ 提 示 ） （6）芳香化合物 G 是 E 的同分异构体，G 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团， 写出 G 所有可能的结构简式 【答案】（1）邻二甲苯（1 分） （2）取代反应（1 分） （1 分） （3） （2 分） （4） （2 分） （5）邻苯二甲醛（1 分） 缩聚反应（1 分） （2 分） （6） （4 分） （2013 福建卷）32.[化学-有机化学基础](13 分) 已知： 为合成某种液晶材料的中间体 M，有人提出如下不同的合成途径 （1）常温下，下列物质能与 A 发生反应的有_______（填序号） a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 （2）M 中官能团的名称是____，由 C→B 反应类型为________。 （3）由 A 催化加氢生成 M 的过程中，可能有中间生成物 和 ______（写结构简式）生成 （4）检验 B 中是否含有 C 可选用的试剂是_____（任写一种名称）。 （5）物质 B 也可由 C10H13Cl 与 NaOH 水溶液共热生成，C10H13Cl 的结构简式为______。 （6）C 的一种同分异构体 E 具有如下特点： a.分子中含—OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出 E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。 【答案】（1）b、d （2）羟基 还原反应（或加成反应） （3） （4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液） （5） （6） 2012 年高考 1. ［2012·江苏化学卷 11］普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如右图所示（未表示 出其空间构型）。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是 A.能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1mol 该物质最多可与 1molNaOH 反应 BC 2. ［2012·海南化学卷 2］) 下列说法正确的是 A.食用白糖的主要成分是蔗糖 B.小苏打的主要成分是碳酸钠 C.煤气的主要成分是丁烷 D.植物油的主要成分是高级脂肪酸 A 3. ［2012·海南化学卷 5］分子式为 C10H14 的单取代芳烃，其可能的结构有 A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种 C 4. ［2012·海南化学卷 18-I］(6 分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面 积之比为 3：1 的有 A．乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯 C．对二甲苯 D．均三甲苯 BD 5. ［2012·福建理综化学卷 7］下列关于有机物的叙述正确的是 A．乙醇不能发生取代反应 B．C4H10 有三种同分异构体 C．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 D 6.［2012·浙江理综化学卷 7］下列说法正确的是 A．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件都能发生水解反应 B．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有 C、H、O、N 四种元素 C．棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成 CO2 和 H2O D．根据分散质粒子的直径大小，分散系可分为溶液、浊液和胶体，浊液的分散质粒子大小 介于溶液与胶体之间 B 7.［2012·浙江理综化学卷 11］下列说法正确的是 A．按系统命名法， 的名称为 2，5，6－三甲基-4-乙基庚烷 B．常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大 C．肌醇 H OH OH H H OHH OH OHOH H H 与葡萄糖 OH OH OH H H OHH OH CH2OH H 的元素组成相同，化学式均为 C6H12O6，满足 Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物 D．1.0 mol 的 O OH CH3 OCH3 O O O O 最多能与含 5.0 mol NaOH 的水溶液完全反应 D 8. ［2012·重庆理综化学卷 9］萤火虫发光原理如下: 关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 A. 互为同系物 B.均可发生硝化反应 C.均可与碳酸氢钠反应 D.均最多有 7 个碳原子共平面 【答案】B 9. ［2012·广东理综化学卷 7］化学与生活息息相关，下列说法不正确的是 A 用食醋可除去热水壶内壁的水垢 B 淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物 C 自行车钢架生锈主要是电化学腐蚀所致 D 新型复合材料使用手机，电脑等电子产品更轻巧，使用和新潮 B 10. ［2012·山东理综化学卷 10］下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 A．苯、油脂均不能使酸性 KMnO,溶液褪色 B．甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6，二者互为同分异构休 D．乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2，二者分子中官能团相同 C 11. ［2012·全国大纲理综化学卷 13］橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构 简式如下 下列关于橙花醇的叙述，错误的是 既能发生取代反应，也能发生加成反应 在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 1mo1 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 氧气（标准状况） 荧光素 SHO S N COOH ………… → SHO S N O 氧化荧光素 ATP→荧光酶 + 光→O2 -CO2 1mo1 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗 240g 溴 D 12. ［2012·北京理综化学卷 11］下列说法正确的是 A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水.有恒定的熔点、沸点 B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖、 C.若两种二肤互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 D.乙醛、氮乙烯和乙二醉均可作为合成聚合物的单体 Ｄ13. ［2012·新课程理综化学卷 8］下列说法正确的是（ ） A．医用酒精的浓度通常是 95% B．单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料 C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料 B 14. ［2012·新课程理综化学卷 10］分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机 物有(不考虑立体异构) （ ） A．5 种 B．6 种 C．7 种 D．8 种 D 15. ［2012·新课程理综化学卷 12］分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第 26 项应为（ ） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 C2H4 C2H6 C2H6O C2H4O2 C3H6 C3H8 C3H8O C3H8O2 C4H8 C4H10 A．C7H16 B．C7H14O2 C．C8H18 D．C8H18O C 16. ［2012·江苏化学卷 17］(15 分)化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合 成路线如下： (1)化合物 A 的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。 (2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。 (3) 写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式 。 I.分子含有两个苯环；II.分子有 7 个不同化学环境的氢；III.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应， 但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现 D→E 的转化中，加入化合物 X 能发生银镜反应，X 的结构简式 。 (5)已知： 。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请 写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图 示例如下： 【参考答案】 (1)羟基 醛基 (2)①③⑤ (3) 或 (4) (5) 17. ［2012·海南化学卷 17］(9 分) 实验室制备 1，2-二溴乙烷的反应原理如下： 可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在 l40℃脱水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制备 1,2—二溴乙烷的装置如下图所示： 有关数据列表如下： 乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度／g ∙ cm-3 0.79 2.2 0.71 沸点／℃ 78.5 132 34.6 熔点／℃ 一 l30 9 -1l6 回答下列问题： (1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到 170℃左右，其最主要目的 是 ；(填正确选项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 (2)在装置 C 中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前 的字母) a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液 (3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ； (4)将 1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”、 “下”)； (5)若产物中有少量未反应的 Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母) a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚．可用 的方法除去； (7)反应过程中应用冷水冷却装置 D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如 用冰水)，其原因是 。 【答案】(1)d (2)c (2)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸馏 (7)避免溴大量挥发；产品 1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。 18.［2012·海南化学卷 18-II］化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。A 的一系 列反应如下(部分反应条件略去)： (14 分) 化合物 A 是合成天然橡胶的单体，分子式为 C5H8。A 的一系列反应如下(部分反 应条件略去)： 回答下列问题： (1)A 的结构简式为，化学名称是 ； (2)B 的分子式为 ； (3)②的反应方程式为 ； (4)①和③的反应类型分别是 ， ； (5)C 为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ： (6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中 互为立体异构体的化合物的结构简式 。 【答案】(1) 2—甲基—1,3—丁二烯(或异戊二烯) (2) C5H8O2 (3) (4)加成反应 消去反应 (5) (6)6 19. ［2012·安徽理综化学卷 25］（16 分） X、Y、Z、W 是元素周期表前四周期中常见的元素，其相关信息如下表： 元素 相关信息 X X 的基态原子 L 层电子数是 K 层电子数的 2 倍 Y Y 的基态原子最外层电子排布式为：nsnnpn+2 A Z 存在质量数为 23，中字数为 12 的核素 W W 有多种化合价，其白色氢氧化合物在空气中会迅速变成灰绿色，最后变成红褐 色 W 位于元素周期表第_____________周期第___________族，其基态原子最外层有________ 个电子。 X 的电负性比 Y 的____________(填“大”或“小”);X 和 Y 的气态氢化物中，较稳定的是 ______________（写化学式）。 写出 Z2Y2 与 XY2 反应的化学方程式，并标出电子转移的方向和数目：________________. 在Ｘ的原子和氢原子形成的多分子中，有些分子的核磁共振氢谱显示两种氢，写出其中一种 分子的名称：_____________。氢元素，X、Y 的原子也可共同形成多种分子和几种常见无机 阴离子，写出其中一种分子与该无机阴离子反应的离子方程式：________________。 【参考答案】⑴4 Ⅷ 2 ⑵小 H2O ⑶ [ ⑷丙烷（或丙炔或 2-甲基丙烯或 1,2,4,5-四甲基苯等） CH3COOH＋HCO－3===CH3COO－ ＋H2O＋CO2↑ 20.［2012·安徽理综化学卷 26］ 【参考答案】⑴加成反应（或还原反应） HOOCCH2CH2COOH ⑵碳碳叁键、羟基 1,4- 丁二醇 ⑶ ⑷ nHOOCCH2CH2COOH ＋ nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋ 2n H2O[ 或 nHOOCCH2CH2COOH ＋ nHOCH2CH2CH2CH2OH ＋(2n－1)H2O] ⑸ac 21.［2012·福建理综化学卷 31］[化学-有机化学基础]（13 分） 对二甲苯（英文名称 p-xylene），缩写为 PX）是化学工业的重要原料。 （1）写出 PX 的结构简式 。 （2）PX 可发生的反应有 、 （填反应类型）。 （3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中 A 是 PA 的一种同分异构体。 ①B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子，则 B 的结构简式是 。 ②D 分子所含官能团是 （填名称）。 ③C 分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP 的结构简式是 。 （4）F 是 B 的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物； b．遇 FeCl3 溶液显示特征颜色； c．能与碳酸氢钠溶液反应。 写出 F 与 NaHCO3 溶液反应的化学方程式 。 22.［2012·浙江理综化学卷 29］（14 分）化合物 A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到 B 和 C（C8H8O2）。C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有 2 种氢原子。B 经过下列反 应后得到 G，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为 172，元素分析表明，含碳 55.8 %， 含氢 7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。 2) H+A B D F C 2) H+1) H2O / NaOH 氧化 Br2 / P 浓H2SO4E G 氧化 1) H2O / NaOH 已知： 请回答下列问题： （1）写出 G 的分子式： 。 （2）写出 A 的结构简式： 。 （3）写出 F→G 反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类型）。 （4）写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体： 。 ①是苯的对位二取代化合物； ②能与 FeCl3 溶液发生显色反应； ③不考虑烯醇（ C C OH ）结构。 （5）在 G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求 写出 1 种）： 。 答案：（14 分） （1）C8H12O4 （2） COOCH2CH(CH3)2CH3 （3） 2(CH3)2CCOOH OH 浓硫酸 O O O O + 2 H2O 取代反应（或酯化反应） （4） HO COCH3 HO CH2CHO HO OCH=CH2 HO CH CH2 O （5） C C CH3 CH3 O O n 23. ［2012·重庆理综化学卷 28］(16 分) 衣康酸 M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细 化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）. CH2 CH2CH2CH3 C CH3 →Cl2 C4H8Cl2 NaOH 醇溶液→△ C4H7Cl →NaCN CH3 C CN CH2 CH2C HOC OHOOC→ A B D ME （1）A 发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）。 （2）B→D 的化学方程式为 。 （3）M 的同分异构体 Q 是饱和二元羧酸，则 Q 的结构简式为 （只写一种） （4）已知 , E 经五步转成变成 M 的合成反应流程 为： ① E→G 的化学反应类型为 ，G→H 的化学反应方程式为 ② J→L 的离子方程式为 ③已知： ，E 经三步转变成 M 的合成反应流程为 （实例如题 28 图）；第二步反应试剂及条件限用 NaOH 水溶液、加热） CNCH2 △ NaOH 水溶液→—CH2COONa + NH3 —C(OH)3 —COOH + H2O自动失水→ E →Cl2 光照 CH2 CH2C CNCH2Cl △ NaOH 水溶液→ O2 催化剂→△ →△ 酸化→银氨溶液 G H J L M 【答案】（1）碳碳双键，线型 （ 2 ） [ （3） （4）①取代反应 ② ③ 【考点】有机物合成 24. ［2012·广东理综化学卷 30］（14 分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有 机合成的研究热点之一，如反应① 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： 化合物 I 的分子式为______________。C7H5OBr 化合物Ⅱ与 Br2 加成的产物的结构简式为______________。 化合物Ⅲ的结构简式为______________。 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式 为______________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与 反应合成Ⅱ， 其反应类型为___________。 ； 取 代 反 应 。 Ⅳ的一种同分异构体 V 能发生银镜反应。V 与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ， Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）。 25. ［2012·山东理综化学卷 33］(8 分)[化学一有机化学基础] 合成 P(一种抗氧剂)的路 线如下： A(C4H10O) B(C4H8) C(C6H6O) 催化剂 (H3C)3C HO— (H3C)3C (H3C)3C HO— (H3C)3C —CHO ①CHCl3、NaOH ②H＋ [Ag(NH3)2]OH △ D H＋ E(C15H22O3) F 浓硫酸△ P(C19H30O3) 已知：① + R2C=CH2 催化剂 C CH3 R R (R 为烷基); ②A 和 F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。 (1) A→B 的反应类型为 。B 经催化加氢生成 G（C4H10) ,G 的化学名称是 。 (2) A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为 。 (3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的 。 a.盐酸 b. FeCl3 溶液 c. NaHCO3 溶液 d.浓氨水 (4) P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简 式表示)。 答案：(1)消去(除)反应;2-甲 4 丙烷(或异丁烷) ⑵ ⑶b、d ⑷ 26. ［2012·四川理综化学卷 27］（14 分）已知：－CHO+(C6H5)3P=CH－R 错误！未找到引 用源。－CH=CH－R + (C6H5)3P=O，R 代表原子或原子团W 是一种有机合成中间体，结构简 式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下： 其中， M、X、Y、Z 分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。 X 与 W 在一定条件下反应可以生成酯 N，N 的相对分子质量为 168。 请回答下列问题： （1）W 能发生反应的类型有 。（填写字母编号） A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应 （2）已知 为平面结构，则 W 分子中最多有 个原子在同一平面内。 （3）写出 X 与 W 在一定条件下反应生成 N 的化学方程式： 。 （ 4 ） 写 出 含 有 3 个 碳 原 子 且 不 含 甲 基 的 X 的 同 系 物 的 结 构 简 式： 。 （5）写出第②步反应的化学方程式： 。 【答案】⑴A C D（3 分）⑵16（2 分） ⑶HOCH2CH2OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH 错误！未找到引用源。 +2H2O(3 分) ⑷HOCH2CH2CH2OH(3 分) ⑸OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5 错误！未找到引用源。2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH－ CH=CHCOOC2H5(3 分) 27. ［2012·四川理综化学卷 29］（16 分） 直接排放煤燃烧产生的烟气会引起严重的环境 问题， 将烟气通过装有石灰石浆液的脱硫装置可以除去其中的二氧化硫，最终 生成硫酸钙。硫酸钙可在右图所示的循环燃烧装置的燃料反应器与甲烷 反应，气体产物分离出水后得到几乎不含杂质的二氧化碳，从而有利于 二氧化碳的回收利用，达到减少碳排放的目的。 请回答下列问题： （1）煤燃烧产生的烟气直接排放到空气中，引发的主要环境问题有 。（填写 字母编号） A.温室效应 B. 酸雨 C .粉尘污染 D. 水体富营养化 （2）在烟气脱硫的过程中，所用的石灰石浆液在进入脱硫装置前，需通一段时间的二氧化 碳，以增加其脱硫效率；脱硫时控制浆液的 pH 值，此时浆液含有的亚硫酸氢钙可以被氧气 快速氧化生成硫酸钙。 ① 二 氧 化 碳 与 石 灰 石 浆 液 反 应 得 到 的 产 物 为 。 ② 亚 硫 酸 氢 钙 被 足 量 氧 气 氧 化 生 成 硫 酸 钙 的 化 学 方 程 式： 。 （3）已知 1molCH4 在燃料反应器中完全反应生成气态水时吸热 160.1kJ，1molCH4 在氧气中 完 全 燃 烧 生 成 气 态 水 时 放 热 802.3kJ 。 写 出 空 气 反 应 器 中 发 生 反 应 的 热 化 学 方 程 式： 。 （4）回收的 CO2 与苯酚钠在一定条件下反应生成有机物 M，其化学为 C7H5O3Na，M 经稀 硫酸化得到一种药物中间 N，N 的结构简式为 ①M 的结构简式为 。 ②分子中无—O—O—，醛基与苯环直接相连的 N 的同分异构体共有 种。 【答案】⑴A B C(3 分) ⑵①Ca(HCO3)2 或碳酸氢钙(2 分) ②Ca(HSO3)2+O2=CaSO4+H2SO4(3 分) ⑶CaS(s)+2O2(g)=CaSO4(s)；△H=－962.4kJ∙mol－1(3 分) ⑷① (2 分) ②6(3 分) 28. ［2012·天津理综化学卷 8］（18 分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。 合成 a－萜品醇 G 的路线之一如下： 已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： ⑴ A 所含官能团的名称是________________。 ⑵ A 催化氢化得 Z（C7H12O3），写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式： ______________________________________________________________________。 ⑶ B 的分子式为_________；写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式： _____________。 ① 核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 ② 能发生银镜反应 (4) B → C、E → F 的反应类型分别为_____________、_____________。 ⑸ C → D 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________________________________。 ⑹ 试剂 Y 的结构简式为______________________。 ⑺ 通过常温下的反应，区别 E、F 和 G 的试剂是______________和_____________。 ⑻ G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子（连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原 子）的化合物 H，写出 H 的结构简式：________________________。 该题考察有机物的合成和推断。涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异 构体的书写，反应类型的判断、有机物的鉴别。难度中等。 A 所含有的官能团名称为羰基和羧基 A 催化氢化是在羰基上的加成反应，Z 的结构简式为 所 以 Z 缩 合 反 应 的 方 程 式 为 (3)B 的分子式根据不饱和度为 C8H14O3，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱 2 个吸 收峰和能发生银镜反应该有两个醛基，碳架高度对称。 （4）B→C 和 E→F 的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应（取代反应） （5）C→D 的化学方程式，先写 C 的结构简式。 C 在 NaOH 醇溶液加热条件下发生 消 去 反 应 ， 同 时 C 中 -COOH 也 和 NaOH 反 应 ， （ 6 ） 试 剂 Y 的 结 构 简 式 根 据 题 中 信 息 方 程 和 G 推知为 （7）区别 E、F、G 的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、-COOCH3、-OH 鉴别，应 该用 NaHCO3(Na2CO3)和 Na （ 8 ） G 和 H2O 的 催 化 加 成 发 生 在 碳 碳 双 键 上 ， 产 物 有 两 种 分 别 是 和 符合条件的 H 为前者。 29. ［2012·全国大纲理综化学卷 30］（15 分）（注意：在试题卷上作答无效） 化合物 A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列 问题： B 的分子式为 C2H4O2，分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是________，B 与乙醇在 浓硫酸催化下加热反应生成 D，该反应的化学方程式是________________________，该反应 的 类 型 是 ________ ； 写 出 两 种 能 发 生 银 镜 反 应 的 B 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 ________________________。 C 是芳香化合物，相对分子质量为 180，其碳的质量分数为 60.0％，氢的质量分数为 4.4％， 其余为氧，则 C 的分子式是________。 （3）已知 C 的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶 液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则 C 的结构简式 是 。 (4)A 的结构简式是 。 【答案】(1)CH3COOH CH3COOH+ CH3CH2OH CH3COO CH2CH3+H2O 酯化反应（取代 反应） HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 (2) C9H8O4 (3)碳碳双键 羧基 CH=CHCOOH （4） 【考点】：本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，有机反应方程式 的书写与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性。 【点评】：典型的有机试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推导，结构简式和化学方 程式的书写，同分异构体的判断与书写，全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的 能力。 30.［2012·北京理综化学卷 28］ (17 分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材 料 PMnMA 的合成路线如下: 己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如: （1） B 为芳香烃。 ①由 B 生成对孟烷的反应类型是 ②(CH3 ), CHCI 与 A 生成 B 的化学方程武是 ③A 的同系物中相对分子质量最小的物展是 (2) 1.08g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3.45 g 白色沉淀。E 不能使 Br2 的 CC14 溶液褪色. ①F 的官能团是 ②C 的结构简式是 ⑧反应 I 的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母) a． B 可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C 不存在醛类同分异构体 c． D 的酸性比 E 弱 d. E 的沸点高于对孟烷 (4) G 的核磁共振氢谱有 3 种峰，其峰面积之比为 3:2:1 .G 与 NaHCO3 反应放出 CO2。反应 II 的化学方程式是 【答案】 31. ［2012·新课程理综化学卷 28］（15 分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置 示意图及有关数据如下： 按以下合称 步骤回答问 题： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 (1)在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴 溴，有白雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用 是 。 (2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ①向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用 10 mL 水、8 mL10％的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是 ； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。 (3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操 作中必须的是 （填入正确选项前的字母）： A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取 (4)在该实验中，a 的容积最适合的是 （填入正确选项前的字母）： A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL 【答案】：(1) HBr。 吸收 HBr 和 Br2； (2) ②除去 HBr 和未反应的 Br2； ③干燥 (3) 苯； C (4) B 32. ［2012·新课程理综化学卷 38］【化学——选修四：有机化学基础】（15 分）对羟基苯 甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用 对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉 价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜； ③F 的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为 1∶1。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为 ； (2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为 ；该反应 的类型为 ； (3)D 的结构简式为 ； (4)F 的分子式为 ； (5)G 的结构简式为 ； (6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三 种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2∶2∶1 的是 (写结构简式)。 【答案】： 2011 年高考 1.（2011 江苏高考 11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多 步反应可合成维生素 A1。 下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.1mol 中间体 X 最多能与 2molH2 发生加成反应 C.维生素 A1 易溶于 NaOH 溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 答案：A 2．（2011 浙江高考 11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转 化得到。 N H CH2CHCOOH NH2 N H CH2CH2NH OCH3 C CH3 O 色氨酸 褪黑素 下列说法不正确的是 A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 答案：D 【评析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、 区别色氨酸和褪黑素的官能团。 3.（2011 北京高考 7）下列说法不正确的是 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯 C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH D.用甘氨酸（ ）和丙氨酸（ ）缩合最多可形成 4 种二 肽 答案：C 4.（2011 福建高考 8）下列关于有机化合物的认识不正确的是 A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是 C12H22O11，二者互为同分异构体 C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3 可以电离出 H＋ D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 答案：C 5. （2011 广东高考 7）下列说法正确的是 A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质 C.溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯[ D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 答案：C 6.（2011 山东高考 11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 A.乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2 B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 答案：B 7.（2011 重庆）NM－3 和 D－58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于 NM－3 和 D－58 的叙述，错误的是 A.都能与 NaOH 溶液反应，原因不完全相同 B.都能与溴水反应，原因不完全相同 C.都不能发生消去反应，原因相同 D.遇 FeCl3 溶液都显色，原因相同 答案：C 8.（2011 新课标全国）分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有（不考虑立体异构） A.6 种 B.7 种 C. 8 种 D.9 种 答案：C 9. （2011 新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是 ①CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A. ①② B.③④ C.①③ D.②④ 答案：B 10.（2011 海南）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是 A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷 [答案]A 11.（2011 海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 [答案]CD 12．(2011 全国 II 卷 7)下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和 3-乙烯 C．用水可区分苯和溴苯 D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 答案：D 13．（2011 上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为 HCHO+NaHSO3 HO-CH2-SO3Na， 反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是 A．易溶于水，可用于食品加工 B．易溶于水，工业上用作防腐剂 C．难溶于水，不能用于食品加工 D．难溶于水，可以用作防腐剂 答案：B 14．（2011 上海）某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是 A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种 答案：C 15．（2011 上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的 产物（只考虑位置异构）理论上最多有 A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．6 种 答案：C 16.（2011 四川）25℃和 101kPa 时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃 32mL,与过量氧气混合 并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了 72mL，原混合径 中乙炔的体积分数为 A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75 。 答案：B 17.(2011 江苏高考 17，15 分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为 和 （填 官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出 H2；②是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同 化学环境的氢。 （4）若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E（分子式为 C23H18O3），E 是一种 酯。 E 的结构简式为 。 （5）已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 答案：（1）A 被空气中的 O2 氧化 （2）羟基 醚键 18．（2011 浙江高考 29，14 分）白黎芦醇（结构简式： OH OH OH ）属二苯乙 烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路 线： A C9H10O4 浓硫酸/△ CH3OH B C10H12O4 CH3OH NaBH4 C C9H12O3 HBr D C9H11O2Br LiH2O CHOCH3 OE C17H20O4 F C17H18O3 △ 浓硫酸BBr3白黎 芦醇 已知： CH3OH NaBH4 Li H2O BBr3 RCH2Br R'CHO RCH2 CHR' OH COOCH3 OCH3 CH2OH OCH3 CH2OH OH ① ② 。 根据以上信息回答下列问题： （1）白黎芦醇的分子式是_________________________。 （2）C→D 的反应类型是____________；E→F 的反应类型是____________。 （3）化合物 A 不与 FeCl3 溶液发生显色反应，能与 NaHCO3 反应放出 CO2，推测其核磁共 振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。 （4）写出 A→B 反应的化学方程式：____________________________________________。 （5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物 CHOCH3O 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的 结构简式：_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 解析；先确定 A 的不饱和度为 5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基， 有羧基。 A： COOH CH3O CH3O ；B： COOCH3 CH3O CH3O ；C： CH2OH CH3O CH3O ；（应用信息②） D： CH2Br CH3O CH3O ；E： CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 （应用信息①） F： OCH3 CH3O CH3O 。 （1）熟悉键线式。 （2）判断反应类型。 （3）了解有机化学研究方法，特别是 H-NMR 的分析。 （4）酯化反应注意细节，如 和 H2O 不能漏掉。 （5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。 （6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。 答案：（1）C14H12O3。 （2）取代反应；消去反应。 （3）4； 1︰1︰2︰6。 （4） COOH CH3O CH3O 浓硫酸 △+ + H2OCH3OH COOCH3 CH3O CH3O （5） CH2Br CH3O CH3O ； CH2 CH3O CH3O CH OH OCH3 。 （6） CH2OH CHO； OH CH2CHO；CH3 O CH O 。 19.（2011 安徽高考 26，17 分） 室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成； （1）已知 A 是 的单体，则 A 中含有的官能团是 （写名称）。B 的结构 简式是 。 （2）C 的名称（系统命名）是 ，C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是 。 （3）X 是 E 的同分异构体，X 分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则 X 所有可能 的结构简式有 、 、 、 。 （4）F→G 的反应类型是 。 （5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。 a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸 答案：（1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH （2）2－溴丙酸 （3） （4）取代反应 （5）abc 20.（2011 北京高考 28，17 分） 常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成 路线如下： 已知： （1）A 的核磁共振氢谱有两种峰，A 的名称是 （2）A 与 合成 B 的化学方程式是 （3）C 为反式结构，由 B 还原得到。C 的结构式是 （4）E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，N 由 A 经反应①～③合成。 a. ①的化学试剂和条件是 。 b. ②的反应类型是 。 c. ③的化学方程式是 。 （5）PVAC 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。 （6）碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是 。 答案：（1）乙醛 （2） （3） （4）a 稀氢氧化钠 加热 b 加成（还原）反应 c （5）CH3COOCH=CH2 21. (2011 福建高考 31，13 分) 透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有 下列四种物质： （甲） （乙） （丙） （丁） 填写下列空白： (1)甲中不含氧原子的官能团是____________；下列试剂能与甲反应而褪色的是___________ （填标号） a. Br2/CCl4 溶液 b.石蕊溶液 c.酸性 KMnO4 溶液 (2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_______ (3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中 A—D 均为有机物）: A 的分子式是___________，试剂 X 可以是___________。 （4）已知： 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方 程式是 。 （5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 110。丁与 FeCl3 溶液作用显现特 征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。 解析：（1）由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基；有碳碳双键所以可以使 溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色； （2）由于不能含有甲基，所以碳碳双键只能在末端，故结构简式是 CH2＝CH－CH2－CH2 －COOH； （3）由框图转化不难看出，淀粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙 醇通过消去反应得到乙烯，乙烯加成得到 1，2－二卤乙烷，最后通过水解即得到乙二醇。 （4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脱去氢，而要生成乙苯则需要苯和氯 乙 烷 反 应 ， 所 以 有 关 的 方 程 式 是 ： ① CH2 ＝ CH2+HCl CH3CH2Cl ； ② ；③ 。 （5）丁与 FeCl3 溶液作用显现特征颜色，说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质 量为 94，110－94＝16，因此还含有一个氧原子，故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一 氯取代物只有一种，所以只能是对位的，结构简式是 。 答案：（1）碳碳双键（或 ）；ac （2）CH2＝CH－CH2－CH2－COOH （3）C6H12O6；Br2/CCl4（或其它合理答案） （4） +CH3CH2Cl ＋HCl （5） 22.（2011 广东高考 30，16 分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重 要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如： 化合物Ⅰ可由以下合成路线获得： （1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_____________（注明 条件）。 （2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________（注明条件）。 （3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。 （4）反应①中 1 个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得 2 个氢原子后，转变成 1 个芳香族 化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。 （5）1 分子 与 1 分子 在一定条件下可发生类似反应①的反 应，其产物分子的结构简式为____________；1mol 该产物最多可与______molH2 发生加成 反应。 解析：本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构 体的判断和书写。 （1）依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为 C5H8O4；该分子中 含有 2 个酯基，可以发生水解反应，要想完全水解，只有在解析条件下才实现，所以其方程 式为 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。 （2）由化合物Ⅰ的合成路线可知，Ⅳ是丙二酸，结构简式是 HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙 二醛，其结构简式是 HOCCH2CHO，所以化合物Ⅱ的结构简式是 HOCH2CH2CH2OH。与浓氢 溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。 （3）Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，说明分子中含有羧基，根据Ⅲ的结构简式 HOCCH2CHO 可知化合物Ⅴ的结构简式为 CH2＝CHCOOH。 （4）芳香族化合物必需含有苯环，由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是 （5）反应①的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的 C－C 键，因此 1 分子 与 1 分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是 。该化合物中含有 2 个苯环、1 个碳碳三键，所以 1mol 该产物最多可与 8molH2 发生加成反应。 答案：（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。 （2）HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。 （3）HOCCH2CHO；CH2＝CHCOOH。 （4） 。 （5） ；8。 23.（2011 山东高考 33，8 分） 美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。 （X 为卤原子，R 为取代基） 经由 Heck 反应合成 M（一种防晒剂）的路线如下： 回答下列问题： （1）M 可发生的反应类型是______________。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 （2）C 与浓 H2SO4 共热生成 F，F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，F 的结构简式是__________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G，G 的结构简式是__________。 （3）在 A → B 的反应中，检验 A 是否反应完全的试剂是_______________。 （4）E 的一种同分异构体 K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化 学环境的氢，与 FeCl3 溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为 __________。 解析：（1）M 中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基，同时还含有苯环，碳碳双键可以 发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应，酯基水解和苯环可以发生取代反应，没有羟 基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是 a 和 d。 （ 2 ） 依 据 题 中 所 给 信 息 和 M 的 结 构 特 点 可 以 推 出 D 和 E 的 结 构 简 式 分 别 为 CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、 ；由合成路线可以得出 B 和 C 是通过酯化反 应得到的，又因为 C 与浓 H2SO4 共热生成 F，F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，所以 C 是醇、B 是不饱和羧酸，结构简式分别是 HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C 通过消去得到 F， 所以 F 的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2；D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化 合物 G，G 的结构简式为 ； （3）A→B 属于丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反应，因为 A 中含有醛基，所以要检验 A 是否 反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。 （4）因为 K 与 FeCl3 溶液作用显紫色，说明 K 中含有酚羟基，又因为 K 中苯环上有两个取 代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，这说明两个取代基是对位的，因此 K 的结构简式 为 ,，所以 K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为： 。 答案：（1）a、d （2）(CH3)2CHCH=CH2； （3）新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 （4） 24.（2011 天津，18 分）已知： I.冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： （1）A 为一元羧酸，8.8g A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2.24L CO2（标准状况），A 的分子 式为_____________________________________________。 （2）写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式： _________________________________________________________。 （3）B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出 B→C 的反应方程式： __________________________________________________________。 （4）C+E→F 的反应类型为________________________。 （5）写出 A 和 F 的结构简式： A______________________； F__________________________。 （6）D 的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为___________________；写出 a、b 所代 表的试剂：a ______________; b___________。 Ⅱ.按如下路线，由 C 可合成高聚物 H： （7）C  G 的反应类型为_____________________. （8）写出 G  H 的反应方程式：_______________________。 解析：（1）由方程式 RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2↑可知生成 2.24L CO2（标准状况）， 就要消耗 0.1mol 羧酸，故 A 的摩尔质量是 88g/mol，因为羧基—COOH 的摩尔质量是 45g/mol， 所以其余烃基的摩尔质量是 43g/mol，因此烃基的化学式是 C3H7，故 A 的分子式是 C4H8O2； （2）分子式是 C4H8O2 的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种， 所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3 和 HCOOCH(CH3)2； （3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳 原子上，故 B 的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此 A 的结构简式是(CH3)2CHCOOH，所以 B →C 的反应方程式为: (CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O； （4）由信息可知 C 和 E 反应的方程式为： ，因此该反应属于取代反应； （5）分析间（3）和（4）； （6）有合成路线可知 D 的结构简式是 ，所以 a、b 所代表的试剂分别是氯 气和 NaOH 溶液； 浓 硫 △ （7）C 的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发 生消去反应，生成物 G 的结构简式是 CH2=C(CH3)COOC2H5，G 中含有碳碳双键，可以发生 加 聚 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 H ， 方 程 式 为 ； （8）见分析（7）。 答案：（1）C4H8O2； （2）HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2； （3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O； （4）取代反应 （5）(CH3)2CHCOOH （6）Cl2 NaOH 溶液 （7）消去反应 （8） 。 25.（2011 重庆，16 分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规 定使用。作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。 （1）G 的制备 ①A 与苯酚在分在组成上相差一个 CH2 原子团，他们互称为 ；常温下 A 在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。 ②经反应 A B 和 D E 保护的官能团是 。 ③E G 的化学方程式为 . （2）W 的制备 浓 硫 △ ①J→L 为加成反应，J 的结构简式为__________。 ②M→Q 的反应中，Q 分子中形成了新的_________（填“C－C 键”或“C－H 键” ）。 ③用 Q 的同分异构体 Z 制备 ，为避免 R－OH+HO－R R－O－ R+H2O 发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型） ④应用 M→Q→T 的原理，由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步： ；第 2 步：消去反应；第 3 步： 。（第 1、3 步用化 学方程式表示） 解析：本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。 （1）①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互成为同系物。由框 图可用看出 A 是对－甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于 A 中含有甲基，所以 A 在水 中的溶解度比苯酚的要小。 ②A 和 E 相比较，甲基被氧化生成羧基，而其它基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。 ③由反应前后的结构变化可知，E 中的羧基变成酯基，因此要发生酯化反应，方程式为 。 （2）①J 与 2 分子 HCl 加成生成 CH3CHCl2，因此 J 为乙炔，结构简式为 ； ②Q 是由 2 分子 CH3CHO 经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成新的 C－ O 键、C－H 键和 C－C 键； ③由高聚物的结构简式可知，Z 的结构简式为 HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易 形成醚键，所以在加聚之前要先保护羟基，可利用酯化反应，最后通过水解在生成羟基即可， 所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应； ④W 和 T 相比多了 2 个碳原子，利用 M→Q 的原理知可用乙醛和 T 发生加成反应，方程式为 ；然后经过消去反应 形成碳碳双键，最后将醛基氧化成羧基即可，反应的方程式为： 2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O，也可以用新制的氢 氧化铜氧化醛基变羧基。 答案：（1）①同系物 小 ②－OH ③ （2）① ②C－C 键 ③加聚 水解 ④ ； 2CH3CH=CHCH＝CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH＝CHCOOH+2H2O 或 CH3CH=CHCH＝CHCHO+2Cu(OH)2 CH3CH=CHCH＝CHCOOH+Cu2O↓+2H2O 26.（2011 新课标全国，15 分） 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化 剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息： A 中有五种不同化学环境的氢 B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题： 香豆素的分子式为_______； 由甲苯生成 A 的反应类型为___________；A 的化学名称为__________ 由 B 生成 C 的化学反应方程式为___________； B 的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 _______种； D 的同分异构体中含有苯环的还有______中，其中： 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式） 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是_________（写结构简式） 解析：（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式 C9H6O2； （2）甲苯到 A，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代 反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代，因此 A 的名称是 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）； （3）B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明 B 中含有酚羟基，在光照的条件下是甲基上的 氢原子被取代，且取代了 2 个氢原子方程式为 ； （4）分子式为 C7H8O 且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、 苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为： 。其中在核磁共振氢谱中只出现四 组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共 2 种。 （5）D 的结构简式是 ，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位； 若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为： 、 。其中 既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 ；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应 放出 CO2 的是 。 答案：（1）C9H6O2；（2）取代反应 2－氯甲苯（或邻氯甲苯）； （3） （4）4 2； （5）4 27.（2011 海南，8 分）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的 反应如下（部分反应条件已略去）： 请回答下列问题： A 的化学名称是_______； B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为___________，该反应的类型为_____________； D 的结构简式为___________； F 的结构简式为_____________； D 的同分异构体的结构简式为___________。 [答案]（1）乙醇；（2） ，酯化（或取代） 反应； （3） ；（4） ；（5）CH3CHO 命题立意：必修教材中常见有机组成、结构、性质、转化的考查 解析：由乙烯和水反应得 A 为乙醇，B 为乙酸，C 为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的 反应比较少见，虽然鲁科版教材有介绍，但人教版教材中几乎没明确提及，可由 E 的乙二醇 分子式逆推 D 为 ；E 到 F 的变化，由原子个数的变化推导而来。 【技巧点拨】必修有机物的转化关系比较简单，可由常见物质的转化条件直接得出。不熟悉 的结构，也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查。注意碳、氢、氧原子个数，或相 对分子质量的变化。 28.（2011 海南，20 分） 18-Ⅰ（6 分）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3:2 的是 [答案]BD 命题立意：有机结构考查，等效氢的种类对结构的限制 解析：A 的结构不是对称结构，所以苯环上氢有 2 种，加上甲基上的氢共有 3 种；B 分子为 对称结构，环上（注意不是苯环）有等效氢 4 个，甲基上有等效氢 6 个，比值为 3:2 符合题 意；C 分子也是对称结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为 3:1；D 也是对称结构，与氯相 连的碳上有 4 个等效氢，甲基上有 6 个等效氢，比值为 3:2 符合题意 【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点，解题中注意分子结构的对称，同时也 要看清楚题中所给分子结构，有时苯环和非苯环易混淆，有时键线式易看漏碳原子或氢原子。 18-Ⅱ（14）PCT 是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成 PCT 的路线。 请回答下列问题： 由 A 生成 D 的化学方程式为________； 由 B 生成 C 的反应类型是________________，C 的化学名称为______________； 由 E 生成 F 的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________； D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式） B 的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构 简式）。 [答案]（1） ； （2）酯化（或取代），对苯二甲酸二甲酯； （3） ，加成（或还原） （4） ；（5） 命题立意：有机综合题，以合成为基础，重点考查有机化合物的官能团结构的变化以及同分 异构体的写出。 解析：根据框图中分子式和转化条件可得，A 为芳香烃、B 为芳香羧酸、C 为芳香酯、D 为 芳香卤代烃、E 为芳香二醇、F 为脂肪二醇；再根据合成目标物，逆推得出以上各物质均有 苯环上对位结构（或类似苯环对位结构），因而推导出所有物质结构。（4）小题中的单取代 同分异构体，就是 2 个氯原子 2 个碳原子的脂肪异构；（5）小题中要求写能水解的，只能是 酯结构，且要求环上只有 1 种等效氢，有全对称结构要求。 【技巧点拨】综合框图题的解题，要按一定的程序，根据题中条件破框图，再按各小题要求 去解题。破框图程序为①根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别，②小计算辅助分析 （包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算），③ “瞻前顾后”看官能团结构和位置变化（或称逆推法分析）。 29．(2011 全国 II 卷 30)（15 分）（注意：在试题卷上作答无效） 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1） 环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面； (2） 金刚烷的分子式为_______________，其分子中的 CH2 基团有_____________个； (3） 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其 中 ， 反 应 ① 的 产 物 名 称 是 _________________ ， 反 应 ② 的 反 应 试 剂 和 反 应 条 件 _____________，反应③的反应类型是___________； (4） 已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式： (5)A 是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 经高锰酸钾酸性溶液 加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一 CH3，一 CH2R，一 CHR2)或烯基侧 链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出 A 所有可能的结构简式(不考虑立体异构)： 解析：（1）可以参照 1，3－丁二稀的结构。（2）依据碳原子的四价理论。 答案：(1)9 (2)C10H14 6 (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应 (4) (5) 30.（2011 四川）已知： 加热、加压 △ △ H2/Ni AlCl3 金刚烷 2 环戊二烯 二聚环戊二烯 四氢二聚环戊二烯 其中，R、R’表示原子或原子团。 A、B、C、D、E、F 分别表示一种有机物，F 的相对分子质量为 278，其转化关系如下图所示 （其他反应物、产物及反应条件略去）： 请回答下列问题： （1） 中含氧官能团的名称是________________。 （2）A 反应生成 B 需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有 ______________个。 （3）B 与 O2 反应生成 C 的化学方程式为___________________。－CH2OH （4）F 的结构简式为________________。 （5）写出含有 、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的 C 物 质的所有同分异构体的结构简式：_____________。 解析：本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断，试剂的选择和同 分异构体的书写。由 结构可以推断出 C 的结构简式是 OHCCH=CHCHO，因此 B 为 HOCH2CH=CHCH2OH，则 A 为 BrCH2CH=CHCH2Br。根据合成路线可知 E 是 ，由 F 的相对分子质量为 278 可知 D 是 。 答案：（1）醛基 （2）NaOH 溶液 3 . 31．（2011 上海 26）实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空： （1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和 1:1 的硫酸。配制体积比 1：1 的硫 酸所用的定量仪器为 （选填编号）。 a．天平 b．量筒 c．容量瓶 d．滴定管 （ 2 ） 写 出 加 热 时 烧 瓶 中 发 生 的 主 要 反 应 的 化 学 方 程 式 。 （ 3 ） 将 生 成 物 导 入 盛 有 冰 水 混 合 物 的 试 管 A 中 ， 冰 水 混 合 物 的 作 用 是 。 试管 A 中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。 （4）试管 A 中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。 （5）用浓的硫酸进行实验，若试管 A 中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法 是 （选填编号）。 a．蒸馏 b．氢氧化钠溶液洗涤 c．用四氯化碳萃取 d．用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管 B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。 （6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因 是： 。 解析：本题主要考察溴乙烷大制备、提纯、有机反应等复杂性以及实验安全等。实验室制取 少量溴乙烷所用试剂是乙醇和溴化氢反应；溴乙烷的密度比水大且不溶于水。 答案：（1）乙醇 b （2）NaBr＋H2SO4 HBr＋NaHSO4、HBr＋CH3CH2OH CH3CH2Br＋H2O （3）冷却、液封溴乙烷 3 （4）HBr CH3CH2OH （5）d 乙烯 （6）反应会产生 Br2，腐蚀橡胶 32．(2011 上海 28)异丙苯（ ），是一种重要的有机化工原料。 根据题意完成下列填空： （1）由苯与 2－丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试 剂和反应条件为 。 （2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。 （3）α－甲基苯乙烯（ ）是生产耐热型 ABS 树脂的一种单体，工业上由异 丙 苯 催 化 脱 氢 得 到 。 写 出 由 异 丙 苯 制 取 该 单 体 的 另 一 种 方 法 （用化学反应方程式表示）。 （4）耐热型 ABS 树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出 该树脂的结构简式 （不考虑单体比例）。 解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高 分子单体的判断和结构简式的书写。 答案：（1）取代反应 Br2/FeBr3 或 Br2/Fe （2）1，3，5－三甲苯 33．(2011 上海 29)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体，以 A 为原料的工业合成路线 如下图所示。 已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX 根据题意完成下列填空： （1）写出反应类型。反应① 反应② （2）写出结构简式。A C （3）写出 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简 式 。 （4）由 C 生成 D 的另一个反应物是 ，反应条件是 。 （5）写出由 D 生成 M 的化学反应方程式 。 （6）A 也是制备环己醇( OH )的原料，写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法。 解析：本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反 应方程式等书写以及有机官能团的检验等。 答案：（1）加成反应 氧化反应 （4）CH3OH 浓硫酸、加热 （6）取样，加入 FeCl3 溶液，颜色无明显变化 2010 年高考 1．（2010 全国卷 1）11.下图表示 4—溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一 种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②③ D．①② 【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然 Y、Z 中只含一种官能团，即可！ BrHO 或 Br HO X Y Br 或 Br Br Br Z Br HOOC HOOC W (与 水 加 成 ） （消去 HBr) (加 HBr) (双 键 被 氧 化 为 羧 基 ） 【答案】B 【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与 HX 加成，与 H2O 加成，双键被氧化剂氧化，掌 握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！ 【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与 水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构—性质—官能团这条主线能够推陈出 新难能可贵的！ （2010 浙江卷）7.下列说法中正确的是 A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS 树脂都是由高分子化合物组成的物质 B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D. 阴极射线、 -粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献 试题解析: A、光导纤维、棉花、油脂、ABS 树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部 分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知 识的敏感度。光导纤维主要成分是 SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和 油脂是天然有机高分子，ABS 树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷 洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。 要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生 活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。 C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修 模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、 -粒 子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射 线在物理中出现， -粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系 知识，是悬浊液特有现象。 本题答案：C 教与学提示： 要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是 D，因为 D 中的实验学生不会 很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段 的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视基础知识的掌握。 （2010 浙江卷）10. 核黄素又称为维生素 B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力， 减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为： 已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是： 该化合物的分子式为 C17H22N4O6 酸性条件下加热水解，有 CO2 生成 酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有 NH3 生成 能发生酯化反应 试题分析： 本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可 以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查 CNO 的个数，正确。再看氢的个数：20。故 A 错。B、酸性水解是 N-CO-N 部分左右还原羟基得到碳酸，分解为 CO2。C、同样加碱后有 NH3 生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。 本题答案：A 教与学提示： 本题虽然很容易选出正确答案 A，但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的 含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着 重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、 结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。 （2010 上海卷）3．下列有机物命名正确的是 A． 1，3，4-三甲苯 B． 2-甲基-2-氯丙烷 C． 2-甲基-1-丙醇 D． 2-甲基-3-丁炔 答案：B 解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为： 1，2，4-三甲苯，A 错；有机物命名时，编号的只有 C 原子，故应命名为：1-甲基-1-丙醇， C 错；炔类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3-甲基-1-丁炔，D 错。 知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范： ①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近，支 链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环的， 命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。 （2010 上海卷）10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸 答案：C 解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互 溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除 A；苯、苯酚 和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其 褪色，可以鉴别，排除 B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选 C；甲酸、乙醛、 乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解 氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除 D。 知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法， 准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰 的颜色等，进行判断、推理。 （2010 重庆卷）11．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药， 其合成反应式（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是 A．FeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B．1mol 阿司匹林最多可消耗 2mol NaOH C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D．C6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物 11. 答案 B 【解析】本题考查有机物的结构与性质。A 项，扑热息痛含有酚烃基，而阿司匹林没有，而 酚烃基可以与 3FeCL 可发生显色反应，正确。B 项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与 NaOH 反应，故 1mol 阿司匹林可消耗 3mol NaOH ,错误。C 项，贝诺酯中有两个酯基，这 些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D 项，扑热息痛的水解产物之一为： ， 其化学式为 6 7C H NO ,正确。 （2010 天津卷）3．下列鉴别方法可行的是 A．用氨水鉴别 Al3+、Mg2+和 Ag+ B．用 Ba(NO3)2 溶液鉴别 Cl－、SO 2 4  和 CO 2 3  C．用核磁共振氢谱鉴别 1－溴丙烷和 2－溴丙烷 D．用 KMnO4 酸性溶液鉴别 CH3CH＝CHCH2OH 和 CH3CH2CH2CHO 解析：Al3+和 Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故 A 错；SO42-和 CO32- 与 Ba(NO3)2 反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故 B 错；1—溴丙烷有三种等效氢，其核磁共 振谱有三个峰，而 2—溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C 正 确；碳碳双键、醛基都能被酸性 KMnO4 氧化，KMnO4 溶液都退色，故无法鉴别。 答案：C 命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。 （2010 福建卷）6．下列关于有机物的正确说法是 A．聚乙烯可发生加成反应 B．石油干馏可得到汽油、，煤油等 C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体 D．乙酸乙酯、油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成。 【解析】答案：D 本题考查有机化学方面有关的知识点 A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应 B．石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化 C．淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能 是同分异构体 D．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生 成甘油 （2010 山东卷）12．下列叙述错误的是 A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3 溶 液除去 解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故 A 说法错误； 淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故 B 说法正确；煤油来自石油 的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存 Na，故 C 说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取 代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与 Na2CO3 反应，故可用饱和 Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故 D 说法正确。 答案：A （2010 广东理综卷）11．下列说法正确的是 A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程 解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A 错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故 B 错； 酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故 C 正确；油脂不是高分子化合物，故 D 错。 答案：C （2010 江苏卷）9．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表 示为 下列说法正确的是 A．可用酸性 4KMnO W W W K S 5 U . C O M 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与 2 3Na CO 、 NaOH 溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类 化合物共有 2 种 【答案】BD 【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A 项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅 有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B 项，酚羟基和羟基都可以与 反应； C 项，它们都不能进行消去反应；D 项，根据条件，其同分异构体为 和 综上分析可知，本题选 BD 项。 （2010 四川理综卷）11.中药狼把草的成分之一 M 具有清炎杀菌作用,M 的结构如图所示: 下列叙述正确的是 A. .M 的相对分子质量是 180 B.1 mol M 最多能与 2mol 2Br 发生反应 C.M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为 9 4 5 4C H O Na D.1mol M 与足量 3NaHCO 反应能生成 2 mol 2CO 答案：C 解析：本题考查有机物的性质：A 项 M 的分子式为：C9O4H6 其相对分子质量是 178,B 项 1 mol M 最多能与 3mol 2Br 发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加 成。C 项除了酚羟基可以消耗 2mol NaOH ,酯基水解也消耗 1mol NaOH ,水解又生成 1mol 酚羟基还要消耗 1mol NaOH 所以共计消耗 4mol NaOH .D 项酚与碳酸氢钠不反应。所以此 题选择 C （2010 全国卷 1）30.（15 分）有机化合物 A~H 的转换关系如下所示： 请回答下列问题： （1）链烃 A 有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在 65~75 之间，1 mol A 完全燃烧 消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A 与等物质的量的 H2 反应生成 E。由 E 转化为 F 的化学方程式 是 ； （3）G 与金属钠反应能放出气体，由 G 转化为 H 的化学方程式是 ； （4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ； （5）链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷， 写出 B 所有可能的结构简式 （6）C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则 C 的结构 简式为 。 【解析】（1）由 H 判断 G 中有 5 个碳，进而 A 中 5 个 C，再看 A 能与 H2 加成，能与 Br2 加 成，说明 A 中不饱和度至少为 2，又据 A1mol 燃烧，消耗 7molO2,故 A 分子式为：C5H8,再 据题意 A 中只有一个官能团，且含有支链，可以确定 A 的结构简式如下：（CH3）2CHC  CH， 命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）； （2）（CH3）2CHC  CH 与等物质的量的 H2 完全加成后得到 E：（CH3）2CHCH=CH2,E 再与 Br2 加成的反应就很好写了，见答案(2)； （3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用 应该 也可以，或者用 应该也可以，见答案 (4)反应类型略 （5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写 CH2=CH-CH2-CH=CH2 是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为： ；CH3CH=CH-CH=CH2（存在 顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2C  CCH3 可以满足，三键 周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这 4 个碳共 面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面） （6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过， 要抓住不饱和度为 2，，一个三键不能满足 1 氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足， 一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5 个碳只能是两个环共一个碳了！ 【答案】 H2SO4(浓) △ 【命题意图】考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题 型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点 有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水 解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。 【点评】继续延续 2009 年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃 结构简式及其命题（命名是超纲的，与 2009 年卤代烃的命名一样），（1）~（4）一般考生能 顺利完成，（5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力 要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来 误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且 是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导 的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎 才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！ 不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！ （2010 天津卷）8．（18 分） Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′ + 2H O / H R－CH2CHO + R′OH （烃基烯基醚） 烃基烯基醚 A 的相对分子质量（M r）为 176，分子中碳氢原子数目比为 3∶4 。与 A 相关 的反应如下： 请回答下列问题： ⑴ A 的分子式为_________________。 ⑵ B 的名称是___________________；A 的结构简式为________________________。 ⑶ 写出 C → D 反应的化学方程式：_______________________________________。 ⑷ 写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式： _________________________、________________________。 ① 属于芳香醛； ② 苯环上有两种不同环境的氢原子。 Ⅱ．由 E 转化为对甲基苯乙炔（ CH3C CH ）的一条路线如下： ⑸ 写出 G 的结构简式：____________________________________。 ⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型： 序号 所加试剂及反应条件 反应类型 ① ② ③ ④ —— 解析：(1) (2)由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为 60 可知，B 为正丙醇；由 B、E 结合题 给信息，逆推可知 A 的结构简式为： 。 (3)C→D 发生的是银镜反应，反应方程式为： 3 2 3 2 3 2 4 3 22 ( ) 2 3CH CH CHO Ag NH OH CH CH COONH Ag NH H O      (4)符合苯环上有两种不同环境 H 原子的结构对称程度应较高，有： 。 (5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇， 第②步是醇消去成烯烃，第③步是与 Br2 加成，第④步是卤代烃的消去。 答案： (1)C12H16O (2) 正丙醇或 1—丙醇 (3) 3 2 3 2 3 2 4 3 22 ( ) 2 3CH CH CHO Ag NH OH CH CH COONH Ag NH H O      (4) (5) (6) 序号 所加试剂及反应条件 反映类型 ① 2H ，催化剂（或 , ,Ni Pt Pd ）， 还原（或加成） 反应 ② 浓 2 4H SO , 消去反应 ③ 2Br （或） 2Cl 加成反应 ④ 2 5, ,NaOH C H OH  命题立意：典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推 导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理 解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。 （2010 广东理综卷）30．（16 分）固定和利用 CO2 能有效地利用资源，并减少空气中的温 室气体。CO2 与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和 ②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。 (1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。 (2)由 通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。 (3)Ⅱ与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。 (4)在一定条件下，化合物 V 能与 CO2 发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分 异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。 (5)与 CO2 类似，CO 也能被固定和利用。在一定条件下，CO、 和 H2 三者发生反 应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为 C9H8O，且都能发生银镜反应．下 列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。 A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．都能与 Na 反应放出 H2 D． 1 molⅥ或Ⅶ最多能与 4 mol H2 发生加成反应 解析：(1) Ⅰ的分子式为 C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。 (2)根据卤代烃在 NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为： (3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为 。 (4)反应②可以理解为加成反应，O＝C＝O 断开一个碳氧键，有机物也 断开碳氧键加成。由此可类比化合物 V 的两种产物为。 （2010 山东卷）33．（8 分）【化学——有机化学基础】K^S*5U.C#O%下 利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下图： 根据上述信息回答： （1）D 不与 NaHC 3O 溶液反应，D 中官能团的名称是______，B  C 的反应类型是____。 （2）写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式______。K^S*5U.C#O%下 （3）A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下 I 和 J 分别生产 ，鉴别 I 和 J 的试剂为_____。 （4）A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由 制得，写 出 K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________ 解析：由 B C 可知， B 为 3CH OH ，发生取代反应生成醚C ；则 D 为 HCHO（官能团 是醛基），与足量银氨溶液反应生成 4 2 3( )NH CO ，再与 H  反应生成 2CO ，由Y 结合信息 逆推可知 H 为 ，因为第一步加入的是 NaOH 溶液，故 E F 是酚钠生成酚， F G 是羧酸钠生成羧酸， G H 是硝化反应，故 A 的结构简式为： ，由 逆推得 I 和 J 结构分别是: ,一种是醇， 另一种是酚，故可氯化铁或溴水的鉴别， 要生成聚合物，必须两个官能 团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为 。 答案：（1）醛基 取代反应 （2） （3） 3FeCl 或溴水 （4） （2010 安徽卷）26.（17 分） F 是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： （1）A  B 的反应类型是 ，D  E 的反应类型是 ，E  F 的反应类型 是 。 （2）写出满足下列条件的 B 的所有同分异构体 （写结构式）。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制 Cu(OH)2 反应 （3）C 中含有的它能团名称是 。已知固体 C 在加热条件下可深于甲醇，下列 C D 的有关说法正确的是 。 a.使用过量的甲醇，是为了提高 B 的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d.D 的化学式为 C2H2NO4 （4）E 的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式）。 （5）已知 ；在一定条件下可水解为 ， F 在强酸和长 时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。 答案：（1）氧化 还原 取代 （2） （3）硝基 羧基 acd （4） (5) 解析：根据前后关系推出 BC 结构简式即可 （2010 福建卷）31 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分： （1）甲中含氧官能团的名称为 。 （2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）： 其中反应Ⅰ的反应类型为 ，反应Ⅱ的化学方程式为 （注明反应条 件）。 (3)已知： 由乙制丙的一种合成路线图如下（A~F 均为有机物，图中 Mr 表示相对分子质量）： ①下列物质不能与 C 反应的是 （选填序号） 金属钠 b． HBr c． 2 3Na CO 溶液 d． 乙酸 ②写出 F 的结构简式 。 ③D 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。 苯环上连接着三种不同官能团 b． 能发生银镜反应 c．能与 2 4Br / CCl 发生加成反应 d。遇 3FeCl 溶液显示特征颜色 ④综上分析，丙的结构简式为 。K^S*5U.C#O% 【解析】答案： （1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基 OH； （2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应； 催化氧化生成 Y 为 ；Y 在强氧化 钠的醇溶液中发生消去反应。 ①C 的结构简式为 ，不能与碳酸钠反应 ②F 通过 E 缩聚反应生成 ③D 能发生银镜反应，含有醛基，能与 2 4Br / CCl 发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇 3FeCl 溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出 D 的结构简式 K^S*5U.C#O% ④丙是 C 和 D 通过酯化反应得到的产物，有上面得出 C 和 D 的结构简式，可以得到丙的式 子 （2010 福建卷）28. （14 分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合 物，其结构如下： A B 在研究其性能的过程中，发现结构片段 X 对化合物 A 的性能有重要作用。为了研究 X 的结 构，将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B 和 C。经元素分析及相对分子质量测定，确定 C 的分子式为 C7H6O3，C 遇 FeCl3 水溶液显紫色，与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生。 请回答下列问题： （1）化合物 B 能发生下列哪些类型的反应 。 A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应 （2）写出化合物 C 所有可能的结构简式 。 （3）化合物 C 能经下列反应得到 G（分子式为 C8H6O2，分子内含有五元环）； ①确认化合物 C 的结构简式为 。 ②F  G 反应的化学方程式为 。 ③化合物 E 有多种同分异构体，1H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且 苯 环 上 有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 ， 写 出 这 些 同 分 异 构 体 中 任 意 三 种 的 结 构 简 式 。 试题解析： 题给信息：1、A→B+C，根据 A 与 B 的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A 含羟基则 C 含羧基。2、C 的分子式为 C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C 遇 FeCl3 水溶液显紫色，与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 产生。根据 2、3 可以判断 C 的结构中 韩苯环、酚羟基、羧基。 各小题分析：（1）化合物 B 含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能 发生。答案：ABD。 （2）C 所有可能的结构简式为： （3） ① C: → D: →E: →F: →G: ①的答案为 ②F  G 反应的化学方程式为： ③ 教与学提示： 有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不 饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题 给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础 知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳 链加长或缩短的、成环的或开环的等等。 （2010 上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体 A 的分子式 为 C4H8，A 氢化后得到 2—甲基丙烷。完成下列填空： 1）A 可以聚合，写出 A 的两种聚合方式（以反应方程式表示）。 2）A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为 C8H18 的物质 B，B 的一卤代物只有 4 种，且碳 链不对称。写出 B 的结构简式。 3）写出将 A 通入下列两种溶液后出现的现象。 A 通入溴水： A 通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烃和 NBS 作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为 C4H8 的烃和 NBS 作用，得到的一溴代烯烃有 种。 答案：1） ； 2 ） ；3）A 属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分 层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3 种。 解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。 1）根据 A 氢化后得到 2-甲基丙烷，故其为 2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：） 、 两种；2）根据 B 的分子式为：C8H18，其一卤代 物有 4 种，其结构式为： ；3）A 通入溴水：红棕色褪去且 溶液分层；A 通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和 NBS 作用时的规律，可 知其能生成 3 种一溴代烯烃。 技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括 C 原子价键为“4”、O 原子价键 数为“2”、H 原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是 同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思 维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可 以是自己特有的，但必须要有序。 （2010 上海卷）29．粘合剂 M 的合成路线如下图所示： 完成下列填空： 1）写出 A 和 B 的结构简式。 A B 2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦ 3）写出反应条件。反应② 反应⑤ 4）反应③和⑤的目的是 。 5）C 的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 6）写出 D 在碱性条件下水的反应方程式。 答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酯化反应；反 应⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/H2O，加热；反应⑤NaOH/C2H5OH，加热；4）保护 碳碳双键；5）4 种；6） 。 解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A 为 C3H6 和后续反应，其为丙烯； A 转化为 B 后，B 可以继续生成 CH2=CHCH2OH，说明 B 是卤代烃；2）根据路线图中的变化， 可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；3）反应②是卤代烃水解，其反应条件为： NaOH/H2O，加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；4）反应过程中③和⑤的目的 是保护碳碳双键；5）C 是 CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有 4 种；6）D 在碱性条件下水解得到： 。 技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结 合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该 有机物的关键和题眼。 ①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成 的有机化合物。 ②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中 间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。 ③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种 方法得出最佳途径的方法。 （2010 江苏卷）19. (14 分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E 的结构简式为 。 (2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是 。 (3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G，G 的结构简式为 。 (4)H 属于  氨基酸，与 B 的水解产物互为同分异构体。H 能与 3FeCl 溶液发生显色反应， 且苯环上的一氯代物只有 2 种。写出两种满足上述条件的 H 的结构简式： 。 (5)已知： ，写出由 C 制备化合物 的合成路 线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下： 【答案】（1） （2）取代反应 【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书 写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。 （1）比较容易，就是羟基上的 B 和 Br 进行取代，可知其结构为 （2）同样通过 F 的结构式分析可知由 C、D 合成化合物 F 仍然是卤素原子与 H 的取代反应 （3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消 去反应，故其结构为 ； （4）综上分析可知，在 H 分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子 结构为 和 ； （5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断 内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识 进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质 和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验 现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法） 等。 （2010 四川理综卷）28.（13）已知： 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 E（转化过程中的反应条件及部分产物 已 略 去 ） ： 其中，A,B,C,D 分别代表一种有机物，B 的化学式为 C4H10O2，分子中无甲基。 请回答下列问题： A 生成 B 的化学反应类型是____________________________。 写出生成 A 的化学反应方程式_________________________________________。 B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有机产物的 结构简式:_________________、__________________。 写出 C 生成 D 的化学反应方程式： __________________________________________________________________。 （5）含有苯环，且与 E 互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构 简式：____________________________________________________________________。 答案：（1） 加成反应（还原反应） （2） H-C C-H + 2HCHO 一定条件 HOCH2C CCH2OH （3） （4） （5）6 解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。 A 到 B 结合 B 的分子式 C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有 2mol 甲醛参与反应。A 到 B 是 与氢气反应属于加成或者还原反应。根据 B 的分子式可知 A 与 2mol 氢气加成。B 到 C 是进 一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。 任写两种即可。（4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查 官能团位置异构，即酯基异构。 （2010 重庆卷）28．（16 分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应 路线可得到 E 和 R 两种阻垢剂（部分反应条件略去）． （1）阻垢剂 E 的制备 ① A 可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）． ② B 与新制的 Cu(OH)2 反应生成 D，其化学方程式为______________． ③ D 经加聚反应生成 E，E 的结构简式为______________． （2）阻垢剂 R 的制备 ① G J 为取代反应，J 的结构简式为__________________． ②J 转化为 L 的过程中，L 分子中增加的碳原子来源于 __________________． ③由 L 制备 M 的反应步骤依次为： 2 2 2HOOCCH CH COOH+Br 2HOOCCH CHBrCOOH+HBr 、_____、_____（用化 学方程式表示）． ④1 mol Q 的同分异构体 T（碳链无支链）与足量 NaHCO3 溶液作用产生 2 mol CO2，T 的结 构简式为__________（只写一种）． 28．答案（16 分） （1）①油脂 ② 2 2 2 2CH CHCHO 2Cu(OH) CHCOOH Cu O 2H O      ③ (2) ①CH2BrCH2Br ②CO2 ③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH 醇 NaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2O NaOOCCH=CHCOONa+H2SO4→HOOCCH==CHCOOH+Na2SO. ④ 【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质 A）。B 能与 新制的 Cu(OH)2 反应，说明 B 中含有醛基。由 B 的化学式可知，B 的结构简式为 CH2=CHCHO。 再经催化氧化可得 D 为 CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得 E。（2）G 至 J 是将溴取代了羟基。由 J 至 L 的条件不难发现，增加的碳应为 CO2 中的碳。L 至 M 即是 要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在 H2SO4 作用下，发生强酸制弱酸，即可得 M。1mol Q 与 NaHCO3 能产生 2mol CO2，则 Q 中应存在 2 个羧基，而 Q 中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。 2009 年高考化学试题 1．（山东卷 12）下列关于有机物的说法错误的是 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m A.CCl4 可由 CH4 制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3 溶液鉴别 D.苯不能使 KMnO4 溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 答案：D 解析： CCl4 可由 CH4 和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A 正确； 石油和天然气的主要成分都是烃，B 正确； 向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和 Na2CO3 溶液分别现象为：互溶；有气泡产生；溶液 分层，可以鉴别，C 正确； 苯虽不能使 KMnO4 溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D 错误。 2．（09 安徽卷 8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开， S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案：A 解析： 从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基。 A 选项正确。 3．(09 全国卷Ⅰ9)现有乙酸和两种链状单烯烃混合物，其中氧的质量分数为 a,则碳的质量分 数是 A. (1 ) 7 a B. 3 4 a C. 6 (1 )7 a D. 12 (1 )13 a 答案：C 解析：w.w.w..c.o.m 乙酸的化学式为 C2H4O2，而单烯烃的通式为 CnH2n，从化学式可以发现两者中,C 与 H 之间 的数目比为 1:2,质量比为 6:1，碳氢的质量分数一共为 1-a,其中碳占 )1(7 6 a 。 4．(09 全国卷Ⅰ12) 有关下图所示化合物的说法不正确的是 A.既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应 B.1mol 该化合物最多可以与 3molNaOH 反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性 KmnO4 溶液褪色 D.既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体 答案：D 解析：w.w.w..c.o.m 有机物含有碳碳双键，故可以与 Br2 发生加成反应，又含有甲基，故可以与 Br2 光照发生取 代反应，A 项正确； B 项，酚羟要消耗一个 NaOH，两个酯基要消耗两个 NaOH，正确； C 项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使 KMnO4 褪色，正确； 该有机物中不存在羧基，故不能与 NaHCO3 放出 CO2 气体，D 项错。 5．（09 全国卷Ⅱ12） 1 mol HO 与 足 量的 NaO 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为 A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 答案：A 解析： 该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与 NaOH 水解时，生成羧酸钠，此 外生成的酚还要继续消耗 NaOH，故需要 5molNaOH，A 项正确。 6．（09 江苏卷 3）下列所列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是 a b c A Al AlCl3 Al（OH）3 B HNO3 NO NO2 C Si SiO2 H2SiO3 D CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO 答案：B 解析：w.w.w..c.o.m A 项： 3Al AlCl ( 3 22 6 2 3Al HCl AlCl H    或者 2 4 2 4 3 22 3 ( ) 3Al H SO Al SO H    ， 3 3( )AlCl Al OH ( 3 3 2 3 43 ( ) 3AlCl NH H O Al OH NH Cl     )， 3 3( )Al OH AlCl （ 3 3 2( ) 3 3Al OH HCl AlCl H O   ）， 3( )Al OH Al 的 转 化 必 须 经 过 3 2 3( )Al OH Al O （反应方程式为： 3 2 3 22 ( ) 3Al OH Al O H O灼烧 ）和 2 3Al O Al （ 2 3 22 4 3Al O Al O 通电 ）这两步，所以 A 项不选； B 项 ： 3HNO NO ( 3 3 2 28 3 3 ( ) 2 4HNO Cu Cu NO NO H O     ) ， 2NO NO （ 2 22 2NO O NO  ）， 2NO NO （ 2 2 33 2NO H O HNO NO   ）， 2 3NO HNO （ 2 2 33 2NO H O HNO NO   ），所以 B 项正确； —OC— O —OCCH3 O C 项 ： 2Si SiO ( 2 2Si O SiO  ) ， 2 2 3SiO H SiO 必 须 经 过 两 步 （ 2 2 3 22SiO NaOH Na SiO H O   、 2 3 2 2 2 3 2 3Na SiO H O CO H SiO Na CO     ）， D 项 ： 2 2 3 2CH CH CH CH OH  （ 2 2 2 3 2CH CH H O CH CH OH  催化剂 ）， 3 2 3CH CH OH CH CHO （ 3 2 2 3 22 2 2Cu AgCH CH OH O CH CHO H O  或 ）， 3 3 2CH CHO CH CH OH （ 3 2 3 2CH CHO H CH CH OH 催化剂 ） ， 3 2 2 2CH CH OH CH CH  就必须经过两步（ 3 2 3 2CH CHO H CH CH OH 催化剂 和 3 2 2 2 2CH CH OH CH CH H O   浓硫酸 ） 7．（09 江苏卷 10） 具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于 10-羟 基喜树碱的说法正确的是 A．分子式为 20 16 2 5C H N O B．不能与 3FeCl 溶液发生显色反应 C．不能发生酯化反应 D. 一 定 条 件 下 ， 1mol 该 物 质 最 多 可 与 1mol NaOH 反应 答案：A 解析：w.w.w..c.o.m 根据结构简式，很容易查出C H、 、N、O 的原子个数，所以分子式为C H20 16 2 5N O ，A 项对； 因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与 3FeCl 发生显色反应，B 项错； 从结构简式可以看出，存在 H-O ，所以能够发生酯化反应，C 项错； D 项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠 应该为 3mol。 8．（09 浙江卷 11）一种从植物中提取的天然化合物 a-damascone，可用于制作“香水”，其 结构为： ，有关该化合物的下列说法不正确的是 A．分子式为 13 20C H O B. 该化合物可发生聚合反应 C．1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol 2O D．与溴的 4CCl 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用 3AgNO 溶液检验 答案：C 解析： 根据键线式，由碳四价补全 H 原子数，即可写出化学式，正确； 由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确； C 项，13 个碳应消耗 13 个 O2，20 个 H 消耗 5 个 O2，共为 13+5-0.5=17.5，故错；D 项，碳 碳双键可以与 Br2 发生加成发生，然后水解酸化，即可得 Br－，再用 AgNO3 可以检验，正 确。 9．（09 广东理科基础 30）三聚氰胺(结构式如图 9 所示)是一种重要的化工原料，可用于阻 燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶 制品的含氮量。下列说法正确的是 A．三聚氰胺是一种蛋白质 B．三聚氰胺是高分子化合物 C．三聚氰胺分子中含有碳碳双键 D．三聚氰胺的分子式为 C3H6N6 答案：D 解析：w.w.w..c.o.m 三聚氰胺中的含氮量较高，是冒充的蛋白质，其实属于蛋白质，A 项错；由键线式可以写出 化学式，D 项正确。其相对分子质量很小，故不属于高分子化合物，B 项错；分子中只含有 碳氮双键，C 项错。 10．（09 广东理科基础 31）下列说法不正确的是 A．苯和乙烯都能与 H2 发生加成反应 B．蔗糖在人体内水解的产物只有葡萄糖 C．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到 D．煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成分为 CO 和 H2 答案：B 解析： 苯可以在催化剂作用下与 H2 发生加成反应，乙烯中含有碳碳双键，故可以与 H2 加成，A 项正确；蔗糖最终水解生成葡萄糖和果糖，B 项错；乙醇可以催化氧化得乙醛，乙醛继续氧 化可得乙酸，C 项正确；水煤气的制取方程式为：C + H2O(g) 高温 CO + H2，D 项正确。 11．（09 福建卷 8）设 NA 为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是 A. 24g 镁的原子量最外层电子数为 NA B. 1L0.1mol·L-1 乙酸溶液中 H+数为 0.1NA C. 1mol 甲烷分子所含质子数为 10NA D. 标准状况下，22.4L 乙醇的分子数为 NA 答案：C 解析：w.w.w..c.o.m A 项，镁的最外层电子数为 2，故错； B 项，乙酸为弱电解质，部分电离，故 H＋小于 0.1NA，错； C 项，CH4 的质子数为 10，正确； D 项，乙醇标状下不是气体，错。 12．（09 福建卷 9） 下列关于常见有机物的说法不正确的是 A. 乙烯和苯都能与溴水反应 B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 C. 糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 答案：A 解析：苯不与溴水反应，只能液溴反应，A 项错。乙酸与 NaOH 发生酸碱中和，油脂在碱性 条件能水解，B 项正确；C 项，糖类，油脂和蛋白质是重要营养的物质，正确；D 项，乙烯 可以使高锰酸钾褪色，而甲烷不可以，正确。 13 ． （ 09 福 建 卷 12 ） 某 探 究 小 组 利 用 丙 酮 的 溴 代 反 应 ： （ 3 3 2CH COCH Br HCl 3 2CH COCH Br HBr ） 来研究反应物浓度与反应速率的关系。反应速率 2( )v Br 通过测定溴的颜色消失所需的时间 来确定。在一定温度下，获得如下实验数据： 分析实验数据所得出的结论不正确的是 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m A. 增大 3 3 2( ), ( )c CH COCH v Br 增大 B. 实验②和③的 2( )v Br 相等 C. 增大 ( ),c HCl 2( )v Br 增大 D. 增大 2( )c Br ， 2( )v Br 增大 答案：D 解析：从表中数据看，①④中 CH3COCH3,HCl 的浓度是相同的，而④中 Br2 比①中的大， 所以结果，时间变长，即速率变慢了，D 项错。其他选项依次找出表中两组相同的数据，看 一变量对另一变量的影响即可。 14. 09 广东化学 4） 下列叙述不正确的是 A．天然气和沼气的主要成分是甲烷 B. 等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等 C. 纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件都能水解 D. 葡萄糖和蔗糖都含有 C、H、O 三种元素，但不是同系物 答案：B 解析：w.w.w..c.o.m 天然气、煤道坑气和沼气的主要成分都是甲烷，故 A 正确； 因为是等物质的量的乙醇和乙酸再根据乙醇和乙酸分子式可知 B 错； 纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质都能在一定条件下水解，C 正确； 葡萄糖属于单糖，分子式为 C6H12O6，蔗糖属于糖类中的二糖，分子式为 C12H22O11，按 照同系物的定义可知，故 D 正确。 15．（09 广东化学 13） 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中 含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9 一十一烷酸内酯；⑤十八烷 ⑥己醛；⑦庚醛。下列说法正确的是 A．①、②、⑥分子中碳原子数小于 10，③、④、⑤分子中碳原子数大于 10 B．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物 C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物 D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素 答案：AC 解析： A 项根据简单有机物命名可作出判断； B 项中①辛酸、②壬酸属于羧酸类当然也属于有机物，故 B 错； C 项根据名称可判断正确； D 项中⑥⑦属于醛类物质，含有—CHO，当然含有氧元素，故 D 错。 16．（09 上海卷 3）有机物的种类繁多，但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是 答案：C 17．（09 上海卷 9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构 如右图。下列叙述正确的是 A．迷迭香酸属于芳香烃 B．1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全反应 答案：Cw.w.w..c.o.m 18．（09 上海卷 11）1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度 为 115～125℃，反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率 答案：C 19. (09 重庆卷 11)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 A．一定条件下，Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．苯酚钠溶液中通入 CO2 生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱 C．乙烷和丙烯的物质的量各 1mol，完成燃烧生成 3molH2O D．光照下 2，2—二甲基丙烷与 Br2 反应其一溴取代物只有一种 答案：B 解析： B 项 CO2 + H2O + C6H5ONa C6H5OH + NaHCO3，则碳酸的酸性比苯酚强，B 错误。 20．（09 海南卷 1）将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确 的是：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 答案：A 21．（09 海南卷 5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是： A．甲苯 B．硝基苯 C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷 答案：D 22．（09 宁夏卷 8） 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构） A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 答案：B 解析：w.w.w..c.o.m 我们可以根据 3-甲基戊烷的碳架 ，进行分析，可知 1 和 5，2 和 4 上的 H 是对 称的，加上 3 位上的氢和 3 位甲基上的氢，不难得到 3-甲基戊烷的一氯代产物有 4 种。 23．（09 宁夏卷 9）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取 代反应的是 A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯 答案：C 解析： 本题的突破口在第一个关键知识点：能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质还有碳碳不饱和键， 这样选项只剩下 C 和 D 了，再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烃（或 烷基），因此只有 C 选项符合题意了。 24. (09 上海理综 12)右图是石油分馏塔的示意图，www.ks5u.coma、b、c 三种馏分中 A．a 的沸点最高 B．b 的熔点最低 C．c 的平均分子量最大 D．每一种馏分都是纯净物 答案：C 25. (09 上海理综 13)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交 警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的 K2Cr2C7 酸性 水溶液乙醇迅速生成蓝绿色 Cr3+。下列对乙醇的描述与此测 定原理有关的是 www.ks5u.com ①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物 A．②④ B．②③ C．①③ D．①④ 答案：C 26．(09 天津卷 8)（18 分）请仔细阅读以下转化关系： A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等； C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子； D. 中只含一个氧原子，与 Na 反应放出 H2 ； F.为烃。 请回答： B 的分子式为_______________________。 B 不能发生的反应是（填序号）______________。 a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d 取代反应 e.与 Br2 加成反应. 写出 D→E、E→F 的反应类型： D→E__________________、E→F_______________________。 F 的分子式为____________________。 化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为 56，写出 H 所有可能的结构； _______________________________________________________________________。 写出 A、C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名： A:___________________、C： 、F 的名称：__________________。 写出 E→D 的化学力程式 ______________________________________________________________________。 答案：w.w.w..c.o.m 解析： 本题考查有机物的推断。F 是相对分子质量为 70 的烃，则可计算 14n=70,得 n=5，故其分子 式为 C5H10。E 与 F 的相对分子质量差值为 81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的 相对原子质量为 80，所以 E 应为溴代烃。D 只含有一个氧，与 Na 能放出 H2，则应为醇。A 为酯，水解生成的 B 中含有羟基，则 C 中应含有羧基，在 C、D、E、F 的相互转变过程中碳 原子数是不变，则 C 中碳应为 5 个，102-5×12-2×16=10，则 C 的化学式为 C5H10O2，又 C 中核磁共振谱中含有 4 种氢，由此可推出 C 的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。 （1）从 B 的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。 （2）B 中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。 （3）C 到 D 为羧基还原成了羟基，D 至 E 为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在 NaOH 水溶液中取代成醇。 （4）F 为烯烃，其同系物 D 也应为烯烃，又相对分子质量为 56，则 14n=56，得 n=4。所有 同分异构体为 1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。 （5）B 为醇，C 为羧酸，两者结合不写出 A 的酯的结构。F 的名称要注意从靠近碳碳双键的 一端进行编号命名。 （6）E→D 为溴代烃,NaOH 水溶液条件下的取代反应。 27．（09 全国卷Ⅱ30）(15 分)w.w.w..c.o.m 化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为 55.8%，氢为 7.0%，其余为氧。A 的相关 反应如下图所示: 已知 R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为 2R CH CHO 。 根据以上信息回答下列问题: (1) A 的分子式为 ; (2) 反应②的化学方程式是 ; (3) A 的结构简式是 ; (4) 反应①的化学方程式是 ; (5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色 两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ； （6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式 为 。 答案： 解析： 本题考查有机物的结构推断和性质，注意结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。根据 题意，A 分子中碳的原子数为 4 个，氢原子的个数为 6 个，则氧原子的个数为 2 个，即 A 的 分子式为 C4H6O2。由于 A 可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成 两种有机物，则为酯的水解，即 A 中含有酯基。根据不饱和度，没有其他功能团。由 A 的 水解产物 C 和 D 的关系可判断 C 与 D 中的碳原子数相等，均为两个。则 A 的结构为 CH3COOCH=CH2，因此 A 在酸性条件下水解后得到 CH3COOH 和 CH2=CHOH，碳碳双键的碳 原子上接羟基不稳定，转化为 CH3CHO。A 聚合反应后得到的产物 B 为 ，在 酸性条件下水解，除了生成乙酸和 。 28．（09 安徽卷 26）（12 分）w.w.w..c.o.m 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是 。 （2）B→C 的反应类型是 。 （3）E 的结构简式是 （4）写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式： （5）下列关于 G 的说法正确的是 a．能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应 c. 1molG 最多能和 3mol 氢气反应 d. 分子式是 C9H6O3 答案：w.w.w..c.o.m (1)CH3CHO (2)取代反应 （3） （4） (5)a、b、d 解析： （1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 中存在醛基，由流程可知，A 与氧气反应可以生 成乙酸，则 A 为 CH3CHO； （2）由 B 和 C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应； （3）D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E，E 的结构为 ； （4）由 F 的结构简式可知，C 和 E 在催化剂条件下脱去一个 HCl 分子得到 F，F 中存在酯 基 ， 在 碱 液 中 可 以 发 生 水 解 反 应 ， 方 程 式 为 ： +3NaOH → +CH3COONa＋CH3OH＋H2O； （5）G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应 或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，A 和 B 选项正确；1molG 中 1mol 碳碳双键和 1mol 苯环，所以需要 4mol 氢气，C 选项错误；G 的分子式为 C9H6O3，D 选项正确。 29．（山东卷 33）（8 分）（化学－有机化学基础） 下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料，A 是有直链有机物，E 与 FeCl3 溶液作用显紫色。 请根据上述信息回答： （1）H 中含氧官能团的名称是 。B→I 的反应类型为 。 （2）只用一种试剂鉴别 D、E、H，该试剂是 。 （3）H 与 J 互为同分异构体，J 在酸性条件下水解有乙酸生成，J 的结构简式为 。 （4）D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 。 答案：w.w.w..c.o.m （1）羧基 消去反应 （2）溴水 （3）CH3COOCH=CH2 （4） 解析： 由已知信息可以推断出：X 是酯，E 是酚，A 是直链、含有醛基的有机物。框图中 D→F 是增 长碳链，其余的转化碳架不变。B 能连续氧化，其结构必含-CH2OH，A、H 中都含有一个双 键，A 是 CH2=CHCH2CHO 或 CH3CH=CHCHO，B 是 CH3CHCH2CH2OH，C 是 CH3CH2CH2CHO， D 是 CH3CH2CH2COOH,则 F 是苯酚，E 是环己醇，I 是 CH3CHCH=CH2，G 是 CH2=CHCH2COONa 或 CH3CH=CHCOONa，H 是 CH2=CHCH2CHO 或 CH3CH=CHCHO。 30．(09 全国卷Ⅰ30）（15 分） 化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成： 已知： 回答下列问题： （1）11.2L（标准状况）的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。 A 的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ （2）B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； （3）在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2 反应，生成 3－苯基－1－丙醇。F 的结构简式是 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ （4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； （5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ （6）写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 答案：w.w.w..c.o.m （1）C4H10。 （2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷 （3） （4）消去反应。 （5） （i）B2H6 （ii）H2O2/OH － R－CH＝CH2 R－CH2CH2OH（B2 H6 为乙硼烷） （6） 、 、 、 解析： （1）88gCO2 为 2mol，45gH2O 为 2.5mol，标准 11.2L，即为 0.5mol，所以烃 A 中含碳原子 为 4,H 原子数为 10，则化学式为 C4H10。 （2）C4H10 存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与 Cl2 光照取代时有两种产物，且 在 NaOH 醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为 2-甲基-1-氯丙 烷和 2-甲基-2-氯丙烷。 （3）F 可以与 Cu(OH)2 反应，故应为醛基，与 H2 之间为 1：2 加成，则应含有碳碳双键。 从生成的产物 3-苯基-1-丙醇分析，F 的结构简式为 。 （4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。 （5）F 被新制的 Cu(OH)2 氧化成羧酸，D 至 E 为然后与信息相同的条件，则类比可不难得出 E 的结构为 。E 与 G 在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 （6）G 中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类 的同分异构体。 31．（09 江苏卷 19）（14 分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合 成路线如下： （1）写出 D 中两种含氧官能团的名称： 和 。 （2）写出满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与 Na2CO3 溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 （3）E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）由 F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl)，X 的结构简式为 。 （5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成 苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br 答案：w.w.w..c.o.m （1）羧基、醚键 解析： （1）比较容易 （2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可 得出答案。 （3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可 以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到 2：1 就会出现副产物结合答案进行认真分析。 （4）结合反应物与产物及题目提供的 X（C10H10N3O2Cl），不难得出答案。 （5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 32．（09 江苏卷 21 B）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮： 环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表： 物质 沸点（℃） 密度（g-cm-3，200C） 溶解性 环己醇 161.1（97.8）* 0.9624 能溶于水 Br2 环己酮 155.6（95）* 0.9478 微溶于水 水 100.0 0.9982 *括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点 （1）酸性 Na2Cr2O7 溶液氧化环己醇反应的△H<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副 反应增多。实验中将酸性 Na2Cr2O7 溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在 55-60℃进行反应。 反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集 95-100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合 物。 ①酸性 Na2Cr2O7 溶液的加料方式为 。 ②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 。 （2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a 蒸馏，收集 151-156℃的馏分；b 过滤； c 在收集到的馏分中加 NaCl 固体至饱和，静置，分液；d 加入无水 MgSO4 固体，除去有机 物中少量水。 ①上述操作的正确顺序是 （填字母）。 ②上述操作 b、c 中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需 。 ③在上述操作 c 中，加入 NaCl 固体的作用是 。 （3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不 同化学环境的氢原子。 答案：w.w.w..c.o.m （1）①缓慢滴加 ②环已酮和水形成具有固定组成的混合物一起蒸出 （2）①c d b a ②漏斗、分液漏斗 ③增加水层的密度，有利于分层 （3）3 解析： （1）为了防止 Na2Cr2O7 在氧化环己醇放出大量热，使副反应增多，应让其反应缓慢进行， 在加入 Na2Cr2O7 溶液时应缓慢滴加；依据题目信息，环己酮能与水形成具有固定组成的混 合物，两者能一起被蒸出； （2）首先加入 NaCl 固体，使水溶液的密度增大，将水与有机物更容易分离开来，然后向有 机层中加入无水 MgSO4，出去有机物中少量的水，然后过滤，除去硫酸镁晶体，再进行蒸 馏即可；分液需要分液漏斗，过滤还需要漏斗； （3）依据对称性，环己酮中有 3 种氢。 33．（09 浙江卷 26）（14 分）各物质之间的转换关系如下图，部分生成物省略。C、D 是由 X、 Y、Z 中两种元素组成的化合物，X、Y、Z 的原子序数依次增大，在周期表中 X 的原子半径最 小，Y、Z 原子量外层电子数之和为 10。D 为无色非可燃性气体，G 为黄绿色单质气体，J、 M 为金属，l 有漂白作用，反应①常用于制作印刷电路板。 请回答下列问题： （1）写出 A 的化学式 ， C 的电子式 。 （2）比较 Y 与 Z 的原子半径大小 > （填写元素符号）。 （3）写出反应②的化学方程式（有机物用结构简式表示） ，举出该反应的一个应 用实例 。 （4）已知 F 溶于稀硝酸，溶液变成蓝色，并放出无色气体。请写出该反应的化学方程 式 。 （5）研究表明：气体 D 在一定条件下可被还原为晶莹透明的晶体 N，其结构中原子的排列 为正四面体，请写出 N 及其 2 种同素异形体的名称 、 、 。 答案：w.w.w..c.o.m (1)Cu2(OH)2CO3 [Cu(OH)2·CuCO3]或 CuCO3 (2) C>O (3)CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O 医学上可用这个反应检验尿液中的葡萄糖。 （4）3Cu2O + 14HNO3 6Cu(NO3)2 + 2NO↑+ 7H2O (5)金刚石、石墨、富勒烯（C60）或碳纳米管等。 解析： 从反应图中寻找突破口，E 与葡葡糖生成红色沉淀 F，则 E 应为 Cu(OH)2，而 B 为 Cu2＋，反 应①为印刷电路板，L 为棕黄色溶液，由此可推出：M 应为 Cu，L 为 FeCl3 。G 为黄绿色气 体，则为 Cl2，K 为浅绿色，则为 Fe2＋溶液。X 的原子半径最小，则为 H，D 为非可燃性气 体，可推为 CO2，C 和 O 的最外层电子之和刚好为 10。C 为 H、C、O 中的两种组成的化合 物，且可以与 Cl2 反应，故应为 H2O，生成 H 为 HCl，I 为 HClO（具有漂白性），HCl 与 J（Fe） 可生成 FeCl2 溶液。 （1）A + HCl Cu2＋ + H2O + CO2，由元素守恒可知，A 可以 CuCO3 或碱式碳酸铜均可。 （2）Y 为 C，Z 为 N，两者位于同一周期，前者的半径大，即 C>N。 （3）葡萄糖含有醛基，可以与 Cu(OH)2 生成砖红色沉淀。 （4）F 为 Cu2O，与 HNO3 反应，生成 Cu(NO3)2，且生成无色气体，应为 NO，然后根据得 失电子守恒配平即可。 （5）CO2 可以还原成正四面体结构的晶体 N，即化合价降低，显然生成 C，应为金刚石。 它的同素异形体必须为含碳的单质。 34．（09 浙江卷 29）（14 分）苄佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以 对硝基甲苯为主要起始原 X 经下列反应制得： 请回答下列问题： （1）写出 A、B、C 的结构简式：A 、B 、C 。 （2）用 H1 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有 种氢气、处于不同的化学环境。 （3）写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式（E、F、G 除外） ①化合物是 1，4-二取代苯，期中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有 结构的基因 注：E、F、G 结构如下： （4）E、F、G 中有一化合物经酸性水解，期中的一种产物能与 FeCL3 溶液发生显色反应， 写出该水解反应的化学方程式 。 （5）苄佐卡因（D）的水解反应如下： 化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出 该聚合反应的化学方程式 。 答案： (1)A: B:CH3CH2OH C: (2)4 (3) (4) (5) 解析：w.w.w..c.o.m （1）流程图非常简单，生成 A，即为 KMnO4 氧化苯环上的甲基而生成羧基。A→C，结合 D 产物，显然为 A 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。 （2）从 C 的结构简式 COOCH2CH3 NO2 看，硝基邻、对位上的 H，亚甲基和甲基上的 H， 共四种不同的氢谱。 （3）满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或羧基的结构。从 已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及羧酸。 （4）能与 FeCl3 发生显色反应的必须是酚，显然 F 可以水解生成酚羟基。 （5）D 物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和羧基两种官能团，它们可以相互缩聚形成 聚合物。 35．（09 福建卷 31） [化学——有机化学基础]（13 分） 有机物 A 是最常用的食用油氧化剂，分子式为 C10H12O5，可发生如下转化： 已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为： 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，B 的名称为 。 （2）官能团-X 的名称为 ，高聚物 E 的链节为 。 （3）A 的结构简式为 。 （4）反应⑤的化学方程式为 。 （5）C 有多种同分异构体，写出期中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简 式 。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 （6）从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。 a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 答案： 解 析 ： w.w.w..c.o. m 本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C 中含有羧基及酚基和苯环，又 C 的结 构中有三个 Y 官能团，显然为羟基，若为羧基，则 A 的氧原子将超过 5 个。由此可得出 C 的结构为 。A 显然为酯，水解时生成了醇 B 和酸 C。B 中只有一个甲基， 相对分子质量为 60，60－15－17=28，则为两上亚甲基，所以 B 的结构式为 CH3CH2CH2OH， 即 1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成 CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物， 其 键 节 为 。 由 B 与 C 的 结 构 ， 不 难 写 出 酯 A 的 结 构 简 式 为 ： 。C 与 NaHCO3 反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性 弱，不可能使 NaHCO3 放出 CO2 气体。 （5）C 的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲 酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。 （6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被 O2 氧化，所以选 C 项。 36．（09 广东化学 20）（10 分）甲酸甲酯水解反应方程式为： 3 2( ) ( )HCOOCH l H O l 3( ) ( )HCOOH l CH OH l 0H  某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计）。反应体系中各组分的起始量 如下表： 甲酸甲酯转化率在温度 T1 下随反应时间（t）的变化如下图： （1）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表： 请计算 15~20min 范围内甲酸甲酯的减少量为 mol，甲酸甲酯的平均反应速率 为 mol∙min-1(不要求写出计算过程)。 （2）依据以上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因： 。 （3）上述反应的平衡常数表达式为： 3 3 2 ( ) ( ) ( ) ( ) c HCOOH c CH OHK c HCOOCH c H O   ，则该反应在温度 T1 下的 K 值为 。 （4）其他条件不变，仅改变温度为 T2（T2 大于 T1），在答题卡框图中画出温度 T2 下甲酸 甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。 答案：w.w.w..c.o.m （1）0.045 9.0×10-3 （2）该反应中甲酸具有催化作用 ①反应初期：虽然甲酸甲酯的量较大，但甲酸量很小，催化效果不明显，反应速率较慢。 ②反应中期：甲酸量逐渐增多，催化效果显著，反应速率明显增大。 ③反应后期：甲酸量增加到一定程度后，浓度对反应速率的影响成主导因素，特别是逆反应 速率的增大，使总反应速率逐渐减小，直至为零。 （3）0.14 （4） 解析： （1）15min 时，甲酸甲酯的转化率为 6.7%，所以 15min 时，甲酸甲酯的物质的量为 1—1.00mol ×6.7%==0.933mol；20min 时，甲酸甲酯的转化率为 11.2%所以 20min 时，甲酸甲酯的物质 的 量 为 1—1.00mol × 11.2%==0.888mol ， 所 以 15 至 20min 甲 酸 甲 酯 的 减 少 量 为 0.933mol—0.888mol=0.045mol，则甲酸甲酯的平均速率==0.045mol/5min==0.009mol·min-1。 （2）参考答案。 （3）由图象与表格可知，在 75min 时达到平衡，甲酸甲酯的转化率为 24%，所以甲酸甲酯 转化的物质的量为 1.00×24%==0.24mol，结合方程式可计算得平衡时，甲酸甲酯物质的量 ==0.76mol，水的物质的量 1.75mol，甲酸的物质的量==0.25mol 甲醇的物质的量==0.76mol 所以 K=（0.76×0.25）/（1.75×0.76）=1/7 （4）因为升高温度，反应速率增大，达到平衡所需时间减少，所以绘图时要注意 T2 达到平 衡的时间要小于 T1，又该反应是吸热反应，升高温度平衡向逆反应方向移动，甲酸甲酯的 转化率减小，所以绘图时要注意 T2 达到平衡时的平台要低于 T1。 37.（09 广东化学 25）（9 分） 叠氮化合物应用广泛，如 NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3 可用于合成化合物 V（见 下图，仅列出部分反应条件 Ph—代表苯基 ） （1） 下列说法不正确的是 （填字母） A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物 I D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件） (3) 反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件） （4） 化合物Ⅲ与 phCH2N3 发生环加成反应成化合物 V，不同条件下环加成反应还可生成 化 合 物 V 的 同 分 异 构 体 。 该 同 分 异 物 的 分 子 式 为 ， 结 构 式 为 。 (5) 科学家曾预言可合成 C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过 NaN3 与 NC－CCl3, 反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。 A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4 与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4 不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 D. C(N3)4 分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4  C＋6N2  答案： (1)B (2) nPhCH=CH2 CH — CH2 n Ph (3) PhCH3+Cl2 光照 PhCH2Cl+HCl (4)C15H13N3； (5)ABD 解析：w.w.w..c.o.m (1)反应①： PhCH2CH3 PhCH2CH3 Cl 是—H 被—Cl 所取代，为取代反应，反应④： PhCH2Cl PhCH2N3 NaN3 ，可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为取代反应，A 正确；化 合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应， B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C 正确； 化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D 正 确。 (2) nPhCH=CH2 CH — CH2 n Ph 。 (3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应： PhCH3+Cl2 光照 PhCH2Cl+HCl (4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数 不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上 苯基位置的变化，即。 (5)合成 C(N3)4 的反应可能为：NaN3+NC－CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A 正确； C(N3)4 相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被—N3 所取代，故它的空间结构与甲烷类似， B 正确；该分子存在与 PhCH2N3 相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C 错； 根据题意 C(N3)4 其可分解成单质，故 D 正确。 38.（09 广东化学 26）（10） 光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环（呲啶的结构式为 ，其性 质类似于苯）的化合物 II 作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条 件）： （1）化合物 II 的分子式为______________。 （2）化合物 I 合成方法如下（反应条件略，除化合物 III 的结构未标明外，反应式已配平）； 化合物 III 的名称是________________。 （3）用化合物 V（结构式见右图）代替 III 作原料，也能进行类似的上述反 应，所得有机产物的结构式为___________________。 （4）下列说法正确的是_____________（填字母） A. 化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛，或 2-羟基苯甲醛 B. 化合物 I 具有还原性；II 具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C. 化合物 I、II、IV 都可发生水解反应 D. 化合物 V 遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应 （5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2-呲啶甲酸正 丁酯（VI）的结构式见右图，其合成原料 2-呲啶甲酸的结 构式为_________________；VI 的同分异构体中，呲啶环上 只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有 _________________种。 答案： （1）C11H13O4N （2）甲醛 （3） （4） B、C （ 5 ） 12 解析： w.w.w..c.o.m （1）注意不要数掉了环上的氢原子，分子式为：C11H13NO4。 （2）因反应式已配平，故可依据原子守恒定律推知Ⅲ的分子式为 CH2O，故为甲醛；（3） 结合题（3）可以得到有机物的分子式为 C（7+2×5+1-1）H（6+2×8+5-8）O（2+2×3+3—4 ×1—2）N，所得化合物与化合物 I 相比多出部分为 C6H4NO，由此可以确定甲醛在反应中 提供化合物 ICH2 部分，化合物 V 应该提供 部分替代 CH2 部分，所以所得化合物的 结构式； （4）系统命名法Ⅴ的名称为 3-羟基苯甲醛，A 错，有机物Ⅴ含有的官能团为酚羟基和醛基， 能发生显色反应即氧化反应，醛基和苯环均能与氢气发生加成反应（还原反应），D 错；同 理Ⅱ能加氢发生还原反应，具有氧化性，而其侧链甲基类似于苯的同系物的性质能被高锰酸 钾溶液硬化，B 正确，I、Ⅱ、Ⅳ分子内都有酯基，能够发生水解，C 正确； （5） 水解生成 2—呲啶甲酸和丁醇，结合酯的水解反应我们不难得 到 2—呲啶甲酸的结构式为： ；VI 的同分异构体中，呲啶环上只有一个氢原 子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体种类强调的是其同分异构体中，而不是 VI 中呲啶环上 只有一个氢原子被取代异构体种类。注意这点就不会出错了。 39.（09 北京卷 25）（16 分） 丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为 3 5 2C H Br Cl ）和应用广泛的 DAP 树脂； 已知脂与酯克发生如下酯交换反应： RCOOR'+R''OH RCOOR''+R'OH 催化剂 （R，R’ R’’代表羟基） （1）农药 3 5 2C H Br Cl 分子中每个碳原子上均连有卤原子。 ①A 的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ； ②由丙烯生成 A 的反应类型是 （2）A 水解可得到 D，该水解反应的化学方程式是 。 （3）C 蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的 6.25 倍，C 中各元素的质量分数分别为 碳 60%，氢 8%，氧 32% ，C 的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 b．C 含有两个甲基的羟酸类同分异构体有 4 个 c D 催化加氢的产物与 B 具有相同的相对分子质量 d E 有芳香气味，易溶于乙醇 （5）E 的水解产物经分离子最终的到甲醇和 B，二者均可循环利用 DAP 树脂的制备。其中 将甲醇与 H 分离的操作方法是 （6）F 的分子式为 10 10 4.C H O DAP 单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位， 该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D 和 F 反应生成 DAP 单体的化学方程式 。 答案：w.w.w..c.o.m （1）① 2 2CH CHCH Cl 碳碳双键、氯原子 ②取代反应 （4）a c d （5）蒸馏 40.（09 四川卷 28）（14 分） 四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用 A 表示），A 的碳链结构无 支链，化学式为 4 6 5C H O ;1.34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体 0.448 L。A 在一定条件下可发生如下转化： 其中，B、C、D、E 分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E 的化学式为 4 6 6C H O (转 化过程中生成的其它产物略去)。 已知： A 的合成方法如下： 其中，F、G、M 分别代表一种有机物。 请回答下列问题： （1）A 的结构简式是_____________________。 （2）C 生成 D 的化学方程式是 。 （3）A 与乙醇之间发生分子间脱水瓜，可能生成的有机物共有 种。 （4）F 的结构简式是 。 （5）写出 G 与水反应生成 A 和 M 的化学方程式： 。 答案： （3 分） （3 分） （3）7 （3 分） （2 分） （3 分） 41.（09 四川卷 29）（15 分） 新型锂离子电池在新能源的开发中占有重要地位。可用作节能环保电动汽车的动力电池。磷 酸亚铁锂（LiFePO4）是新型锂离子电池的首选电极材料，它的制备方法如下： 方法一：将碳酸锂、乙酸亚铁［(CH3COO) 2 Fe］、磷酸二氢铵按一定比例混合、充分研磨后， 在 800℃左右、惰性气体氛围中煅烧制得晶态磷酸亚铁锂，同时生成的乙酸及其它产物均以 气体逸出。 方法二：将一定浓度的磷酸二氢铵、氯化锂混合溶液作为电解液，以铁棒为阳极，石墨为阴 极，电解析出磷酸亚铁锂沉淀。沉淀经过滤、洗涤、干燥，在 800℃左右、惰性气体氛围中 煅烧制得晶态磷酸亚铁锂。 在锂郭了电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂郭子选移的介质，该有机聚合物的 单体之一（用 M 表示）的结构简式如下： 请回答下列问题：w.w.w..c.o.m （1）上 述两 种方 法制 备磷 酸亚 铁锂 的过 程都 必须 在惰 性气 体氛 围中 进行 。其 原 是 。 （ 2 ） 在 方 法 一 所 发 生 的 反 应 中 ， 除 生 成 磷 酸 亚 铁 锂 、 乙 酸 外 ， 还 有 、 、 （填化学式）生成。 （3）在方法二中，阳极生成磷酸亚铁锂的电极反应式为 。 （4）写出 M 与足量氧化钠溶液反应的化学方程式： 。 （5）已知该锂离子电池在充电过程中，阳极的磷酸亚铁锂生成磷酸铁，则该电池放电时正 极的电极反应式为 。 答案： （1）为了防止亚铁化合物被氧化 （3 分） （2）CO 2 H 2 O NH3 （每空 1 分，共 3 分） （3）Fe+H 2 P 4O +Li+  2e  ＝LiFePO4+2H+ （3 分） （4） （3 分） （5）FePO4+Li++e  ====LiFePO4 （3 分） 42.（09 上海卷 28）环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是 其中的两条（有些反应未注明条件）。 完成下列填空： （1）写出反应类型：反应①_________________ 反应③___________________ （2）写出结构简式：X_____________________ Y________________________ （3）写出反应②的化学方程式：______________________________ （4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含 及 结构） 有__________种。 答案： （1）取代反应 加成反应 （2） （3） OH 3 2 2 2 3 2 2CH COOCH CH CH +H O CH COOH HOCH CH CH      （4）3 43.（09 上海卷 29）尼龙-66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成 薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物 E 给出两条合成路线）。 完成下列填空： （1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________ （2）写出化合物 D 的结构简式：____________________________________ （3）写出一种与 C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ____________________________________________________________________________ （4）写出反应①的化学方程式： ___________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能与 E 发生化学反应的是_________。 a． NaOH b． 2 3Na CO c． NaCl d． HCl （6）用化学方程式表示化合物 B 的另一种制备方法（原料任选）： ____________________________________________________________________________ 答案：w.w.w..c.o.m （1）氧化反应 缩聚反应 （2） 4 2 4 4H NOOC(CH ) COONH （3） （合理即给分） （4） （5） d （6） （合理即给分） 44.(09 重庆卷 28)（16 分）星形聚合物 SPLA 可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。 （1）淀粉是 糖（填“单”或“多”）；A 的名称是 。 （2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是 （用化学方程式表示， 可多步）。 （3）D  E 的化学反应类型属于 反应；D 结构中有 3 个相同的基团，且 1molD 能与 2molAg（NH3）2OH 反应，则 D 的结构简式是 ；D 与银氨溶液反应的化学方程 式为 。 （4）B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基，G 既不能与 NaHCO3 溶液反应，又不能与 新制 Cu（OH）2 反应，且 1molG 与足量 Na 反应生成 1mol H2，则 G 的结构简式为 。 （5）B 有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为 和 。 答案： 解析： （1）由框图可以知道淀粉水解成 A，A 是葡萄糖，A 转化为乳酸 B，根据所学知识知道淀粉 是一种多糖。（2）乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，乙醇氧化成乙醛， 或用乙炔与水发生加成反应也可，此题方法较多。（3）由 D、E 的化学式可以看出 E 比 D 多 2 个 H 原子，加氢叫还原，加氢也是加成反应，1molD 能与 2molAg（NH3）2OH 反应，说明 1molD 中有 1mol—CHO，D 结构中有 3 个相同的基团，经分析相同的 3 个基团为—（CH2OH）， 分子式 C5H10O4 就剩下一个—C，D 的结构简式 ，D 与银氨溶液反应的化学 方程式为： 。 （4）B 的直链同分异构体 G 的分子中不含甲基，G 既不能与 NaHCO3 溶液反应，又不能与 新制 Cu（OH）2 反应，且 1molG 与足量 Na 反应生成 1mol H2，G 中无—COOH，无—CHO， 1molG 中有 2mol—OH，即可得 G 的结构简式为： 。 （ 5 ） B 是 乳 酸 ， 由 其 官 能 团 的 反 应 机 理 即 可 得 到 答 案 。 、 、 、 。 45.（09 海南卷 17）(9 分)w.w.w..c.o.m 某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 92.3％。 (1)A 的分子式为 ： (2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ； (3)已知： 。请写出 A 与稀、冷的 KMnO4 溶液 在碱性条件下反应的化学方程式 ； (4)一定条件下，A 与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为 85.7％，写出此化合物 的结构简式 ； (5)在一定条件下，由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。 答案： 46.（09 海南卷 18）(20 分) 18-1～18-3 为选择题，每小题 3 分，在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目 要求的。18-4 题为非选择题，请在答题纸相应位置做答。 18-1．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是： A．2，2，3，3 一四甲基丁烷 B．2，3，4 一三甲基戊烷 C．3，4 一二甲基己烷 D．2，5 一二甲基己烷 18-2．已知某氨基酸的相对分子质量小于 200，且氧的质量分数约为 0.5，则其分子中碳的 个数最多为： A．5 个 B．6 个 C．7 个 D．8 个 18-3．分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构) ： A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种 18-4(11 分)．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路 线： 已知： ①A 的相对分子质量小于 110，其中碳的质量分数约为 0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： ③C 可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A 的分子式为 ； (2)由 A 生成 B 的化学方程式为 ，反应类型是 ； (3)由 B 生成 C 的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简 式应是 ； (4)D 的结构简式为 ，D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙 酸的有 (写结构简式)。 答案： 18-1 D （3 分）w.w.w..c.o.m 18-2 B （3 分） 18-3 C （3 分） 18-4（11 分） 47.（09 宁夏卷 39）［化学——选修有机化学基础］（15 分） A～J 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明：①D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气： ②核磁共振氢谱表明 F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为 1：1：1； ③G 能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J 与足量金属钠反应可放出 22.4L 氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： （1）A 的结构简式为____________（不考虑立体结构），由 A 生成 B 的反应类型是 ____________反应； （2）D 的结构简式为_____________; （3）由 E 生成 F 的化学方程式为_______________,E 中官能团有_________（填名称）,与 E 具有相同官能团的 E 的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结 构）； （4）G 的结构简式为_____________________; （5）由 I 生成 J 的化学方程式______________。 答案： 解析：w.w.w..c.o.m 依 据 题 给 信 息 ① ② ， 可 推 知 ， CH2=CH-CH=CH2 与 Br2 发 生 的 是 1 ， 4- 加 成 ， A 为 BrCH2CH=CHCH2Br ， 依 次 可 得 B 为 HOCH2CH=CHCH2OH,C 为 HOCH2CH2CH2CH2OH,D 为 HOCH2CH2CH2CHO，E 为 HOCH2CH2CH2COOH,F 为 。再分析另一条线，B→G 应该是 分子内成醚，G 为 ；G→H 应该是是 G 与 HClO 发生加成反应，H 应该为 ;H→I 是:2 +Ca(OH)2=2 +CaCl2+2 H2O;I→J 其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环 稳定，因此： 。