2020版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础章末检测 15页

第十二章 有机化学基础 章末检测 ‎1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。‎ a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为______________。‎ ‎(3)D中的官能团名称为_________________________________，‎ D生成E的反应类型为__________________________________。‎ ‎(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为 ‎_____________________________________________________。‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成‎44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ‎_______________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线 ‎_______________________________________________________‎ ‎______________________________________________________。‎ 解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，错误；b选项，‎ 15‎ 麦芽糖水解只生成葡萄糖，错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，正确。‎ ‎(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。‎ ‎(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。‎ ‎(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1，4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为 ‎ (5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成‎44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有－CH2CH2－和－CH(CH3)－两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即－CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路 线为。‎ 答案：(1)cd　(2)取代反应(酯化反应)　(3)酯基、碳碳双键 消去反应　(4)己二酸 15‎ ‎(6)‎ ‎2．由糠醛(A)合成镇痛药莫沙朵林(D)和抗日本血吸虫病(J)的合成路线如下：‎ 已知：Ⅰ.最简单的Diels—Alder反应是；‎ Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHO H2O(R、R′表示烃基或氢)。‎ ‎(1)B＋X→C的反应类型是________；B中的含氧官能团除了羟基外，还有________(填名称)。‎ ‎(2)①X的结构简式是_________________________________。‎ ‎②C＋Y→D是加成反应， 推测Y的结构简式是___________。‎ ‎(3)E的结构简式是____________。‎ ‎(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有______种。‎ 15‎ ‎①遇FeCl3溶液发生显色反应　②能发生银镜反应 ‎③能发生水解反应 ‎(5)H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式 ‎_______________________________________________________‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似)，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式 ‎_______________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ 解析：(1)由合成流程图可知B＋X→C的反应是Diels—Alder反应，即加成反应；由B的结构式可知B中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基；(2)①由B和C的结构可知X的结构简式是；②由C＋Y→D是加成反应，结合C和D的结构式可推测Y的结构简式是O===C===NCH3；(3)由已知Ⅱ，可知E的结构简式是CH3CHO；(4)①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能发生水解反应，含有酯基；由②，③可得含有甲酸酯；同分异构体有3种(分别是邻、间、对三种，如：)；(5)H生成J的同时还有HCl生成，可知该反应为取代反应，该反应的化学方程式为＋(CH3)2CHNH2―→HCl＋；(6)由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为(n－1)H2O＋。‎ 答案： (1)加成反应　酯基　(2)①　　②O＝C＝NCH3‎ ‎(3) CH3CHO ‎(4)3(分别是邻、间、对三种，如：)‎ ‎(5)‎ ‎(6)‎ ‎3．化合物M是一种具有特殊香味的物质，A能与Na2CO3溶液及溴水反应且1 mol 15‎ ‎ A最多可与2 mol Br2反应，B的苯环上有四种化学环境的氢原子，E、F均是芳香烃，工业上以A、E为基本原料合成M的一种路线如图所示：‎ 已知以下信息：‎ ‎(1)F的名称是________，A的结构简式为________。‎ ‎(2)C中含氧官能团的名称为_____________________________。‎ ‎(3)D的分子式为________。‎ ‎(4)E→F的反应类型为________反应。‎ ‎(5)D＋G→M的化学方程式：_____________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(6)C有许多同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱有五个峰的物质的结构简式为 ‎______________________________________________________。‎ ‎①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应 解析：由B的分子组成及信息①可推出A的分子式为C7H8O，再结合A的性质、B的不同化学环境的氢原子数目知A的结构为，C为，故D的分子式为C7H6O3。由信息③知F是甲苯，由E、F均是芳香烃及E转化为F的条件知E是苯。E转化为F属于取代反应，G 15‎ 的结构简式为，结合信息②知M为 ‎。‎ ‎ (6)由条件①知苯环上有－OH，由条件②知分子中含有酯基，当苯环上有两个取代基时，可能一个为－OH，另一个为CH3COO－或CH3OOC－或HCOOCH2－，结合邻、间、对的位置，则共有9种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，三个取代基分别为－OH、HCOO－、－CH3，则有10种同分异构体，故符合条件的同分异构体共有19种，其中核磁共振氢谱有5个峰的物质为。‎ 答案：(1)甲苯　‎ ‎(2)羧基、醚键 ‎ (3)C7H6O3　 (4)取代 ‎4．G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：‎ 已知：①RCH===CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′；‎ ‎②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；‎ 15‎ ‎③D和F是同系物。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)(CH3)‎2C＝CH2的系统命名法名称为______________________‎ ‎________。‎ ‎(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为____________、________________。‎ ‎(3)D分子中含有的含氧官能团名称是_____________________，‎ G的结构简式为____________。‎ ‎(4)生成E的化学方程式为________________________________‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎(5)同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C＝O的F的同分异构体有________种(不包括立体异构)；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为 ‎_______________________________________________________‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎(6)模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α－羟基丙酸()的合成线路：_____________________________‎ ‎_______________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ 解析：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为，故苯乙烯与(CH3)‎2C＝CH2发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为 15‎ ‎，D为；苯乙烯与HO－Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。‎ ‎(1)(CH3)‎2C＝CH2的系统命名法名称为2甲基1丙烯。‎ ‎(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。‎ ‎(3)D为，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为。‎ 15‎ ‎ (5)F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C＝O，苯环上邻、间、对3种：，侧链有异构体：－COOCH3、－OOCCH3、－CH2COOH、－OCH2CHO、－COCH2OH、－CHOHCHO 7种，故异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件，其结构简式为。‎ ‎(6)丙烯和HO－Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为CH3CHCH2 答案：(1)2－甲基－1－丙烯(或2－甲基丙烯，或甲基丙烯)‎ ‎(2)取代反应　加成反应(顺序不正确不给分)‎ ‎(3)羟基、羧基(顺序可以颠倒)‎ 15‎ ‎5．阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一种合成路线如下，其中A、B、C、D、E均为有机物，部分反应条件和产物已略去。‎ 已知：①由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A，相对分子质量为116，其羧基连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。‎ ‎② C、D所含官能团相同；D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C9H11NO2，且分子中不含甲基。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式为________，结构简式为__________________。‎ ‎(2)反应①的化学方程式为______________________________‎ ‎______________________________________________________。‎ C中所含官能团的名称为_______________________________。‎ ‎(3)D可通过醋化反应生成E，其反应的化学方程式为 ‎______________________________________________________。‎ ‎(4) APM是一种二肽，上述过程中APM可能的结构简式为________________和____________________________________。‎ ‎(5) D物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。‎ 15‎ ‎① 苯环上有两个取代基　②分子中含有硝基 解析：(1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为116，其羧基连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰，则A结构简式是HOOC—CH===CH—COOH，分子式是C4H4O4；(2)大豆蛋白质水解产生D是氨基酸，含有氨基和羧基，D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C9H11NO2，且分子中不含甲基，则D是；D含有羧基，与CH3OH在一定条件下发生酯化反应产生E：；A与NH3发生反应产生B，B酸化产生C，C、D所含官能团相同，所以A与氨气发生反应产生B：‎ ‎，B酸化产生C：。反应①是 HOOC—CH===CH—COOH与NH3发生反应产生，反应的方程式是：‎ HOOC—CH===CH—COOH＋3NH3 ‎；(3)D通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为 15‎ ‎；‎ ‎(4)C是，含有2个羧基，E是，含有一个氨基，二者发生脱水反应形成二肽——APM，由于C含有两种羧基，所以二者反应形成的APM可能的结构简式为 ‎ ‎ ‎(5)D物质是，其同分异构体有多种，能同时满足条件①苯环上有两个取代基；②分子中含有硝基的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是—NO2、—CH2CH2CH3；—NO2、—CH(CH3)2；—CH3、—CH2CH2NO2；—CH2NO2、—CH2CH3；—CH3、—CH(NO2)CH3五种情况，每种情况取代基在苯环的位置是邻位、间位和对位，所以同分异构体种类数目为5×3＝15种。‎ 答案：(1)C4H4O4　 HOOC－CH＝CH－COOH 15‎ ‎6．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________。C的化学名称是______________。‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________，该反应的类型是________________。‎ ‎(3)⑤的反应方程式为__________________________________。‎ 吡啶是一种有机碱，其作用是_____________________________‎ 15‎ ‎______________________________________________________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。‎ ‎(6)4－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。‎ 解析：(1)根据A→B分析：反应①发生取代反应，氯原子取代苯环取代基(甲基)上的氢原子，A为甲苯，C的化学名称为三氟甲苯。‎ ‎(2)反应③是C上引入－NO2，且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸加热反应得到，该反应类型为取代反应；‎ ‎(3)根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，反应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。‎ ‎(4)根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11O3N‎2F3；‎ ‎(5)－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；‎ ‎(6)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：‎ 15‎ 答案：(1) 　三氟甲苯 ‎ (2)浓硝酸、浓硫酸，加热　取代反应 ‎(3) ‎ 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率　‎ ‎(4)C11H11O3N‎2F3‎ ‎ (5)9‎ 15‎