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- 2021-05-14 发布
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历年天津高考——有机(推断题)
1.(07)27.(19分)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。
⑴.A的分子式为___________。
⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:___________________________________________________。
已知:
A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:
⑶.写出A → E、E → F的反应类型:A → E ___________、E → F ___________。
⑷.写出A、C、F的结构简式:A _____________、C ____________、F ___________。
⑸.写出B → D反应的化学方程式:_________________________________________。
⑹.在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:________________。
A → G的反应类型为_________。
⑴.C4H8O2 ⑵.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3
⑶.取代反应 消去反应
⑷. CH3CHO ⑹. 氧化反应
⑸.
2.(08)(19分)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应__________________、 B→D__________________、
D→E第①步反应__________________、 A→P_________________。
(2)B所含官能团的名称是___________________________________。
(3)写出A、P、E、S的结构式:
A:__________________________、 P:____________________________、
E:__________________________、 S:____________________________。
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:
_____________________________________________________________________。
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构式:
_____________________________________________________________________。
(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应
(2)碳碳双键 羧基
3. (09)(18分)请仔细阅读以下转化关系:
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;
B.称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;
C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
D. 中只含一个氧原子,与 Na反应放出H2 ;
F.为烃。
请回答:
(1) B的分子式为_______________________。
(2) B不能发生的反应是(填序号)______________。
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d取代反应 e.与Br2加成反应.
(1) 写出D→E、E→F的反应类型:
D→E__________________、E→F_______________________。
(2) F的分子式为____________________。
化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构;
_______________________________________________________________________。
(3) 写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:
A:___________________、C: 、F的名称:__________________。
(4) 写出E→D的化学方程式
______________________________________________________________________。
4.(10)(18分)Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′ R-CH2CHO + R′OH
(烃基烯基醚)
烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。
⑶ 写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________。
⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
_________________________、________________________。
① 属于芳香醛;② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:
⑸ 写出G的结构简式:____________________________________。
⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
——
(1)C12H16O(2) 正丙醇或1—丙醇
(3)
(4) (5)
(6)
5.(11)(18分)已知:RCH2COOH,
+RCl+NaCl
I. 冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
⑴A为一元羧酸,8.8 gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况),A的分子式为 。
⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式: 。
⑶B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出BC的反应方程式: 。
⑷C+EF的反应类型为 。
⑸写出A和F的结构简式:A. ;F. 。
⑹D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为 ;写出a、b所代表的试剂:a. ;b. 。
II.按如下路线,由C可合成高聚物H:
CGH
⑺CG的反应类型为 。
⑻写出GH的反应方程式: 。
答案:⑴C4H8O2 ⑵、
⑶+CH3CH2OH+H2O⑷取代反⑸
⑹羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液 ⑺消去反应⑻
6. (12)(18分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:RCOOC2H5 请回答下列问题:
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
______________________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:_________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为________________________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:________________________。
(1)羰基和羧基(2)
(3)C8H14O3,(4)取代反应和酯化反应(5)
(6)(7)NaHCO3(Na2CO3)和Na
(8)产物有两种分别是和符合条件的H为前者。
7.(13)、已知
水杨酸酯E为紫外吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1) 一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为 结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为
(2) B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为
(3) C有 种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂
(4) 第③的反应类型为 ;D所含官能团的名称为
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:
a.分子中含有6个碳原子在一条线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6) 第④步的反应条件为 ;
写出E的结构简式 。
(1)A是一元醇,氧的质量分数约为21.6%,A只有一个甲基,推知A的相对分子质量为74,-OH相对分子质量17碳氢部分为57应该为-C4H9,只有一个甲基,所以为正丁醇。
(2)
(3)B丁醛自身2分子的反应,根据题干信息,2分子丁醛先发生加成反应形成
再发生消去反应可以形成两种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水检验碳碳双键。
(4)加成(还原)反应,羟基。
(5),,
(1) 浓硫酸、加热。
8. (14)(18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关反应如下:
已知:
(1)H的分子式为____________。
(2)B所含官能团的名称为____________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。
(4)B→D,D→E的反应类型分别为______________、____________。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:______________。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________。
(7)写出E→F的化学反应方程式:_________________________。
(8)A的结构简式为____________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。
【答案】(18分)(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4 CH3OOCCCH3COOCH3CH3
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)(6)聚丙烯酸钠(7) +2NaOHCH2===CHCOONa+NaBr+2H2O
(8) 3
9.(15)(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________,
写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.
(2) 中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______
①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
解析:考察有机合成。A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,是HOOC—CHO,根据C,B是苯酚,苯酚的对位C—H键与醛基加成生成C,C再与甲醇酯化生成D,D的醇羟基再与HBr取代生成F。羟基中,羧羟基酸性最强,酚羟基次之,醇羟基最弱。2个C分子发生酯化生成E,E的H环境有4种,D→F是取代反应。1molF最多消耗NaOH3mol。F的同分异构体,实质变成对位上两个C原子的二元取代物的种类问题,有4种;由乙酸合成醛基甲酸的思路为CH3COOH→ClCH2COOH→HOCH2COOH→A。+HOOC—CHO
HO—
一定条件
HO—
—CHCOOH
OH
(1) 醛基、羧基;
HO—
—CHCH2COOH
Br
HO—
—CH2CHCOOH
Br
HO—
—CCOOH
Br
CH3
(2)③>①>② (3)4(4)取代反应;3;
HO—
—CHCH2Br
COOH
NaOH水溶液
加热
氧气
催化剂
PCl3
加热
(1) CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COOH A
10.(16)(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:
已知:RCHO+R'OH+R"OH
(1) A的名称是__________;B分子中共面原子数目最多为__________;
C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2) D中含氧官能团的名称是__________,
写出检验该官能团的化学反应方程式______ ____。
(3)E为有机物,能发生的反应有__________
a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构_____ ___。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是______ ___。
【答案】(1)正丁醛或丁醛 9 8 (2)醛基
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;(3)cd;
(4)CH2=CHCH2OCH3、、、;
(5) ; (6)保护醛基(或其他合理答案)
11.(17)(18分)2﹣氨基﹣3﹣氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
已知: 回答下列问题:
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有 种,共面原子数目最多为 .
(2)B的名称为 .
写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 .
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,目的是 .
(4)写出⑥的化学反应方程式: ,该步反应的主要目的是 .
(5)写出⑧的反应试剂和条件: ;F中含氧官能团的名称为 .
(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程.
…目标化合物
(1)4; 13;(2)2﹣硝基甲苯或邻硝基甲苯;;
(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代;
(4);保护氨基;
(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe);羧基;
(6).