高中化学选修5有机化学基础有机化合物的组成结构与性质知识点难点重点考点汇总高考复习必备 8页

选修5　有机化学基础 第1章　有机化合物的组成、结构与性质 考纲要求：‎ ‎1.了解常见有机化合物的分类与结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。‎ ‎2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。‎ ‎4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。‎ ‎6.能列举事实说明有机物分子中官能团。‎ ‎【知识梳理】‎ 一、有机化合物的分类 ‎1.按碳骨架分类：‎ ‎2.按官能团分类：‎ ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的_____________。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。‎ 类别 官能团 典型代表物(名称、结构简式)‎ 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎_________(碳碳双键)‎ 乙烯C2H＝CH2‎ 炔烃 ‎_________(碳碳叁键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 ‎ 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎_____(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 ‎_____________(醚键)‎ 乙醚 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎__________(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎ (羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎__________(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎___________(酯基)‎ 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ ‎【微点拨】‎ ‎(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“ ”错写成“C＝C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。‎ ‎(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。‎ ‎3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如 ，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如 。‎ 二、有机化合物的结构特点 ‎1.有机物中碳原子的成键特点：‎ ‎(1)成键种类：单键、双键或叁键。‎ ‎(2)成键数目：每个碳原子可形成__个共价键。‎ ‎(3)连接方式：碳原子可相互连接成_____或碳环。‎ ‎2.有机化合物的同分异构现象：‎ 同分异构现象 化合物具有相同的_______，但_____不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有_____________的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 链骨架不同：如CH3—CH2—CH2—CH3和_________________‎ 位置异构 官能团位置不同:如CH2＝CH—CH2—CH3和________________‎ 官能团异构 官能团种类不同：如CH3CH2OH和___________‎ ‎3.同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个___原子团的化 合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2＝CH2和CH3—CH＝CH2。‎ ‎【微点拨】‎ ‎(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。‎ ‎(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。‎ ‎(3)同系物之间符合同一个通式，但是符合同一个通式的物质不一定是同系物，如饱和一元醇和醚。‎ ‎(4)同系物中官能团的种类和数目一定相同。‎ 三、有机化合物的命名 ‎1.烷烃的习惯命名：‎ 如C5H12的同分异构体有三种，分别是___________、_______________、_______，用习惯命名法分别为_______、_______、_______。‎ ‎2.烷烃系统命名三步骤：‎ 如 命名为___________。‎ ‎3.其他链状有机物的命名：‎ ‎(1)选主链——选择含有_______在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。‎ ‎(2)编序号——从距离_______最近的一端开始编号。‎ ‎(3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。‎ 如 命名为______________； 命名为______________。‎ ‎4.苯的同系物的命名：‎ ‎(1)以___作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用___、___、___表示。‎ ‎(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如 ‎【微点拨】‎ ‎(1)有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。‎ ‎(2)烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。‎ 四、有机化合物结构的测定 ‎1.研究有机化合物的基本步骤：‎ ‎2.有机物分子式的确定：‎ ‎(1)元素分析。‎ ‎ (2)相对分子质量的测定——质谱法。‎ 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_____值即 为该有机物的相对分子质量。‎ ‎3.有机化合物结构式的确定 物理方法 化学方法 红外光谱 核磁共振氢谱 利用特征反应鉴定出___‎ ‎_____，再制备其衍生 物，进一步确认 不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 不同化学环境的氢原子 种数：等于吸收峰的个数 每种个数：与吸收峰的面积成正比 考点一　同分异构体的书写及数目判断 ‎【自主训练】有机物Q的分子式为C5H10O3，一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体，且生成气体的体积比(同温同压)为1∶1，则Q的结构最多有(　　)‎ A.12种　　　　B.10种　　　　C.8种　　　　D.7种 ‎【归纳总结】‎ ‎1.同分异构体的书写规律：‎ ‎(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：‎ ‎①成直链，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。‎ ‎②摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。‎ ‎③往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。‎ ‎④摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。‎ ‎⑤多支链，同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。‎ ‎(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。‎ ‎(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。‎ ‎2.同分异构体数目的判断方法：‎ ‎(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ‎①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；‎ ‎②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；‎ ‎③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。‎ ‎(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。‎ ‎(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。‎ ‎(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：‎ ‎①同一碳原子上的氢原子等效。‎ ‎②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。‎ ‎③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。‎ ‎【针对训练】‎ ‎(2015·武汉模拟)分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 ‎【加固训练】1.甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯取代物的同分异构体有(　　)‎ A.4种 B.3种 C.2种 D.1种 ‎2.邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 考点二　常见有机物的系统命名法 ‎1.烷烃的命名： ‎ ‎(1)最长、最多定主链：当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 ‎ ‎ 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。‎ ‎(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。‎ 原　则 解　释 首先要考虑“近”‎ 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”，‎ 考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号 如 ‎ ‎ ‎(3)写名称。‎ ‎①按主链的碳原子数称为相应的某烷。‎ ‎②在某烷前写出支链的位次和名称。‎ 原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。‎ 如(2)中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。‎ ‎2.烯烃和炔烃的命名：‎ ‎ 如 ‎ ‎ 命名为4-甲基-1-戊炔。‎ ‎3.苯的同系物的命名：‎ ‎(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体。可分别用邻、间、对表示。‎ ‎(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎【典题】(2015·郑州模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A. 的名称是2，3-甲基丁烷 D. 的名称是甲基苯酚 B.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯取代物有3种 C.CH2＝CH—C(CH3)＝CH2的名称是3-甲基-1，3-丁二烯 ‎ ‎【针对训练】‎ ‎(2015·南通模拟)下列有机物名称正确的是(　　)‎ A.氨基丁酸 B.2-羟基-3-甲基-戊烷 C.1，2-二甲苯 D.3-乙基-1-丁炔 ‎【加固训练】1.有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(　　)‎ A.　 1，4-二甲基丁烷 B.　 3-甲基丁烯 C.　 2-甲基丁烷 D.CH2ClCH2Cl　 二氯乙烷 ‎2.(2015·沈阳模拟)根据有机化合物的命名原则，下列命名错误的是 (　　)‎ A. 甲酸苯酚酯 B. 1，2-二甲苯 C. 甲苯醚 D. 苯甲酸甲酯 考点三　有机物分子式和结构式的确定 ‎1.有机物分子式的确定：‎ ‎ (1)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式，如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。‎ 常见最简式相同的有机物：‎ 最简式 对应物质 CH 乙炔、苯、苯乙烯等 CH2‎ 烯烃和环烷烃等 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 ‎(2)通式法：根据题干要求或物质性质 类别及组成通式n值→分子式，如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n+2O，列方程12n+2n+2+16=60，得n=3，该 有机物分子式为C3H8O。‎ ‎3)余数法。‎ 设烃的相对分子质量为M，则 M/12的余数为0或碳原子数大于(或等于)氢原子数时，将碳原子数依 次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。‎ ‎2.有机物结构的确定：‎ ‎(1)通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。‎ ‎(2)红外光谱：根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。‎ ‎(3)核磁共振氢谱：根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比，从而确定有机物结构。‎ ‎(4)有机物的性质：根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：‎ 官能团种类 试　剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 溴水 有白色沉淀产生 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜 有红色沉淀产生 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊试液 溶液变红色 ‎【典题】化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。‎ 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。‎ 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。‎ 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下 列问题：‎ ‎(1)A的分子式为　　　　　　　　；‎ ‎(2)A的结构简式为　　　　　　　　　　；‎ ‎(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构式。‎ ‎①分子中不含甲基的芳香酸：　　　　　　　　　　；‎ ‎②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_________　　　　　　　　　　　　　　　　。‎ ‎【加固训练】1.苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式为　　　　。‎ ‎(2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是　　　　。满足上述条件的A的结构可能有______种。‎ ‎(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。‎ 回答下列问题。‎ ‎①C→E的反应类型为　　　　。‎ ‎②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为　　　　。‎ ‎③F具有下列化学性质中的　　　　。A.与浓溴水反应　　　B.发生加成反应　　　C.水解反应 ‎④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 　。‎ ‎2.(2015·武汉模拟)某有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，其中碳和氢的质量分数之和为51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含多少个结构(　　) A.1个　　　　B.2个　　　　C.3个　　　　D.4个