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  • 2021-05-14 发布

高考化学有机推断题完全解析全新整理

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有机物总复习 ‎1、知识网 二、知识要点归纳 ‎1、由反应条件确定官能团 :‎ 反应条件 可能官能团 浓硫酸,△‎ ‎①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)③硝化 稀硫酸,△‎ ‎①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液,△‎ ‎①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液,△‎ 卤代烃消去(-X)‎ H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)‎ O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH)‎ Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R-COONa ‎2、根据反应物性质确定官能团 :‎ 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)‎ 醛基 (若溶解则含—COOH)‎ 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 AB C A是醇(-CH2OH)‎ ‎3、根据反应类型来推断官能团:‎ 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环 加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 ‎-X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 三、注意问题 ‎1.官能团引入: 官能团的引入:‎ 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子(-X)‎ 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)‎ 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)‎ 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)‎ 酯基-COO-‎ 酯化反应 ‎2、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环(—COO—)‎ 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —)‎ 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 ‎3.合成方法:‎ ‎①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关 ‎②据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变 ‎③正逆推,综合比较选择最佳方案 ‎4.合成原则:‎ ‎①原料价廉,原理正确②路线简捷,便于操作,条件适宜③易于分离,产率高 ‎5.解题思路:‎ ‎①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)‎ ‎②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ‎③目标分子中官能团引入 典型例题 例1:有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ A C9H8O4‎ 稀硫酸 △‎ 反应①‎ B 相对分子质量:60‎ C D E C2H5OH 浓硫酸 反应②‎ NaHCO3‎ 反应③‎ ‎(1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A的结构简式是______________________________。‎ ‎(2)反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中①属于___________反应,②属于___________反应。‎ ‎(3)反应③的化学方程式是___________________________________________________。‎ ‎(4)与A具有相同官能团(—COOH和—COO—)的A的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简 式___________________,___________________, ___________________。‎ 例2:下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO3发生反应;C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。‎ 根据上图回答问题:‎ ‎(1)C分子中的官能团名称是 ______________;‎ 化合物B不能发生的反应是 (填字母序号):‎ a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应 ‎(2)反应②的化学方程式是_________________ _。‎ ‎(3)反应②实验中加热的目的是:‎ Ⅰ. ;Ⅱ. 。‎ ‎(4)A的结构简式是 。‎ ‎(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。‎ Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应。‎ 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。‎ ‎(6)常温下,将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表:‎ 实验编号 C物质的量浓度 ‎(mol·L-1)‎ NaOH物质的量浓度 ‎(mol·L-1)‎ 混合溶液的 pH m ‎0.1‎ ‎0.1‎ pH=9‎ n ‎0.2‎ ‎0.1‎ pH<7‎ 从m组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的c(OH-)= mol·L-1。‎ n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。‎ 练 习 ‎1、某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。‎ ‎① A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;‎ ‎② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L(标准状况);‎ ‎③ A可与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎④ A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。‎ 请回答:(1)A的分子式是 ;A中含氧官能团的名称是 。‎ ‎(2)按要求写出下面反应的化学方程式:‎ A + NaHCO3(溶液): 。‎ ‎(3)已知:Ⅰ —ONa + CH3I → —OCH3 + NaI Ⅱ —OCH3 + HI → —OH + CH3I ‎ Ⅲ —CH3 — 有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:‎ B C D E A 请回答:‎ ‎①反应Ⅱ的化学方程式是 。‎ ‎②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。‎ ‎③B可发生的反应有 (填字母)。‎ a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应 ‎(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环 上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。‎ ‎2、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。‎ ‎(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3 ,有机物B的分子式为 ‎(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2(CCl4)褪色。C的结构简式为 ‎ 。‎ ‎(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:A: + (﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)。用B和C为原料按如下路线合成 ‎(C11H12O2)‎ ‎① 上述合成过程中涉及的反应类型有: (填写序号)‎ a取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;e 还原反应 ‎② B转化D的化学方程式:__________________________________________‎ ‎③ F的结构简式为: 。‎ ‎④ G和B反应生成A的化学方程式:_________________________‎ ‎(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构 体的结构简式 ‎ ‎3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知:‎ ‎ A ‎ B ‎ ‎(含醛基)‎ 阿魏酸 ‎(C10H10O4)‎ 一定条件 ‎ ①‎ 一定条件 ‎②‎ C RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2‎ ‎(1)C可能发生的反应是____________(填序号)。 a.氧化反应 b.水解反应 c.消去反应 d.酯化反应 ‎(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。‎ ‎(3)A的分子式是____________。‎ ‎(4)反应①的化学方程式是_________________________________________________。‎ ‎(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式。‎ OCH3‎ OH CH2 CH=CH2‎ CH2‎ ‎①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。‎ ‎4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。‎ ‎(1)丁子香酚分子式为 。‎ ‎(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。‎ a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液 ‎(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。‎ ‎① 与NaHCO3溶液反应;② 苯环上只有两个取代基;③ 苯环上的一氯取代物只有两种 ‎___________________________________、_________________________________。‎ ‎(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。‎ 提示:RCH=CHR’ RCHO+R’CHO A→B的化学方程式为_______________________________________________,‎ A→B的反应类型为______________________。‎ ‎△‎ NaOH溶液 H+‎ CO2‎ A ‎(C9H8O4)‎ B C ‎(CH3COONa)‎ D E ‎6、A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。‎ 请回答:‎ ‎(1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有______________、_______________。‎ ‎(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。Q、R的结构 简式为Q__________________、R______________________。‎ ‎(3)D的结构简式为__________________。‎ ‎(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________。‎ ‎(5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如: + CH3CH2OH —→ + HCl 写出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子结构式:)与足量有机物D反应的化学方程式 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)已知:‎ 有机物A 请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。‎ ‎(邻甲基苯酚) (中间产物)‎ ‎7、有机物A(C9H8O2)为化工原料, 转化关系如下图所示:‎ ‎③ H2O ‎ 催化剂 ‎1D A B ‎ ‎ ‎ ‎ C ‎(1)有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。‎ ‎(2)有机物C可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 ‎(3)写出反应③的化学方程式________________________________________。‎ ‎(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要 求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同); 。‎ ‎(5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。 ________________________________________________________________________________________________‎ ‎_________________________________。‎ ‎8、乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。请回答:‎ ‎(1)乙偶姻的分子式为___________。‎ ‎(2)X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式(两种即可)‎ ‎__________________________________ ,__________________________________。‎ 已知:‎ 乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下:‎ ‎(3)写出反应①、②的反应类型:反应① ___________、反应② ___________。‎ ‎(4)A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式:‎ A __________________________、乙偶姻 _________________________、C________________________。‎ ‎(5)写出D → E反应的化学方程式_____________________________________________________。‎ ‎(6)设计实验方案。‎ I.检验F中的官能团 II.完成反应③的转化 ‎9、某链烃A的分子式为C6H12,已知其分子中所有的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为 ;‎ 下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号) 。‎ a.C7H12O2 b.C6H‎14 c.C6H14O d.C7H14O3‎ ‎(2)A与Br2的CCl4溶液反应生成B, B与NaOH的醇溶液共热可得到D,D分子中无溴原子。请写出由B制 备D的化学反应方程式: 。‎ ‎(3)B与足量NaOH水溶液完全反应,生成有机物E。‎ ‎①E可能发生的反应类型有(填序号) 。‎ a.取代反应 b.消去反应 c.加聚反应 d.还原反应 ‎②E与乙二醇的关系是(填序号) 。‎ a.同分异构体 b.同系物 c.同一物质 d.同素异形体 ‎(4)E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物,请写出该反应的化学反应方程式 ‎ 。‎ ‎(5)已知:(-R为烃基),请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式: 。‎ 与G分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两个甲基的异构体共有 种。‎ ‎10、有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:‎ ‎①B分子中没有支链。‎ ‎②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。‎ ‎③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。‎ ‎④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。‎ ‎(1)B可以发生的反应有 (选填序号)。‎ ‎①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ‎(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。‎ ‎(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:‎ ‎ ‎ ‎(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 ‎ ‎(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。(选填序号)‎ ‎①加入的C过多 ②加入的C太少 ③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够 ‎11、A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:‎ A B C D A B C D 请回答下列问题:‎ ‎(1)写出B中无氧官能团的名称 ,C中含氧官能团的符号 。‎ ‎(2)用A、B、C、D填空:‎ ‎①能发生银镜反应的有 。‎ ‎②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 。‎ ‎(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①属于 ‎ 反应(填反应类型名称),‎ 写出反应②的化学方程式: ‎ ‎(4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种:‎ ‎① 化合物是1,2—二取代苯;‎ ‎② 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。‎ 其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请补充另外两种。‎ ‎ ; ‎ 写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式: ‎ ‎12、市场上销售的某种洗手液中含有PCMX,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。‎ ‎(1)PCMX分子中含有苯环,相对分子质量为156.5,该有机物含有碳、氢、氧、氯四种 元素,其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16,则有机物的分子式是____________________。‎ ‎(2)PCMX分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位;该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应,且PCMX与Br2的物质的量之比为1︰2。PCMX结构简式是__________________________,其中含氧官能团名称是_____________________。‎ ‎(3)PCMX在光照的条件下,跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是 ‎______________________________________________________________________________。‎ ‎(4)已知 ‎,‎ PCMX与 反应的化学方程式是 ‎_____________________________________________________________________________。‎ ‎(5)PCMX的同分异构体中,有两个取代基,且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有_____种,‎ 写出其中两种的结构简式_________________________,_____________________________。‎ 参考答案 例1:(1) ‎ ‎(2)水解(1分);酯化(1分)‎ ‎(3)+NaHCO3→+H2O+CO2↑‎ ‎(4) , , ‎ 例2(1)羧基; e ‎ ‎(2)CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O ‎ ‎(3) ①加快反应速率 ‎ ‎②及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 ‎ ‎(4)‎ 或 ‎(5)4 ;‎ 强化训练:‎ ‎1、(1)C7H6O4 羟基、羧基 (2)‎ ‎+ 2 NaI OCH3 ‎ CH3‎ ‎—OCH3 ‎ ‎+ 2 CH3I ONa ‎ CH3‎ ‎—ONa ‎ ‎①‎ OH C O OH ‎—OH ‎+ NaHCO3 ‎ OH C O ONa ‎—OH ‎+ H2O + CO2↑‎ ‎(3)‎ ‎② 保护酚羟基,防止其被氧化,若酚羟基被氧化,则不能按要求得到A ‎ ‎③ a、b ‎ ‎(4)‎ ‎2、(1)C2H6O (2) (3)① a b c d Cu ‎△‎ ‎② 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ‎③‎ ‎④‎ ‎(4)‎ ‎3、(1)a、d(1分); (2)3:2:3(1分); (3)C3H4O4(1分);‎ 一定条件 ‎(4) + CH2(COOH) 2 +H2O(2分)‎ ‎ (5)4种 (2分) (写出下列四种结构中的任意一种均可得2分)‎ ‎4、(1)C10H12O2;(2) a、c、d;(3)5;‎ ‎(4)‎ ‎5、答案:⑴.C4H8O2 ⑵.CH3CH2COOCH3 、CH3COOCH2CH3 、HCOOCH(CH3)2 、HCOOCH2CH2CH3 ‎ ‎⑶.取代反应 消去反应 ⑷. CH3CHO ⑸. ⑹.、 氧化反应 ‎ ‎6(1)取代反应(或水解反应)、中和反应 ;(2)HCOOCH3 HOCH2CHO ‎ ‎(3) (4)+ 2H2O ‎(5) ‎ 或 ‎(6) ‎ ‎7(16分)(1) 碳碳双键 、羧基;(2)② ③ ⑤‎ ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)取D跟NaOH反应后的水层溶液;加入过量稀HNO3;滴加AgNO3溶液有浅黄色 沉淀生成;说明A中含有溴元素。(其他正确结果参照本标准给分)。‎ ‎8、(1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3‎ ‎(3)消去反应 加聚反应 ‎ ‎(4) ‎ ‎(5) ‎ ‎(6)取少量乙醛溶液置于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,产生红色沉淀。 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝,放在酒精灯外焰加热,观察到铜丝表面由红变黑,立即把它伸入盛有乙醇的试管中,反复几次,并闻到液体有刺激性气味,观察到铜丝表面变红。‎ ‎9、‎ ‎10、答案(1)①②④‎ ‎(2)羧基、碳碳双键 ‎ ‎ ‎(5)③‎ ‎11、(1)碳碳双键,―CHO(各1分)‎ ‎(2)①A、C ② D (2分,1分)‎ ‎△‎ 浓硫酸 ‎(3)氧化,‎ ‎(4) , ‎ ‎△‎ ‎(5) ‎ ‎12、(1)C8H9ClO(2) , 羟基(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)6‎