备战高考化学年高考母题专题训练精解精析专题有机物结构与性质 10页

备战 2013 届高考化学 6 年高考母题专题训练精解精析：专题 12 有机物结构与性质 05 （2008·上海卷）已知： 物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及 由 A 引发的一系列化学反应。 请回答下列问题： （1）写出反应类型 反应①___________，反应③___________。 （2）写出化合物 B 的结构简式______________________。 （3）写出反应②的化学方程式____________________________________________。 （4）写出反应④的化学方程式____________________________________________。 （5）反应④中除生成 E 外，还可能存在一种副产物（含 结构），它的结构简式为 ___________。 （6）与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为___________（填写字母）。 a.醇 b.醛 c.羧酸 d.酚 【答案】 （1）加成反应 消去反应 （2）HOCH2CH2CH2CHO （4） （5） （6）d 【解析】（1）反应①是 HCHO 中的 C=O 双键打开与 HC≡CH 发生的加成反应；反应③是 C4H10O2 生成 C4H6，少了 2 个 H2O，属于消去反应。 （2）A 物质为 HOCH2CH2CH2CH2OH，脱氢得到 B 物质，应该是—CH2OH —CHO，所以 B 物 质为 HOCH2CH2CH2CHO。 （3）反应②属于分子内酯化反应，形成环酯： （4）反应④是成环反应， （5） （6）E 的结构中有“环己烯”的结构，而酚类物质中是“苯环”结构，H 原子数少，故与 E 不能成同分异构体的应是 d 项。 （2008·上海卷）近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又 被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。 请回答下列问题： （1）写出反应类型 反应①_____________，反应②_____________。 （2）写出结构简式 PVC____________，C____________。 （3）写出 A D 的化学反应方程式____________________________________。 （4）与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有____________种（不包括环状化合 物），写出其中一种的结构简式____________。 H2C=CH—OOCCH3。 （4）与 D（H2C=CH—OOCCH3 乙酸乙烯酯）互为同分异构体且可以发生碱性水解的物质有 4 种，如 CH2=CHCOOCH3 丙烯酸甲酯 HCOOCH2CH=CH2 甲酸丙烯酯 HCOOCH=CH—CH3 （2008·广东卷）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成 路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ～Ⅲ和Ⅶ中含 N 杂环的性质类似于苯环）： 回答下列问题： （1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式____________________（不要求标出反应 条件）。 （2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是____________________（填字母）。 A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气 C.化合物Ⅱ可以发生水解反应 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物 （3）化合物Ⅵ是_______________（填字母）类化合物。 A.醇 B.烷烃 C.烯烃 D.酸 E.酯 （4）写出 2 种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂_____________。 （5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反 应方程式________________________（不要求标出反应条件）。 【答案】 （1） （2）ACE （3）E （4）化合物Ⅴ为乙酸，含有羧基，可与 Na2CO3 溶液反应，生成 CO2，化合物Ⅵ则不能。化 合物Ⅵ中，含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液褪色，化合物Ⅴ则不能。 （2008·海南卷）A、B、C、D、E 均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′ 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R′COOH，其中 R 和 R′为烷基）。 回答下列问题： （1）直链化合物 A 的相对分子质量小于 90，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814， 其余为氧元素，则 A 的分子式为 ； （2）已知 B 与 NaHCO3 溶液完全反应，其物质的量之比为 1：2，则在浓硫酸的催化下，B 与 足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 ，反应类型为 （3）A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 A 的结构简式是 ； （4）D 的同分异构体中，能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 的有 种，其相应的结 构简式是 。 【答案】 （1）C5H10O （2）HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反应或取代反应 （3）CH3CH=CHCH2CH2OH （4）2 CH3CH2CH2COOH （CH3）2CHCOOH 【解析】（1）A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814，则氧元素占的质量分数为 1－ 0.814=0.186，若 A 分子中含有一个氧原子，则 M（A）=1×16÷0.186=86，若 A 分子中含有 2 个氧原子，则 M（A）=2×16÷0.186=172，化合物 A 的相对分子质量小于 90，所以 A 分子 中含有一个氧原子，相对分子质量为 86。则 M（C、H）=86-16=70，A 的分子式为 C5H10O。 （2）C 与乙醇酯化后的 D 的分子式为 C4H8O2，由酯化反应特点可知：C 的分子式是 C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2，是乙酸。所以 B 分子中的碳原子数为 3，结合题中B 与 NaHCO3 溶液 完全反应，其物质的量之比为 1∶2 可知 B 为二元酸，只能是 HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸 的催化下，B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O；反应类型为酯化反应（或取代反应）。 （3）A 的分子式为 C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差 2 个氢原子，结合题中 A 既可以与金 属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知 A 为含有双键的一元醇，结合 B、C 的结构式推知 A 为 HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。 （4）D 的分子式为 C4H8O2，符合酯和一元羧酸的通式。其中能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 的 属于羧酸，有如下 2 种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。 （2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） 在核磁共振氢谱中出现两组峰，基氢原子数之比为 3：2 的化合物是 【答案】D 【解析】核磁共振氢谱中出现峰的组数代表的是氢原子的种类，题干中叙述出现两组峰，即 为两种氢原子，且氢原子数之比为 3∶2。A 中 2 组峰，氢原子数之比为 3∶1；B 中 3 组峰， 氢原子数之比为 3∶1∶1；C 中 2 组峰，氢原子数之比为 3∶4；D 中 2 组峰，氢原子数之比 为 6∶4=3∶2，答案为 D。 （2008·海南卷）《有机化学基础》模块（选考题） 1molX 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCO2（标准状况），则 X 的分子式是 A.C5H10O4 B.C4H8O4 D.C3H6O4 D.C2H2O4 （1）直链有机化合物 A 的结构简式是 ； （2）①的反应试剂和反应条件是 ； （3）③的反应类型是 ； （4）B 生成 C 的化学方程式是 ； D1 或 D2 生成 E 的化学方程式是 。 （5）G 可应用于医疗、爆破等，由 F 生成 G 的化学方程式是： 。 【答案】 （1）CH3CH=CH2 （2）氯气、光照 （3）加成反应 【解析】分析各物质的分子式是解本题的根本方法。A 很明显是丙烯：CH3CH=CH2。A 是 C3H6，B 是 C3H5Cl，二者的变化是 A 分子中少了一个氢原子，多了一个氯原子，是典型的取 代反应。再由 C 的分子式 C3H5ClBr2 推知 B 中 Cl 取代的是丙烯分子中的甲基上的氢。B 的结 构简式是：ClCH2CH=CH2。B 和 Cl2、H2O 反应后生成的 D 的分子式是 C3H6OCl2，与 B 相对比， 多了 HClO，联想次氯酸的结构，可确定结构简式为 和 。E 的分子 式：C3H5OCl，与 D 相比，少了一分子 HCl，故联想到醇的分子间脱水形成醚的反应： 故 E 的结构简式是： 。 由 E 到 F 的过程： 至于甘油和硝酸的酯化反应可写为： 。 （2008·宁夏卷）[化学──选修有机化学基础][选做题] 已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C37.5％，H4.2%和 O58.3％。请填空 (1)0.01molA 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1.01L（标准状况），则 A 的分子式是 ； (2)实验表明：A 不能发生银镜反应。1molA 与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3mol 二氧 化碳。在浓硫酸催化下，A 与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处 于完全相同的化学环境。则 A 的结构简式是 ； (3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A 与足量的乙醇反应生成 B（C12H20O7），B 只有两种 官能团，其数目比为 3∶1。由 A 生成 B 的反应类型是 ，该反应的化学 方程式是 ； (4)A 失去 1 分子水后形成化合物 C，写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称 ① ， ② 。 【答案】（1）C6H8O7 （2） （3） 如写出下列结构简式和相应官能团，也可 （2）由“A 不能发生银镜反应”说明 A 中不含醛基（ ）。“1 mol A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 3 mol CO2”说明 A 中含有 3 个羧基（—COOH）。“A 与乙酸可发生酯化反应” 说明 A 中醇羟基（—OH）。 “A 中有 4 个完全相同的氢原子”，故 A 的结构简式为 （3）A 与足量乙醇反应生成 B 的反应为： 该反应的类型为酯化反应或取代反应。 （4）若 A 失去 1 分子水时，可能是醇羟基与羧基脱水或者醇羟基与相邻碳上的氢脱水，即 (碳碳双键、羧基) (酯基、羧基) （其他情况见答案）