高中化学第一章认识有机化合物3 13页

第2课时　烯烃、炔烃与苯的同系物的命名 记一记 烯烃、炔烃、苯的同系物命名知识体系 命名 探一探 一、烯烃、炔烃命名 ‎1．烯烃、炔烃命名时，主链上的碳原子一定最多吗？‎ ‎[提示]　不一定。如主链上有5个碳原子。‎ ‎2．编号时，烃基和官能团哪个优先？例如：‎ ‎[提示]　官能团优先。名称为5甲基2己烯，而不是2甲基4己烯。‎ ‎3．用系统命名法命名下列物质：。‎ ‎[提示]　名称为2,3二甲基1,3丁二烯。‎ 二、苯的同系物命名 四者间的关系是什么？‎ ‎[提示]　同分异构体。‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ - 13 -‎ ‎(1) 叫1,2二甲苯，也叫邻二甲苯。(√)‎ ‎(2)叫1,3二甲基2丁烯。(×)‎ ‎(3)叫2甲基3丁炔。(×)‎ ‎(4) 叫乙基苯，也可叫乙苯。(√)‎ 练一练 ‎1.下列名称实际上不可能存在的是(　　)‎ A．3,3二甲基1丁炔 B．2甲基4乙基1己烯 C．3甲基2戊烯 D．3,3二甲基2戊烯 解析：D项，双键两端的碳其中一个超过四价，不可能存在。‎ 答案：D ‎2．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ A．　3甲基1,3丁二烯 B．　2羟基丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3氨基丁酸 解析：A项，正确命名应该是2甲基1,3丁二烯，故A项错误；B项，是醇不是烷烃，根据醇的命名，应该是2丁醇，故B项错误；C项，根据烷烃命名原则，2乙基说明主链不是最长的，应该是3甲基己烷，故C项错误；D项，是一种氨基酸，命名是3氨基丁酸，故D项正确。‎ 答案：D ‎3．下列四种烃的名称所表示的物质，命名正确的是(　　)‎ A．2甲基2丁炔 B．2乙基丙烷 C．3甲基2丁烯 D．2甲基2丁烯 - 13 -‎ 解析：A项，2号碳上有一个三键和一个单键，不能再接甲基，故A项错误；B项，乙基不可能在2号碳原子上，主链应含有4个碳原子，正确的名称为2甲基丁烷，故B项错误；C项，甲基的位置错误，正确的名称为2甲基2丁烯，故C项错误；D项，符合烯烃命名原则，故D项正确。‎ 答案：D ‎4．的系统命名为________。‎ 解析：按照邻二甲苯的系统命名即可。‎ 答案：1,2二乙苯 知识点一 烯烃、炔烃的命名 ‎1.有机物的名称为(　　)‎ A．2,2,3三甲基1戊炔 B．3,4,4三甲基1戊炔 C．3,4,4三甲基辛炔 D．2,2,3三甲基4戊炔 解析：该有机物中含有官能团碳碳三键，含有碳碳三键最长的碳链含有5个C，主链为戊炔，编号从距离三键最近的一端右边开始编号，官能团碳碳三键在1号C，表示为：“1戊炔”取代基甲基在3、4、4号C上，共有三个甲基，称为“3,4,4三甲基”，该炔烃的正确命名为：3,4,4三甲基1戊炔，故选B。‎ 答案：B ‎2．对的命名正确的是(　　)‎ A．3异丁基2戊烷 ‎ - 13 -‎ B．4甲基3乙基2己烯 C．3甲基4丙烯基己烷 ‎ D．2,3二乙基3戊烯 解析：先判断这种物质是烯烃，必须找含有双键的最长的碳链为主链。‎ 答案：B ‎3．对下列烯烃的命名，正确的是(　　)‎ A．2甲基2丁烯 B．2,2二甲基1,3丁二烯 C．2甲基3戊烯 D．2乙基1丙烯 解析：B项，2号碳价键数为5，错误；C项，编号错误，D项，选错主链。‎ 答案：A 知识点二 芳香烃的命名 ‎4.分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是(　　)‎ A．乙苯 B．对二甲苯 C．间二甲苯 D．邻二甲苯 解析：首先写出C8H10的芳香烃的同分异构体，然后再根据苯环上的等效氢原子数目判断一氯代物的种类。‎ 答案：B ‎5．下列有关1,2,4三甲苯和丙苯的关系叙述不正确的是(　　)‎ A．互为同系物 B．互为同分异构体 C．均为芳香烃 D．相同质量的两种物质完全燃烧消耗氧气的体积相等 解析：1,2,4三甲苯的结构简式为，丙苯的结构简式为，由此可知二者互为同分异构体，A项错误；B、C两项正确。同分异构体的分子式相同，在氧气中完全燃烧，耗氧量相同，D项正确。‎ 答案：A 知识点三 综合考查 ‎6.下列有机物的命名正确的是(　　)‎ A．(CH3CH2)2CHCH3　2乙基丁烷 - 13 -‎ B．　2甲基3丁烯 C．CH3C≡CCH3　2丁炔 D．　1,5二甲苯 解析：主链选择错误，应该是3甲基戊烷，故A错误；编号错误，应该是3甲基1丁烯，故B错误；CH3C≡CCH3的名称为2丁炔，故C正确；编号错误，应该是1,3二甲苯，故D错误；故选C。‎ 答案：C ‎7．某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3己烯、4甲基2乙基1戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是(　　)‎ A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的 C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名正确 解析：先根据烯烃的命名方法将该烯烃命名为4甲基2乙基1戊烯，D项正确。甲的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙和丙的命名主链选择错误。‎ 答案：D 基础达标 ‎1．有机物的命名正确的是(　　)‎ A．3甲基2,4戊二烯 B．3甲基1,3戊二烯 C．1,2二甲基1,3丁二烯 D．3,4二甲基1,3丁二烯 解析：烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。‎ 答案：B - 13 -‎ ‎2．下列系统命名正确的是(　　)‎ A．2甲基4乙基戊烷 ‎ B．2,3二乙基1戊烯 C．2甲基3丁炔 ‎ D．对二甲苯 解析：先根据名称写出相应的碳骨架结构，再用系统命名法正确命名并与已知名称对照。‎ A项：，正确名称为2,4二甲基己烷。‎ B项：，名称为2,3二乙基1戊烯。‎ C项：，名称为3甲基1丁炔。‎ D项：，名称为1,4二甲苯。‎ 答案：B ‎3．下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是(　　)‎ A．‎ B．‎ C．‎ D．‎ 解析：依据名称写出相应的结构简式，或给四个选项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个碳原子，碳碳双键在2号位上，且2,3号碳上分别连有1个甲基，故其结构简式应为。‎ 答案：C ‎4．下列关于苯的同系物的命名的说法中错误的是(　　)‎ A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基 - 13 -‎ B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名 C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名 D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体 解析：苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取代基，当苯的同系物比较复杂时，也可以把苯环作为取代基——苯基。‎ 答案：A ‎5．下列有机物的命名中，正确的是(　　)‎ A．3,3二甲基4乙基戊烷 B．2,5,5三甲基己烷 C．2,3二甲基丁烯 D．3甲基1戊炔 解析：解答此类题目时可先按题给名称写出相应的结构简式，再用系统命名法予以重新命名，最后判断题给名称是否正确。‎ 选项A中物质的结构为 ‎，主 链上碳原子数为6而不是5，正确名称应是3,3,4三甲基己烷。‎ 选项B中物质的结构为 根据给主链碳原子编号时应使支链编号的序号和最小的原则，正确命名应是2,2,5三甲基己烷。‎ 选项中C中物质的结构既可为，也可为，其名称未指明双键的位置，因而无法确定其结构，选项C不正确。‎ 选项D中物质的结构为，符合命名规则。‎ 答案：D ‎6．下列有机物命名正确的是(　　)‎ - 13 -‎ 解析：A中主链选错；B中应从三键靠近的一端开始编号；C应为对二甲苯。‎ 答案：D ‎7．小明同学的作业本中出现了“4甲基4己炔”的命名，下列有关说法正确的是(　　)‎ A．小明的命名完全正确，烃的结构简式为 B．小明给主链碳原子的编号不正确，应命名为“3甲基2己炔”‎ C．该烃不存在，根据上述名称无法写出合理的结构简式 D．小明的命名不正确，可能是将双键错看成三键，应命名为“4甲基4己烯”‎ 解析：根据名称写出的结构简式 中，左数第四个碳原子成键数目超过4，因此该烃实际上不存在。即使改为“4甲基4己烯”，其编号也是错误的。‎ 答案：C ‎8．已知的键线式可写作，某有机物的键线式为，其名称正确的是(　　)‎ A．5乙基2己烯 B．2甲基庚烯 C．3甲基5庚烯 D．5甲基2庚烯 解析：选碳碳双键所在的最长碳链为主链，编号从距双键近的一端开始。‎ 答案：D ‎9．含一个碳碳三键的炔烃，与氢气充分加成后产物的结构简式为 - 13 -‎ ‎，此炔烃可能的结构有(　　)‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：相当于在题干碳架结构中移动三键的位置，即找炔烃的同分异构体，即，共有3种情况。‎ 答案：C ‎10．有机物按系统命名其名称为(　　)‎ A．1甲基2乙基苯 B．1甲基6乙基苯 C．1乙基2甲基苯 D．邻甲乙苯 解析：要正确理解苯的编号，该有机物的系统命名为1甲基2乙基苯，D为习惯命名。‎ 答案：A ‎11．根据烯烃、炔烃的命名原则，回答下列问题。‎ ‎(1)的名称是________。‎ ‎(2)的名称是________。‎ ‎(3)2甲基2戊烯的结构简式是________。‎ ‎(4)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是________。‎ 解析：(1)、(2)根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编碳号，具体编号分别如下：‎ 然后再确定支链的位置，正确命名。‎ ‎(3)根据名称写出结构简式，依据命名规则重新命名进行验证。‎ ‎(4)先依据错误名称写出结构简式，然后重新命名。‎ - 13 -‎ 答案：‎ ‎(1)3,3二甲基1丁炔 ‎(2)2甲基1丁烯 ‎(3) ‎ ‎(4)2,4二甲基2己烯 ‎12．(1)用系统命名法命名下列有机物：‎ ‎①________。‎ ‎②________。‎ ‎(2)下列有机物的命名均有错误，请用系统命名法正确命名。‎ ‎①2甲基2乙基丙烷 正确命名：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②2甲基4戊烯 正确命名：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎③2,3二甲基3丙基4异丙基己烷 正确命名：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎④　2甲基3戊炔 正确命名：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：‎ ‎(1)①2,2,5三甲基4乙基己烷 ‎②3,4二甲基2乙基1己烯 ‎(2)①2,2二甲基丁烷　②4甲基1戊烯 ‎③2,4二甲基3乙基4异丙基庚烷 ‎④4甲基2戊炔 - 13 -‎ 能力达标 ‎13.以下是几种苯的同系物，回答下列问题：‎ ‎(1)①②③之间的关系是____________。‎ ‎(2)按习惯命名法命名，②的名称为________；按系统命名法命名，③⑥的名称分别为________、________。‎ ‎(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。‎ ‎(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种，且与④互为同分异构体的有机物的结构简式：________________，它按系统命名法命名为________________。‎ 解析：(1)①②③的分子式均为C8H10，但结构不同，互为同分异构体。(2)苯的同系物的系统命名通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的碳原子的位号定为最小。(3)如果苯环上有对称轴，找准对称轴分析；①②③④⑤⑥⑦中苯环上的一氯代物分别有2种、3种、1种、3种、1种、2种、3种。(4)苯环上的一氯代物有2种，则此有机物可能有两个不同取代基，而且两个取代基处于对位。‎ 答案：‎ ‎(1)互为同分异构体　‎ ‎(2)间二甲苯　1,4二甲苯　1,2,3三甲苯　‎ ‎(3)③⑤　3‎ ‎(4) 　1甲基4乙基苯 ‎14．完成下列空白：‎ - 13 -‎ ‎(1)“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，下图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为________。‎ ‎(2)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①2,5二甲基2,4己二烯与足量氢气加成：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②2甲基2丁烯的加聚反应：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎③甲苯在一定条件下生成三硝基甲苯：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：‎ CH2===CHCH3＋HBr―→＋ A是一种不对称烯烃，与HBr加成时，生成的主要产物为B，且1个B分子中含有4个碳原子、1个溴原子，分子中只含1种氢原子。则B的结构简式为________，A的结构简式为________。‎ 解析：(1)最长的碳链上有5个碳原子，给碳原子编号，三个甲基中有两个都连在2号碳上，一个连在4号碳上，故名称为2,2,4三甲基戊烷；(3)A发生加成反应，碳原子个数不变，故A是含4个碳原子的不对称烯烃，可能为CH2===C(CH3)2、CH2===CHCH2CH3，A和溴化氢发生加成反应生成的主要产物B分子中只有一种氢原子，则B只能是(CH3)3CBr，A的结构简式为CH2===C(CH3)2。‎ 答案：(1)2,2,4三甲基戊烷 - 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