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- 2021-05-14 发布
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选考部分
选修五 有机化学基础
第1节 认识有机化合物
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
一、有机化合物的分类
1.按碳骨架分类
有机化合物
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
_________
碳碳双键
乙烯H2C===CH2
炔烃
_________
碳碳三键
乙炔HCCH
芳香烃[来源:1ZXXK]
—
苯
卤代烃
—X
(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
______
羟基[来源:学*科*网]
乙醇C2H5OH[来源:Z§xx§k.Com]
酚[来源:Z#xx#k.Com]
苯酚C6H5OH
醚
______
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
______
醛基
乙醛CH3CHO
酮
______
羰基
丙酮CH3COCH3
羧酸
______
羧基
乙酸CH3COOH
酯
______
酯基
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
即时训练1 下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)可以看做醇类的是(填编号,下同)______。
(2)可以看做酚类的是________。
(3)可以看做羧酸类的是______。
(4)可以看做酯类的是________。
特别提示:(1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质如:苯酚、乙醇中均含有羟基(—OH);(2)结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性,如,则具有酚、烯烃、醛的性质。
二、有机物的结构特点
1.碳原子的成键特点
2.同系物
结构________,分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质称为同系物。
特别提示:分子通式相同的有机物不一定互为同系物。
3.同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的____________而________不同的现象。
(2)同分异构现象的常见类型
①碳链异构,碳链骨架不同,如:
CH3—CH2—CH2—CH3与
②位置异构,官能团的位置不同,如:
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
③官能团异构,官能团种类不同:
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃等
HCC—CH2CH3与
H2C===CHCH===CH2
CnH2n+2O
醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖
即时训练2 分别写出下列同分异构体的数目:
(1)戊烷:______种、己烷:______种;
(2)分子式为C4H10O属于醇的同分异构体为______种;
(3)分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体为______种;
(4)分子式为C7H8O属于酚的同分异构体为______种。
三、有机物的命名
1.烷烃的系统命名
(1)烷烃的系统命名是有机物命名的基础,其命名的基本步骤是:①选主链(碳链最长、支链最多),称某烷;②定起点(支链最近、位次最小),编碳位;③取代基,写在前,注位置,短线连;④不同基,简到繁,相同基,合并算。
(2)烷烃的系统命名可以用“长、多、近、短、小”5个字概括。在命名时应注意:
①在选择主链时,首先应符合“长”,如果有两种或两种以上选法都符合“长”,应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。
②在编号时,首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号),若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则再考虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号);若有两个支链相同,且分别处于距主链同近的位置,而之间还有其他支链,则再考虑“小”(从其他支链较近的一端为起点编号)。
③按主链的碳原子数目称为“某烷”,在其前面写出支链的位号和名称,简单支链在前,复杂支链在后,相同支链合并,位号一一指明,阿拉伯数字之间用“,”,
阿拉伯数字与汉字之间用“–”隔开。如:
2,5–二甲基–3–乙基己烷
特别提示:(1)凡是烷烃的系统命名法中有“1–甲基”“2–乙基”“3–丙基”字样的名称都不符合碳链最长,所以均错。(2)在命名时,如果是(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH(CH3)2之类的结构简式,我们可以先展开写成
,然后再进行命名(2,5–二甲基–3–乙基己烷)。
2.烯烃、炔烃、醇等有机物的命名
其命名与烷烃相似,基本步骤是:①选主链(含官能团最长的碳链);②定起点(离官能团最近),编碳位。如:
3.苯的同系物的命名
以苯作母体,其他基团作为取代基。如
特别提示:有机物命名时常用到的四种字及含义:
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团;
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置;
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数;
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
即时训练3 给下列有机物命名:
(1)(C2H5)2CHC(CH3)3____________
(2)C6H5—CH2CH3____________
(3)____________
(4)____________
(5)____________
四、研究有机物的一般步骤和方法
研究有机物的一般步骤:
1.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏
①适用对象
常用于分离提纯______态有机物。
②要求
a.该有机物的热稳定性________。
b.有机物与杂质的沸点______________。
(2)萃取分液
①适用对象
常用于分离提纯固态或液态有机物。
②类型
a.液—液萃取:利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
b.固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
2.有机物分子式的确定
(1)元素分析
常用燃烧法、李比希氧化产物法,常见的分析类型:
①定性分析:如果燃烧后产物中含有CO2、H2O,则该有机物中一定含有______两种元素,可能含有____元素,如果燃烧后有SO2,则一定含有______元素。
②定量分析:用CuO将一定量仅有C、H、O元素的有机物氧化后,产物CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收,计算出分子中________原子的质量,其余的为______原子的质量,从而推出有机物分子的__________式。
(2)相对分子质量的测定——质谱法。
3.有机物结构式的确定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再根据其分子式确定其结构式,如能发生银镜反应的一定含有______。
(2)物理方法:
①红外光谱:测定______或______。
②核磁共振氢谱,测定氢原子______及个数比。
即时训练4 某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是______________,通过质谱仪测定其相对分子质量为74,则其分子式为______________,其核磁共振氢谱有两个峰,峰面积之比为9∶1,则其结构简式为______________。
一、有机物分子式、结构式的确定
1.有机物分子式的确定
具体实例:
(1)直接法:根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。
如已知某有机物蒸气10 mL可与相同状况下65 mL O2完全作用生成40 mL CO2和50 mL水蒸气,则该有机物的分子式是什么?
根据阿伏加德罗定律1 mol该有机物含有4 mol C、10 mol H,可写出有机物的分子式为C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式:4+-=,得出z=0。
(2)实验式(最简式)法:根据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为CH2O,相对分子质量为90,可求出该有机物分子式为C3H6O3。
(3)通式法:根据题干要求或物质性质类别及组成通式n值―→分子式。如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式:首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n+2O,列方程12n+2n+2+16=60,得n=3,该有机物分子式为C3H8O。
(4)余数法:用烃的相对分子质量除以12,看商和余数。如相对分子质量为128的烃可能的分子式由=10……8,所以分子式为C10H8或C9H20。
2.有机物分子结构的确定
(1)化学法
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理法
质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。
【例1】 某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质,他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与探究过程。
Ⅰ.实验式的确定
(1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O,某次燃烧后,经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。据此得出的结论是________。
(2)另一实验中,取3.4 g蜡状A在3.36 L(标准状况下,下同)氧气中完全燃烧,两者均恰好完全反应,生成2.8 L CO2和液态水。由此得出的实验式是________。
Ⅱ.结构式确定(经测定A的相对分子质量为136)
(3)取少量样品熔化,加入钠有氢气放出,说明A分子中含有________基。
(4)进行核磁共振,发现只有两个特征峰,且面积比为8∶4,再做红外光谱,发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下:
则A的结构简式为________。
Ⅲ.性质探究
(5)A与乙酸充分反应后生成的酯在稀硫酸催化下在HO中发生水解的化学方程式(产物中注明18O)为_________________________________________________________________。
二、同分异构体
1.同分异构体的书写规律
(1)烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。
(2)具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是:碳链异构―→官能团位置异构―→官能团类别异构,一一考虑,这样可以避免重写或漏写。
(3)高考题经常以给出信息,根据信息排除其他同分异构体,书写该物质的结构式的形式出题。如:写出分子式为C8H8O2,结构中含苯环属于酯类的同分异构体。
解题方法:①首先分析分子式,C8H8O2除一个苯环、一个酯基外,还有一个碳原子。
②从酯的组成考虑,形成酯的羧酸中至少含一个碳原子,醇中也至少含一个碳原子,则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸;醇只可能为甲醇、苯甲醇,此外不要漏下苯酚。
③可写出甲酸某酯:
酯类的同分异构体的书写比较复杂,数目较多,书写时一定按照规则和顺序进行,否则容易重复或漏写,造成不必要的失分,在解题时要注意总结书写的规律和规则。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如:
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3–四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。
②丙基、丁烷有2种;戊烷、二甲苯有3种。
(2)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4种,则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。
(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯的也有3种;又如CH4的一卤代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
(4)判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
【例2-1】 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( )。
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
方法归纳
(1)
解答这类题目时,要注意分析限制条件的含义,弄清在限制条件下可以确定什么,再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
(2)在判断取代产物的种类时,常依靠等效氢法判断,多元取代物,常采用定一移二(固定一个取代基,再移动另一个取代基位置)的方法。
【例2-2】 (1)化合物CH3OCHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:__________________________。
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
(2)H是的同分异构体,具有以下结构特点:
①能与溴水反应,且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应;
②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH;
则H可能有________种结构,写出其中一种:______________________。
1.下列各化合物的命名中正确的是( )。
A.CH2===CH—CH===CH2 1,3–二丁烯
B.CH3CH2CH(OH)CH3 3–丁醇
C. 甲基苯酚
D. 2–甲基丁烷
2.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( )。
A.2,2,3,3–四甲基丁烷 B.2,3,4–三甲基戊烷
C.3,4–二甲基己烷 D.2,5–二甲基己烷
3.双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述中不正确的是( )。
A.双酚A的分子式是C15H16O2
B.双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C.反应①中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D.反应②的产物中只有一种官能团
4.(2019山东青岛二模)丁子香酚结构简式为。F是丁子香酚的一种同分异构体,常用于合成药物的中间体,可以通过以下方案合成。A是一种气态烃,密度是同温同压时氢气的14倍。
(1)①的化学反应类型为________;
(2)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是________(填序号);
a.NaOH溶液
b.NaHCO3溶液
c.Br2的四氯化碳溶液
d.酸性高锰酸钾溶液
(3)写出反应③的化学反应方程式_______________________________________________ ______________________________________________________________________________;
(4)写出3种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__________________。
①含有苯环 ②能够发生银镜反应
5.已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%,H 4.2%和O 58.3%。请填空:
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况),则A的分子式是__________;
(2)实验表明:A不能发生银镜反应,1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境,则A的结构简式是____________;
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是__________,该反应的化学方程式是____________________________;
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①________________,②__________________。
6.(2019湖北华中师大附中检测)A为肉桂酸甲酯(C10H10O2)的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键)。
用芳香烃D为原料合成A的路线如下:
(1)写出化合物C中的官能团名称__________。
(2)F→H的反应条件是______________,H→C的反应类型有__________。
(3)写出化学方程式C→B___________________________________________________;
C→G____________________________________________________________________。
(4)B的同分异构体中符合下列条件的有________种。
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有两个支链;
ⅱ.一定条件下,1 mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4 mol银单质。
7.(2019湖北八校一次联考)由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为118,含氢的质量分数为8.5%,分子中氢原子个数为碳原子个数的2倍。
(1)A的分子式是________。
(2)一定条件下,A与重铬酸钾反应最终生成B,B分子的结构仅有两种氢原子。
①A的结构简式是______________;其官能团名称是____________。
②A不能发生的反应是(填写序号字母)________。
a.取代反应 b.消去反应
c.加成反应 d.氧化反应
(3)与A具有相同官能团、且只有一个甲基的同分异构体有______种。
8.(2019江西南昌一模)有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体,16.8 g该有机物经燃烧测得生成44.0 g CO2和14.4 g水,质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱分析表明A中含有—O—H键和位于分子端的—CC—键,核磁共振氢谱显示有3个峰,峰面积比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式:________。
(2)写出A的结构简式:________。
(3)下列物质一定能与A发生反应的是________(填序号)。
a.H2 b.Na
c.KMnO4 d.Br2
(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可以与1 mol Br2加成,该有机物所有碳原子在同一平面上,没有顺反异构现象,则B的结构简式为__________。
9.(高考集萃)(1)(2019课标全国理综)①CH3的化学名称为________;
②的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。
(2)(2019江苏化学)①化合物的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。
②写出同时满足下列条件的B()的一种同分异构体的结构简式____________________。
Ⅰ.分子含有两个苯环;
Ⅱ.分子有7个不同化学环境的氢;
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(3)(2019天津理综)的分子式为________;写出同时满足下列条件的链状同分异构体的结构简式:________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
10.F()有多种同分异构体,写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。
①属于酯类,且能发生银镜反应。
②苯环上的一氯取代物只有两种结构。
③分子结构中只有两个甲基。
________________﹑__________________。
11.(1)甲()中不含氧原子的官能团是__________;下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。
a.Br2/CCl4溶液
b.石蕊溶液
c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:____________。
(3)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为______________。
12.(2019北京东城期末)某同学用苯甲醛和氢氧化钾溶液制得苯甲醇和一种钾盐(用X表示)的混合溶液。资料显示,苯甲醇易溶于乙醚(无色液体,微溶于水)、乙醇等有机溶剂,在水中溶解度较小。请回答:
(1)从混合溶液中分离出X溶液的实验方法是________(写出一种即可)。
(2)X溶液用盐酸酸化并冷却后得酸Y的粗产品,进而用水重结晶得Y。由此可知________(填序号)。
a.Y在水中的溶解度受温度影响较大
b.杂质氯化钾在水中的溶解度较大,易于除去
c.Y在冷的溶液中溶解度大,在热的溶液中溶解度小
(3)质谱图显示Y的相对分子质量是122。该同学称取12.2 g Y并将其完全氧化。测得生成0.3 mol H2O和0.7 mol CO2,则Y的分子式是________。红外光谱分析表明Y属于芳香族化合物,Y的名称是________。
(4)Y的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有________种。
参考答案
基础梳理整合
一、1.脂环化合物 芳香化合物
即时训练1
答案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
二、1.4 单 双 三
2.相似 CH2
3.(1)分子式 结构
即时训练2
答案:(1)3 5 (2)4 (3)4 (4)3
即时训练3
答案:(1)2,2-二甲基-3-乙基戊烷 (2)乙苯 (3)3-甲基-1丁烯
(4)3-甲基2-丁醇 (5)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)
四、1.(1)液 较强 相差较大
(2)互不相溶 溶解度
2.(1)①碳、氢 氧 硫 ②碳、氢 氧 实验
3.(1)醛基 (2)化学键 官能团 种类
即时训练4
C4H10O C4H10O (CH3)3C—OH
核心归纳突破
【例1】 答案:(1)分子中n(C)∶n(H)=5∶12,分子式为C5H12Ox(x=0,1,2,…)
(2)C5H12O4
(3)羟
(4)C(CH2OH)4
(5)+4HOC(CH2OH)4+4CH3CO18OH
【例2-1】 C 解析:C5H10O2属于酯类,所以分子中一定含有酯基(—COO—),具有的结构可能为H—COO—C4H9、CH3—COO—C3H7、C2H5—COO—C2H5、C3H7—COO—CH3,它们具有的同分异构体数分别为4、2、1、2,所以共有9种。
(上述中的任一种)
演练巩固提升
1.D 解析:A、B、C选项正确的命名分别为1,3丁二烯、2丁醇、2甲基苯酚(或邻甲基苯酚),只有D选项正确。
2.D 解析:根据名称写出结构简式,分别为、
等效氢的种类分别为1、4、4、3,所以D选项正确。
3.C 解析:A选项,补上氢原子,查出C、H、O原子,可知正确;B
选项,找出对称面,如图,,①、②、③、④位置上的氢原子数目分别为2、4、4、6,正确;C选项,酚羟基的邻位氢原子有四个,故1 mol双酚A消耗4 mol Br2,错误;D选项,苯环与足量氢气发生加成,最后只含有醇羟基,正确。
4.答案:(1)加成反应 (2)b
羧基(其他合理答案也可)
6.答案:(1)羧基、羟基 (2)Cu/O2加热或CuO加热 氧化反应、中和反应
(4)3
7.答案:(1)C5H10O3 (2)① 羟基、羧基 ②bc (3)6
8.答案:(1)C5H8O (2) (3)abcd
(4)
9.答案:(1)①甲苯 ②13
11.答案:(1)碳碳双键(或) ac
(2)CH2===CH—CH2—CH2—COOH
(3)HOOH
12.答案:(1)萃取或蒸馏 (2)ab (3)C7H6O2 苯甲酸 (4)4
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