通用版高考化学微一轮复习认识有机化合物重要的烃学案20180510254 14页

第30讲　认识有机化合物——重要的烃 考纲要求 ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征。理解有机化合物的同分异构现象。‎ ‎2．掌握甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。‎ ‎3．了解有机化合物发生反应的类型。‎ ‎4．了解煤、石油和天然气等综合利用的意义。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ 考点一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质 ‎1．三种烃结构与性质的比较 烃 甲烷 乙烯 苯 结构简式 CH4‎ CH2===CH2‎ 结构特点 只含单键的饱和烃 含碳碳双键的不饱和烃 碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的键 空间构型 正四面体 平面结构 ‎ 平面正 六边形 物理性质 无色气体，难溶于水 ‎ 无色液体 化 学 性 质 与 Br2反 应 纯溴 溴水（或）‎ 纯溴 氧 化 反 应 酸性溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 ‎ ‎ 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟 燃烧时火焰明亮，带浓烟 鉴别 不能使溴水和酸性 能使溴水和酸性KMnO4‎ KMnO4溶液褪色 溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色 ‎　完成下列化学方程式：‎ ‎(1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。‎ ‎(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。‎ ‎2．两种重要的有机反应类型 ‎(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。‎ ‎(2)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎3．烷烃 ‎(1)烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；‎ ‎1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理 性质 密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高 状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学 性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎(2)烷烃的习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，‎ ‎(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，‎ C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎【多维思考】‎ ‎1．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？‎ 提示：褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别两者。除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2，会在乙烷中引入新杂质CO2。‎ ‎2．证明苯分子中不存在单双键交替排列的事实有哪些？‎ 提示：①苯中的碳碳键完全相同，苯为平面正六边形结构。‎ ‎②邻二甲苯仅有一种。‎ ‎③苯与溴水不能发生加成反应。‎ ‎④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ 取代反应、加成反应、加聚反应比较 ‎　名称 比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式 反应一般为单方向进行，一般不可逆 实例 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH2===CH－CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3‎ nCH2===CHCl 考向一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质 ‎ ‎1．(2019·周口模拟)下列有关生活中常见有机物的说法正确的是(　　)‎ A．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，产物是气体与液体的混合物 B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C．苯和乙烯都能使溴水层变为无色，两者都是发生加成反应 D．煤干馏可得煤油，甲烷、乙烯和苯都能从石油中分馏得到 解析：甲烷与Cl2发生取代反应，生成气体CH3Cl、HCl和液体CH2Cl2、CHCl3、CCl4；液化石油气主要成分是C3H8、C4H10，而天然气的主要成分是甲烷；苯使溴水层变为无色是苯萃取了溴水中的溴，并未发生加成反应。煤干馏可得煤焦油，而不是煤油，乙烯不能从石油中分馏得到。‎ 答案：A ‎2．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是(　　)‎ A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应 D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓 解析：苯属于不饱和烃，A项错误；FeBr3作催化剂，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯含碳量比乙烯大，燃烧不充分，产生黑烟更浓，D项正确。‎ 答案：D 考向二　有机反应类型 ‎ ‎3．下列反应属于加成反应的是(　　)‎ A．C3H8＋Cl‎2‎C3H7Cl＋HCl B．2FeCl2＋Cl2===2FeCl3‎ C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH D．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 解析：加成反应的特点是在不饱和碳原子上加上其他的原子或者原子团，只有C为加成反应。‎ 答案：C ‎4．根据已学的有机化学反应类型，对下列反应进行归类。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在空气中燃烧　③乙烯使溴水褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液　⑤乙烷与氯气光照 其中属于取代反应的有______________；属于氧化反应的有__________；属于加成反应的有______________。‎ 解析：①CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，加成反应；‎ ‎②‎2C2H6＋7O24CO2＋6H2O，氧化反应；‎ ‎③CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，加成反应；‎ ‎④CH2===CH2CO2↑＋H2O；氧化反应；‎ ‎⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；取代反应。‎ 答案：⑤　②④　①③‎ ‎【题后悟道】　取代反应、加成反应的特点 ‎(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来。”“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。‎ ‎(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。‎ 考点二　碳原子的成键特征、同系物、同分异构体 ‎1．有机物中碳原子的成键特征 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能形成共价键。‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。‎ ‎(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。‎ ‎(2)举例：烷烃同系物分子式都符合通式CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。‎ ‎(3)特点：‎ ‎①具有相同的元素组成且属于同一类物质：像CH3Br与CH3CH2Cl、CH2===CH2与 不属于同系物关系。‎ ‎②通式相同，分子间相差n个CH2原子团(n≥1)。‎ ‎3．同分异构体 ‎(1)概念：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷。‎ ‎(2)特点 ‎①分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。‎ ‎②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。‎ ‎③结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类别物质，也可以是不同类别物质。‎ ‎【多维思考】‎ ‎1．—CH3、—C2H5、—C3H7、—C4H9的同分异构体分别为多少种？‎ 提示：1、1、2、4。‎ ‎2．分子式为C5H12的同分异构体有几种？其一氯代物分别有几种？‎ 提示：3种：CH3CH2CH2CH2CH3、、C(CH3)4；一氯代物分别为3种、4种、1种。‎ ‎1．同分异构体的判断——一同—不同 ‎(1)一同 分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。‎ ‎ (2)一不同 ‎ 结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎2．同分异构体的书写 ‎ (1)遵循原则 ‎ 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。‎ ‎ (2)书写步骤 ‎ ①先写出碳原子数最多的主链；‎ ‎ ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上；‎ ‎ ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。‎ ‎(3)实例(以C6H14为例)‎ ‎①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：‎ C—C—C—C—C—C；‎ ‎②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：‎ 注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长。②位和④位等效，只能用一个，否则重复。③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接2个—CH3，为对位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳架结构有两种：‎ ‎ ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎3．同分异构体数目的确定 ‎ (1)等效氢法 ‎ 分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。‎ ‎ ①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。‎ 如中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。‎ ‎②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如 分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。‎ ‎③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。‎ ‎(2)换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。‎ 考向一　 同系物 ‎1．丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是 (　　)‎ A．在常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 解析：在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成(2＋2)＝4种产物，故C正确。D错误。‎ 答案：D ‎2．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　)‎ A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能在空气中燃烧 C．能使溴水褪色 D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物 答案：C ‎【速记卡片】　 同系物的判断方法 ‎“一同二差”：通式相同，官能团的种类和数目均相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。‎ 如：①CH2===CH2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。‎ ‎②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个CH2，不是同系物。‎ ‎③的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。‎ 考向二　简单有机物的空间结构 ‎ ‎3．氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2(商品名为氟利昂－12)的叙述正确的是 (　　)‎ A．有两种同分异构体　　 B.只有一种结构 C．是平面型分子 D.是正四面体型的分子 解析：CH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。‎ 答案：B 考向三　同分异构体种数的判断 ‎ ‎4．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有 (　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D.7种 解析：依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。‎ 答案：B ‎5．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是(　　)‎ A．CH4 B．C2H6‎ C．C4H10 D.C5H12‎ 解析：CH4、CH3CH3只有一种一氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2种)和 (一氯代物有2种)；D项中C5H12的一种结构其一氯代物有一种。‎ 答案：C ‎【速记卡片】　以C4H9Cl为例，归纳同分异构体的书写步骤 步骤1.写出C4H10的碳骨架，有两种：C—C—C—C 步骤2.确定氯原子的位置，并标号：‎ 步骤3.依次写出结构简式。‎ 考点三　煤、石油和天然气的综合利用 ‎1．煤的综合利用 ‎(1)煤的组成 ‎(2)煤的加工 ‎2．石油加工 ‎(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物。‎ ‎(2)石油加工 ‎3．天然气的综合利用 ‎(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种化工原料，它的主要成分是甲烷。‎ ‎(2)用途：‎ ‎①清洁能源。‎ ‎②化工原料，用于合成氨、甲醇等。‎ ‎【感悟测评】‎ ‎　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(　　)‎ ‎(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。(　　)‎ ‎(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。(　　)‎ ‎(4)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　　)‎ ‎(5)用裂化汽油萃取溴水中的溴。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×‎ ‎　化学中的“三馏”、“两裂”比较 ‎(1)化学中的“三馏”‎ 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化 类型 化学变化 物理变化 物理变化 ‎(2)化学中的“两裂”‎ 名称 定义 目的 裂化 在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量 裂解 在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃 获得短链不饱和烃 考向一　化石燃料 ‎ ‎1．下列说法中，错误的是 (　　)‎ A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油 C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作 D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来 答案：D ‎2．下列关于化石燃料的加工说法正确的是 (　　)‎ A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 解析：石油裂化的目的是获得更多的液态轻质汽油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。‎ 答案：C ‎【速记卡片】‎ ‎(1)煤的干馏、气化、液化以及石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化。‎ ‎(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。‎ 考向二　合成有机高分子 ‎ ‎3．某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是 (　　)‎ A．该高分子化合物的链节为 B．该化合物的分子式是C3H3Cl3‎ C．形成该化合物的单体是CHCl＝CHCl D．该化合物的结构简式可写为 解析：碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。 ‎ 答案：C ‎4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　　)‎ A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染 答案：B ‎1．(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析：A.b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；B.d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物最多是6种，B错误；C.b、p分子中不存在碳碳双键，不与高锰酸钾发生反应，C错误；D.苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。‎ 答案：D ‎2．(2019·高考全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种　　　　　　　 B.8种 C．9种 D.10种 解析：根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2二氯丁烷；1,3二氯丁烷；1,4二氯丁烷；1,1二氯丁烷；2,2二氯丁烷；2,3二氯丁烷；1,1二氯2甲基丙烷；1,2二氯2甲基丙烷；1,3二氯2甲基丙烷。答案选C。‎ 答案：C ‎3．(2019·高考全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析：A.分子式为C9H12，故正确；B.相对分子质量比苯的大，故沸点比苯高，故正确；C.苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，不能使碳原子都在一个平面，故错误；D.异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故是同系物，故正确。‎ 答案：C ‎4．(2019·高考全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 解析：苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。‎ 答案：B