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  • 2021-07-02 发布

2018届高考一轮复习人教版专题11-4生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子学案含解析

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‎ ‎ ‎1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。‎ ‎2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了解氨基酸与人体健康的关系。‎ ‎3.了解蛋白质的组成、结构和性质。‎ ‎4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。‎ ‎5.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。‎ ‎6.了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的特征。‎ ‎7.了解高分子化合物的应用。‎ ‎ ‎ 一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 ‎1.糖类 ‎(1)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 葡萄糖果糖 二糖 ‎1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖 C、H、O 蔗糖麦芽糖 多糖 ‎1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O 淀粉纤维素(C6H10O5)n   (C6H10O5)n ‎(2)性质 ‎①葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ‎②二糖 在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。‎ ‎③多糖 在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。‎ ‎2.油脂 ‎(1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为 ‎(2)性质 ‎①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ a.酸性条件下 b.碱性条件下——皂化反应 ‎3.蛋白质 ‎(1)组成 蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。‎ ‎(2)性质 二、合成有机高分子 ‎1.加聚反应 不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。‎ ‎2.缩聚反应 有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应,如生成 的单体为 ‎3.应用广泛的高分子材料 ‎(1)塑料 工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2===CHClCH2—CHCl。‎ ‎(2)合成纤维 合成涤纶的化学方程式为 高频考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 例1、直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):‎ 则下列说法不正确的是(  )‎ A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 ‎【答案】 C ‎【变式探究】下列有关蛋白质的说法正确的是 (  )‎ ‎①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致 A.② B.②③ C.①② D.②④‎ ‎【答案】 D 高频考点二 糖类、油脂、蛋白质与有机推断 例2.高分子材料W的结构简式为,有关W的信息如下,据此回答下列问题:‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为________,其所含官能团的名称为________________。‎ ‎(2)反应①的类型为________。‎ ‎(3)反应⑥的化学方程式为_______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)B分子有多种同分异构体,其中X的核磁共振氢谱如下图所示:‎ 则X的结构简式可能为_______________________________________________。‎ 实验室鉴别X可使用________________试剂。‎ ‎(5)指出W这种高分子材料的一种优点____________________________________________。‎ ‎【答案】 (1)C6H12O6 羟基、醛基 (2)消去反应 ‎(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料”;‎ b.原料来源充分而且可以再生产;‎ c.机械性能及物理性能良好;‎ d.生物相容性好(其他合理答案均可)‎ ‎【变式探究】已知氨基酸可发生如下反应:RCHNH2COOH+HNO2―→RCHOHCOOH+N2↑+H2O 且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如下图所示:‎ ‎(1)写出B、D的结构简式:B____________,D_________________________________。‎ ‎(2)写出C→E的化学方程式:______________________________________________。‎ ‎(3)写出C→D的化学方程式:________________________________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎ ‎ 高频考点三 合成有机高分子化合物的性质和用途 例3.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关,再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是(  )‎ A.聚氨酯保温材料能耐高温 B.聚氨酯属于加聚型高分子材料 C.聚氨酯属于纯净物 D.聚氨酯材料没有固定的熔点 ‎【答案】 D ‎【变式探究】所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是(  )‎ A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”‎ B.体是苯乙烯 C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品 D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用 ‎【答案】 C 高频考点四 单体的判断 例4.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是 (  )‎ A.单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 ‎【答案】 D ‎【解析】 A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、—COOH,故发生了缩聚反应。‎ ‎【变式探究】已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是(  )‎ A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 ‎【答案】 B ‎【解析】 高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。‎ ‎1.【2016年高考天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) ‎ A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 ‎ B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 ‎ C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 ‎ D.氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子,在电场作用下向负极移动 ‎【答案】A ‎2.【2016年高考新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是( )‎ A.2-甲基丁烷也称异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 ‎【答案】B ‎【解析】A.2-甲基丁烷分子中含有5个C原子,系统命名方法是2-甲基丁烷,习惯命名方法命名是异戊烷,错误;B.乙烯与水发生反应,断裂碳碳双键中较活泼的一个键,在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH,形成乙醇,发生反应类型是加成反应,正确;C.C4H9Cl有4种不同位置的H原子,它们分别被Cl原子取代,就得到4种同分异构体,错误;D.油脂不是高分子化合物,错误。‎ ‎3.【2016年高考上海卷】合成导电高分子化合物PPV的反应为:‎ 下列说法正确的是( )‎ A.PPV是聚苯乙炔 ‎ B.该反应为缩聚反应 C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 ‎ D.1 mol 最多可与2 mol H2发生反应 ‎【答案】B ‎1.【2015北京理综化学】合成导电高分子材料PPV的反应:‎ 下列说法中正确的是( )‎ A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C.和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度 ‎【答案】D ‎ ‎【解析】 A. 高分子材料的合成过程可以看出该反应生成小分子HI,应为缩聚反应,故A错误;B. 聚苯乙烯的重复结构单元为,不含碳碳双键,而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键,所以不相同,故B错误;C.有两个碳碳双键,而苯乙烯有一个碳碳双键,结构不同,二者不是同系物,故C错误; D.质谱图可以测定有机物的相对分子质量,故D正确。‎ ‎2.【2015浙江理综化学】下列说法不正确的是( )‎ A.己烷有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D.聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得 ‎【答案】A ‎1.(2014·新课标全国卷Ⅰ,38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①‎ ‎②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ‎③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题:‎ ‎(1)由A生成B的化学方程式为_____________________,反应类型为________。‎ ‎(2)D的化学名称是________________,由D生成E的化学方程式为______________。‎ ‎(3)G的结构简式为________________________。‎ ‎(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。‎ ‎(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺:‎ N异丙基苯胺 反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________________________。‎ ‎【答案】 (1)CCH3ClCH3CHCH3CH3+NaOHCCH3CH3CCH3CH3+NaCl+H2O 消去反应 ‎(2)乙苯 ‎ 还可连在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是 ‎(5)由信息⑤可推知合成N异丙基苯胺的流程为 ‎2.(2014·浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。‎ A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应 D.能形成内盐 ‎(2)写出化合物B的结构简式________________。‎ ‎(3)写出B―→C反应所需的试剂____________。‎ ‎(4)写出C+D―→E的化学反应方程式____________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_____________________。‎ ‎①分子中含有羧基 ‎②1HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ‎(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。‎ ‎【答案】 (1)AC (2)‎ ‎(3)KMnO4/H+‎ ‎(6)CH2CH2+HCl―→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3―→NH(CH2CH3)2+2HCl ‎3.(2013·山东理综,33)聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:‎ ‎(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________________________。‎ ‎(2)D的结构简式为________________;①的反应类型为________________。‎ ‎(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。‎ ‎(4)由F和G生成H的反应方程式为__________________________。‎ ‎【答案】 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO ‎(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应 ‎(3)HNO3、AgNO3溶液 ‎(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH―→‎ ‎【解析】 结合题给反应信息及聚酰胺66的合成路线,推断各物质的分子结构及发生反应的类型,分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO,则剩余部分基团为—C3H7(即丙基),而—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。‎ ‎(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知,C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与NaCN发生取代反应生成E,反应①为取代反应。‎ ‎(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为—Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再加稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。‎ ‎(4)由题给信息可知,E在H2O、H+条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。‎ ‎1.下列关于油脂的说法中,不正确的是 (  )‎ A.油脂水解后的产物经氧化为人体提供热能 B.油脂能溶解维生素A、D、E、K C.油脂能储备热能 D.多吃动物脂肪比多吃植物油好 ‎【答案】:D ‎2.2014年诺贝尔化学奖授予超高分辨率荧光显微镜的贡献者。人类借助于这种显微镜可以观察到单个的蛋白质分子。下列有关叙述不正确的是 (  )‎ A.蛋白质中含有碳、氢、氧、氮等元素 B.蛋白质属于高分子化合物 C.蛋白质可完全水解生成氨基酸 D.消毒过程中细菌蛋白质发生了盐析 ‎【答案】:D ‎3.氨基酸分子之间通过氨基与羧基间的取代反应可生成多肽与水,现有两种氨基酸间的反应为:aCH3—CH(NH2)COOH+bH2N—(CH2)4CH(NH2)COOH―→C30H58O8N10+dH2O,则a:b等于 (  )‎ A.4:3 B.2:3‎ C.3:2 D.3:4‎ ‎【解析】:设反应时两种分子个数分别为a、b,依据氮原子、碳原子个数守恒知a+2b=10,‎3a+6b=30;选项中只有a=4,b=3时适合题意,A项正确。‎ ‎【答案】:A ‎4.下列有关叙述正确的是 (  )‎ A.糖、油脂、蛋白质和纤维素都由碳、氢、氧元素组成,都是高分子化合物 B.糖、油脂、蛋白质和纤维素都能发生水解 C.葡萄糖和果糖、麦芽糖和蔗糖、淀粉和纤维素,它们间互为同分异构体 D.重金属盐能使蛋白质凝结,故误食重金属盐会中毒 ‎【解析】:考查有机物结构和性质。A.糖、油脂和纤维素都由碳、氢、氧元素组成,蛋白质分子中还含有N和S等元素,其中纤维素和蛋白质都是高分子化合物,A错误;B.油脂、蛋白质和纤维素都能发生水解,单糖不能发生水解反应,B错误;C.葡萄糖和果糖、麦芽糖和蔗糖,它们间互为同分异构体,淀粉和纤维素均是高分子化合物,都是混合物,不能互为同分异构体,C错误;D.重金属盐能使蛋白质凝结,故误食重金属盐会中毒,D正确,答案选D。‎ ‎【答案】:D ‎5.下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法正确的是 (  )‎ A.高分子化合物的相对分子质量都很大 B.纯净的淀粉属于纯净物 C.线型高分子具有热固性 D.高分子材料都不易燃烧 ‎【解析】:考查高分子化合物。A.高分子化合物的相对分子质都很大,一般都超过10000以上,A正确;B.淀粉是高分子化合物,纯净的淀粉属于混合物,B错误;C.线型高分子具有热塑性,C错误;D.高分子材料不一定都不易燃烧,D错误,答案选A。‎ ‎【答案】:A ‎6.“塑料袋——想说爱你不容易!”自‎1902年10月24日奥地利科学家马克斯·舒施尼发明它以来,也只有短短的一百多年时间。这些花花绿绿、大大小小的塑料袋,不仅破坏城市景观,对环境的危害也是极惊人的。‎2008年6月1日起,根据国务院要求,所有超市,商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用。下列说法正确的是 (  )‎ A.聚丙烯塑料的结构简式为CH2—CH2—CH2 B.聚氯乙烯塑料单体的电子式为::::‎ C.塑料购物袋的生产原料需要消耗大量木材 D.聚乙烯中含碳质量分数与其单体的含碳质量分数相同 ‎【解析】:聚丙烯塑料的结构简式为,A错误;聚氯乙烯塑料单体是氯乙烯,分子中存在碳碳双键,B错误;塑料购物袋的生产原料来自石油,C错误;聚乙烯和单体乙烯具有相同的最简式CH2,含碳质量分数相同,D正确。‎ ‎【答案】:D ‎7.今有高聚物,下列分析正确的是 (  )‎ A.其单体是CH2===CH2和H—CO—O—CH2CH3‎ B.它是缩聚反应的产物 C.其链节是CH3—CH2—CO—O—CH2CH3‎ D.其单体是CH2===CH—CO—O—CH2CH3‎ ‎【答案】:D ‎8.下列高聚物由两种单体缩聚而成的是 (  )‎ ‎【解析】:A. 的单体是2-甲基-1,3-丁二烯,只有一种单体,是加聚反 ‎【答案】:D ‎9.缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,是由12个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是 (  )‎ A.缬氨霉素是一种蛋白质 B.缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸 C.缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物 D.缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体 ‎【解析】:由图可看出该物质的单体是 三种,不都为氨基酸,A、B项不正确;(b)和(c)互为同系物,C正确;甘油的化学式为C3H8O3,与上述(a)、(b)、(c)的分子式均不同,因而D不正确。‎ ‎【答案】:C ‎10.下列物质中,既能与NaOH溶液反应,又能与HNO3溶液反应,还能与水反应的是 (  )‎ ‎①Al2O3 ②H2S ③NaHS  ‎ ‎ ⑥葡萄糖 ⑦AlCl3‎ ‎⑧纤维素 ⑨蛋白质 A.②④⑥ B.③⑤⑥⑦⑧‎ C.③④⑤⑥⑦⑧ D.③⑤⑨‎ ‎【答案】:D ‎11.玻璃钢可由酚醛树脂和玻璃纤维制成。‎ ‎(1)酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚而成,反应有大量热放出,为防止温度过高,应向已有苯酚的反应釜中缓慢加入甲醛,且反应釜应装有________装置;‎ ‎(2)玻璃纤维由玻璃拉丝得到。制取普通玻璃主要反应的化学方程式为______________;‎ ‎(3)玻璃钢中玻璃纤维的作用是__________________________;‎ ‎(4)下列处理废旧热固性酚醛塑料的方法合理的是________;‎ A.深埋 B.粉碎后用作树脂填料 C.用作燃料 D.用有机溶剂将其溶解,回收树脂 ‎【答案】:(1)冷却 (2)Na2CO3+SiO2Na2SiO3+CO2↑、CaCO3+SiO2CaSiO3+CO2↑ (3)增强作用(或增强体等) (4)B ‎12.聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC:‎ 乙烯甲乙PVC ‎(1)乙是PVC的单体,其结构简式为________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为______________________________。‎ ‎(3)写出以下反应类型:‎ 反应①_________________________________________________________________;‎ 反应②__________________________________________________________________。‎ ‎(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一,邻苯二甲酸是制造DOP的原料,它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4),DMP属于芳香酯,其结构简式为________。‎ ‎(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。‎ 请写出下列有关反应的化学方程式:‎ ‎①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 ‎________________________________________________________________________;‎ ‎②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 ‎________________________________________________________________________;‎ ‎③由乙烯制备乙二醇________。‎ ‎【答案】:(1)CH2===CHCl ‎(2)nCH2===CHCl ‎(3)加成反应 消去反应 ‎(4) ‎ ‎(5)①nCH2===C(CH3)COOCH2CH2OH ‎②CH2===C(CH3)COOH+HOCH2CH2OH CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O ‎③CH2===CH2+Br2―→、‎ ‎+2NaOH+2NaBr ‎13.已知烃B分子内C、H原子个数比为1:2,相对分子质量为28,核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子,且有如下的转化关系:‎ ‎(1)B的结构简式是________。‎ ‎(2)反应①是D与HCl按物质的量之比1:1的加成反应,则D的分子式是________。‎ 反应②可表示为G+NH3―→F+HCl(未配平),该反应配平后的化学方程式是(有机化合物均用结构简式表示)________。‎ 化合物E(HOCH2CH2Cl)和F是药品普鲁卡因合成的重要中间体,普鲁卡因的合成路线如下:‎ ‎(3)甲的结构简式是________,由甲苯生成甲的反应类型是________。‎ ‎(4)乙中有两种含氧官能团,反应③的化学方程式是____________________________。‎ ‎(5)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。‎ ‎①戊与甲互为同分异构体,戊的结构简式是________。‎ ‎②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是______________________________。‎ ‎(6)D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是________。‎ ‎【答案】:(1)CH2===CH2 (2)C2H4O ‎2CH3CH2Cl+NH3―→HN(CH2CH3)2+2HCl ‎(3)  取代反应(硝化反应)‎ ‎(4) +HOCH2CH2Cl+H2O ‎ ‎