2019届一轮复习人教版糖类有机物基本规律鉴别方法总结学案 7页

第十三章　生命中的基础有机化学物质 第二节 糖类 有机物基本规律 鉴别方法总结 一、糖类的组成和分类 ‎1．组成：‎ ‎(1)元素：糖类是由 元素组成的一类有机化合物。‎ ‎(2)通式：多数符合通式 。也有部分不符合。‎ ‎(3)别称：习惯称谓“ ”。但并不真正表达糖类的分子组成。‎ ‎2．结构：从结构上看糖类可定义为 或 和它们的脱水缩合物。‎ ‎3．分类：根据能否水解以及水解后的产物进行分类。‎ ‎(1)单糖： 的糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。‎ ‎(2)低聚糖：1 mol糖能水解生成 mol单糖。其中二糖最为重要，如：麦芽糖、乳糖和蔗糖等。‎ ‎(3)多糖：1 mol糖能水解生成很多摩尔的单糖。如：淀粉、纤维素等。‎ 二、葡萄糖与果糖 ‎1.结构与性质对比：‎ 类别 葡萄糖 果糖 分子式 结构简式 结构特点 两者关系 互为 ‎ 化 学 性 质 多元醇性质酯化反应 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 银镜反应 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 新制Cu(OH)2悬浊液 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 燃烧 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 使溴水褪色 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 与H2加成 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 发酵成醇 略 工业制法 略 ‎2．最简式规律总结：最简式为CH2O的常见有机物有 、 、‎ 甲酸甲酯(HCOOCH3) 、 、葡萄糖、果糖等。‎ 三、蔗糖和麦芽糖 类别 蔗糖 麦芽糖 分子式 两者关系 有无醛基 ‎ （有、无）‎ ‎ （有、无）‎ 与银氨溶液 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 与Cu(OH)2反应 ‎ (能、不能)‎ ‎ (能、不能)‎ 水解产物 四、淀粉和纤维素 类别 淀粉 纤维素 分子式 两者关系 纯净或混合物 银镜反应及与Cu(OH)2反应 水解反应条件 水解反应最终产物 酯化反应 略 用途 ‎1．淀粉水解程度的检验 现象A 碘水 淀粉液 水解液 中和液 现象B 实验现象及结论：‎ 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 淀粉未水解 ‎②‎ 淀粉部分水解 ‎③‎ 淀粉完全水解 一、有机物基本规律总结 ‎1．需要水浴加热的实验： 、 、 、 、 。‎ ‎2．需要温度计的实验： 、 、 。‎ ‎3．几种显特殊颜色的有机反应：‎ ‎⑴显色反应：① 。 ‎ ‎② 。‎ ‎⑵其它反应：③ 。 ‎ ‎④ 。‎ ‎⑤ 。 ‎ ‎⑥ 。‎ ‎⑦ 。‎ ‎4．当碳原子数相同时，互为同分异构体的几类(饱和一元) 有机物：‎ ‎① (通式；CnH2n)；‎ ‎② (通式；CnH2n-2)；‎ ‎③ (通式；CnH2n+2O)；‎ ‎④ (通式；CnH2n-6O)；‎ ‎⑤ (通式；CnH2nO)； ‎ ‎⑥ 通式；(CnH2nO2)；‎ ‎⑦ (通式；CnH2n+1NO2)。‎ ‎5．有机物的成环反应：① 分子内或分子间脱水生成环醚；‎ ‎② 和 脱水生成环酯；‎ ‎③ 分子内或分子间酯化生成环酯。‎ ‎6．与Na2 CO3溶液反应： 能反应但是不能产生CO2， 能反应产生CO2。‎ ‎7．有不饱和键但不与H2发生加成反应： 基、 基。‎ ‎8．最简式为CH2O的常见有机物： 、 、 、 、 、 。‎ ‎9．能与水互溶的有机物： 、 、 、 、 。‎ ‎10．能水解的有机物： 、 、 、 。‎ ‎11．能使酸性高锰酸钾褪色的有机物： 、 、 、 、‎ ‎， 、 、 、 、 。‎ ‎12．能与钠反应放出氢气的有机物： 、 、 。活泼氢强弱顺序： ＞ ＞水＞ 。‎ ‎13．能发生银镜反应的有机物： 、 、 、 、 。‎ ‎14．能与新制氢氧化铜反应的有机物：‎ ‎⑴不加热时，液体变澄清： （酚的酸性太弱，不能与之反应）。‎ ‎⑵加热时，生成红色沉淀： 、 、 、 、 。‎ 二、有机物鉴别检验问题——常见物质（或结构）的检验方法 ‎1、烷烃、苯：没有特殊结构，因此也没有特别的检验方法，故一般使用 法。‎ ‎2、烯烃、炔烃（碳碳双键和三键）： 。但需排除醛基干扰。‎ ‎3、裂化汽油： 。原理：裂化汽油含烯烃，直馏汽油不含烯烃。‎ ‎4、苯的同系物： 。‎ ‎5、卤代烃： ，‎ ‎， 。‎ ‎6、醇（醇羟基）： 。‎ ‎7、酚： 或 。‎ ‎8、醛（醛基）： 或 。‎ ‎9、羧酸（羧基）： 或 。‎ ‎10、甲酸： 。‎ ‎11、酯： 或 。‎ ‎12、植物油和矿物油： 。原理：植物油是酯类，矿物油是烃。‎ ‎13、蚕丝和人造丝： 为蚕丝。原理：蚕丝是蛋白质，人造丝纤维素。‎ ‎14、淀粉： 。‎ ‎15、鉴别时，烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、一氯代烃、酯：加水水震荡分层，有机油层 。‎ ‎16、鉴别时，二氯（多氯）代烃、溴代烃、硝基苯：加水水震荡分层，有机油层 。‎ 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、糖类的组成和分类 ‎1. (1)C、H、O三种 (2) Cn(H2O)m (3)碳水化合物 ‎2. 多羟基醛 多羟基酮 ‎3. (1) 不能水解 2～10 小 难 易 无 无 二．葡萄糖与果糖 ‎1.‎ C6H12O6‎ C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3COCH2OH 多羟基醛 多羟基酮 互为同分异构体 化 学 性 质 能 能 能 能 能 能 能 能 能 不能 能 能 C6H12O62C2H5OH＋2CO2 ‎ 淀粉水解制得 ‎2．甲醛(HCHO) 、 乙酸(CH3COOH) 、 甲酸甲酯(HCOOCH3) 、 乳酸[ CH3CH(OH)COOH ] ‎ 三、蔗糖和麦芽糖 C12H22O11 ‎ C12H22O11 ‎ 互为同分异构体 无 ‎ 有 ‎ 不能 能 不能 能 一分子葡萄糖与一分子果糖 两分子葡萄糖 四、淀粉和纤维素 ‎(C6H10O5)n ‎(C6H10O5)n 既不是同分异构体 ，也不是同系物 。‎ 混合物 混合物 不能发生反应 不能发生反应 稀酸或酶的催化 浓硫酸催化、加热 (比淀粉更困难)‎ 葡萄糖 葡萄糖 略 与硝酸 、醋酸发生酯化反应 食用 造纸、化工原料 ‎【对点训练】‎ ‎①‎ 未出现银镜 ‎ 溶液显蓝色 ‎ ‎②‎ 出现银镜 ‎ 溶液显蓝色 ‎ ‎③‎ 出现银镜 ‎ 溶液不显蓝色 ‎ ‎【规律总结】‎ 一、有机物基本规律总结 ‎1.银镜反应 苯的硝化和磺化 、酯的水解 、多糖水解 、制酚醛树脂 ‎2.制乙烯 、苯的硝化 、石油分馏 ‎3. ⑴①酚与FeCl3溶液紫色溶液 ； ②淀粉与碘蓝色 。‎ ‎⑵③蛋白质与浓硝酸黄色沉淀 ； ④酚与空气粉红色 ；⑤醛与新制氢氧化铜红色沉淀（氧化）； ‎ ‎⑥酚与浓溴水白色沉淀取代）； ⑦乙醇遇重铬酸钾呈灰绿色 。‎ ‎4. ①环烷烃与烯烃 (通式；CnH2n)； ②炔烃与二烯烃 (通式；CnH2n-2)；③醇与醚(通式；CnH2n+2O)；‎ ‎④酚与芳香醇、芳香醚 (通式；CnH2n-6O)；⑤醛与酮、烯醇、环醇 (通式；CnH2nO)； ‎ ‎⑥羧酸与酯、羟基醛、羟基酮通式；(CnH2nO2)；⑦氨基酸与硝基化合物 (通式；CnH2n+1NO2)。‎ ‎5. ①二元醇；②二元醇 二元羧酸 ；③羟基酸 。‎ ‎6. 酚羟基 羧基 ‎7. 羧 酯 ‎8. 甲醛 、乙酸 、甲酸甲酯 、乳酸 、葡萄糖 、果糖 ‎9. 低级醇 、酚（加热） 、低级醛 、低级酮 、低级羧酸 ‎10卤代烃 、酯 、多糖 、蛋白质 ‎11. 烯 、炔 、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸及酯、单糖、麦芽糖 ‎12. 醇 、酚 、羧酸 羧酸 酚 醇 ‎13. 醛 、甲酸及其酯 、葡萄糖 、果糖 、麦芽糖 ‎14. 羧酸 醛 、甲酸及其酯 、葡萄糖 、果糖 、麦芽糖 二、有机物鉴别检验问题——常见物质（或结构）的检验方法 ‎1. 排除 ‎2. 通入酸性KMnO4或溴水，褪色 ‎3. 通入酸性KMnO4或溴水，褪色 ‎4. 通入溴水不反应不褪色，却能使酸性KMnO4褪色 ‎5. 加入NaOH溶液加热水解，再加入硝酸酸化，最后加硝酸银溶液，观察沉淀颜色 ‎6. 加热变黑的铜丝伸入其中铜丝变红同时出现刺激性气味 ‎7. 加入浓溴水出现白色沉淀； 加入三氯化铁溶液出现紫色；‎ ‎8. 银氨溶液发生银镜反应； 用新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀 ‎9. 使石蕊变红； 使NaHCO3、Na2CO3溶液放出气体 ‎10先加氢氧化铜悬浊液变澄清，再加氢氧化铜悬浊液加热，有红色沉淀。‎ ‎11. 加水液体分层，加热碱液，分层消失 加入含酚酞的碱液，加热，红色变浅 ‎12. 加热碱液，分层消失的为植物油 ‎13. 燃烧有烧焦羽毛气味的 ‎14. 加I2（碘）液，变蓝 ‎15. 在上 ‎16. 在下