2020高考化学冲刺600分题型五有机化学基础选修5练习含解析 23页

题型五　有机化学基础(选修5)‎ ‎(A组)‎ ‎1．工业上采用下列合成方法制备有机物。‎ 已知：‎ ‎(R1、R2、R3是烃基或H)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)甲的名称为________，己的分子式为________。‎ ‎(2)辛分子中含有的官能团名称为________，甲转化成乙的反应类型是__________，辛转化成壬的反应类型是____________。‎ ‎(3)乙和丙反应生成丁的原子利用率为100%，写出乙和丙反应生成丁的化学方程式________________________________________________________________________。‎ 23‎ ‎(4)分子中含有结构的物质具有“共轭二烯”的性质，壬是一种环状的共轭二烯，辛在酸性环境中生成壬的反应中有副产物(共轭二烯)产生，则该副产物的结构简式为________________。‎ ‎(5)庚的同分异构体较多，其中满足以下条件的同分异构体有________种。‎ ‎①属于芳香化合物；‎ ‎②和灼热的CuO充分接触后的产物能发生银镜反应；‎ ‎③红外光谱显示分子中只有两个不对称的甲基(—CH3)。‎ ‎(6)异戊二烯又名2甲基1,3丁二烯，是制备橡胶的重要单体，依据上述有机反应机理和流程图，设计用丙酮(CH3COCH3)和HCHO为原料制备异戊二烯的合成路线(上述合成路线中的试剂可用、其他无机试剂自选)________。‎ 答案：‎ ‎(1)环己醇　C10H16O2　‎ ‎(2)羟基和碳碳双键　氧化反应　消去反应 ‎(3) ‎ ‎(4)　(5)17‎ ‎(6)‎ 解析：(3)乙和丙反应生成丁的原子利用率高达100%，该反应是加成反应，对比乙和丁的结构简式可得出丙的结构简式为。‎ 23‎ ‎(4)辛在酸性环境中可发生反应＋H2O和＋H2O，故除了得到壬之外，还有副产物生成。‎ ‎(5)庚的分子式为C10H14O，具有四个不饱和度，依据题给条件，满足条件的同分异构体中含有苯环、—CH2OH(—CH2OH和CuO共热生成能发生银镜反应的官能团—CHO)，剩下的3个碳原子有两个位于不对称的甲基中，若同分异构体苯环上有2个取代基，分别为—CH3、，有3种结构；若苯环上有3个取代基：2个—CH3(位置不对称)、—CH2CH2OH或—CH3、—CH2CH3、—CH2OH，两种情况分别有4种和10种结构。综上所述，满足条件的同分异构体共有17种。‎ ‎2．邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)DBP的分子式为____________，C的顺式结构简式为____________。‎ ‎(2)B的结构简式为______________，含有的官能团名称为____________。‎ ‎(3)反应①属于____________反应。‎ ‎(4)E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH，写出F的三种可能的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 23‎ ‎(5)检验C中含有碳碳双键的方法是____________________________________________________。‎ 答案：‎ ‎(1)C16H22O4　 ‎ ‎(2)　羟基、醛基　‎ ‎(3)氧化 ‎(4) ‎ ‎(合理即可) ‎ ‎(5)取少量C于试管中，先加足量银氨溶液水浴加热(或加新制Cu(OH)2悬浊液加热)，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色说明C中有碳碳双键 解析：‎ ‎(1)根据DBP的结构简式可确定其分子式为C16H22O4，C的顺式结构中两个H原子在碳碳双键的同侧，即结构简式为。‎ ‎(2)B为，其中含有羟基和醛基2种官能团。‎ ‎(3)反应①为乙烯的氧化反应。‎ ‎(4)根据题意可知，F分子中苯环上可以连1个—COOH和1个，二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系，即F的结构简式为、、‎ 23‎ ‎；F分子中苯环上还可以连1个—CHO，1个—OH，1个，3个取代基在苯环上有10种位置关系。‎ ‎(5)用溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键时，醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，从而对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将醛基氧化，然后再加溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。‎ ‎3．以有机物X为原料合成聚酯类高分子化合物H的路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)X中官能团的名称为__________，Y→Z的反应类型为__________________。‎ ‎(2)H的结构简式是________。‎ ‎(3)W与NaOH水溶液反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)M在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G，其反应方程式为______________________。‎ ‎(5)满足下列条件的Z的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。‎ ‎①含有1个六元碳环，且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基 ‎②1 mol该物质与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生2 mol砖红色沉淀 ‎(6)参照题中合成路线图，设计以为原料(其他无机试剂任选)制备化合物的合成路线如下：‎ 23‎ 请把路线图中“……”补充完整。‎ 答案：‎ ‎(1)碳碳双键、醛基　酯化反应或取代反应　‎ ‎(2)‎ ‎(3)＋2NaOH＋NaBr＋CH3OH ‎(4)　‎ ‎(5)12‎ ‎(6) ‎ 解析：‎ ‎(1)根据有机物X的结构简式可知，X中官能团为碳碳双键、醛基；从有机物Z的结构及有机物Y与甲醇在浓硫酸加热条件下反应生成酯，可知Y→Z的反应类型为酯化反应或取代反应。‎ 23‎ ‎(2)综上分析可知，H的结构简式是。‎ ‎(3)W为，与NaOH水溶液反应时，酯基发生水解，溴原子发生水解，化学方程式为＋2NaOH＋NaBr＋CH3OH。‎ ‎(4)有机物M为，在浓硫酸作用下，加热，生成六元环状结构的酯，反应方程式为。‎ ‎(5)有机物Z为，满足条件的同分异构体：‎ ‎①含有1个六元碳环，且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基，‎ ‎②1 mol该物质与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生2 mol砖红色沉淀，说明含有2个醛基；具体结构如下：针对结构，①和②分别连—CH3和—C2H5，结构有2种；‎ 针对结构，①和②分别连—CH3和—C2H5，结构有2种；‎ 23‎ 针对结构，①和②分别连—CH3和—C2H5，结构有1种；‎ 结构有1种；‎ 针对结构，①和②分别连—CH2—CHO和—CHO，结构有2种；‎ 针对结构，①和②分别连—CH2—CHO和—CHO，结构有2种；‎ 针对结构，①和②分别连—CH2—CHO和—CHO，结构有1种；‎ 结构有1种；‎ 共计有12种。‎ ‎(6) 氧化为，与溴化氧发生加成反应生成，然后该有机物在氢氧化钠条件下发生水解，最后再酸化，得到，2分子的发生酯化生成环酯；合成流程如下：‎ 23‎ ‎4．聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。其结构为 利用有机物A合成PET的路线如下图所示：‎ 根据题意回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是__________，C所含官能团的名称是__________。‎ ‎(2)由1,3丁二烯可制备顺式聚1,3丁二烯，写出顺式聚1,3丁二烯的结构简式：__________________。‎ ‎(3)A→D、B→C的反应类型分别为________、________。‎ ‎(4)写出C＋F→PET的化学反应方程式：‎ ‎______________________________________________。‎ ‎(5)G是F的同系物，其相对分子质量比F多28，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3:1:1，则符合该条件的G的同分异构体共有________种，写出其中一种结构简式：________________________。‎ ‎(6)参照上述合成路线，以1,3丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶 答案：‎ ‎(1)乙烯　羟基　‎ 23‎ ‎(2) ‎ ‎(3)加成反应　取代反应(或水解反应)‎ ‎(4)‎ ‎(5)4　 ‎ ‎ (任写一种)　‎ ‎(6)‎ 解析：根据聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)的结构可知，C、F是乙二醇和 23‎ ‎，根据生成C和F的条件可知，C为HOCH2CH2OH，F为，则B为BrCH2CH2Br，A为CH2===CH2；根据已知信息，CH2===CH2与反应生成D，D为，E为对二甲苯。‎ ‎(1)根据上述分析，A为乙烯，C为HOCH2 CH2OH，所含官能团为羟基。‎ ‎(2)由1,3丁二烯可制备顺式聚1,3丁二烯，顺式聚1,3丁二烯的结构简式为。‎ ‎(3)根据上述分析，A→D为加成反应、B→C为卤代烃的水解反应，属于取代反应。‎ ‎(4)C＋F→PET的化学反应方程式为 ‎(5)G是F()的同系物，其相对分子质量比F多28，多2个甲基，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3:1:1，即6:2:2，则符合该条件的G的同分异构体有 共4种。‎ 23‎ ‎(6)以1,3丁二烯为原料制备丁苯橡胶()。根据已知信息，首先需要制备苯乙烯，可以有2分子1,3丁二烯发生加成反应生成，再由制备苯乙烯，最后苯乙烯与1,3丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶，合成路线为 ‎(B组)‎ ‎5．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ 23‎ ‎(1)芳香化合物B的名称为________，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为________。‎ ‎(2)由F生成G的第①步反应类型为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)X的结构简式为__________________。‎ ‎(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式______________________________________________。‎ ‎(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式________。‎ ‎①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；‎ ‎②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6:2:1:1。‎ ‎(6)写出以为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。‎ 答案：‎ ‎(1)苯甲醛　HCHO　(2)消去反应　(3)‎ ‎(4) ‎ ‎(5)4　 (写出任意一种即可)‎ ‎(6)‎ ‎ ‎ 23‎ 解析：‎ ‎(1)根据已知反应和合成H的路线图可知，A发生已知反应①，产物为、CH3CHO，故芳香化合物B的名称为苯甲醛，CH3CHO的同系物中相对分子质量最小的为HCHO。‎ ‎(2)结合已知反应②可知，B和C发生已知反应②，产物D为，与新制Cu(OH)2反应后酸化，—CHO转化为—COOH，E为，E与Br2发生加成反应得到的F为，根据F→G的第①步反应条件，可知该反应为消去反应。‎ ‎(3)F发生消去反应后酸化得到的G为，根据G＋X―→H，结合已知反应③可以推断X为。‎ ‎(4)D生成E的第①步反应为：‎ ‎(5)G为，与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为，根据①知其同分异构体含有苯环和羧基，结合②知符合条件的同分异构体有 23‎ ‎6．有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。‎ 已知：‎ ‎①E能发生银镜反应，在一定条件下，1 mol E能与2 mol H2反应生成F；‎ ‎②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；‎ ‎③有机物D的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰；‎ ‎④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)用系统命名法命名有机物B为________。‎ ‎(2)E的结构简式为____________________。‎ ‎(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________。‎ ‎(4)已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种，写出一种满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式：________________________________________________________。‎ ‎(5)以丙烯等为原料合成D的路线如下：‎ 23‎ X的结构简式为____________，步骤Ⅱ的反应条件为____________，步骤Ⅳ的反应类型为____________。‎ 答案：‎ ‎(1)2甲基1 丙醇　‎ ‎(2) ‎ ‎(3)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(4)13　‎ ‎(5)CH3CHBrCH3　NaOH的水溶液，加热　消去反应 解析：C氧化可生成D，则D应为羧酸，D的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰，其结构简式应为(CH3)2CHCOOH，则C为(CH3)2CHCHO；B为(CH3)2CHCH2OH，由题给信息可知A为(CH3)2C===CH2，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，结合G的分子式可知F为 E能够发生银镜反应，1 mol E与2 mol H2反应生成F，则E为，G为。‎ ‎(1)B为(CH3)2CHCH2OH，按照醇的系统命名法命名为2甲基1丙醇。‎ ‎(2)根据以上分析可知E的结构简式为。‎ ‎(3)(CH3)2CHCHO被新制Cu(OH)2氧化为羧酸，反应方程式为(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。‎ ‎(4)F为，符合：①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯环上只有1个取代基，取代基为—CH(CH3)—CH2OH，只有1种；若苯环上有2个取代基，可能是甲基和—CH2CH2OH，有邻、间、对3种，也可以是—CH2CH3和—CH2OH，有邻、间、对3种；若苯环上有3个取代基，只能是两个—CH3和一个—CH2OH，采用定一移二的原则判断，有6种，所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式为 23‎ ‎(5)D结构简式为(CH3)2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3，反应Ⅳ、Ⅴ分别为消去反应和加成反应。‎ ‎7．有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的结构简式是______________。C的官能团名称是______________。‎ ‎(2)D生成E的化学方程式为____________________________________。‎ ‎(3)H→J的反应类型是________。在一定条件下，H自身缩聚生成的高分子化合物的结构简式是__________________________________。‎ ‎(4)根据CX，X的分子式为________。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种(已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。‎ A．除苯环外无其他环，且无—O—O—键 B．能与FeCl3溶液发生显色反应 C．苯环上的一氯代物只有两种 23‎ ‎(5)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料合成的路线流程图(其他试剂自选)____________________。‎ 答案：‎ ‎(1) 　醛基、溴原子 ‎(2)‎ ‎(3)酯化反应　　‎ ‎(4)C8H6O3　9‎ ‎(5) ‎ 解析：‎ ‎(1)B的结构简式为。中的官能团名称为醛基、溴原子。‎ ‎(2)D与HBr发生加成反应生成(CH3)3CBr的化学方程式为 ‎(3)H→J为酯化反应；在一定条件下H自身缩聚生成高分子化合物的化学方程式为 ‎ ‎ 23‎ ‎(4)根据，X是，分子式为C8H6O3。能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；又除苯环外无其他环，且无—O—O—键；苯环上的一氯代物只有两种，则满足条件的同分异构体有 共9种。‎ ‎8．白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：‎ 23‎ ‎(1)写出B中含氧官能团的名称：________。‎ ‎(2)写出A→B的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)C的分子式为________。C→D、E→F的反应类型分别为________和________。‎ ‎(4)白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：________。‎ ‎①分子中有四种不同化学环境的氢原子；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。‎ ‎(5)某物G是A的同分异构体，满足下列条件的G的同分异构体有________种。‎ ‎①与三氯化铁溶液发生显色反应；‎ 23‎ ‎②苯环上有两个取代基。‎ ‎(6)已知：R—BrRMgBr，根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)。‎ 答案：‎ ‎(1)醚键、醛基　‎ ‎(2) ‎ ‎(3)C15H20O3　氧化反应　取代反应(或水解反应)‎ ‎(4) 　‎ ‎(5)6‎ ‎(6) ‎ 解析：‎ ‎(1)根据B的结构简式，B中含氧官能团为醚键和醛基。‎ ‎(2)A→B的化学方程式为 ‎(3)根据C的结构简式可知，C的不饱和度为6，C的分子式为C15H20O3‎ 23‎ ‎；对比C、D的结构简式，C→D为醇的氧化反应，C→D的反应类型为氧化反应；根据D→E→F的反应条件以及D、F的结构简式，推出E的结构简式为 E→F为酯的水解反应，E→F的反应类型为取代反应(或水解反应)。‎ ‎(4) 的不饱和度为5，分子式为C9H10O3；的同分异构体与FeCl3溶液能发生显色反应说明该同分异构体中含有酚羟基，1 mol该同分异构体最多能与3 mol NaOH溶液反应，结合分子式中O原子的个数，该同分异构体中含一个酚羟基和1个酚酯基；符合条件①②的的同分异构体的结构简式为 ‎(5)A的结构简式为，A的同分异构体G与FeCl3溶液发生显色反应，G中含酚羟基，G的苯环上有两个取代基；符合条件的两个取代基有两种情况：(1)—OH和—COOH，(2)—OH和—OOCH，苯环上有两个取代基时有邻、间、对三种位置，符合条件的G的同分异构体有2×3＝6种。‎ ‎(6) 的官能团为溴原子；的官能团为羟基，对比与、CH3CH2‎ 23‎ OH的结构简式，模仿流程中B→C可构建碳干骨架；发生B→C的反应，则需要合成和CH3CHO，利用题给信息由合成，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO；合成路线的流程图为 23‎