高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质教学案鲁科版选修5 20页

真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 1 第 2 节 有机化合物的结构与性质 [课标要求] 1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此来认识有机化合物种类繁多的 现象。 2．了解单键、双键和叁键的特点，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有着重 要的影响。 3．理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有着重要的 影响。 4．认识同分异构现象和同分异构体。 1．同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机化合物。 2．书写同分异构体的步骤一般为碳骨架异构―→官能团位置异构―→官 能团类型异构。 3．烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全而且不重复，一般采用 “减链法”，可巧记为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移， 不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 4．官能团决定有机化合物的性质，不同官能团之间相互影响。 碳原子的成键方式 1．碳原子的结构特点及成键方式 2．单键、双键和叁键与空间构型 键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳叁键 表示形式 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 2 成键方式 1 个碳原子与周围 4 个原 子成键 1 个碳原子与周围 3 个原 子成键 1 个碳原子与周围 2 个原 子成键 碳原子 是否饱和 饱和 不饱和 不饱和 空间构型 碳原子与其他 4 个原子 形成四面体结构 形成双键的碳原子以及 与之相连的原子处于同 一平面上 形成叁键的碳原子以及 与之相连的原子处于同 一直线上 举例 甲烷(正四面体形，键角 为 109.5°) 乙烯(平面形，键角为 120°) 乙炔(直线形，键角为 180°) 3．极性键和非极性键 (1)极性键：不同元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共 价键。 (2)非极性键：同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。 1．如何证明甲烷是正四面体结构？ 提示：甲烷的二氯代物(CH2Cl2)立体结构只有一种且甲烷中 4 个相同 C—H 键，键长相等。 2．常见的有机化合物分子结构的表示方法有哪些？ 提示：(1)键线式：省略碳、氢元素符号，只表示碳碳键及与碳原子相连的基团；每个 拐点和端点均表示一个碳原子。 例如可表示为 。 (2)结构简式：①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边， 在右下角注明其个数；②表示碳碳双键、碳碳叁键的“===”、“ ”不能省略； ③醛基( )、羧基( )可简写为—CHO、 —COOH。例如，CH3CH===CH2、CH3CH2OH、 。 有机物分子结构的表示方法 种类 实例 含义 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 3 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的 式子，可反映出一个分子中原子 的种类和数目 最简式 (实验式) 乙烷 C2H6 最简式为 CH3 ①表示物质组成的各元素原子最 简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示 原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义， 能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列 顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 (示性式) CH2===CHCH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等 短线省略后得到的式子即为结构 简式，它比结构式书写简单，比 较常用。结构式的简便写法，着 重突出结构特点(官能团) 键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略， 只表示分子中键的连接情况，每 个拐点或终点均表示一个碳原 子，即为键线式 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键， 用于表示分子的空间结构(立体 形状) 比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大 小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对 大小和结合顺序 1．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( ) 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 4 解析：选 D 根据原子的成键方式知，碳、硅原子形成四条键(碳、硅处于同一主族)， 氧、硫、硒原子形成两条键(氧、硫、硒处于同一主族)，氢原子形成一条键，氮原子形成三 条键。选项 D 中的碳原子、硅原子只形成三条键，不符合碳、硅原子的成键方式。 2．在多数有机物分子里，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形成的化学键 ( ) A．只有非极性键 B．只有极性键 C．有非极性键和极性键 D．只有离子键 解析：选 C 因碳原子有 4 个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时形 成共价键，碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。 3．下列化学用语正确的是( ) A．乙烯的结构简式可表示为 CH2CH2 B．乙醇的分子式：CH3CH2OH C．甲烷的结构式：CH4 D．甲苯的键线式可表示为 解析：选 D A 项乙烯的结构简式为 CH2CH2，双键不能省略；B 为乙醇的结构简式， 分子式是 C2H6O；甲烷的结构式应为；只有 D 项正确。 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象 的化合物互为同分异构体。同分异构现象是造成有机物种类繁多、数量巨大的原因之一。 2．常见同分异构体的类别 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 5 原因 碳骨架异构 碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接，才能出现不 同的连接方式)而产生的异构 官能团 异构 位置异构 官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构 类型异构 官能团种类不同而产生的异构 下列物质中属于碳骨架异构的是③与⑤，属于官能团位置异构的是④与⑥__①与⑦，属 于官能团类型异构的是②与⑧。 ①CH3CH2CH===CH2 ②CH2===CH—CH===CH2 ③CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑥CH3—CH2—CH2—OH ⑦CH3—CH===CH—CH3 ⑧CH3—CH2—C CH 1．相对分子质量相同而结构不同的物质是否互称同分异构体？ 提示：不是，如 CO 与 N2，C4H10O 与 C3H6O2。虽然相对分子质量分别相等，结构也不同， 但分子式不相同，不属于同分异构体。 2．C4H8 属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。 提 示 ： C4H8 属 于 烯 烃 的 结 构 有 3 种 ， 其 结 构 简 式 分 别 为 CH2===CH—CH2—CH3 、 CH3—CH===CH—CH3、。 1．同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、 三原则、四顺序”。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 6 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了 H 原子)。 ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C ②从母链的一端取下 1 个 C 原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个 C 原子上，即 得到多个带有甲基、主链比母链少 1 个 C 原子的异构体骨架。 ③从母链上一端取下两个 C 原子，使这两个 C 原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接 在母链所剩下的各个 C 原子上，得多个带 1 个乙基或两个甲基、主链比母链少两个 C 原子的 异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有 5 种同分异构体。 (2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以 C4H8 为例说明。 ①碳链异构：。 ②位置异构：用箭头表示双键的位置，即 C4H8 在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。 (3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以 C5H12O 为例说明。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 7 ①碳链异构：5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式： ②位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 ③官能团异构：通式为 CnH2n＋2O 的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异 构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为 C5H12O 的有机物共有 8 种醇和 6 种醚，总共 14 种同分异构体。 2．同分异构体数目的判断 (1)基元法 如丁基有 4 种同分异构体，则丁醇有 4 种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 替代 Cl、Cl 替 代 H)。 (3)等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效； ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷()分子中的 12 个氢原子是等 效的； ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等 效氢；分子中的 18 个氢原子是等效的。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 8 等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。 (4)定一移一法 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基 的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，可先固定其中一个—Cl 的位置，再移动另外一个—Cl 的位置，从而得到其同分异构体为 1．(海南高考)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异 构)( ) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 解析：选 B 分子式为 C4H10O 是醇或醚。若物质可以与金属 Na 发生反应放出氢气，则该 物质是醇，C4H10O 可以看作是 C4H10 的分子中的一个 H 原子被羟基—OH 产生的，—C4H9 有 4 种 不同的结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是 4 种。 2．与 CH3CH2CH===CH2 互为同分异构体的是( ) 解析：选 A CH3CH2CH===CH2 和分子式 均为 C4H8 ，二者属同分异构 体，A 正确。 3．已知丁烷有 2 种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有( ) A．4 种 B．5 种 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 9 C．6 种 D．7 种 解析：选 A 丁烷的 2 种同分异构体是①CH3—CH2—CH2—CH3、② ①中有 2 种氢原子，被—OH 取代可形成 2 种同分异构体；②中有 2 种氢原子，被—OH 取代可形成 2 种同分异构体，故共形成 4 种醇。 [方法技巧] 同分异构体的书写规律 有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质的关系 (1)关系 一种官能团决定一类有机物的化学特性。如双键的加成反应。 (2)原因 ①一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如醇中的羟基。 ②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的化学反应。如烯烃、炔烃中的 键和—C C—键。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)由于甲基的影响，甲苯比苯容易(填“容易”或“难”)发生取代反应。 (2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的基团 不同引起的。 1．将乙烷和乙烯分别通入 Br2(CCl4)溶液中，各有什么现象？试从结构角度分析原因。 提示：现象分别是：Br2(CCl4)溶液不退色，Br2(CCl4)溶液退色。 其原因是：乙烯分子中含有不饱和键。活泼性强，其中一个共价键易 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 10 断裂，发生加成反应，而乙烷属于饱和烃，不发生加成反应。 2．由 CH3CH2OH 不与 NaOH 溶液反应可推出也不与 NaOH 溶液反应，对吗？ 提示：不对，虽然都含有相同的官能团羟基(—OH)，但由于羟基(—OH)所连的基团不同 而导致羟基(—OH)所表现的性质不同。 1．官能团决定有机化合物的性质 (1)有些官能团含有极性较强的键，容易发生化学反应。例如乙酸分子中羧基上的氧氢 键极性很强，因此在水中容易断裂，使乙酸呈现酸性。 (2)有些官能团含有不饱和碳原子，容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中 的碳碳叁键，虽然都是非极性 键，但是由于碳原子不饱和，烯烃中的一个碳碳键、 炔烃中的两个碳碳键键能较小，容易断裂，因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。 (3)通过分析有机化合物分子中所含有的官能团，就可预测该化合物所具有的性质。 2．不同基团间的相互影响与有机物性质的关系 有机物分子中往往存在多种基团，化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和， 一方面要考虑各官能团的性质，另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而造成的性质上 的差异，下面以苯环与苯环上的基团的相互影响为例分析： 相互影响 相互影响的结果 —CH3 对苯环的影响 苯发生硝化反应的温度是 55～60 ℃，而甲苯在约 30 ℃的温度下就能发生硝化反应。结论：—CH3 对 苯环的影响，使苯环上(主要是甲基的邻、对位)的 氢原子变得活泼 苯环对—CH3 的影响 烷烃、苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯中的 甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾 溶液退色。 结论：苯环对—CH3 的影响，使甲基上的氢原子变得 活泼 —OH 对苯环的影响 苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成 溴苯，而苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代 反应生成三溴苯酚。 结论：—OH 对苯环的影响，使苯环上(主要是酚羟基 的邻、对位)的氢原子变得活泼 苯环对—OH 的影响 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚 分子中的羟基能电离，苯酚显酸性。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 11 结论：苯环对—OH 的影响，使羟基上的氢原子变得 活泼 1．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下 列各项事实不能说明上述观点的是( ) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色 B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代 解析：选 B 甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被 KMnO4 溶液氧化，苯酚分子中苯 环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B 项中 乙烯能发生加成反应是因为存在 ，故 B 项不能证明上述观点。 2．(1)乙醇与钠反应方程式： ________________________________________________________________________。 (2)乙酸与钠反应方程式： ________________________________________________________________________； 反应剧烈程度：CH3CH2OH________CH3COOH，说明乙醇羟基中 O—H 键活性________ 乙酸中 O—H 键。 答案：(1)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑ < < [三级训练·节节过关] 1．下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是( ) A．乙烯：CH2CH2 B．异戊烷： C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 D．甲烷： 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 12 解析：选 A A、C 两项表示物质的结构简式，其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略， 应写成 CH2===CH2；B 项表示物质的键线式；D 项表示物质的结构式。 2．下列物质的分子是平面结构的是( ) A．CH4 B．CH2===CH2 C．HC C—CH3 D. 解析：选 B 有机化合物分子中，碳原子最外层有四对共用电子。若形成四个相同单键， 如 CH4，则键角为 109.5°，为正四面体形；若形成双键，键角为 120°，如 CH2===CH2，属 平面结构；若形成三键，键角为 180°，如 HC CH，属直线形。C 选项中甲基上的氢原子与 其他原子不共面。 3．目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物(如有机化合物)，下列关于其原 因的叙述中不正确的是( ) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4 个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素的原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链及环，且链、环之间又可以相互结合 解析：选 B 由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成 4 个 共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以 形成稳定的双键或叁键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链， 还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。 4．下列关于同分异构体的说法不正确的是( ) A．互为同分异构体的物质其分子式一定相同 B．相对分子质量相同的物质互为同分异构体 C．同分异构体中各元素的百分含量一定相同 D．互为同分异构体的物质其结构一定不同 解析：选 B 相对分子质量相同的物质，分子式不一定相同，因此不一定互为同分异构 体。 5．某有机物的结构如图所示： 根据该有机物的结构回答下列问题： (1)该物质的 1 个分子中含有________个不饱和碳原子。 (2)分子中的单键分别为__________________；分子中的双键分别为________；1 个分 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 13 子中叁键的数目为________。 (3)写出两种极性键：________________________________________________________； 写出两种非极性键：________________________________________________________。 解析：(1)根据饱和碳原子和不饱和碳原子的定义可以判断 1 个分子中含有 1 个饱和碳 原子，4 个不饱和碳原子。(2)分子中含有的单键、双键、叁键分析如下： 从上述分析可以看出：单键分别是碳氢单键(4 个)、碳氯单键(1 个)、碳硫单键(2 个)、 碳碳单键(2 个)；双键分别是碳氧双键(1 个)、碳碳双键(1 个)；叁键是碳氮叁键(1 个)。(3) 含有的极性键有碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮叁键；含有的非极性键为 碳碳单键、碳碳双键。 答案：(1)4 (2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键 碳氧双键、碳碳双键 1 (3)碳氢单 键、碳氯单键、碳硫单键、碳氧双键、碳氮叁键(写两种即可) 碳碳单键、碳碳双键 1．下列说法正确的是( ) A．碳原子的最外层有 4 个电子，故只能形成 4 个单键 B．双键和叁键的键能分别是单键键能的 2 倍和 3 倍 C．CH3—CH3 中既存在极性键又存在非极性键 D．乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH)，故二者性质相同 解析：选 C 碳原子最外层有 4 个电子，但在成键时可形成单键、双键或叁键，A 错； 双键和叁键的键能与单键键能之间无联系，B 错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连 的原子团不同，故二者性质不同，D 错；在 CH3—CH3 中碳碳键是非极性键，碳氢键是极性键， 故 C 正确。 2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，键线式 表示的物质是( ) A．丁烷 B．丙烷 C．1丁烯 D．丙烯 解析：选 C 该键线式表示的有机物是 CH3CH2CH===CH2，是 1丁烯。 3．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( ) A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连烃基不同 解析：选 D 苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但烃基不同，因烃基对官能团的影响 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 14 是不同的，故性质差别很大。 4．下列物质在一定条件下不能与乙烯发生加成反应的是( ) A．H2 B．Br2 C．HCl D．酸性 KMnO4 溶液 解析：选 D 乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，故 A 错误；乙烯与溴发生加成反应生 成 1,2二溴乙烷，故 B 错误；乙烯与 HCl 发生加成反应生成氯乙烷，故 C 错误；乙烯中含 碳碳双键，可被酸性 KMnO4 溶液氧化，使其退色，D 项正确。 5．下列有机物属于同分异构体的是( ) A．①② B．①③ C．③④ D．①④ 解析：选 D ①～④的分子式依次为 C6H14、C6H14、C7H16、C6H14。其中①与②的结构相同。 6．下列说法正确的是( ) A．各类有机化合物都有其相应的官能团 B．凡是含有结构的有机化合物都属于烯烃 ．凡是含有结构的有机化合物都能发生加成反应 D．凡是含有“—OH”结构的物质都可以看作醇类，具有醇类物质的性质 解析：选 C 并不是所有的有机化合物都具有官能团，如烷烃就没有官能团，故 A 项错 误；碳碳双键“”是烯烃的官能团，决定了烯烃能发生加成反应、加聚反应等， 但是含有碳碳双键的物质不一定是烃，故 B 项错误，C 项正确；醇类、酚类、羧酸类物质均 含羟基，故 D 项错误。 7．已知丁基的同分异构体共有 4 种，则分子式为 C5H10O 的醛的同分异构体应有( ) A．3 种 B．4 种 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 15 C．5 种 D．6 种 解析：选 B 戊醛(C5H10O)是由醛基—CHO 和丁基—C4H9 构成的，从结构上分析，醛基只 能连接在碳链末端。可知戊醛同分异构体的数目仅由—C4H9 的同分异构体数目决定，题中已 说明丁基的同分异构体有 4 种，则该醛的同分异构体也有 4 种。 8．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性 KMnO4 溶液退色是因为( ) A．烷烃能使酸性 KMnO4 溶液退色 B．苯环能使酸性 KMnO4 溶液退色 C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的 解析：选 C 有机化合物分子中邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化 合物表现出一些特性。甲苯能够使酸性 KMnO4 溶液退色是苯环使甲基的活性增强而导致的。 9．已知下列有机物： ⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3 和 ⑦CH2===CH—CH===CH2 和 CH3CH2CCH (1)其中属于同分异构体的是________。 (2)其中属于碳链异构的是________。 (3)其中属于官能团位置异构的是________。 (4)其中属于官能团类型异构的是________。 (5)其中属于同一种物质的是________。 解析：解答此题的方法是先写出组内物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有 的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对组内两种物质的关系做出判断。 答案：(1)①②③④⑥⑦ (2)① (3)② (4)③④⑥⑦ (5)⑤ 10．下图是由 4 个碳原子结合成的 4 种有机物(氢原子没有画出) 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 16 (1)写出有机物(a)的系统命名法的名称________。 (2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式________。 (3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。 (4)任写一种与(d)互为同系物的有机物的结构简式________。 (5)上述有机物中不能与溴水反应使其退色的有______(填代号)。 (6)(a)、(b)、(c)、(d)四种物质中，4 个碳原子一定处于同一平面的有________(填代 号)。 解析：每个小球为一个碳原子，每条线为一个碳碳单键，可以判断(a)为 2甲基丙烷， 与丁烷(CH3CH2CH2CH3)互为同分异构体，(b)为 2甲基丙烯、(c)为 2丁烯，(b)、(c)互为同 分异构体，(d)为 1丁炔，链状炔烃，只含一个叁键的均与其为同系物，如 CH CH、 CCH3—C H 等，(a)、(b)、(c)、(d)中不含碳碳双键的(a)不能使溴水退色。 中，碳碳双键上两个碳原子及其所连的碳原子共面，故(b)、(c)中碳原子全部共面；(d) 中，1、2、3 号碳在同一条直线上，它们与 4 号碳可以决定一个平面， 即共面。 答案：(1)2甲基丙烷 (2)CH3CH2CH2CH3 (3)(b) (4)CH CH (5)(a) (6)(b)、(c)、 (d) 1．下列说法正确的是( ) A．凡是分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，二者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成化合物的元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物互称为同 分异构体 解析：选 D 分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，其分子结构不一定相似， 如 CH3—CH===CH2 和 ，A 错误。化合物间组成元素相同，各元素质量分数也相同 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 17 的物质，最简式一定相同，它们可能是同分异构体，也可能不是，例如 和 CH CH 的元 素组成和最简式均相同，B 错误。相对分子质量相同，同时还需分子组成也相同才能称为同 分异构体，例如 C7H8 与 C3H8O3(甘油)、C2H6O(乙醇)与 CH2O2(甲酸)，C 错误。 2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是( ) A．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B．甲苯能使酸性 KMnO4 溶液退色 C．Cl2 既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子 D．甲苯能与 H2 发生加成反应 解析：选 B 酸性 KMnO4 溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以 B 可以 说明苯环对侧链性质产生影响。 3．某烃结构简式为 ，有关其结构的说法，正确的是 ( ) A．所有原子可能在同一平面内 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面内 D．所有氢原子可能在同一平面内 解析：选 C 该烃含有苯环、—C C—、 ，所有碳原子可能都在同一平面内， 但至多有 19 个原子共面，即甲基上有 2 个氢原子不可能在该平面内，有 5 个碳原子和 1 个 氢原子共线。 4．甲、乙两种有机物的球棍模型如下： 下列有关二者的描述中正确的是( ) A．甲、乙为同一物质 B．甲、乙互为同分异构体 C．甲、乙一氯取代物的数目不同 D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同 解析：选 B 由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空间构型不同，互为同分 异构体。甲和乙中都有 2 种不同的氢原子，一氯取代物都有 2 种。两物质含共价键的数目相 同。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 18 5．已知与 Br2 在 Fe 粉存在下能反应生成，下列反应能说明由于羟基影 响苯环，使苯酚分子中的苯环比苯活泼的是( ) A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 解析：选 B 只有反应②是苯环上的反应，苯酚与 Br2 的反应比苯与 Br2 的反应容易进行， 且是三元取代，说明羟基影响苯环，使苯酚分子中的苯环比苯活泼。 6．与互为同分异构体的芳香族化合物最多有( ) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 解析：选 C 此有机物的分子式为 C7H8O，芳香族化合物必含苯环，余下部分可能构成一 个取代基—CH2OH 或—OCH3，也可能构成两个取代基—CH3 和—OH，故可能结构最多有 5 种。 7．已知化合物 B3N3H6(硼氮苯)与 C6H6(苯)的分子结构相似，如下所示：( ) 它的二氯代物有( ) A．1 种 B．2 种 C．4 种 D．5 种 解析：选 C 该化合物 B3N3H6 虽然与 C6H6 分子结构相似，但其“苯环”上是 N、B 原子交 替的，因此其间位的二氯代物有两种。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 19 邻位和对位的二氯代物各一种，总共 4 种。 8．金刚烷(C10H16)的结构如图 1 所示，它可以看成四个等同的六元环组成的空间构型。 立方烷(C8H8)的结构如图 2 所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体 分别是( ) A．4 种和 1 种 B．5 种和 3 种 C．6 种和 3 种 D．6 种和 4 种 解析：选 C 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含 4 个—CH—，6 个—CH2，共 2 种位置的 H，所以该物质的一氯代物有 2 种，当次甲基有一个氯 原子取代后，二氯代物有 3 种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有 3 种，共 6 种； 立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替， 所以二氯代物的同分异构体有 3 种，则立方烷的六氯代物有 3 种。 9．有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙～己的 物质。 请回答下列问题： (1)在甲～己六种物质中，互为同分异构体的是________(填代号，下同)；可看成酯类 的是________、______________________________________________________________。 (2)已知 HCHO 分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有原子有可能都在同 一平面内的物质是________。 解析：(1)首先排除丁、己，因只有丁中含有溴原子，而己中碳原子数明显比其他物质 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 20 多。甲和乙中 C、O 原子数分别相等，但其不饱和度分别是 5、6，显然不是同分异构体。丙 和戊中 C、O 原子数分别相等，且其不饱和度都是 6，因此氢原子数相同，互为同分异构体。 戊、己中都含有酯基，可看成酯类化合物。 (2)苯分子是平面形结构，苯环上的碳原子与和苯环直接相连的碳原子共平面。羧基中 4 个原子共平面；乙烯基也是平面形结构。羧基和乙烯基都可以通过碳碳单键的旋转，使丙 分子中所有的原子均位于苯环所在的平面内。 答案：(1)丙和戊 戊 己 (2)丙 10．某有机化合物结构简式为 分析其结构并回答下列问题： (1)写出其分子式________。 (2)其中含有______个不饱和碳原子，分子中有______种双键。 (3)分子中的极性键有________(写出两种即可)。 (4)分子中的饱和碳原子有________个。 (5)该物质具有的性质是________。 a．可以与溴水反应 b．可以使酸性高锰酸钾溶液退色 c．可以与 Na 反应 d．可以发生加成反应 e．只能发生还原反应，不能发生氧化反应 解析：根据碳原子的成键特点，与 4 个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子；成 键数目小于 4 的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中除碳碳双键外碳原子还与氧原子形成 双键，分子中有碳碳双键和碳氧双键两种，此外还有碳碳叁键和苯环，共有不饱和碳原子 12 个。 凡是不同种原子之间形成的共价键都称之为极性键，此分子中有碳氧键、碳氧双键、碳 氢键、氧氢键四种极性键；具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有 4 个；该物质中有 双键、叁键，可以发生加成反应，同时也可发生还原反应，不饱和键的存在可以使酸性高锰 酸钾溶液或溴水退色；羟基(—OH)、羧基(—COOH)可以与钠反应；不饱和键、羟基等都可以 发生氧化反应。 答案：(1)C16H16O5 (2)12 2 (3)碳氧键、氧氢键、碳氢键(任意两种即可) (4)4 (5)a、b、c、d