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- 2021-07-03 发布
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有机化合物的合成
学习目标
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
重点
有机合成的关键—官能团的引入与转化
难点
利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;
掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。
学法指导
熟练掌握的各种官能团的化学性质是学好本节课的前提。同时根据各官能团的引入方法。从而能找到合成目标产物的方法。
自学引导︵学生课前必须完成︶
一、自主学习:(请同学们认真阅读课本64-67页,你一定能完成下列问题)
课前回顾:各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
名称
结构特点
主要化学性质
碳碳双键
碳碳叁键
苯
羟基
醛基
羧基
酯基
一、有机合成的过程
1、什么是有机合成:_____________________________________________________
2、有机合成的过程:
5
二、逆合成分析法
以草酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团是
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇A为
(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用
B ,由乙烯可用 制得B。
(5)反推,乙醇的引入可用
二、自主练习:(通过自学,相信自己能解决下列问题)
写出以2-丁烯为原料,其它无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2-氯丁烷 ⑵ 2-丁醇
(3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇
(5)1,3-丁二醇
三、你还有哪些不会的问题,请提出来让老师和同学帮你解决
5
独立思考
合作探究
例题1.有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:
引入碳碳双键的三种方法是:①____________________________________________
②___________________________________________________________________
③______________________________________________________________________
【思维导引】回忆乙醇、乙炔、溴乙烷的化学性质
(2)完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:
【思维导引】回忆烷烃、苯、烯烃、炔烃和醇的化学性质
引入卤原子的三种方法是:① __________________________________________
②___________________________________________________________________
③______________________________________________________________________
(3)完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:
引入羟基的四种方法是:① ___________________________________________
②___________________________________________________________________
③__________________________________________________________________
④____________________________________________________________________
【思维导引】回忆烯烃、卤代烃、醛和酯的化学性质
(4)引入羰基或醛基,通过醇的
CH3CH2OH+O2
5
CH3CH(OH)CH3+O2
(5) 引入羧基,通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂
b CH3CHO + Cu(OH)2 △
—CH3
c KMnO4/H+
例题2. 以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成乙二酸乙二酯,结构简式如图所示
巩固练习
1.二乙酸-1,4-环己二醇酯可通过下列途径合成:
请你写出各步的化学方程式,并指出反应类型
2.
5
2-氯-1,3丁二烯是制备氯丁橡胶的原料,它只比1,3-丁二烯多了一个氯原子。但是由于双键上的氢原子很难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1,3-丁二烯的逆向合成分析为:
(提示:可利用1,3-丁二烯与氯气的1,4-加成反应)
请根据此逆向反分析,完成它的合成路线,各步属于什么反应?
学习体会
5
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