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- 2021-07-03 发布
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烃和卤代烃章末整合
专题一 有机物分子中原子共线与共面的判断
(1)以饱和碳原子为中心的4个价键上所连接的其他原子(为相同原子),与中心碳原子构成正四面体结构,键角等于109°28′。
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(2)具有结构的分子,双键上两个碳原子和与双键碳原子直接相连的其他原子共处在同一平面上。
(3)具有C ≡C结构的有机物分子,三键上两个碳原子和与三键碳原子直接相连的其他原子共处在一条直线上。
(4)具有苯环结构的有机物分子,苯环上的6个碳原子和与苯环碳原子直接相连的其他6个原子(共12个原子)共处在一个平面上。
(5)有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以旋转。
(6)在中学所学的有机物中,所有的原子一定共平面的有CH2===CH2、CH≡CH、等。
例1 已知为平面结构,则
W()分子中最多有________个原子在同一平面内。
[解析] 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。
[答案] 16
专题二 有机物燃烧规律
1.同温同压下气态烃完全燃烧时气体体积变化的规律
(1)燃烧后水为液态
CxHy+O2xCO2+H2O ΔV
1 x+ x -<0
ΔV的值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关,且燃烧后体积一定减小。
(2)燃烧后水为气态
CxHy+O2xCO2+H2O ΔV
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1 x+ x -1
ΔV的值与烃中氢原子数有关,可能增大,也可能减少或不变,具体关系如下:
氢原子数
体积变化(ΔV)
实例
y=4
ΔV=0,总体积不变
CH4、C2H4等
y<4
ΔV<0,总体积减小
只有C2H2符合
y>4
ΔV>0,总体积增大
C2H6等
注意:烃的含氧衍生物燃烧前后体积的变化也可由燃烧方程式直接判断。
例2 120 ℃时,1体积某气态烃和4体积O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,气体的体积不变,该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A.1 B.2 C.3 D.4
[解析] 烃分子中氢原子个数等于4时,燃烧前后气体总体积不变,4个选项所代表的分子分别为CH4、C2H4、C3H4、C4H4,根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4,可排除C4H4,因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。
[答案] D
2.有机物的组成与燃烧产物的量的关系
(1)相同质量的不同烃(CxHy)完全燃烧时,y/x越大,即w(H)越大,消耗氧气的质量越多,生成水的量越多,产生CO2的量越少;若y/x相同,生成H2O及CO2的量分别相同。
(2)不同组成的烃或烃的含氧衍生物,若混合物的总质量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的CO2或H2O的质量(物质的量)均保持不变,则混合物中各组分含碳或含氢的质量分数相同。
(3)两种或多种有机物,若混合物的总物质的量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的CO2或H2O的物质的量(质量)均保持不变,则混合物中各组分的碳原子或氢原子的个数相同。
例3 (双选)下列各组物质中,只要总质量一定,不论以何种比例混合,完全燃烧生成的二氧化碳和水的质量总是定值的是( )
A.丙烷和丙烯 B.乙烯和环丙烷
C.乙烯和丁烯 D.甲烷和乙烷
[解析] 由题意知混合物中各烃分子中碳的质量分数相同,氢的质量分数也相同,则混合物中各烃的最简式相同。烯烃和环烷烃的通式均为CnH2n,最简式相同,故正确的选项为B、C。
[答案] BC
3.有机物燃烧耗氧量大小的规律
(1)物质的量相同的烃(CxHy)或烃的含氧衍生物(CxHyOz)完全燃烧时,耗氧量由或决定。
(2)等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,因1 mol C(12 g)耗O2 1 mol,4 mol H(4 g)耗O2 1 mol,故质量相同的烃,w(H)越高(即y/x越大),耗氧量越多。
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(3)最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧时耗O2的量也一定相等。如乙炔和苯的混合物。
例4 有机物A和B只由C、H、O中的两种或三种元素组成,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗相等物质的量的氧气,则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为( )
A.0 B.14n C.18n D.44n
[解析] 有机物的组成可改写成如下形式:CxHy·(CO2)m·(H2O)n,则1 mol有机物完全燃烧时的耗氧量为 mol,故两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、44m+18n等多种情况。
[答案] B
专题三 有机物不饱和度的计算及应用
不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化指标,用希腊字母Ω表示。当一个有机物折算成相应的烃后,与相同碳原子数的饱和链烃相比较,每缺少2个氢原子,则该有机物的不饱和度增加1。
1.不饱和度的计算方法
(1)根据有机物的分子式计算
若有机物的分子式为CmHn,则其不饱和度为
Ω=
①有机物分子中含有卤素等一价元素时,应把卤素原子视作氢原子计算不饱和度。如C2H5Cl的Ω=
=0。
②有机物分子中含有氧等二价元素时,计算不饱和度时不考虑氧原子。如CH3CHO、CH3COOH的Ω==1。
(2)根据有机物的结构确定
Ω=双键数+三键数×2+苯环数×4+环数(除苯环外的环)
①烷烃和烷基的不饱和度Ω=0,如C2H6、—C2H5的Ω=0。
②双键或环的Ω=1,如CH2===CHCH3、CH3CHO、环己烷()的Ω=1。
③三键的Ω=2,如CH3C≡CH的Ω=2。
④苯环的Ω=4,如甲苯的Ω=4。
⑤立体封闭的有机物分子(多面体或笼状结构),其不饱和度比面数少1。如立方烷()面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5。
2.不饱和度的应用
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(1)书写有机物的分子式
判断结构复杂的有机物的分子式时,通过不饱和度可在仅知道碳原子数的前提下,迅速求出氢原子数,从而确定有机物的分子式。
(2)判断有机物的同分异构体
互为同分异构体的有机物的分子式相同,则其不饱和度也相同,因此,通过不饱和度可以帮助判断和书写同分异构体。
(3)推断有机物的结构与性质
通过有机物的分子式确定其不饱和度,由不饱和度可推测该有机物可能具有的结构和性质。
例5 一种从植物中提取的天然化合物结构为,下列有关该化合物的说法不正确的是( )
A.分子式为C13H20O
B.该化合物可发生聚合反应
C.1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O2
D.所有碳原子不可能在同一个平面上
[解析] A项,可快速判断出该化合物的分子式为C13HnO,根据不饱和度计算公式,该化合物分子中存在3个双键和一个环,不饱和度等于4,则其氢原子数为20,正确;B项,由于分子中存在碳碳双键,故可以发生聚合反应,正确;C项,1 mol该化合物完全燃烧时可以消耗17.5 mol O2,错误;D项,该分子中部分碳原子与其他4个碳原子形成4个单键,为四面体结构,故这些碳原子不可能共面,正确。
[答案] C
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